BáocáothựchànhHóahữu Nhóm CHƢƠNG PHƢƠNG PHÁP KẾT TINH SẢN PHẨM Bài 1: KẾT TINH LẠI BENZOIC ACID Mục tiêu học tập: Sau học xong này, người học có thể: - Biết hiểu phương pháp kết tinh lại chất cách chọn dung môi để kết tinh; - Kỹ làm việc nhóm - hành I Các bƣớc tiến Kiểm tra hoà tan benzoic acid dung môi Dung môi ethanol: - Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi ethanol, khuấy Ta thấy benzoic acid tan hoàn toàn - Tiếp theo cho theo nước từ từ vào xuất kết tủa Sau đem đun cách thủy cho kết tủa tan - Kết quả: benzoic acid kết tinh làm nguội nhiệt phòng Dung môi acetone: - Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi acetone, khuấy Ta thấy benzoic acid tan hoàn toàn - Tiếp theo cho theo nước từ từ vào xuất kết tủa Sau đem đun cách thủy cho kết tủa tan - Kết quả: benzoic acid kết tinh làm nguội nhiệt phòng Dung môi acetic acid: - Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi acetic acid, khuấy Ta thấy benzoic acid tan (tan ít) - Tiếp theo cho theo nước từ từ vào xuất kết tủa Sau đem đun cách thủy cho kết tủa tan - Kết quả: benzoic acid kết tinh làm lạnh nhiệt độ 27oC Dung môi nước: - Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi nước, khuấy Ta thấy benzoic acid không tan BáocáothựchànhHóahữu Nhóm - Sau đem đun cách thủy ta thấy benzoic acid không tan - Thêm giọt ethanol vào thấy bezoic acid tan - Kết quả: benzoic acid kết tinh làm lạnh nhiệt độ 25oC Kết tinh lại benzoic acid: Cho 1,gam benzoic acid vào beacher 250ml, vừa khuấy vừa thêm nước sôi vào benzoic acid tan hết Đun sôi lọc nóng, để yên cho nguội từ từ, acid benzoic kết tinh Lọc áp suất kém, làm khô 65 – 70oC II Kết Khối lượng kết tinh lại benzoic acid 0,4455(g) III Trả lời câu hỏi Những dung môi dùng để kết tinh lại benzoic acid? Những dung môi dùng để kết tinh lại benzoic acid là:nước, nước dung môi tốt hiệu nhất, sử dụng acetic acid tan Tính hiệu suất trình kết tinh lại benzoic acid Hiệu suất trình kết tinh lại benzoic acid là: 0.4455 𝐻= × 100 = 44,55% BáocáothựchànhHóahữu Nhóm CHƢƠNG PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH XÁC ĐỊNH NHÓM CHỨC CÁC HỢP CHẤT HỮUCƠ Bài 1: HIDROCARBON Mục tiêu học tập: Sau học xong này, người học có thể: - Biết phản ứng đặc trưng nhận biết hydrocarbon no, không no - Điều chế khí methan, ethylene, acetylene phòng thí nghiệm - Kỹ làm việc nhóm Cơ sở lý thuyết Tính chất hydrocarbon no Alkanes không phản ứng với dung dịch Br2, dung dịch Potassium Permanganate (KMnO4) Tính chất hydrocarbon không no Alkenes Alkynes làm màu dung dịch Br2(phản ứng cộng AE), dung dịch Potassium Permanganate (KMnO4) (phản ứng oxi hoá – khử) II Hoá chất dụng cụ Hoá chất - Sodium acetate khan (CH3COONa) - - Cancium oxide (CaO) - Potassium Permanganate % (KMnO4) - Sodium carbonate % (Na2CO3) - Ammonia solution 5% (dung dịch NH3) - Calcium carbide (CaC2) - Copper (I) clorua (CuCl) - Sulfuric acid đặc (H2SO4) - Ethanol - Silver nitrate 1% (AgNO3) I Dụng cụ (số lƣợng) Ống nghiệm có nhánh (1) - Ống nghiệm (2) Cối sứ (1) - Giá ống nghiệm (1) Kẹp ống nghiệm(1) - Ống