1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Nghiên cứu bào chế viên nén atorvastatin 10 mg

49 1,3K 9

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 49
Dung lượng 1,79 MB

Nội dung

Dược chất Các thông tin về dược chất là cơ sở ban đầu cho việc đưa ra những lựa chọn và giải pháp thích hợp trong quá trình xây dựng một công thức thuốc đảm bảo độ ổn định và sinh khả dụ

Trang 1

B ộ Y TÉ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI • • • •

: k it'k ic : k :ỉị> i " '

NGÔ THANH HOA

NGHIÊN CỨU BÀO CHÉ VIÊN NÉN

ATORVASTATIN 10 MG(KHOÁ LUẬN TÓT NGHIỆP DƯỢC sĩ ĐẠI HỌC KHOÁ 2001-2006)

Người hướng dẫn :

Nơi thực hiện :

Thời gian thực hiện :

TS Nguyễn Đăng Hoà

DS Nguyễn Thị Thanh Bình

Bộ môn Bào chếTrường đại học Dược Hà Nội9/2005- 5/2006

HÀ NỘI, 5 - 2006

Trang 2

ir ỉỉ ra ip ề iỹ

•jjrrh inìríì Ịitm ih^Wîf tiỵặ i] ìfờrìfỉj hsỉỉro fnềÒỊì is^t/ Ĩ^Ị? ì^òtỊ no ìfiềrp urũ up

7r^ :^ 7i^ 2ờ *f2 3 I^nrờ Ifum/ff urvifD utpe ^ ềĩT ờ rẹp^

•fmiề irbnj jỳWìpỊ irom j m f ß ji Thirfi hjn p fïu p jîij ipềTỊ lầÌXỊ y ji ypỵrũiề

U f p ì i n r à 7 ß ^

Trang 3

Natri croscarmelloseSai số tương đốiHDL- cholesterolHydroxypropylmethyl celluloseLDL- cholesterol

Độ lệch chuẩn tương đốiSinh khả dụng

Tinh bột mìTiêu chuẩn cơ sởTiêu chuẩn dược điểnTriglycerid

Hội chứng tăng lipid máu Công thức thí nghiệm tối ưu hoá The United State Pharmacopeia Trung bình

Trang 4

MỤC LỤC

ĐẶT VẤN Đ Ể 1

1.TỔNG Q U A N 2

1.1 Một sô vấn đề về nghiên cứu xây dựng công thức viên nén 2

1.1.1 Ảnh hưởng của thành phần công thức đến độ ổn định và khả năng giải phóng dược chất từ viên n é n 2

1.1.2 Ảnh hưởng của quy trình bào chế đến độ ổn định và khả năng giải phóng dược chất từ viên n é n 6

1.1.3 Nghiên cứu tối ưu hoá trong xây dựng công thức viên n é n 7

1.2 Độ ổn định của th u ố c 8

1.3 Bệnh tăng Lỉpỉd máu và các thuốc điều t r ị 9

1.3.1 Bệnh tăng Lipid m á u 9

1.3.2 Các thuốc nhóm statin 9

1.4 Atorvastatin 10

1.4.1 Công thức hoá học 10

1.4.2 Tính chất lý hoá 11

1.4.3 Dược động h ọ c 12

1.4.4 Tác dụng và chỉ đ ịn h 13

1.4.5 Tác dụng p h ụ 13

1.4.6 Tương tác th u ố c 14

1.4.7 Cách dùng và liều d ù n g 14

1.4.8 Chống chỉ định và thận trọ n g 14

1.4.9 Các biệt dược trên thị trường 14

2 THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 15

2.1 Nguyên liệu, thiết bị và phương pháp nghiên c ứ u 15

2.1.1 Nguyên liệu, thiết bị nghiên cứu 15

2.1.2 Phương pháp nghiên cứu 16

Trang 5

2.2 Kết quả thực nghiệm và nhận x é t 21

2.2.1 Phổ tử ngoại của atorvastatin trong môi trường nư ớ c 21

2.2.2 Xây dựng đường chuẩn biểu thị sự phụ thuộc của mật độ quang vào nồng độ dược c h ấ t 22

2.2.3 Xây dựng phương pháp định lượng atorvstatin bằng phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao 23

2.2.4 Kết quả thử hoà tan của một số chế phẩm ũiên thị ưưòíng 25

2.2.5 Khảo sát sơ bộ công thức viên nén atorvastatin 26

2.2.6 Tối ưu hóa công thức bào chế viên nén atorvastatin 31

2.2.7 Công thức tối ưu viên nén atorvastatin 37

3 KẾT LUẬN VÀ ĐỂ XUẤT 40

3.1 Kết luận 40

3.2 Đề xuất 40

Trang 6

ĐẶT VẤN ĐỂ

Ngày nay, cùng với nhịp độ phát triển của xã hội là sự gia tăng của một số loại bệnh như ung thư, tiểu đường, tăng huyết áp, và hội chứng rối loạn lipid máu Rối loạn lipid máu nếu không kiểm soát tốt có thể dẫn đến nhiều bệnh tim mạch nguy hiểm như: xơ vữa động mạch, bệnh mạch vành, nhồi máu cơ tim, vốn hằng năm gây tử vong cho hàng chục triệu người trên thế giới Ngoài phương pháp điều trị bằng chế độ ăn, nhiều bệnh nhân cần sử dụng đến thuốc Trong số các thuốc điều trị rối loạn lipid máu, atorvastatin (với biệt dược là

