Bài giảng bài anđehit xeton hóa học 11 (8)

HÓA HỌC 11 ANĐEHIT – XETON – AXIT CARBOXYLIC BỘ MÔN: Hoá Học Giáo viên: Đào Xuân Hoàng Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau propyl clorua (1) NaOH, t0 A (2) B H2SO4đ, 1800C (3) H2SO4l,t0 C (5) CuO,t0C (4) CuO,t0C D E (1) CH3CH2CH2-Cl + NaOH (2) CH3CH2CH2-OH t0 H2SO4đ, 1800C CH3CH2CH2-OH + NaCl CH3CH=CH2 + H2O propyl clorua (1) NaOH, t0 A (2) B H2SO4 đ, 1800C (3) H2SO4l,t0 C (5) CuO,t0C (4) CuO,t0C D E H2SO4l,0t (3) CH3CH=CH2 + H2O (4) CH3CHCH3 + CuO OH CuO,t0C (5) CH3CH2CH2 -OH + CuO CuO,t0C CH3CHCH3 OH CH3CCH3 + Cu + H2O O CH3CH2CHO + Cu + H2O / Ông ? Nhà hóa học Mỹ, gốc Bỉ, người phát minh polime tổng hợp tiện dụng giới Leo H.Baekeland I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp tính chất vật lí II- Tính chất hoá học III- Điều chế ứng dụng I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp tính chất vật lí 1.Định nghĩa Tìm điểm giống hợp chất sau Đều có nhóm C=O I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp tính chất vật lí 1.Định nghĩa R - C - H : Anđehit Anđehit: nhữngOhợp chất hữu mà phân tử -CHO: nhóm chức andehit có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử - C - nguyên tử hiđro cacbon Hãy định R: gốc Hiđrocacbon O Nhóm cacbonyl Đặc biệt: R=H, H-C-H O nghĩa anđehit, xeton? Xeton: hợp chất hữu mà phân tử có ’ : tiếp nhóm >C=O liên R - kết C - Rtrực Xetonvới hai nguyên tử cacbon./ O R,R’: gốc Hiđrocacbon # H I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp tính chất vật lí 2- Cấu trúc Sự tạo thành liên kết >C = O 6C*: 8O: Lai hoá sp2 Lai hoá sp2  σ Dd Br2 Màu dd brom bị Màu dd brom không bị CH3CHO CH3COCH3 Tác dụng với dd brom dd KMnO4 Màu tím dd KMnO4 bị Màu tím dd KMnO4 không bị CH3CHO CH3COCH3 Tác dụng với dd KMnO4 CH3COCH3 CH3CHO Thành ống nghiệm xuất lớp bạc dd AgNO3 Tác dụng với ion bạc dd amoniac dd NH3 II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxi hóa a Tác dụng với brom kali pemanganat +0 +1 -1 +3 R- CH=O + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr +1 +7 +3 CH3-CH=O + 2KMnO4 + H2O  3CH3COOH - COOH +4 Phản ứng hay chưa? 2MnO2 + 2H KOH 2O 2CH3COOK II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxi hóa b Tác dụng với ion bạc dd amoniac AgNO3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 (Phức chất tan) +1 +1 +3 +0 R–CHO + 2[Ag(NH3)2]OH  R–COONH4 + 2Ag + 3NH3+ H2O Phản ứng tráng bạc dùng để nhận biết anđehit Xác định số nhóm anđehit phân tử: R-(CHO)a: a  nAg 2nandehit II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng gốc hiđrocacbon CH3CCH3 + Br2 O CH3COOH CH3CCH2Br + HBr O III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a) Từ ancol 2CH3-OH + O2 0C0C Ag,600 CuO,t 2HCHO + 2H2O b) Từ hiđrocacbon - Oxi hóa không hoàn toàn metan CH4 Ancol + O2 - Oxi hóa etilen 2CH2=CH2 Xt,t0C + O2 Anđehit-Xeton HCHO + H2O PdCl2,CuCl2 Ni,t0C 2CH3-CHO + H2O - Oxi hóa cumen chế hóa với 0Caxit sunfuric CuO,t Ancol bậc 1 O2 (CH3)2CH-C6H5 Ancol bậc Anđehit H2SO4 20% CH3-CO-CH3 + C6H5OH CuO,t0C Xeton III- ĐiỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Ứng dụng a) Fomanđehit - Dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomanđehit - dd 37- 40% fomanđehit nước gọi fomalin(fomon) dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, diệt trùng… b) Axetanđehit - Axetanđehit dùng để sản xuất axit axetic c) Axeton - Dùng làm dung môi - Dùng làm nguyên liệu tổng hợp nhiều chất: clorofom, iođofom …./ POLIPHENOLFOMANĐETHI T Làm dung môi sơn Ngâm tiêu động vật Keo dán gỗ Vecni Mực in Thuốc rửa móng tay Ổ cắm điện CỦNG CỐ Hãy chọn chữ Đ (đúng) S (sai) để điền vào dấu [ ] câu sau: a) Anđêhit chất khử yếu xeton [ ] A KET QUA Đ B S LAM LAI CỦNG CỐ Hãy chọn chữ Đ (đúng) S (sai) để điền vào dấu [ ] câu sau: a) Người ta lau sơn màu móng tay axeton [ ] Đ S CHÚC MỪNG BẠN ! Rất tiếc,bạn sai rồi! CỦNG CỐ Hãy điền chữ Đ (đúng) S (sai) câu sau:       Hợp chất cacbonyl gồm loại anđehit xeton Anđehit hợp chất hữu phân tử có nhóm – CH=O Anđehit giống axetilen tác dụng với dd AgNO3 NH3 tạo kết tủa Anđehit no, mạch hở, đơn chức có công thức chung CnH2nO Hợp chất có công thức chung CnH2nO anđehit no, đơn chức, mạch hở Anđehit xeton có phản ứng cộng hiđro giống anken nên chúng hợp chất không no DẶN DÒ • Học kĩ – Cơ chế PƯ cộng vào liên kết >C=O – PƯ oxi hóa anđehit – Điều chế anđehit xeton từ ancol hidrocacbon • Chuẩn bị mới: AXIT CACBOXYLIC SEE YOU SOON! Thank you very much ^_^! [...]... Etanal Anđehit axetic (axetanđehit) (CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal Anđehit isovaleric (isovaleranđehit) Benzanđehit Anđehit benzoic (Benzanđehit) I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí 4- Danh pháp b) Xeton + Tên thay thế: Tên hiđrocacbon theo mạch chính + on + Tên gốc chức: Tên 2 gốc hiđrocacbon + xeton I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí Xeton. .. oxi hóa Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac 3 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng: Cơ chế: δ+ δ- + δ- δ+ A-B Sản phẩm tạo thành: C O + A B C A OB II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng a Phản ứng cộng hiđro: CH3CH=O + H2 CH3CCH3 + H2 O Ancol bậc 1 Ni,t0C Ni,t0C CuO,t0C Ni,t0C0C CuO,t CH3CHCH3 OH Anđehit Anđehit -Xeton Ancol Ancol bậc 2 CH3CH2-OH Ni,t0C0C CuO,t Ni,t0C Xeton. .. on Đimetyl xeton Butan - 2 - on Etylmetyl xeton Axetonphenon Metylphenyl xeton I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí 4- Danh pháp Hãy phát biểu quy tắc gọi tên thay thế chung cho anđehit và xeton (không tách riêng như SGK) Gọi tên thay thế của hiđrocacbon theo mạch chính chưa nhóm C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó rồi ghép với đuôi –al cho anđehit, đuôi –on cho xeton. / I-... Xeton Anđehit No Không no H Thơm C O I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí Trường hợp đặc biệt: H C H O Công thức chung của Anđehit và Xeton no, mạch hở, đơn chức Anđehit: CnH2n+1 - C - H O Cn+1H2n+2O Xeton: CnH2n+1 - C - CmH2m+1 O Cn+m+1H2n+2m+2O I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí Cn+1H2n+2O Công thức chung Điều kiện: Anđehit : x ≥ 1 x≥3 Xeton. .. metylpropen Propanal GiẢI THÍCH SỐ LiỆU THỰC NGHIỆM East BÀI TẬP CỦNG CỐ 1 Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau: a