Bài giảng bài anđehit xeton hóa học 11 (9)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 ANĐEHIT - XETON A- ANĐEHIT I- Định nghĩa, phân loại, danh pháp Định nghĩa H — CH = O CH3 — CH = O C6H5 — CH = O O = HC — CH = O CH2 = CH — CH = O Anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm − CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C H 2- Phân loại Theo gốc Hiđrocacbon Anđehit no Anđehit không no No, đơn chức mạch hở Theo số nhóm – CHO Anđehit thơm Ancol Anđehit (II) CH3 – CH = O (I) H – CH = O CTCT thu gọn CxH2x+1 CHO C(III) OH nH2n+1 C H – CH = O CTPT ( x  0) (IV) O = HC – CH = O CnH2n+2O Anđehit đa chức Anđehit đơn chức (V) CH2 = CH2 – CH = O CnH2nO (n = x + 1) ( n  1) Danh pháp * Tên thay anđehit no đơn chức mạch hở: Số vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên ankan mạch + al * Tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng CTCT H –- Td: CH = O CH3 CH = O CH3 CH2CHO Tên axit Tên anđehit axit fomic fom ic anđehit CH — CH — CH — CH =O H−COOH axit axetic anđehit axetic CH CH3−COOH 3- metyl butan al axit propionic anđehit propion ic CH3 CH2 COOH II – Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí Cấu tạo O  * Cấu tạo nhóm -CHO C  H Trong liên kết đôi C = O có liên kết  bền liên kết  bền Mô hình phân tử HCHO Tính chất vật lí - Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hẳn nhiệt độ sôi ancol tương ứng (do không tạo liên kết hiđro) cao hidrocacbon tương ứng ts (0 C) So sánh nhiệt độ sôi anđehit với ancol tương ứng ? 78,3oC 64,7oC 21oC 00C HCHO C2H5OH CH3CHO CH3OH - 19oC III – Tính chất hóa học Phản ứng cộng Hiđro (Ni,t0) - Vd: +1 CH3 – CH = O + H2 t o ,Ni -1   CH3 CH2 OH Anđehit chất oxi hóa (số oxi hóa giảm từ +1 => -1 Tổng quát: Ni ,t R  CHO  H   R  CH  OH Ancol bậc I Ni,t0 CH3 -CH2 H Ni,t0 H OH III – Tính chất hóa học Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O HCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag Nếu AgNO3 dư NH3 thỡ có phản ứng tiếp tục không? Chất phản ứng, tạo sản phẩm gỡ? Gợi ý: HCOONH4 viết lại sau: OHC-ONH4 (Còn có nhóm –CHO) HCOONH4+2AgNO3+3NH3+H2O (NH4)2CO3 +2NH4NO3+2Ag Khi HCHO tác dụng với AgNO3 dư NH3 : HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3+4NH4NO3 + 4Ag III – Tính chất hóa học Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 +1 +1 to R – CH = O + AgNO3 + 3NH3 + H2O   +3 R – COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag ↓ Anđehit chất khử (số oxi hóa tăng từ +1 => + Lưu ý giải tập cho anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 R(CHO)n => 2n Ag HCHO => Ag  RCHO => Ag  Kết luận Anđehit vừa chất oxi hóa vừa chất khử -1 R-CH2-OH +H2 Tính oxi hóa +1 R-CH=O +AgNO3 NH3 Tính khử +3 R-COONH4 IV- ĐIỀU CHẾ 1.Từ ancol o t  RCH2OH + CuO  RCHO + Cu + H2O ancol bậc to  CH3CHO + Cu + H2O CH3CH2OH + CuO  Từ hidrocacbon * Fomanđehit xt ,t o CH4 + O2   HCH=O + H2O * Axetanđehit PdCl2 ,CuCl2 C2H4 + O2   CH3CH=O V - ỨNG DỤNG Bảo quản Sx loại nhựa Ngâm tiêu CN da giày, Sx axit axetic, Mẫu phở có chứa fomon Các mẫu cá viện Hải Dương Học (Nha Trang) bảo quản fomon (fomalin) : Câu 1: Gọi tên anđehit sau theo danh pháp thay CH3 CH3 CH3 −CH – CH2 – CH − CHO 2,4 – đimetylpentanal CHO CH3 −CH2 – CH – CH3 – metylbutanal Câu : Ghi Đ (đúng ) S (sai ) vào ô trống bên cạnh a/ Anđehit hợp chất có tính khử S b/ Anđehit cộng hiđro tạo thành acol bậc Đ c/ Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat Đ amoniac sinh kim loại bạc d/ Anđehit no đơn chức mạch hở có CTPT tổng quát CnH2nO Đ Bài Cho 50 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 (đủ) thu 21,6 gam Ag kết tủa C% anđehit axetic dung dịch dùng A 4,4% B 8,8% C 13,2% D 12,8% Giải: CH3CHO  Ag 0,1  0,2 mol 44 * 0,1 * 100% C%   8,8% 50 => Đáp án B Câu 4: Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư AgNO3 dung dịch NH3, đun nóng Sau phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành A 43,2 gam B 10,8 gam C 64,8 gam D 21,6 gam GIẢI: HCOOH có nhóm chức –CHO nên có pư tráng bạc HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3+4NH4NO3 + 4Ag HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O (NH4)2CO3+ 2NH4NO3 + 2Ag Nhanh: HCHO => Ag 0,1 0,4 mol HCOOH => Ag 0,1 0,2 mol mAg = 188 * 0,6= 64,8 gam => Đáp án C KÍNH CHÚC QUÝ THẦY CÔ SỨC KHỎE, CHÚC CÁC EM HỌC SINH HỌC TẬP TỐT! XIN CHÀO THÂN ÁI! [...]...Kết luận Anđehit vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử -1 R-CH2-OH +H2 Tính oxi hóa +1 R-CH=O +AgNO3 NH3 Tính khử +3 R-COONH4 IV- ĐIỀU CHẾ 1.Từ ancol o t  RCH2OH + CuO  RCHO + Cu + H2O ancol bậc 1 to  CH3CHO + Cu + H2O CH3CH2OH + CuO  2 Từ hidrocacbon * Fomanđehit xt ,t o CH4 + O2   HCH=O + H2O * Axetanđehit PdCl2 ,CuCl2 2 C2H4 + O2   2 CH3CH=O... viện Hải Dương Học (Nha Trang) được bảo quản bằng fomon (fomalin) : Câu 1: Gọi tên các anđehit sau theo danh pháp thay thế CH3 CH3 5 2 4 3 1 CH3 −CH – CH2 – CH − CHO 2,4 – đimetylpentanal 1 CHO 4 3 2 CH3 −CH2 – CH – CH3 2 – metylbutanal Câu 2 : Ghi Đ (đúng ) hoặc S (sai ) vào các ô trống bên cạnh a/ Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử S b/ Anđehit cộng hiđro tạo thành acol bậc một Đ c/ Anđehit tác dụng... tạo thành acol bậc một Đ c/ Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong Đ amoniac sinh ra kim loại bạc d/ Anđehit no đơn chức mạch hở có CTPT tổng quát là CnH2nO Đ Bài 3 Cho 50 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (đủ) thu được 21,6 gam Ag kết tủa C% của anđehit axetic trong dung dịch đã dùng là A 4,4% B 8,8% C 13,2% D 12,8% Giải: CH3CHO  2 Ag 0,1  0,2 mol 44 *... HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O (NH4)2CO3+ 2NH4NO3 + 2Ag Nhanh: HCHO => 4 Ag 0,1 0,4 mol HCOOH => 2 Ag 0,1 0,2 mol mAg = 188 * 0,6= 64,8 gam => Đáp án C KÍNH CHÚC QUÝ THẦY CÔ SỨC KHỎE, CHÚC CÁC EM HỌC SINH HỌC TẬP TỐT! XIN CHÀO THÂN ÁI!  ... CH3CHO CH3OH - 19oC III – Tính chất hóa học Phản ứng cộng Hiđro (Ni,t0) - Vd: +1 CH3 – CH = O + H2 t o ,Ni -1   CH3 CH2 OH Anđehit chất oxi hóa (số oxi hóa giảm từ +1 => -1 Tổng quát: Ni... Tính chất hóa học Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 +1 +1 to R – CH = O + AgNO3 + 3NH3 + H2O   +3 R – COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag ↓ Anđehit chất khử (số oxi hóa tăng... với nguyên tử C H 2- Phân loại Theo gốc Hiđrocacbon Anđehit no Anđehit không no No, đơn chức mạch hở Theo số nhóm – CHO Anđehit thơm Ancol Anđehit (II) CH3 – CH = O (I) H – CH = O CTCT thu gọn