Lipitor®) là loại thuốc được sử dụng rất phổ biến trên thế giới Từ năm 2002

đến năm 2004, Lipitor® là thuốc kê đơn bán chạy nhất thế giới [21], [37] Năm

2005, hãng Pfizer thu về 12,3 tỷ đô la Mỹ từ Lipitor và dự kiến năm 2006 này

sẽ đạt doanh thu trên 13 tỷ đô la [23], [28]

ở Việt Nam, trong những năm gần đây, bên cạnh sự phát triển mạnh về kinh

tế, hội chứng rối loạn lipid máu ngày càng trở nên phổ biến và trở thành mối lo

ngại của nhiều người Rối loạn lipid máu không chỉ gặp ở lứa tuổi trung niên

(nam giới trên 40 tuổi, phụ nữ mãn kinh trên 50 tuổi) mà còn gặp cả ở trẻ béo phì (86,7 % trẻ bị béo phì có tỉ lệ mỡ máu cao [5]), ở những người có tiền sử gia đình, Vì vậy, nhu cầu về các thuốc điều trị hội chứng rối loạn lipid máu

ngày càng tăng Hiện nay, Lipitor® đang được kê đơn rất nhiều tại Việt Nam nhưng biệt dược này có giá khá cao (16.000đ/lv lOmg), người bệnh phải uống hằng ngày nên rất tốn kém Thêm vào đó, các doanh nghiệp Việt Nam còn ít nghiên cứu và sản xuất loại thuốc này Từ thực tiễn trên, chúng tôi thực hiện đề

tài “ Nghiên cứu bào chê viên nén atorvastatin 10 mg” với mục tiêu: bước

đầu lựa chọn được công thức và quy trình bào chế viên nén atorvastatin 10 mg đảm bảo độ ổn định và khả năng giải phóng dược chất.

Trang 7

1.1.1 ẢNH HƯỞNG CỦA THÀNH PHẦN c ô n g t h ứ c ĐẾN đ ộ Ổn

ĐỊNH VÀ KHẢ NĂNG GIẢI PHÓNG DƯỢC CHAT TỪVIÊN NÉN

1.1.1.1 Dược chất

Các thông tin về dược chất là cơ sở ban đầu cho việc đưa ra những lựa chọn

và giải pháp thích hợp trong quá trình xây dựng một công thức thuốc đảm bảo

độ ổn định và sinh khả dụng cao Vì vậy, cần thu thập đầy đủ các thông tin về dược chất như: tính chất hoá học, tính chất vật lý, cơ học, tương tác - tương kỵ giữa dược chất - tá dược và dược chất - dược chất, từ các tài liệu chuyên môn hay kết quả thực nghiệm [6],

Các dược chất ít tan và tan chậm thường có vấn đề về sinh khả dụng Vì vậy, khi bào chế các dạng thuốc rắn, trong nhiều trường hợp, cần phải lựa chọn dạng dược chất có tính chất lý hoá phù hợp hoặc áp dụng các kỹ thuật thích hợp để đảm bảo khả năng giải phóng dược chất từ viên:

Trang 8

- Kích thước tiểu phân: giảm kích thước tiểu phân dược chất làm tăng diện tích bề mặt tiếp xúc giữa tiểu phân chất rắn và môi trường hoà tan [1] Do đó thường dẫn đến tăng tốc độ hoà tan Hiện nay nhiều dược chất ít tan đã được dùng dưới dạng bột siêu mịn J.Hecq và các cộng sự đã chỉ ra rằng: nifedipin

thương mại đạt đến trạng thái bão hoà trong nước là 19,5±0,1 |_ig/ml sau 24 giờ trong khi nifedipin kích thước nano đạt đến trạng thái bão hoà trong nước là

25,9±1,4 |Lig/ml chỉ sau 3 giờ [19] Tuy nhiên, giảm kích thước tiểu phân cũng làm tăng diện tích tiếp xúc giữa dược chất với môi trường nên có thể làm cho dược chất kém ổn định hơn

- Trạng thái kết tinh hay vô định hình: thường trạng thái vô định hình có độ tan và tốc độ hoà tan cao hơn trạng thái kết tinh nhưng lại không ổn định bằng

- Hiện tượng đa hình: hiện tượng đa hình và các trạng thái hydrat hay tạo phức của dược chất ảnh hưởng đến độ tan và tốc độ hoà tan của thuốc Dạng không bền dễ tan hơn dạng bền Dạng khan thường hoà tan nhanh hơn dạng ngậm nước [1]

