Bài giảng bài anđehit xeton hóa học 11 (4)

2.Phân loại :Dựa vào gốc hiđrocacbon người ta chia ra anđehit và xeton thành 3 loại : no,không no, thơm... Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường fomandehit axetandehit CH 3 CH

1- Định nghĩa và cấu trúc

I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN

LOẠI-DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

a) Định nghĩa

CH3-C- C2H5

O

CH3-C- H

O

H -C- H

O

’ )

Hợp chất hữu cơ mà phân tử có

nhóm –CH=O liên kết với

nguyên tử C hoặc nguyên tử H

Hợp chất hữu cơ mà phân

tử có nhóm >C=O liên kết với hai nguyên tử cacbon

b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl

+ Nguyên tử C ở liên kết “=“ có lai hóa sp 2

+ Góc liên kết >C=C< và >C= O là 120 0

+ Liên kết C=C không bị phân cực , liên kết C=O bị phân cực,nguyên tử O tích điện âm,nguyên tử C tích điện dương.

2.Phân loại :

Dựa vào gốc hiđrocacbon người ta chia ra anđehit và xeton thành 3 loại : no,không no, thơm

Anđehit Xeton no

không no thơm

(1),(2) (5),(6) (3) (7)

(4) (8)

Anđehit : R-CHO Xeton : R 1 – CO – R 2

Tên thay thế :(Mạch C chính dài nhất chứa nhóm chức có số chỉ vị trí nhỏ nhất)

vị trí nhánh-tên nhánh+tên của hiđrocacbon

mạch chính + al

vị trí nhánh-tên nhánh + tên của hiđrocacbon mạch chính + on

anđehit + tên thông thường axit tương ứng

(tên thông thường axit bỏ ic thêm anđehit)

tên hai gốc R 1 , R 2 + xeton

CHO

CH3- C - CH-CH3 (a)

CH3 CH3

CH3- CH -CO- CH-CH3

CH3 C2H5 (c)

CH3-CO- CH2-CH3 (d)

CH3-CH2-CHO (b)

1

5, 6

2,2,3-trimeylbutanal

2,4-đimetylhexan-3-on

propanal anđehit propionic

propionanđehit

butan-2-on etyl metyl xeton

CHO

CH3- C - C=CH2 (e)

CH3 CH3

1

2,2,3-trimeylbut-3-en-1-al

CH2= C – CO - CH-CH3

CH3 C2H5 (f)

2,4-đimeylhex-1-en-3-on

Công thức cấu tạo

Tên thay thế

Tên thông thường

(fomandehit)

(axetandehit)

CH 3 CH 2 CHO Propanal Andehit propionic

(propionandehit)

CH 3 [CH 2 ] 2 CHO Butanal Andehit butiric

(butirandehit)

CH 3 [CH 2 ] 3 CHO Pentanal Andehit valeric

(valerandehit) Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở

4- Tính chất vật lý

- Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ

trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác

- So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn

- Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt

1.Phản ứng cộng

a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử)

, o

Ni t

2OH

b) Phản ứng cộng hiđro xianua , cộng nước

, o

Ni t

O

CN R-C-R’

OH

R- CH -R’

OH

R-CH=O + H-CN

CN R-CH-OH

R- C -R’ + HCN

O

2.Phản ứng oxi hóa

a)Tác dụng với brom

Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom

 Nhận biết andehit

b)Tác dụng với KMnO 4

Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit

ở nhiệt độ phòng

Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C

4 , , o

KMnO H t

  CH3COOH + HCOOH

c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac

Andehit tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong dung dịch NH 3 tạo kết tủa bạc

AgNO3 + 3 NH3 + H2O  [Ag(NH3)4]OH + NH4NO3

 Nhận biết andehit và để tráng gương, tráng ruột phích

Xeton không tham gia phản ứng này

3 Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Nguyên tử H ở cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng thế

CH3COCH3 + Br2 CH COOH3

III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG

1.Điều chế

a)Từ ancol

o

t

,600o

b) Từ hidrocacbon

2 C2H4 + O2 PdCl CuCl2 , 2

2 Ứng dụng

Fomandehit:

Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm

Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomol) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng

Axetandehit:

Sản xuất axit axetic

Axeton:

Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom, bisphenol-A