TIẾN HÀNH, GIẢI THÍCH CÁC HIỆN TƯỢNG TRONG THÍ NGHIỆM Có hai giai đoạn xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm: Giai đoạn 1: sử dụng tác nhân oxi hóa KMnO 4 Thao tác: 6,8g kali perma
Trang 1ĐIỀU CHẾ ACID BENZOIC
Giáo viên hướng dẫn : Nguyễn Quang Khuyến
Ngày làm thí nghiệm :
Họ tên sinh viên : Nguyễn Mạnh Hùng
MSSV : 0770830
Nhận xét:
NỘI DUNG
1 MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM
Điều chế acid benzoic bằng phương pháp oxi hóa ankyl benzene
Nhận diện sản phẩm: Tinh thể hình kim hay hình vảy, màu trắng; tnc = 121,7 oC; ts
= 249 oC; tthh = 100 oC Tan trong dung môi hữu cơ và nước nóng
2 TIẾN HÀNH, GIẢI THÍCH CÁC HIỆN TƯỢNG TRONG THÍ NGHIỆM
Có hai giai đoạn xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm:
Giai đoạn 1: sử dụng tác nhân oxi hóa KMnO 4
Thao tác: (6,8g kali permangat + 80ml nước) + 2,5ml toluen + + đun nóng cách thủy + lắc đều khoảng 2g
Phản ứng hóa học:
Trang 2to 2KMnO4
COOK
2MnO2 KOH H2O
H2O
Quá trình khử toluene bằng tác nhân oxi hóa KMnO4 thường khó xảy ra hơn alkene
và KMnO4 nên thời gian phản ứng tương đối lớn
Do toluen bay hơi ở nhiệt độ tương đối thấp, nên dùng ống sinh hàn hồi lưu để ngăn khả năng bay hơi toluen
Khả năng oxi hóa của KMnO4 trong nước:2KMnO4 + H2O → 2MnO2 + 2KOH + 3O
Dung dịch 3,16g KMnO4 trong 1 lít nước tương ứng với 0,48g oxi hoạt động
KOH tạo thành gây nên môi trường kiềm cho phản ứng
Giai đoạn 2: acid hóa sản phẩm thu được trong phản ứng
Thao tác: sản phẩm phản ứng (1) + lọc MnO2 + rửa MnO2 cô cạn dd acid hóa bằng HCl 1:1 acid benzoic có dạng hình vảy tách ra lọc, rửa, làm khô thu sản phẩm
Nếu sản phẩm PƯ (1) còn màu hồng thì cho acid oxalic vào để khử hết KMnO4
Phản ứng hóa học:
Quá trình acid hóa
MnO2 tạo thành trong phản ứng thường hấp thụ một lượng lớn sản phẩm Do đó ta phải rửa MnO2 rắn lại bằng nước nóng
Việc sử dụng nước nóng thay cho nước lạnh vì khả năng tan trong nước nóng của hợp chất hữu cơ sẽ mạnh hơn (do yếu tố tăng nhiệt động hóa học), thu lại lượng sản phẩm nhiều hơn
(1)
(2)
Trang 3Chú ý việc cô cạn dung dịch thường dùng phương pháp đun cách thủy vì như thế ta
sẽ ổn định nhiệt, tránh nhiệt cục bộ, và hạn chế việc dung dịch quá nóng sẽ sôi trào, giảm hiệu suất
3 TRẢ LỜI CÂU HỎI
1) Cơ chế phản ứng oxi hóa:
Các gốc ankyl có chứa nhóm nguyên tử hydrogen benzyl (ở cacbon α) trong điều) trong điều kiện thích hợp có thể bị oxi hóa thành nhóm –COOH Tác nhân oxi hóa thường được sử dụng là KMnO4, Na2Cr2O7 hay nitric acid loãng Phản ứng oxi hóa vào mạch nhánh của ankylbenzene thường khó hơn phản ứng oxy hóa vào alkene, do
đó thời gian phản ứng thường kéo dài hơn Các góc ankyl mạch dài của ankylbenzene khi bị oxi hóa vẫn bị cắt mạch thành nhóm –COOH tương tự như toluene
Tác nhân oxi hóa: KMnO4 là chất oxi hóa thường hay sử dụng nhất với các nồng
độ khác nhau trong môi trường trung tính, acid, hoặc kiềm
2) Phương pháp thăng hoa:
Acid benzoic được tìm thấy trong tự nhiên dưới dạng chất rắn có lẩn nhiều tạp chất và bản thân acid benzoic có khả năng thăng hoa ta có thể điều chế chúng bằng phương pháp thăng hoa (từ rắn hơi)
Bản thân của phương pháp thăng hoa luôn cho hiệu suất thấp vì vậy cần chú ý đến
3 đặc điểm sau đây:
Điểm 1: Khi cắt giấy lọc, nhớ cắt lổ to nhưng thưa (lổ to sẽ làm cho tinh thể chúng
ta có hình kim dài đẹp, còn thưa để tinh thể ko rớt xuống chén sành trở lại
Điểm 2: Khi chuẩn bị đun phải xem kĩ xem phễu có khít với chén sứ và giấy lọc hay ko, cẩn thận tránh tình trạng giấy lọc có lổ lọt ra ngoài phễu (sẽ thất thoát chất tinh chế)
Điểm 3: Khi đun trên bếp tốt nhất là dùng phương pháp đun cách cát
So sánh: cả hai phương pháp đều tạo thành acid benzoic nhưng có sự khác nhau:
KHÁC NHAU
Trang 4ống sinh hàn hồi lưu
3) Sơ đồ minh họa phản ứng
đun trên bếp cách thủy 2g (lắc đều)
Cho acid oxalic vào nếu dung dịch còn màu hồng
Lọc MnO2 và rửa bằng nước nóng
Cô cạn dung dịch còn 20 ml để nguội acid hóa bằng HCl 1:1 acid benzoic tách ra dạng vảy lọc, rửa, làm khô thu sản phẩm
4 KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM
Ta có: ntoluen = 0,02 mol và nkali permanganat = 0,04 mol
Do đó: nacid benzoic = 0,02 mol
Khối lượng acid benzoic có thể thu được là: 0,02 x 122 = 2,44 g
Cân được 0,6 g acid benzoic sau thí nghiệm
Hiệu suất phản ứng: H = 24,59 %
Hiệu suất phản ứng thấp vì trong quá trình thí nhiệm nhóm đã để toluene bay hơi ở giai đoạn 1, do đó KMnO4 dư Sản phẩm cuối cùng acid benzoic không thu được như khả năng phản ứng có thể thu được