Thông tin tài liệu
BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 ANĐEHIT – XETON A - ANĐEHIT I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Định nghĩa Hãy quan sát công thức phân tử anđehit H H C H H H3C C O Anđehit fomic C C C O Anđehit axetic O Benzanđehit H O H O Anđehit oxalic Đặc điểm chung: chứa nhóm –CHO * Định nghĩa: anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử H 2 Phân loại a) Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon : + Anđehit no : HCHO, CH3CHO,… + Anđehit không no: CH2=CHCHO, CH3–CH=CH–CHO,… + Anđehit thơm: C6H5–CHO, CH3C6H4–CHO… b) Theo số nhóm –CHO phân tử anđehit : + Anđehit đơn chức: C6H5–CHO CH3CH2–CHO, CH3[CH2]2CHO,… + Anđehit đa chức: O=CH–CH=O, CH2(CHO)2, CH3C6H3(CHO)2,… Công thức tổng quát anđehit no, mạch hở, đơn chức: CxH2x + 1–CHO (x ≥ 0) Viết gọn: CnH2nO (n ≥ 1) 3 Danh pháp Công thức cấu tạo Tên thay Tên thông thường H–CH=O metanal anđehit fomic (fomanđehit) CH3–CH=O etanal anđehit axetic (axetanđehit) CH3CH2CHO propanal anđehit propionic CH3[CH2]2CHO butanal anđehit butiric CH3[CH2]3CHO pentanal anđehit valeric Cách gọi tên thay anđehit : - Chọn mạch mạch C dài chứa nhóm –CHO - Đánh số thứ tự nhóm –CHO - Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với + al Cách gọi tên thông thường : Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – TÍNH CHẤT VẬT LÍ Đặc điểm cấu tạo • Nhóm –CHO có cấu tạo (…) gồm liên kết σ bền vững liên kết π bền (giống liên kết đôi C=C phân tử anken • Mô hình phân tử anđehit: HCHO Tính chất vật lí • Ở điều kiện thường, HCHO CH3CHO chất khí, t0s thấp, tan tốt nước • Các anđehit chất lỏng rắn, độ tan nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối • Dung dịch nước anđehit fomic gọi fomon Dung dịch bão hòa anđehit fomic (nồng độ 37-40%) gọi fomalin CH3-CHO III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng hiđro Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống cộng vào liên kết đôi C=C : t0, Ni CH3–CH=O + H2 CH3–CH2–OH anđehit axetic ancol etylic Phản ứng tổng quát : t0, Ni RCHO + H2 RCH2OH Trong phản ứng trên, anđehit đóng vai trò chất oxi hóa Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Phương trình phản ứng : CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag Phản ứng tổng quát : R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag Trong phản ứng anđehit đóng vai trò chất khử Phản ứng tráng bạc dùng để nhận biết andehyt Lưu ý: HCHO AgNO3 NH H 2O ( NH ) CO3 Ag NH NO3 Một số phản ứng khác andehyt đóng vai trò chất khử RCHO Br2 H 2O RCOOH HBr to RCHO 2Cu (OH ) NaOH RCOONa Cu2O 3H 2O to , Mn2 RCHO O2 RCOOH Nhận xét: Andehyt vừa thể tính oxi hóa, vừa thể tính khử IV - ĐIỀU CHẾ Từ ancol Oxi hóa ancol bậc I thu anđehit tương ứng : R–CH2 t OH + CuO R–CHO + H2O + Cu t0 Thí dụ : CH3–CH2OH + CuO CH3–CHO + H2O + Cu Từ hiđrocacbon Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan : CH4 + O2 t0, xt HCHO + H2O Phương pháp đại sản xuất anđehit axetic : 2CH2=CH2 + O2 t0, xt 2CH3–CHO Từ axetilen : HgSO4 CH≡CH + H2O CH2=CH–OH ↔ CH3CHO 80 C