Metyl vinyl xeton b 3-phenylprop-2-en-1-al c p-metylbenzanđehit / Chương 9: ANDEHIT – XETON – AXIT CARBOXYLIC (tiết 2) BỘ MÔN: Hoá Học Giáo viên: Đào Xuân Hoàng KIỂM TRA BÀI CŨ Viết CTCT và gọi tên thay thế của các đồng phân anđehit ứng với CTPT C5H10O CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH=O... CxH2xO Anđehit và Xeton là đồng phân nhóm chức của nhau./ Cn+m+1H2n+2m+2O I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí 4- Danh pháp a) Anđehit + Tên thay thế: Tên hiđrocacbon theo mạch chính + al + Tên thông thường: Anđehit + tên axit tương ứng I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí Anđehit HCH=O Tên thay thế Metanal Tên thông thường Anđehit fomic (fomanđehit)... CuO,t CH3CHCH3 OH Anđehit Anđehit -Xeton Ancol Ancol bậc 2 CH3CH2-OH Ni,t0C0C CuO,t Ni,t0C Xeton II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng cộng: b Phản ứng H2O H C O + H-OH H (Không bền) c Phản ứng HCN H3C C H3C O + H-CN Xianohiđrin (bền) II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2 Phản ứng oxi hóa: dd brom Anđehit Xeton dd KMnO4 Màu nước brom bị mất Màu tím bị mất Màu nước brom không bị mất Màu tím không bị mất dd Ag+/NH3 Xuất... tính chất vật lí 5 Tính chất vật lí - Fomanđehit, axetanđehit là những chất khí không màu, mùi xốc, tan tốt trong nước và dung môi hữu cơ - Axeton là chất lỏng dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác - Mỗi anđehit hay xeton đều có mùi đặc trưng - So với hiđrocacbon, ancol có cùng số nguyên tử C: t0s, t0nc Hiđrocacbon < anđêthit, xeton < ancol I- Định nghĩa, cấu trúc,... 2,2-đimetylpropanal II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Nhắc lại: Sự tạo thành liên kết >C = O Cấu trúc nhóm cacbonyl: 6C*: δ+ 8O: δ- Lai hoá sp2 Lai hoá sp2 So sánh liên kết: >C=C< với >C=O  Giống nhau: Đều có liên kết đôi gồm 1 liên kết σ (bền) và một liên kết pi (kém bền) σ Đều tham gia phản ứng cộng Khác nhau: Liên kết >C=C< Hầu như không phân cực Liên kết >C=O Phân cực mạnh về phía oxi II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Hợp chất cacbonyl... có cùng số nguyên tử C: t0s, t0nc Hiđrocacbon < anđêthit, xeton < ancol I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí 5 Tính chất vật lí Menton có mùi bạc hà Menton Anđehit xinamic Tinh dầu quế có anđehit Xinamic Trong dầu Xitraltinh cũngcó trong tinh dầu vỏ chanh có:sả OHC CH3 H3C Geranial (xitral a) Geranial (xitral b) CH3 VẬN DỤNG Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của ... thông thường Anđehit fomic (fomanđehit) CH3CH=O Etanal Anđehit axetic (axetanđehit) (CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal Anđehit isovaleric (isovaleranđehit) Benzanđehit Anđehit benzoic (Benzanđehit) I-... Ni,t0C Ni,t0C CuO,t0C Ni,t0C0C CuO,t CH3CHCH3 OH Anđehit Anđehit -Xeton Ancol Ancol bậc CH3CH2-OH Ni,t0C0C CuO,t Ni,t0C Xeton II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng: b Phản ứng H2O H C O + H-OH H... hiđrocacbon - Oxi hóa không hoàn toàn metan CH4 Ancol + O2 - Oxi hóa etilen 2CH2=CH2 Xt,t0C + O2 Anđehit- Xeton HCHO + H2O PdCl2,CuCl2 Ni,t0C 2CH3-CHO + H2O - Oxi hóa cumen chế hóa với 0Caxit sunfuric