Bài giảng bài anđehit xeton hóa học 11 (4)

ANĐEHIT VÀ XETON Bài 58 I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠIDANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1- Định nghĩa cấu trúc a) Định nghĩa CH3-C-H CH3-C-C2H5 O H-C-H O O Anđehit (R-CHO) Hợp chất hữu mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với nguyên tử C nguyên tử H Xeton (R-CO-R’ ) Hợp chất hữu mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai nguyên tử cacbon Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON b) Cấu trúc nhóm cacbonyl + Nguyên tử C liên kết “=“ có lai hóa sp2 + Góc liên kết >C=C< >C= O 1200 + Liên kết C=C không bị phân cực , liên kết C=O bị phân cực,nguyên tử O tích điện âm,nguyên tử C tích điện dương Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON 2.Phân loại : Dựa vào gốc hiđrocacbon người ta chia anđehit xeton thành loại : no,không no, thơm Anđehit no không no thơm Xeton (1),(2) (5),(6) (3) (4) (7) (8) ANĐEHIT VÀ XETON Bài 58 Anđehit : R-CHO Xeton : R1 – CO – R2 Tên thay :(Mạch C dài chứa nhóm chức có số vị trí nhỏ nhất) vị trí nhánh-tên nhánh+tên hiđrocacbon mạch + al Tên thông thường : vị trí nhánh-tên nhánh + tên hiđrocacbon mạch + on Tên gốc chức : anđehit + tên thông thường axit tương ứng (tên thông thường axit bỏ ic thêm anđehit) tên hai gốc R1 , R2 + xeton CH3- CH -CO- CH-CH3 CHO 5, 6C H CH3 CH3- C - CH-CH3 (a) 1CHO (c) 2,4-đimetylhexan-3-on CH3 CH3 CH3- C - C=CH2 (e) CH3-CO- CH 2-CH3 (d) butan-2-on etyl metyl xeton 2,2,3-trimeylbutanal CH2= C – CO - CH-CH3 CH CH 3 CH3-CH2-CHO (b) propanal anđehit propionic CH3 C2H5 (f) 2,2,3-trimeylbut-3-en-1-al propionanđehit 2,4-đimeylhex-1-en-3-on Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON Tên số andehit no, đơn chức mạch hở Công thức cấu tạo Tên thay Tên thông thường Metanal Andehit fomic (fomandehit) Etanal Andehit axetic (axetandehit) CH3CH2CHO Propanal Andehit propionic (propionandehit) CH3[CH2]2CHO Butanal Andehit butiric (butirandehit) Pentanal Andehit valeric (valerandehit) H-CH=O CH3-CH=O CH3[CH2]3CHO Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON 4- Tính chất vật lý - Fomandehit axetandehit chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều nước dung môi hữu - Axeton chất lỏng dể bay (t0s = 57oC) tan vô hạn nước hòa tan nhiều chất hữu khác - So với hidrocacbon khác có số nguyên tử C phân tử nhiệt độ sôi andehit xeton cao so với ancol thấp - Các andehit xeton thường có mùi riêng biệt Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON 1.Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử) o Ni , t R-CH=O + H2   R-CH2OH Ni,to R- CH -R’  R- C -R’ + H2  OH O b) Phản ứng cộng hiđro xianua , cộng nước CN R-CH=O + H-CN R-CH-OH CN R- C -R’ + HCN R-C-R’ O OH HCH=O + H2O  H2C(OH)2 (không bền) Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON 2.Phản ứng oxi hóa a)Tác dụng với brom Andehit tác dụng với dung dịch nước brom làm màu dung dịch brom  Nhận biết andehit RCH=O + Br2 + H2O  RCOOH + HBr Xeton không phản ứng với dung dịch Br2 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON b)Tác dụng với KMnO4 Andehit tác dụng với dung dịch thuốc tím làm màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit RCH=O KMnO4  RCOOH + MnO2 + H2O Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím nhiệt độ phòng Đun nóng xeton phản ứng bị gãy mạch C CH3COCH3 KMnO4 , H  ,t o   CH3COOH + HCOOH Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON c) Tác dụng với ion bạc dung dịch amoniac Andehit tác dụng với dung dịch AgNO3 dung dịch NH3 tạo kết tủa bạc AgNO3 + NH3 + H2O  [Ag(NH3)4]OH + NH4NO3 RCH=O + [Ag(NH3)4]OH  RCOONH4 +2 Ag +3NH3 + H2O  Nhận biết andehit để tráng gương, tráng ruột phích Xeton không tham gia phản ứng Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON Phản ứng gốc hidrocacbon CH 3COOH CH3COCH3 + Br2   CH3COCH2Br + HBr Nguyên tử H cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG 1.Điều chế a)Từ ancol RCH2OH + CuO 2CH3OH + O2 to   RCHO + Cu + H2O Ag ,600o C   HCHO + H2O b) Từ hidrocacbon xt ,t o CH4 + O2   HCH=O + H2O PdCl2 ,CuCl2 C2H4 + O2   CH3CH=O (1) O2 ( kk ) (2) H SO4 C6H5CH(CH3)2  CH3COCH3 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON Ứng dụng Fomandehit: Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm Dung dịch fomandehit nước gọi fomalin (fomol) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng Axetandehit: Sản xuất axit axetic Axeton: Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom, bisphenol-A [...].. .Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac Andehit tác dụng với dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa bạc AgNO3 + 3 NH3 + H2O  [Ag(NH3)4]OH + NH4NO3 RCH=O + [Ag(NH3)4]OH  RCOONH4 +2 Ag +3NH3 + H2O  Nhận biết andehit và để tráng gương, tráng ruột phích Xeton không tham gia phản ứng này Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON 3 Phản ứng ở gốc hidrocacbon...  2 CH3CH=O (1) O2 ( kk ) (2) H 2 SO4 C6H5CH(CH3)2  CH3COCH3 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON 2 Ứng dụng Fomandehit: Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomol) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng Axetandehit: Sản xuất axit axetic Axeton: Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom, bisphenol-A ... dương Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON 2.Phân loại : Dựa vào gốc hiđrocacbon người ta chia anđehit xeton thành loại : no,không no, thơm Anđehit no không no thơm Xeton (1),(2) (5),(6) (3) (4) (7) (8) ANĐEHIT... nguyên tử H Xeton (R-CO-R’ ) Hợp chất hữu mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai nguyên tử cacbon Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON b) Cấu trúc nhóm cacbonyl + Nguyên tử C liên kết “=“ có lai hóa sp2 +... metyl xeton 2,2,3-trimeylbutanal CH2= C – CO - CH-CH3 CH CH 3 CH3-CH2-CHO (b) propanal anđehit propionic CH3 C2H5 (f) 2,2,3-trimeylbut-3-en-1-al propionanđehit 2,4-đimeylhex-1-en-3-on Bài 58 ANĐEHIT