nhỏ giọt (4) Đèn cồn (1) III Hiện tƣợng kết thí nghiệm Điều chế tính chất methane 1.1 Điều chế methane Khi cho vào ống nghiệm khô có nút ống dẫn khí khoảng 4,5 gam hỗn hợp sodium axetate khan vôi xút (1,5 gam sodium axetate 3gam vôi xút) nghiền nhỏ trộn sau đem đun nóng lửa đèn cồn Thấy ống nghiệm sủi bọt có khí thoát khoảng lúc sau đốt khí methane đầu ống dẫn khí tạo lửa màu xanh - BáocáothựchànhHóahữu Nhóm Phương trình phản ứng: CH3COONa + CaO,NaOH t0 NaOH CH4↑ + Na2CO3 CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O 1.2 Tương tác methane với dung dịch Potassium Permanganate Tiến hành điều chế methane phần 1.1 đưa khí methane vào ống nghiệm chứa 2ml dung dịch KMnO4 1% 1ml dung dịch Na2CO3 5% Ta thấy phản ứng không xảy màu dung dịch KMnO4 không bị Điều chế ethylene tính chất ethene 2.1 Điều chế ethene Khi cho 2ml ethanol vào ống nghiệm , nhỏ giọt 4ml H2SO4 đặc vào đun ống nghiệm có lắp ống dẫn khí Thấy hỗn hợp ống nghiệm nóng sôi lên đồng thời xuất có khí thoát (ethylene) sau đốt ethylene đầu ống dẫn khí xuất lửa có màu xanh vàng Phương trình phản ứng: H2SO4 đặc, t C2H5OH C2H4↑ + H2O C2H4 + 3O2 → 2CO2↑ + 2H2O 2.2 Phản ứng oxi hoá ethylene dung dịch Kali pemanganat Tiến hành điều chế ethene phần 1.1 đưa khí ethene vào ống nghiệm chứa 2ml dung dịch KMnO4 1% 0,5ml dung dịch Na2CO3 5% Ta thấy màu dung dịch KMnO4 bị có chất kết tủa màu nâu đen (MnO2) sau kết tủa tan dân, dung dịch trở nên suốt điều cho thấy khí ethene tạo chưa tinh khiết có lẫn phân tử acid sulfuric Phương trình phản ứng: H2C=CH2 + KMnO4 + H2O → H2C(OH)-C(OH)H2+ MnO2 (tủa nâu đen) + KOH H2SO4+2KOH→K2SO4+H2O 2H2SO4+MnO2→Mn(SO4)2+2H2O Điều chế axetylene tính chất axetylene 3.1 Điều chế axetylene Khi cho vào ống nghiệm có ống dẫn khí vài viên canxi cacbua thêm khoảng 1ml nước vào Quan sát thấy ống nghiệm có sủi bọt (có khí thoát ra,C2H2) Sau đốt axetylene đầu ống dẫn khí cháy, lửa có màu trắng sáng Phương trình phản ứng: CaC2(đất đèn) + 2H2O→ C2H2↑ + Ca(OH)2 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O 3.2 Phản ứng oxi hoá axetylene dung dịch Kali pemanganat Khi cho khí axetylene vừa điều chế vào ống nghiệm có chứa 2ml dung dịch KMnO4 1% 0,5ml dung dịch Na2CO3 5% Ta thấy màu dung dịch bị dần có kết tủa nâu đen MnO2 BáocáothựchànhHóahữu Nhóm Phương trình phản ứng: HC≡CH + KMnO4 + H2O → HOC–CH2OH + KOH + MnO2↓ 3.3 Phản ứng tạo thành bạc axetylua Cho 2ml dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm Nhỏ thêm giọt NH3 5% kết tủa Ag2O vừa tạo ran hoàn toàn Dẫn khí axetylene vào hỗn hợp ta thấy có kết tủa màu vàng có mùi khai (NH3 bay ra) Phương trình phản ứng: AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH↓ + NH4NO3 2AgOH ⇌ Ag2O↓ + H2O Ag2O + NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH CH≡CH + 2(Ag(NH3)2)OH → Ag-C≡C-Ag↓ + NH3↑ + 2H2O IV Trả lời câu hỏi, tập củng cố Trong phản ứng điều chế ethene: Tại phải thêm vào hỗn hợp vài hạt cát? Để tạo cho hỗn hợp xốp giúp phản ứng xảy nhanh đạt hiệu suất cao tương tự chất xúc tác Tại phải nối ống dẫn khí với ống đựng vôi