- “Kết tinh đồng thời”: kết tinh một số dược chất ít tan sự với có mặt củacác polyme thân nước từ dung môi thích hợp bằng phương pháp phun sấy sẽ tạo

ra dạng vi tinh thể (kích thước do các polyme này tạo ra những bảnmỏng bao xung quanh “mầm” ngăn cản tinh thể phát triển Tốc độ hoà tan của dược chất tăng lên do diện tích bề mặt lớn và được thân nước hoá nhờ các polyme này Theo Nobert Rasenack và cộng sự, % hoà tan của ECU-01 sau 20 phút tăng từ 4% ở dạng thường lên 93% ở dạng vi tinh thể được tạo ra khi phun sấy với sự có mặt của HPMC [30]

- “Tạo phức hợp với các chất khác”; Shawn A Michell và cộng sự đã tạo hạt compact của nifedipin hay Carbamazepin với HPMC để làm tăng độ tan của các dược chất này [26]

- Cấu trúc hoá học: hầu hết các dược chất là các chất hữu cơ, thường chứa các nhóm chức hoá học Vì vậy, chúng thường tham gia nhiều phản ứng hoá

Trang 9

học và có thể bị phân huỷ theo những con đường khác nhau;

+ Thuỷ phân: Dược chất chứa các nhóm chức như amid, lactam, ester, lacton, acetal, nhạy cảm với thuỷ phân Phản ứng này xảy ra rất chậm nếu không có xúc tác và thường được xúc tác bởi acid hoặc base [11]

+ Oxy hoá; Dược chất chứa các nhóm chức như phenol, ether, thiol, carboxylic, aldehyd, dễ bị oxy hoá; thường là phản ứng với oxy môi trường Phản ứng được khơi mào bởi các tạp như các ion kim loại, hydroperoxyd, Cơ chế các phản ứng này rất phức tạp có liên quan đến phản ứng dây chuyền và các gốc tự do [11] Với các dược chất bị oxy hoá do tạp của tá dược thì nên tăng hàm lượng hoạt chất đưa vào viên [38]

+ Quang phân: một số chất có thể hấp thụ năng lượng từ các bức xạ ánh sáng và phân huỷ [11]

1.1.1.2 Tá dược

Viên nén là dạng bào chế sử dụng nhiều tá dược nhất Các tá dược này có ảnh hưởng đáng kể đến đặc tính của viên, đặc biệt với những viên có hàm lượng dược chất thấp Do đó, bên cạnh các biện pháp tác động lên dược chất như trên, việc lựa chọn tá dược phù họfp cũng là một giải pháp góp phần tạo ra sản phẩm đảm bảo các tiêu chí: ổn định dược chất và toàn bộ sản phẩm; có mức

độ và tốc độ hoà tan hợp lý tuỳ theo mục đích của viên và có khả năng triển khai vào sản xuất

- Tá dược độn: với các dược chất ít tan thì chọn tá dược độn dễ tan Dược chất dễ thuỷ phân thì lựa chọn tá dược ít ngậm nước hoặc có hàm ẩm thấp [20] Với dược chất dễ oxy hoá thì lựa chọn các tá dược tinh khiết, tránh các tá dược

có tạp kim loại hay peroxyd như tinh bột, [38]

- Tá dược dính: nếu tá dược là những chất có bản chất keo thân nước như HPMC, gelatin, thì sẽ có xu hướng làm giảm tốc độ hoà tan Một số loại ít ảnh hưỏỉng PVP có thể làm tăng tính thấm nên tăng tốc độ hoà tan của dược chất sơ nước nhưng hút ẩm mạnh nên có thể làm giảm độ ổn định của các dược chất dễ bị thuỷ phân

Trang 10

- Tá dược rã: làm giảm thời gian rã của viên nên thường làm tăng tốc độ hoà tan của viên Đặc biệt sử đụng các tá dược siêu rã có thể rút ngắn đáng kể thời gian rã của viên chứa các dược chất sơ nước.

- Tá dược trơn: các loại tá dược trơn có bản chất sơ nước như magnesi stearat, talc làm cho viên khó thấm nước, do đó có xu hướng làm giảm tốc độ hoà tan của viên Một số loại thân nước như natri lauryl Sulfat, PEG 6000, có thể làm tăng tốc độ hoà tan của viên [1]

- Thêm các chất để tăng tốc độ và mức độ hoà tan của một số dược chất ít tan:

+ Thêm chất diện hoạt vào công thức;

Thêm với nồng độ cao: trong quá trình hoà tan, nồng độ các chất diện hoạt này đạt đến nồng độ micell tới hạn và tạo ra các micell để dược chất phân tán vào Theo cơ chế này, lượng danazol hoà tan vào các môi trường chứa 15

mM natri taurocholat (muối mật), 15 mM natri lauryl Sulfat sau 20 phút tăng lên lần lượt là 19 lần và 188 lần [33]

Thêm với nồng độ thấp; các chất này làm giảm sức căng bề mặt giữa dược chất và môi trường hoà tan dẫn đến tăng tốc độ hoà tan dược chất Thời gian để hoà tan 100 mg phenacetin trong môi trưòỉng HCl 0,1N và trong môi trường HCl 0,1N chứa 0,002% polysorbat 80 giảm từ 30 phút xuống còn 20 phút [34]

