Bài giảng bài dẫn xuất halogen của hiđrocacbon hóa học 11 (4)

Bài 51 dẫn xuất halogen hiđrocacbon  Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp  Tính chất vật lý  Tính chất hoá học  Một số ứng dụng dẫn xuất halogen I Khái niệm, phân loại, đồng phân danh pháp Khái niệm H H C H H (a) Cl H C H H (b) CH2 - CH2 CH2 - CH2 H Br H (c) Hiđrocacbon Em nêu khác công thức chất (a) chất (b); chất (c) chất (d) Br (d) Dẫn xuất halogen Nêu khái niệm dẫn xuất halogen? Khi thay mụ̣t hay nhiờ̀u nguyên tử hiđro phân tử hiđrocacbon hay nhiều nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen hiđrocacbon (gọi tắt dẫn xuất halogen) I Khái niệm, phân loại, đồng phân danh pháp Phân loại Dẫn xuất halogen Gốc hidrocacbon (No , không no, thơm ) Halogen (F ,Cl, Br, I đồng thời mụ̣t vài halogen khác nhau) - Dẫn xuất halogen no Dẫn xuất halogen -Dẫn xuất halogen không no -Dẫn xuất halogen thơm Xắp xếp dẫn xuất halogen sau vào loại : CH2Cl2 ; CH2Cl CH2Cl CH2 CHCl ; ; CF2 CF2 ; C6H5I CH2 CHCH2Br; ; C6H5CH2Cl (CH3)3 CCI ; pCH3C6H4Br I Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp Phân loại Cho hiđrocacbon CH3 – CH – CH2 – CH3 có công * Bậc thức: dẫn xuất halogen:bằng bậc nguyên tử C liên kết với nguyên tử CH halogen I CH3-CH2-CH2Cl Dẫn xuất halogen bậc I XÁC ĐỊNH C H3 III C H 3- C - B r C H3 II CH3-CH-CH3 Cl BẬC CỦA CÁC XÁC ĐỊNH Dẫn xuất halogen bậc IIINGUYÊN TỬ BẬC C TRONG HỢP CHẤT CỦA CÁC SAU? DẪN XUẤT Dẫn xuất halogen bậc II HALOGEN SAU? I Khái niệm, phân loại, đồng phân danh pháp Đồng phân danh pháp Đồng phân mạch cacbon Đồng phân Đồng phân vị trí nhóm chức Viết gọi tên dẫn xuất halogen có CTCT C4H9Cl ? II Tính chất vật lí Bài tập 3/ 177 sgk Cho nhiệt độ sôi (0C) số dẫn xuất halogen R-X CH3-X CH3CH2-X CH3CH2CH2-X CH3CH2CH2CH2-X Cl -24 12 47 78 Br 38 71 102 I 42 72 102 131 Hãy nhận xét biến đổi t0s tăng mạch C (hàng dọc), theo chiều tăng nguyên tử khối halogen (ngang)? Dọc: Chiều dài mạch C (M) tăng t0sôi tăng Ngang: Khối lượng ng tử X (M) tăng t0C tăng Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử II Tính chất vật lí -Ở nhiệt độ thường, số chất có phân tử khối nhỏ CH3F, CH3Cl, CH3Br trạng thái khí, dẫn xuất có phân tử khối lớn trạng thái lỏng, nặng nước (CH3I, CH2Cl2,CHCl3, …) rắn (CHI3, C6H6Cl6 ) -Hầu không tan nước, tan tốt dung môi hữu H.C ete… - Một số có hoạt tính sinh học cao III Tính chất hóa học Phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH Lắc  - , gạn  +với nước lấy lớp nước , axit C X hoá HNO3, nhỏ vào dd AgNO3 Đun sôi với nước , gạn lấy lớp nước , axit hoá HNO3 , nhỏ vào dung dịch AgNO3 Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước , axit hoá HNO3 , nhỏ vào dd AgNO3 CH3CH2CH2Cl ( Propyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Có AgCl kết tủa CH2=CHCH2Cl (anlyl clorua ) Không có kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa C6H5Cl ( phenyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa Dẫn xuất halogen rửa Cl- Dẫn xuất halogen rửa Cl- Lắc với nước , gạn lấy lớp nước , axit hoá HNO3, nhỏ vào dd AgNO3 Đun sôi với nước , gạn lấy lớp nước , axit hoá HNO3 , nhỏ vào dung dịch AgNO3 Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước , axit hoá HNO3 , nhỏ vào dd AgNO3 CH3CH2CH2Cl ( Propyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Có AgCl kết tủa CH2=CHCH2Cl (anlyl clorua ) Không có kết tủa Có AgCl kết tủa C6H5Cl ( phenyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa Có AgCl kết tủa III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1-Phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH -Ankyl halogenua không phản ứng với nước nhiệt độ thường đun sôi , bị thuỷ phân đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol toC CH3CH2CH2Cl + NaOH  CH3CH2CH2OH + NaCl - Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân đun sôi với nước RCH=CHCH2X + H2O  RCH=CHCH2OH + HX -Dẫn xuất phenyl halogenua không phản ứng với nước , dung dịch kiềm nhiệt độ thường , với nước , dung dịch kiềm đun sôi Chúng phản ứng nhiệt độ cao áp suất cao 300oC C6H5Cl + 2NaOH  C6H5ONa + NaCl + H2O 200 atm TQ: R – X + NaOH  ROH + NaX t0 thí nghiệm tách halogenua     