xút? Tại khí thoát ngoại trừ ethylene mà có phân tử H2SO4 điều làm cho khí ethylene tinh khiết H2SO4 + CaO → CaSO4 + H2O H2SO4 + NaOH → Na2SO4 + 2H2O Tại hỗn hợp sauphanr ứng có màu đen? Hỗn hợp có màu đen ảnh hưởng MnO2 Để phân biệt hydrocarbon no alkene alkyne ta dùng hóa chất nào? Tại sao? Có thể dùng dung dịch brom (Br2) dung dịch potassium permanganate phân biệt alkane với alkene ankyne, alkane không tác dụng với chất Dùng dung dịch AgNO3 hay muối đồng (I) halogen để phân biệt alkyne alkene, có alkyne phản ứng với chất alkene không phản ứng HC≡CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC≡CCu↓(đỏ) + NH4Cl + NH3↑ BáocáothựchànhHóahữu Nhóm Bài 2: AKYL HALIDES Mục tiêu học tập: Sau học xong này, người học có thể: I - - - Biết phản ứng đặc trưng nhận biết Akyl halides - Hiểu phản ứng SN1 SN2 - Kỹ làm việc nhóm Cơ sở lý thuyết Tính chất Alkyl halides Alkyl halides phản ứng với dung dịch NaOH tạo NaX R – X + NaOH R – OH + NaX NaX + AgNO3 AgX (kết tủa) Phản ứng iodoform Tất aldehyde metyl cetone dạng CH3COR cho phản ứng idoform Hoá chất dụng cụ Hoá chất Ethanol - Silver nitrate 1% (AgNO3) Ethyl chloride (C2H5Cl) - Sodium hydroxide 10% (NaOH) Ethyl bromide (C2H5Br) - Acetone (CH3COCH3) Nitric acid 20% (HNO3) - I2/KI Dụng cụ (số lƣợng) Kẹp ống nghiệm(1) - Ống nghiệm (4) Đèn cồn (1) - Ống nhỏ giọt (4) Hiện tƣợng kết thí nghiệm Phản ứng alkyl halides với dung dịch kiềm Sau loại bỏ ion halogen (ion Cl- ehtylchloride, ion Br- ethylbromide)và cho 2ml dung dịch NaOH 10% ta thấy NaOH lên trên, sau lắc II III BáocáothựchànhHóahữu Nhóm nhẹ đun hỗn hợp phản ứng đến sôi, để nguội, gạn lớp nước sang ống nghiệm khác, acid hoá lớp nước HNO3 20% tiếp đến nhỏ thêm vài giọt dung dịch AgNO3 Hai ống nghiệm điều có tượng sảy sau: nước bên ống ethylchloride xuất kết tủa màu trắng (AgCl); nước bên ống ethylbromide có xuất kết tủa màu vàng nhạt (AgBr) Phương trình phản ứng: C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl AgNO3 + NaCl → AgCl↓ + NaNO3 C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr AgNO3 + NaBr → AgBr↓ + NaNO3 H2SO4 + 2NaOH → Na2SO4 + H2O 2.1 Điều chế iodoform từ ethanol axetone Điều chế iodoform từ alcol Do nồng độ dung dịch iodua cao nên màu trở nên vàng đỏ đậm nên sau cho ethanol sodium hydroxide vào khó quan sát tượng, nên pha loãng dung dịch xem tượng ta thấy, dung dịch iodua có màu vàng đỏ, trong ống nghiệm khảo sát có màu vàng Điều cho thấy có tượng phản ứng xảy có tạo iodoform (chất kết tủa màu vàng) hiệu suất thấp nên tượng kết tủa không rõ ràng Phương trình phản ứng: 2.2 Điều chế iodoform từ acetone Hiện tượng kết giống điều chế từ alcohol Phương trình phản ứng: IV Câu hổi tập cố: Tại không đun sôi hỗn hợp phản ứng? Do iodine chất rắn dễ bị thăng hoa đun sôi bay BáocáothựchànhHóahữu Nhóm Bài 3: ALCOHOLS, ETHERS Mục tiêu học tập:Bài Sau3: học xong bàiETHERS này, người học có thể: ALCOHOLS, - Biết phản ứng đặc trưng nhận biết Alcohol, Ether - Hiểu phản ứng SN1 SN2 - Hiểu phản ứng nhận biết bậc rượu - Kỹ làm việc nhóm I Các bƣớc tiến hành Điều chế ethanol