+ Thêm đệm vào công thức: với các dược chất có bản chất là acid hoặc base yếu ít tan trong nước, các chất đệm làm thay đổi pH vi môi trường xung quanh tiểu phân dược chất nên sẽ tăng quá trình ion hoá dẫn đến tăng tốc độ hoà tan của chúng Chất chống viêm indomethacin khi kết hợp với natri carbonat tăng tốc độ hoà tan lên 10 lần sau 20 phút so với indomethacin đơn độc [29]

- Thêm các chất để ổn định công thức:

+ Sử dụng các loại đệm thích hợp thêm vào công thức để tạo thành hỗn hợp tá dược - dược chất có pH vi môi trường ở giá trị tối ưu cho sự ổn định của

Trang 11

dược chất [20] Phương pháp này đã được áp dụng cho DMP 754 là một chất có nhóm ester và amid dễ bị thuỷ phân Để ổn định dược chất, dinatri citrat đã được đưa thêm vào công thức làm chất điều chỉnh pH [10].

+ Sử dụng các chất màu tan như curcumin (EIOO), azombin (E122), ; chất màu không tan như titan dioxyd (TÌO2), các oxyd sắt đưa vào công thức hoặc màng bao để bảo vệ dược chất khỏi tác động của ánh sáng Aman và Thoma đã cho thấy: viên nén molsidomin khi tiếp xúc với ánh sáng có thể bị

phân huỷ trên 50%, khi được bao film có độ dày 37|im chứa 4,8% TÌO2 và 0,9% FcjOj gần như không bị phân huỷ dưới ánh sáng [9]

+ Thêm chất tạo phức chelat như acid citric, edetat, acid fumaric, acid maleic, để khoá các tạp ion kim loại trong tá dược, từ đó hạn chế các phản ứng oxy hoá dược chất [38]

+ Thêm các chất chống oxy hoá: các chất kết thúc phản ứng dây chuyền như các thiol, các phenol, ; các chất khử thay thế như acid ascorbic, các sulfit, ; các chất dập tắt peroxyd như các ion Fe (Fe^"^); cyclodextrin để tạo phức với dược chất và do đó cản trở phản ứng oxy hoá xảy ra [38]

1.1.2 ẢNH HƯỞNG CỦA QUY TRÌNH BÀO CHẾ ĐÊN ĐỘ ổ N ĐỊNH VÀ

KHẢ NÀNG GIẢI PHÓNG D ược CHAT TỪVIÊN NÉN

1.1.2.1 Phương pháp dập viên

- Phương pháp dập thẳng: tránh được tác động của ẩm và nhiệt lên dược chất nên thích hợp với các dược chất nhạy cảm với 2 yếu tố này Do viên được dập trực tiếp từ bột nên viên dễ rã và giải phóng dược chất tốt Thêm vào đó, viên nén sản xuất theo phương pháp này thường ít thay đổi về độ ổn định và hoà tan sau 1 thời gian dài bảo quản [35]

- Phương pháp tạo hạt khô: tránh được tác động của ẩm và nhiệt lên dược chất Tuy nhiên, trong quá trình tạo hạt có thể phá vỡ cấu trúc tinh thể, thay đổi tính chất vật lý của nguyên liệu, ảnh hưởng đến hoà tan và độ ổn định của viên

- Phương pháp xát hạt ướt: dược chất bị tiếp xúc với ẩm và nhiệt nên khó áp

Trang 12

dụng cho các dược chất không ổn định Tuy nhiên, phương pháp này tăng khả năng thấm ướt của bột nên thường làm cho viên giải phóng tốt hơn.

1.1.2.2 Trình tự phối hợp các thành phần

- Trình tự phối hợp tá dược rã sẽ ảnh hưởng đến cơ chế rã của viên và do đó ảnh hưởng đến tốc độ hoà tan dược chất

- Trình tự phối hợp các tá dược cũng có thể ảnh hưởng đến độ ổn định của

viên Các chất chống oxy hoá phối hợj}Jv^àtrvĩẽĩrũt[ngrtá-êtfỢQ-4ínbjhưòng thể hiện tác dụng tốt hơn nhiều so với khi phối hợp vào viên trong giai đoạn trộn bột kép Nếu trong công thức có tương tác giữa dược chất và tá dược thì cần xát hạt riêng

1.1.2.3 Một số thông sô kỹ thuật

- Lực nén: lực nén ảnh hưởng trực tiếp đến khả năng rã giải phóng dược chất của viên Thường lực nén tăng thì tốc độ hoà tan giảm

- Kích thước tiểu phân: giảm trong quá trình bào chế có thể làm thay đổi trạng thái tinh thể ảnh hưởng đến độ tan [35]

- Kích thước hạt: nếu hạt nhẹ và dễ rã thì sẽ ít ảnh hưởng, nếu hạt nặng và rã chậm thì tăng kích thước hạt sẽ làm giảm tốc độ hoà tan [34]

- Các thông số khác như: nhiệt độ sấy hạt, hàm ẩm hạt, thời gian trộn tá dược trơn, cũng ảnh hưởng đến độ ổn định và hoà tan của viên [2]