dung dịch nươc brom Mất màu dung dịch nước brom KOH; C2H5OH; CH3CH2Br III Tính chất hóa học Phản ứng nguyên tử halogen nhóm –OH Phản ứng tách hidro halogenua ;t0 CH2–CH2 + KOH etanol   CH2=CH2 + KBr + H2O   H Br I CH3-CH-CH2-CH3  Cl II CH2-CH-CH-CH3 H Cl H CH3-CH=CH-CH3 spc CH2 =CH-CH2 -CH3 spp Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh III Tính chất hóa học Phản ứng nguyên tử halogen nhóm –OH Phản ứng tách hidro halogenua Phản ứng với magie CH3CH2Br + Mg Ete khan  CH3CH2MgBr Etyl magie bromua RMgX : thuộc loại hợp chất kim (hữu cơ-kim loại) Liên kết C-Mg trung tâm phản ứng, tác dụng nhanh với hợp chất có hiđro linh động( nước , ancol …) , khí CO2 , anđehyt , xeton … IV ỨNG DỤNG Làm dung môi:clorofom; 1,2 – đicloetan; Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: a Các dẫn xuất clo etilen, butađien làm monome tổng hợp polime nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n  Cl (PVC) nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)2 teflon b Các dẫn xuất halogen, đặc biệt mono halogen dùng làm nguyên liệu tổng hợp chất khác ancol, phenol, Các lĩnh vực khác: - Làm thuốc trừ sâu, diệt khuẩn (DDT; 2,4 –D; ) - Làm thuốc gây tê, gây mê, Thuốc giảm đau cho vận động viên Câu Chất dẫn xuất halogen hiđrocacbon? A CH2 = CH – CH2Br B ClBrCH – CF3 C Cl2CH – CF2 – O –CH3 D C6H6Cl6 Câu 2: Chọn dẫn xuất halogen bậc ba số dẫn xuất halogen sau? A CH3CH2CH2CH2Cl B CH3-C(CH3 )2Cl C CH3-CH(CH3)Cl D Cl-CH2-CH(CH3)2 Câu 3: Khi đun nóng etylclorua dung dịch chứa KOH C2H5OH, thu được? A.Etanol B etilen C Axetien D etan Câu 4: Đun nóng nhẹ CH3-CHCl-CH3 dung dịch NaOH, lắc Sản phẩm hữu thu A.CH2=CH-CH3 B CH3-CH2-CH3 C CH3-CHOH-CH3 D CH3-CH2-OH Câu Khi cho hợp chất CH3 – CH – CHBr – CH3 đun nóng CH KOH C2H5OH Sản phẩm hữu thu là? A.3-metylbut-2-en B 2-metylbut-3-en C 3-metylbut-1-en D 2-metylbut-2-en PVC Ống PVC Ống PVC màu Balo, cặp sách giả da TEFLON Vật liệu siêu bền CAO SU CLOPREN TRÂN TRỌNG CẢM ƠN! [...]... diệt khuẩn (DDT; 2,4 –D; ) - Làm thuốc gây tê, gây mê, Thuốc giảm đau cho các vận động viên Câu 1 Chất nào không phải là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon? A CH2 = CH – CH2Br B ClBrCH – CF3 C Cl2CH – CF2 – O –CH3 D C6H6Cl6 Câu 2: Chọn dẫn xuất halogen bậc ba trong số các dẫn xuất halogen sau? A CH3CH2CH2CH2Cl B CH3-C(CH3 )2Cl C CH3-CH(CH3)Cl D Cl-CH2-CH(CH3)2 Câu 3: Khi đun nóng etylclorua trong dung... tách halogenua     dung dịch nươc brom Mất màu dung dịch nước brom KOH; C2H5OH; CH3CH2Br III Tính chất hóa học 1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH 2 Phản ứng tách hidro halogenua ;t0 CH2–CH2 + KOH etanol   CH2=CH2 + KBr + H2O   H Br I CH3-CH-CH2-CH3  Cl II CH2-CH-CH-CH3 H Cl H CH3-CH=CH-CH3 spc CH2 =CH-CH2 -CH3 spp Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen. .. anđehyt , xeton … IV ỨNG DỤNG 1 Làm dung môi:clorofom; 1,2 – đicloetan; 2 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: a Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n  Cl (PVC) nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)2 teflon b Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol, 3 Các lĩnh vực khác: - Làm thuốc trừ sâu,... =CH-CH2 -CH3 spp Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh III Tính chất hóa học 1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH 2 Phản ứng tách hidro halogenua 3 Phản ứng với magie CH3CH2Br + Mg Ete khan  CH3CH2MgBr Etyl magie bromua RMgX : thuộc loại hợp chất cơ kim (hữu cơ-kim loại) Liên kết C-Mg là trung tâm ... (F ,Cl, Br, I đồng thời mụ̣t vài halogen khác nhau) - Dẫn xuất halogen no Dẫn xuất halogen -Dẫn xuất halogen không no -Dẫn xuất halogen thơm Xắp xếp dẫn xuất halogen sau vào loại : CH2Cl2 ; CH2Cl... nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen hiđrocacbon (gọi tắt dẫn xuất halogen) I Khái niệm, phân loại, đồng phân danh pháp Phân loại Dẫn xuất halogen Gốc hidrocacbon (No , không no, thơm ) Halogen. .. 3- C - B r C H3 II CH3-CH-CH3 Cl BẬC CỦA CÁC XÁC ĐỊNH Dẫn xuất halogen bậc IIINGUYÊN TỬ BẬC C TRONG HỢP CHẤT CỦA CÁC SAU? DẪN XUẤT Dẫn xuất halogen bậc II HALOGEN SAU? I Khái niệm, phân loại,