Báo cáo thực hành - ĐIỀU CHẾ ACID BENZOIC

ĐIỄM Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến ĐIỀU CHẾ ACID BENZOIC  Giáo viên hướng dẫn : Nguyễn Quang Khuyến Ngày làm thí nghiệm : Lớp : ĐHHO3 Nhóm: 7 Họ tên sinh viên : Nguyễn Mạnh Hùng MSSV : 0770830 Nhận xét: NỘI DUNG 1. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM Điều chế acid benzoic bằng phương pháp oxi hóa ankyl benzene Nhận diện sản phẩm: Tinh thể hình kim hay hình vảy, màu trắng; t nc = 121,7 o C; t s = 249 o C; t thh = 100 o C. Tan trong dung môi hữu cơ và nước nóng 2. TIẾN HÀNH, GIẢI THÍCH CÁC HIỆN TƯỢNG TRONG THÍ NGHIỆM Có hai giai đoạn xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm: Giai đoạn 1: sử dụng tác nhân oxi hóa KMnO 4 Thao tác: (6,8g kali permangat + 80ml nước) + 2,5ml toluen + + đun nóng cách thủy + lắc đều khoảng 2g. Phản ứng hóa học: 1 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến CH 3 t o 2KMnO 4 COOK 2MnO 2 KOH H 2 O H 2 O Quá trình khử toluene bằng tác nhân oxi hóa KMnO 4 thường khó xảy ra hơn alkene và KMnO 4 nên thời gian phản ứng tương đối lớn. Do toluen bay hơi ở nhiệt độ tương đối thấp, nên dùng ống sinh hàn hồi lưu để ngăn khả năng bay hơi toluen Khả năng oxi hóa của KMnO 4 trong nước:2KMnO 4 + H 2 O → 2MnO 2 + 2KOH + 3O Dung dịch 3,16g KMnO 4 trong 1 lít nước tương ứng với 0,48g oxi hoạt động. KOH tạo thành gây nên môi trường kiềm cho phản ứng . Giai đoạn 2: acid hóa sản phẩm thu được trong phản ứng Thao tác: sản phẩm phản ứng (1) + lọc MnO 2 + rửa MnO 2  cô cạn dd  acid hóa bằng HCl 1:1 acid benzoic có dạng hình vảy tách ra  lọc, rửa, làm khô  thu sản phẩm Nếu sản phẩm PƯ (1) còn màu hồng thì cho acid oxalic vào để khử hết KMnO 4 Phản ứng hóa học: Quá trình acid hóa MnO 2 tạo thành trong phản ứng thường hấp thụ một lượng lớn sản phẩm. Do đó ta phải rửa MnO 2 rắn lại bằng nước nóng. Việc sử dụng nước nóng thay cho nước lạnh vì khả năng tan trong nước nóng của hợp chất hữu cơ sẽ mạnh hơn (do yếu tố tăng nhiệt động hóa học), thu lại lượng sản phẩm nhiều hơn. 2 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng (1) (2) Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến Chú ý việc cô cạn dung dịch thường dùng phương pháp đun cách thủy vì như thế ta sẽ ổn định nhiệt, tránh nhiệt cục bộ, và hạn chế việc dung dịch quá nóng sẽ sôi trào, giảm hiệu suất. 3. TRẢ LỜI CÂU HỎI 1) Cơ chế phản ứng oxi hóa: Các gốc ankyl có chứa nhóm nguyên tử hydrogen benzyl (ở cacbon α) trong điều kiện thích hợp có thể bị oxi hóa thành nhóm –COOH. Tác nhân oxi hóa thường được sử dụng là KMnO 4 , Na 2 Cr 2 O 7 hay nitric acid loãng. Phản ứng oxi hóa vào mạch nhánh của ankylbenzene thường khó hơn phản ứng oxy hóa vào alkene, do đó thời gian phản ứng thường kéo dài hơn. Các góc ankyl mạch dài của ankylbenzene khi bị oxi hóa vẫn bị cắt mạch thành nhóm –COOH tương tự như toluene. Tác nhân oxi hóa: KMnO 4 là chất oxi hóa thường hay sử dụng nhất với các nồng độ khác nhau trong môi trường trung tính, acid, hoặc kiềm 2) Phương pháp thăng hoa: Acid benzoic được tìm thấy trong tự nhiên dưới dạng chất rắn có lẩn nhiều tạp chất và bản thân acid benzoic có khả năng thăng hoa  ta có thể điều chế chúng bằng phương pháp thăng hoa (từ rắn  hơi) Bản thân của phương pháp thăng hoa luôn cho hiệu suất thấp vì vậy cần chú ý đến 3 đặc điểm sau đây: Điểm 1: Khi cắt giấy lọc, nhớ cắt lổ to nhưng thưa (lổ to sẽ làm cho tinh thể chúng ta có hình kim dài đẹp, còn thưa để tinh thể ko rớt xuống chén sành trở lại. Điểm 2: Khi chuẩn bị đun phải xem kĩ xem phễu có khít với chén sứ và giấy lọc hay ko, cẩn thận tránh tình trạng giấy lọc có lổ lọt ra ngoài phễu (sẽ thất thoát chất tinh chế). Điểm 3: Khi đun trên bếp tốt nhất là dùng phương pháp đun cách cát So sánh: cả hai phương pháp đều tạo thành acid benzoic nhưng có sự khác nhau: KHÁC NHAU Đặc điểm Phương pháp kết tinh Phương pháp thăng hoa Cơ chế phản ưng Phức tạp Đơn giản Độ tinh khiết Thấp Cao 3 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng ống sinh hàn hồi lưu Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến Hiệu suất Cao Thấp 3) Sơ đồ minh họa phản ứng (6,8g kali permangat + 80ml nước) + 2,5ml toluen bình cầu, đun trên bếp cách thủy 2g (lắc đều)  Cho acid oxalic vào nếu dung dịch còn màu hồng  Lọc MnO 2 và rửa bằng nước nóng  Cô cạn dung dịch còn 20 ml  để nguội  acid hóa bằng HCl 1:1  acid benzoic tách ra dạng vảy  lọc, rửa, làm khô  thu sản phẩm. 4. KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM Ta có: n toluen = 0,02 mol và n kali permanganat = 0,04 mol Do đó: n acid benzoic = 0,02 mol Khối lượng acid benzoic có thể thu được là: 0,02 x 122 = 2,44 g Cân được 0,6 g acid benzoic sau thí nghiệm Hiệu suất phản ứng: H = 24,59 % Hiệu suất phản ứng thấp vì trong quá trình thí nhiệm nhóm đã để toluene bay hơi ở giai đoạn 1, do đó KMnO 4 dư. Sản phẩm cuối cùng acid benzoic không thu được như khả năng phản ứng có thể thu được. 4 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng . ĐIỄM Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến ĐIỀU CHẾ ACID BENZOIC  Giáo viên hướng dẫn : Nguyễn. permanganat = 0,04 mol Do đó: n acid benzoic = 0,02 mol Khối lượng acid benzoic có thể thu được là: 0,02 x 122 = 2,44 g Cân được 0,6 g acid benzoic sau thí nghiệm