1.1.3 NGHIÊN c ú u TỐI u u HOÁ TRONG XÂY DỤNG CÔNG THỨC

VIÊN NÉN

- Sau khi lựa chọn được công thức ban đầu và quy trình bào chế, bào chế thử

và đánh giá một số chỉ tiêu cơ bản của viên như độ ổn định của dược chất, khả năng giải phóng dược chất, Từ kết quả đánh giá để có cơ sở xác định các biến đầu vào (biến độc lập) và các biến đầu ra (biến phụ thuộc) [6]

- Sàng lọc: thiết kế và tiến hành các thí nghiệm sơ bộ nhằm phân tích ảnh hưởng của các biến đầu vào lên các biến đầu ra để loại bỏ các biến đầu vào không hoặc ít ảnh hưởng [8]

Trang 13

- Thiết kế và tiến hành các thí nghiệm để phân tích ảnh hưởng của các biến đầu vào còn lại lên các biến đầu ra Từ kết quả thí nghiệm, sử dụng các phần mềm như Modde 5.0, Inform 3.2, để xây dựng mối quan hệ giữa các biến đầu ra và các biến đẩu vào Tối ưu hoá các biến đầu ra dựa trên mối quan hệ đã xây dựng để tìm các giá trị tối ưu của các biến đầu vào [8].

1.2 Đ ộ ỔN ĐỊNH CỦA THUỐC

Thuốc được coi là ổn định khi tất cả các chỉ tiêu chất lượng về vật lý, hoá lý, hoá học, vi sinh, độc tính, sinh dược học và đặc biệt hiệu lực điều trị không đổi Tuổi thọ của thuốc là khoảng thời gian tính từ khi thuốc sản xuất ra đến khi thuốc còn đáp ứng được các yêu cầu chất lượng theo tiêu chuẩn quy định, trong điều kiện bảo quản xác định [7]

- Các phương pháp xác định độ ổn định của thuốc:

+ Phương pháp lão hoá cấp tốc; làm tăng mức độ phân huỷ hoá học hoặc

là các thay đổi vật lý của thuốc trong điều kiện bảo quản bất thường Có thể

nghiên cứu ở 40 °c (± 2°C) và độ ẩm 75% (± 5%) tối thiểu trong 6 tháng; hoặc

ở 30 °c (± 2°C) và độ ẩm 60% (± 5%) tối thiểu trong 12 tháng; hoặc ở nhiệt độ

cao (với viên nén thường ở 60°c trong khoảng 2-4 tháng);

+ Phương pháp dài hạn: đánh giá toàn diện độ ổn định của thuốc trong

quá trình bảo quản ở điều kiện bảo quản sẽ được thực hiện trong quá trình tồn

trữ, phân phối thuốc

- Cách tiến hành thực nghiệm: thực nghiệm trên 3 lô thuốc, thuốc được đựng trong các bao bì theo TCCS hoặc bao bì dự kiến sử dụng Định kỳ kiểm tra các tiêu chí trong tiêu chuẩn của thuốc (TCDĐ hoặc TCCS) Với phương pháp ngắn hạn, các tiêu chí chất lượng không thay đổi trong quá trình lão hoá không cần phải xác định thường xuyên Từ kết quả thu được dự đoán nhanh tuổi thọ của thuốc và xác định điều kiện bảo quản (với phương pháp lão hoá

cấp tốc); hoặc đưa ra kết luận chính xác về tuổi thọ, thời hạn sử dụng của thuốc (với phương pháp dài hạn)

Trang 14

13 BỆNH TẢNG LIPID MÁU VÀ CÁC THUỐC ĐlỂU TRỊ

* Các biện pháp điều trị: điều chỉnh chế độ ăn Khi điều trị bằng chế độ ăn không hiệu quả thì dùng thuốc Các thuốc chính gồm: nhóm statin, nhóm fibrat, nhựa gắn acid mật, acid nicotinic và dẫn xuất, ezetimibe, probucol,

1.3.2 CÁC THUỐC NHÓM STATIN

Statin là nhóm thuốc dung nạp tốt và tương đối an toàn M evastatin là chất

được tìm thấy đầu tiên và được phân lập từ môi trường nuôi cấy Penicillium

cừrinum năm 1973 [17] Năm 1979, lovastatin được chiết xuất từ nấm lên

men Tiếp theo là hàng loạt các chất khác trong nhóm:

- Simvastatin (biệt dược: Zocor®, Lipex®), pravastatin (biệt dược:

Pravacho®, Selektine®, Lipostat®) thu được từ chuyển hoá nấm [32]

- Rosuvastatin (biệt dược: Crestor®), atorvastatin (biệt dược; Lipitor®),

pitavastatin, fluvastatin (biệt dược; Lescol®), cerivastatin (biệt dược:

Baycol®) do tổng hợp [32]

Tuy nhiên, mevastatin không được dùng, cerivastatin bị rút khỏi thị trường tháng 8 năm 2001