V - ỨNG DỤNG Bảo quản Sx loại nhựa Ngâm tiêu CN da giày, Sx axit axetic, 10 B - XETON Xem mô hình phân tử xeton, nhận xét rút định nghĩa Đimetyl xeton Metyl phenyl xeton Metyl vinyl xeton (axeton) (axetophenol) Xeton hợp chất hữu mà phân tử có nhóm –CO– liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon 11 II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC XETON • Cấu tạo : R–CO–R’ • Cộng H2 ancol bậc II : Ni, t0 R–CO–R’ + H2 R – CH(OH) - R' Thí dụ : Ni, t0 CH3–CO–CH3 + H2 CH3–CH(OH)–CH3 • Khó bị oxi hóa nên không làm màu nước brom, thuốc tím không tham gia phản ứng tráng bạc ANĐEHIT • Cấu tạo : R–CHO • Cộng H2 ancol bậc I : R–CHO + H2 Ni, t0 R–CH2OH Thí dụ : CH3–CHO + H2 Ni, t0 CH3–CH2OH • Dễ bị oxi hóa nên làm màu nước brom, thuốc tím tham gia phản ứng tráng bạc 12 III - ĐIỀU CHẾ Từ ancol Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II : t R–CH(OH)–R’ + CuO R–CO–R’ + H2O + Cu Thí dụ : t0 CH3–CH(OH)–CH3 + CuO CH3–CO–CH3 + H2O + Cu Từ hiđrocacbon Oxi hóa không hoàn toàn cumen: CH3 CH CH3 1.O2 2.H2O, H2SO4 OH + H3C C CH3 O 13 IV - ỨNG DỤNG Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6 Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,… BÀI TẬP CỦNG CỐ 14 [...]...B - XETON Xem mô hình phân tử các xeton, nhận xét rồi rút ra định nghĩa Đimetyl xeton Metyl phenyl xeton Metyl vinyl xeton (axeton) (axetophenol) Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon 11 II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC XETON • Cấu tạo : R–CO–R’ • Cộng H2 ancol bậc II : Ni, t0 R–CO–R’... CH3–CO–CH3 + H2 CH3–CH(OH)–CH3 • Khó bị oxi hóa nên không làm mất màu nước brom, thuốc tím và không tham gia phản ứng tráng bạc ANĐEHIT • Cấu tạo : R–CHO • Cộng H2 ancol bậc I : R–CHO + H2 Ni, t0 R–CH2OH Thí dụ : CH3–CHO + H2 Ni, t0 CH3–CH2OH • Dễ bị oxi hóa nên làm mất màu nước brom, thuốc tím và tham gia phản ứng tráng bạc 12 III - ĐIỀU CHẾ 1 Từ ancol Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II : 0 t R–CH(OH)–R’... CuO R–CO–R’ + H2O + Cu Thí dụ : t0 CH3–CH(OH)–CH3 + CuO CH3–CO–CH3 + H2O + Cu 2 Từ hiđrocacbon Oxi hóa không hoàn toàn cumen: CH3 CH CH3 1.O2 2.H2O, H2SO4 OH + H3C C CH3 O 13 IV - ỨNG DỤNG Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6 Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,… BÀI TẬP CỦNG CỐ 14 ... giày, Sx axit axetic, 10 B - XETON Xem mô hình phân tử xeton, nhận xét rút định nghĩa Đimetyl xeton Metyl phenyl xeton Metyl vinyl xeton (axeton) (axetophenol) Xeton hợp chất hữu mà phân tử... CH3–CH=O etanal anđehit axetic (axetanđehit) CH3CH2CHO propanal anđehit propionic CH3[CH2]2CHO butanal anđehit butiric CH3[CH2]3CHO pentanal anđehit valeric Cách gọi tên thay anđehit : - Chọn...A - ANĐEHIT I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Định nghĩa Hãy quan sát công thức phân tử anđehit H H C H H H3C C O Anđehit fomic C C C O Anđehit axetic O Benzanđehit H O H O Anđehit oxalic
Ngày đăng: 01/01/2016, 11:31
Xem thêm: Bài giảng bài anđehit xeton hóa học 11 (7) , Bài giảng bài anđehit xeton hóa học 11 (7)