tuyệt đối - Cho gam CuSO4 vào chén sứ Đun nóng chén sứ CuSO4 khan (màu trắng) Để nguội - Cho CuSO4 khan 2ml ethanol 96o vào ống nghiệm khô Lắc hỗn hợp đun nóng nhẹ ống nghiệm thấy màu CuSO4 từ khan trắng chuyển sang xanh Phản ứng ethanol với KMnO4 K2Cr2O7 Lấy ống nghiệm, cho vào ống 1ml etanol thêm vào: + Ống 1: 1ml dung dịch K2Cr2O7 10% giọt H2SO4 2N, lắc mạnh thấy dung dịch đục ban đầu + Ống 2: giọt dung dịch KMnO4 5% giọt H2SO4 2N, lắc thấy dung dịch chuyển sang hồng nâu (màu tối) + Ống 3: giọt dung dịch KMnO4 5% giọt NaOH 10%, lắc thấy dung dịch có màu nâu đen (màu tối ống 2) + Ống 4: giọt dung dịch KMnO4 5% đun nóng lúc thấy dung dịch chuyển sang đen có kết tủa xuất Nhận biết bậc rƣợu thuốc thử Lucas - Bước 1: Cho vào ống nghiệm: + Ống 1: 1ml ethanol + 1ml thuốc thử Lucas BáocáothựchànhHóahữu Nhóm + Ống 2: 1ml isoamylic alcohol + 1ml thuốc thử Lucas + Ống 3: 1ml tertbutylic alcohol + 1ml thuốc thử Lucas - Bước 2: Lắc hỗn hợp để yên giá khoảng 3phút - Bước 3: Quan sát tượng giải thích + Ống 1: dung dịch suốt Vì rượu bậc không phản ứng với thuốc thử nhiệt độ phòng + Ống 2: dung dịch chuyển sang màu vàng nhạt + Ống 3: dung dịch bị đục tức khắc phân thành lớp lớp đục Vì rượu bậc nên có tượng nhanh chóng II Trả lời câu hỏi Viết phương trình phản ứng ethanol với dung dịch KMnO4 K2Cr2O7 - Ống 1: K2Cr2O7 + 4H2SO4 + 3C2H5OH → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 7H2O - Ống 2: 2KMnO4 + 3H2SO4 + 3C2H5OH → 3CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 6H2O - Ống 3: 2KMnO4 + 2NaOH + C2H5OH → CH3COOH + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O - Ống 4: 3C2H5OH + 4KMnO4 → 3CH3COOH + 4MnO2 + 4KOH Trong thí nghiệm nhận biết bậc rượu thuốc thử Lucas: Viết phương trình phản ứng xảy ra? Giải thích - Phương trình phản ứng: + Ống 2: BáocáothựchànhHóahữu Nhóm + Ống 3: Thuốc thử Lucas hỗn hợp HCl đậm đặc ZnCl 2, có khả biến đổi Ancol thành dẫn xuất Clo tương ứng, không tan hỗn hợp phản ứng, tùy theo hàm lượng, làm vẩn đục dung dịch có tượng tách lớp Đây thuốc thử thường dùng để nhận biết bậc rượu dựa tượng đục dung cho thuốc thử vào: - Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử - Rượu bậc 2: dung dịch đục cho thuốc thử vào khoảng phút - Rượu bậc 3: tượng đục xảy tức thời - Giải thích: Đó phản ứng xảy theo chế S N1 S N2: tạo thành gốc R + Trong tùy thuộc vào bậc rượu mà gốc R+ có độ bền khác nhau, bậc thường bền bậc 10 ... ống nghiệm: + Ống 1: 1ml ethanol + 1ml thuốc thử Lucas Báo cáo thực hành Hóa hữu Nhóm + Ống 2: 1ml isoamylic alcohol + 1ml thuốc thử Lucas + Ống 3: 1ml tertbutylic alcohol + 1ml thuốc thử Lucas... trình phản ứng: CH3COONa + CaO, NaOH t0 NaOH CH4↑ + Na 2CO3 CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O 1. 2 Tương tác methane với dung dịch Potassium Permanganate Tiến hành điều chế methane phần 1. 1 đưa khí methane... Ethanol - Silver nitrate 1% (AgNO3) I Dụng cụ (số lƣợng) Ống nghiệm có nhánh (1) - Ống nghiệm (2) Cối sứ (1) - Giá ống nghiệm (1) Kẹp ống nghiệm (1) - Ống nhỏ giọt (4) Đèn cồn (1) III Hiện tƣợng kết