* Hiệu quả điều trị của các statin: kết quả thu được ở những bệnh nhân

Cholesterol máu cao điều trị bằng simvastatin, pravastatin, rosuvastatin,

atorvastatin, fluvastatin, lovastatin với liều 40 mg/24 giờ; bằng pitavastatin với

liều 4 mg/24 giờ như ghi ở bảng 1 [32]:

Trang 15

%tăngHDL-C

%giảm

TG %SKD T,/2(h)Atorvastatin 50 6 29 12 14Fluvastatin 24 8 10 24 1,2

Pravastatin 34 12 24 18 1,8

Simvastatin 41 12 18 5 2

Rosuvastatin 63 10 28 20 19Pitavastatin 48 - 23 -8 0 11

* Cơ chế tác dụng:

■ ức chế cạnh tranh với men HMG-CoA reductase ngăn cản chuyển HMG-

CoA thành mevalonat là một tiền chất của cholesterol, làm giảm tổng hợp

cholesterol ở tế bào gan, giảm nồng độ cholesterol trong tế bào và từ đó làm

giảm LDL-C trong máu và LDL-C tuần hoàn [32]

■ Làm giảm nồng độ các lipoprotein gây xơ vữa động mạch do giảm tổng hợp apolipoprotein B I00 và các lipoprotein giàu triglycerid [32]

■ Làm giảm các biến cố và tử vong liên quan đến bệnh tim mạch do giảm tổng hợp các hợp chất isoprenoid non-steroid tạo thành từ mevalonat, làm chậm quá trình xơ vữa mạch vành do làm nhỏ lại các nhân lipid của mảng xơ vữa [32]

■ Làm giảm nguy cơ gãy xương do tăng tái tạo xương, vì vậy chúng đang được xem xét để điều trị loãng xưcỉng [22]

1.4 ATORVASTATIN

1.4.1 CÔNG THỨC HOÁ HỌC

- Công thức phân tử; (C33H34FN205)2Ca.3H20

- Khối lượng phân tử; 1209,42

Trang 16

1.4.2 TÍNH CHẤT LÝ HOÁ

- Atorvastatin ở dạng bột màu trắng hoặc hơi trắng

- Atorvastatin có thể tồn tại ở trạng thái kết tinh hay vô định hình Có hơn

30 loại tinh thể atorvastatin khác nhau khi kết tinh trong các điều kiện và dung môi khác nhau Dạng kết tinh ổn định hơn dạng vô định hình [16]

- Rất ít tan trong nước (0,11 mg/mL ở 37®C); ít tan trong acetonitril,

ethanol và dung dịch đệm phosphat pH 7,4 Dễ tan trong trong methanol,

dimethyl sulphoxid Thực tế không tan trong dung dịch pH < 4,0 [36], [15]

- pKy của dạng acid tự do là 4,46 tính theo nhóm carboxyl cuối [24]

- Dễ bị thuỷ phân chuyển thành dạng lacton theo cơ chế:

ở pH < 3 phản ứng đạt cân bằng Khi pH tăng từ 3->6 phản ứng chuyển

dịch dần sang tăng tạo dạng hydroxyacid Khi pH > 6 thì dạng lacton gần như

không còn, toàn bộ chuyển thành dạng hydroxyacid ở cùng giá trị pH, tốc độ

Trang 17

phản ứng tăng mạnh khi nhiệt độ tăng [24] Do đó, trong dạng bào chế, CO2

không khí làm giảm pH nên sẽ làm tăng thuỷ phân dạng hydroxyacid thành dạng lacton dẫn đến sự phân huỷ của dược chất Vì vậy, cần tăng pH của chế phẩm hoặc ngăn cản quá trình giảm pH do CO2 bằng cách thêm vào công thức các chất như: các chất đệm (như đệm citrat, ), các polyme base chứa amino hoặc nhóm amino (như polyvinylpyrrolidon, ), các base vô cơ (như các hydroxyd, oxyd, carbonat của calci, magnesi, lithi; ) [27], [12]

- Bị oxy hoá theo cơ chế sau :

- Atorvastatin không bền với ẩm, nhiệt và đặc biệt là tia u v Vì vậy, viên nén atorvastatin cần được bao bảo vệ với TÌO2 Trong quá trình bào chế, chỉ sấy hạt ở nhiệt độ<50®C[12]

1.4.3 DƯỢC ĐỘNG HỌC

- Hấp thu: hấp thu nhanh theo đường uống, đạt nồng độ đỉnh sau 1-2 giờ Thức ăn làm giảm tốc độ và mức độ hấp thu nhưng không ảnh hưởng đến tác dụng của thuốc Thuốc bị chuyển hoá mạnh lần đầu ở gan Sinh khả dụng theo

đường uống là 12% [15], [36]

Trang 18

- Phân bố: liên kết > 98% với protein huyết tương Phân bố chủ yếu ở gan, ngoài ra còn phân bố vào lách và tuyến thượng thận Thể tích phân bô là 38IL [3], [15].

- Chuyển hoá; được chuyển hoá bởi cytochrom P450 isoenzym CYP3A4 qua các phản ứng ortho và para hydroxy hoá, beta oxy hoá Các chất chuyển hoá oitho và para hydroxy hoá có hoạt tính tưofng đương chất mẹ [14], [15]

- Bài xuất; thời gian bán thải của thuốc là 14 giờ nhưng của hoạt tính ức chế HMG-CoA reductase là 20-30 giờ do có sự tham gia của các chất chuyển

hoá có hoạt tính Thải trữ dưới dạng đã chuyển hoá, chủ yếu qua mật, dưới 2%

thải qua thận [14], [15]

1.4.4 TÁC DỤNG VÀ CHỈ ĐỊNH

- Là thuốc bổ trợ cho liệu pháp ăn uống làm giảm nồng độ cholesterol toàn phần và LDL-C, apo B, giảm nhẹ TG, tăng HDL-C ở người tăng cholesterol máu tiên phát, tăng cholesterol gia đình, TLM hỗn hợp, rối loạn p lipoprotein máu tiên phát, và/hoặc tăng TG máu [13]

- Ngăn ngừa các biến cố tim mạch; giảm nguy cơ nhồi máu cơ tim và phải làm thủ thuật tái tạo mạch vành ở người tăng cholesterol máu không có biểu hiện lâm sàng bệnh mạch vành; giảm nguy cơ các cơn thiếu máu cục bộ mạch vành, làm chậm quá trình xơ vữa mạch vành ở bệnh nhân tăng LDL-C bị bệnh mạch vành [13]

- Chỉ định khác: giảm nồng độ cholesterol toàn phần và LDL-C ở bệnh nhân tăng cholesterol máu liên quan đến tiểu đường, ghép thận, thẩm phân phúc mạc [13]

Trang 19

- Điều chỉnh liều theo nhu cầu và đáp ứng của bệnh nhân.

- ở người lớn, liều khởi đầu là 10 -20 mg/24 giờ Với bệnh nhân cần giảm

>45% LDL-C liều ban đầu là 40 mg/24 giờ Liều duy trì là 10-80 mg/24 giờ Liều gợi ý ở trẻ em từ 1 0 ^ 1 7 tuổi là 10 mg/24 giờ, liều tối đa là 20 mg/24 giờ

[13]

1.4.8 CHỐNG CHỈ ĐỊNH VÀ THẬN TRỌNG

- Chưa xác định được mức độ an toàn và hiệu lực điều trị ở trẻ em < 9 tuổi

- Không dùng cho phụ nữ có thai và cho con bú Chỉ nên sử dụng cho phụ

nữ ở độ tuổi sinh đẻ khi họ không mang thai và biết rõ về các tác hại của thuốc

- Không dùng với bệnh nhân bị bệnh gan hoặc tăng nồng độ aminotransferase huyết thanh dai dẳng, không rõ nguyên nhân [13]

1.4.9 CÁC BIỆT DƯỢC TRÊN THỊ TRƯỜNG

Lipitor® (Pfizer, Mỹ), Atorva (Cadila heathcare, Ấn Độ), Aztor (Sun pharma,

Ấn Độ), Storvas (Ranbaxy, Ấi Độ), Atorvastatin (Flamingo pharma, Ấ i Độ) Atorvastatin Domesco (Công ty XNK Đồng Tháp), Atorlip (XN liên hợp dược Hậu Giang)

Ngoài ra còn có sản phẩm kết hợp atorvastatin và amlodipin; Caduet® (Pfizer,

Mỹ)

Trang 20

Phần 2

THỰC NGHIỆM VÀ KÊT QUẢ2.1 NGUYÊN LIỆU, THIÊT BỊ VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN c ứ u

2.1.1 NGUYÊN LIỆU, THlẾT BỊ NGHIÊN c ú u

* Để thực hiện khoá luận này chúng tôi đã sử dụng các nguyên liệu, hoá

chất, dung môi như ghi ở bảng 2:

Bảng 2: Nguyên liệu dùng trong nghiên cứu

Hoá chất và dung môiTên hoá chất, dung môi Nguồn gốc Tiêu chuẩn

Atorvastatin calci Trung Quốc Nhà sản xuấtCalci carbonat Trung Quốc USP23

Avicel PH 101 Braxin NF18

Lactose monohydrat Trung Quốc BP 98

Natri croscarmellose Hãng Roquett NF 16

Tween 80 Trung Quốc BP98

Hydroxypropylmethyl cellulose Trung Quốc USP24

Tinh bột mì Pháp BP98

Magnesi stearat Trung Quốc DĐVNIII

Amoni acetat Trung Quốc DĐVNIII

Acetonitril Merck TK sắc ký

Methanol Merck TK sắc ký

Acid acetic 100% Merck 'l'K sắc ký

Một số viên nén atorvastatin 10 mg có trên thị trườngTên biệt dược Nguồn gốc Số lô Hạn dùng

Lipitor Pfizer (Mỹ) 0637045 3/2008

Aztor Sun pharma (Ấn Độ) GK 51379 9/2007

Atova Zydus Cadila (Ấn Độ) G/1486 2/2007

Cadex

Lyka Labs (Ấti Độ) CIOIOI 2/2009

Trang 21

* Phương tiện nghiên cứu đã được sử dụng:

- Máy dập viên tâm sai Trung Quốc

- Máy dập viên Korsh (Đức)

- Máy quang phổ UV-VIS HeẰ-ios

- Máy thử độ hoà tan Vankel-Varian

- Máy đo lực gây vỡ viên Erweka

- Tủ vi khí hậu Climalell

- Hệ thống săc ký lỏng hiệu năng cao Thermo Finigan

- Máy ly tâm Hermle Z200A

- Máy siêu âm Ultrasonic LC 60H

- Máy đo pH Eutech Instruments pH510

2.1.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CÚÜ

2.1.2.1 Phương pháp bào chê viên nén atorvastatin

Viên nén atorvastatin 10 mg được bào chế có thành phần công thức ban đầu như sau:

Nước, ethanol 96® vừa đủ

Tá dược ổn định: thay đổi theo mục đích nghiên cứu

Tá dược tăng độ tan: thay đổi theo mục đích nghiên cứu

Lactose vừa đủ 150 mg

Bào chế viên theo phương pháp xát hạt ưóft theo các giai đoạn như mô tả ở sơ

đồ hình 1

Trang 22

Hình 1: Sơ đồ các giai đoạn bào chế viên nén atorvastatin

2.1.2.2 Phương pháp đánh giá một sô chỉ tiêu chất lượng

* Xác định độ cứng viên

Dùng máy đo lực gây vỡ viên Tiến hành đo 20 viên lấy giá trị trung bình và

độ lệch chuẩn

* Xác định độ mài mòn

Sử dụng thiết bị đo độ mài mòn PTF 20E PHARMA TEST

Làm sạch viên, cân chính xác khối lượng của 10 viên (mj) cho vào thiết bị, quay 100 vòng với tốc độ 25 vòng/phút, rây loại bột mịn, xác định lại khối lượng mẫu đem thử (m2) Độ mài mòn (ĐMM) của viên tính theo công thức

(ni|- m2) 100ĐMM =

m, (%)

Trang 23

* Xác định độ đồng đều khối lượng

Xác định độ đồng đều khối lượng viên nén atorvastatin theo phương pháp ghi trong DĐVN III

* Trắc nghiệm hoà tan

Sử dụng hệ thống hoà tan Vankel-Varian:

+ Máy cánh khuấy, tốc độ khuấy : 50 ± 2 vòng/ phút

+ Môi trường hoà tan : nước cất

+ Nhiệt độ môi trường : 37,0°c ± 0,5°c

• Mẫu thử: lắp thiết bị hoà tan và đổ vào mỗi cốc thử 900 ml nước Khi nhiệt

độ trong cốc đạt đến 37,0°c ± 0,5°c thì cho vào mỗi cốc 1 viên cần thử và tiến hành hoà tan

• Mẫu trắng: giống mẫu thử nhưng thay 1 viên thuốc bằng 1 viên tá dược (không chứa dược chất)

• Mẫu chuẩn:

- Dùng hỗn hợp dung môi là acetonitril-nước tinh khiết (50:50)

- Cách pha: cân chính xác khoảng 20 mg atorvastatin chuyển vào bìnhđịnh mức 100 ml, thêm khoảng 50 ml hỗn hợp dung môi, lắc và để trong 10phút, thỉnh thoảng lắc đều; bổ sung hỗn hợp dung môi vừa đủ, thu được dungdịch chuẩn gốc Pha loãng dung dịch chuẩn gốc bằng mẫu trắng để được dung dịch có nồng độ khoảng 0,0110 mg/ml

Máy tự động hút mẫu (gồm mẫu thử, mẫu chuẩn và mẫu trắng), đo mật độ quang tại các thời điểm 10, 20, 30, 40, 50 phút ở bước sóng 244 nm

* Phương pháp định lượng dược chất trong viên

Sử dụng hệ thống sắc ký lỏng hiệu năng cao Thermo Finigan

+ Cột C18 kích thước 250 mmx4,6 mm; cỡ hạt nhồi 5 |j,m

+ Pha động: hỗn hợp acetonitril- đệm acetat pH 4,0 (75 :25)

(Pha đệm: hoà tan lần lượt 1,54 g amoni acetat và 2,0 g natri lauryl Sulfat vào 1 lít nước; dùng acid acetic điều chỉnh về pH 4,0)

+ Tốc độ dòng :l,O m l/phút

Trang 24

+ Thể tích tiêm : 10 ỊJ,1

+ Detector tử ngoại diode array được đặt ở'k = 244 nm

+ Nhiệt độ cột được ổn định ở 30°c

• Dung dich thử;

- Dùng dung môi là hỗn hợp acetonitril- đệm acetat pH 7,4 (50:50)

- Cách pha: Cân 20 viên, xác định khối lượng trung bình viên, nghiền thành bột mịn Cân chính xác khối lượng bột viên tương ứng với lOmg atorvastatin cho vào bình định mức 50 ml, thêm khoảng 40 ml dung môi, khuấy bằng máy khuấy từ với tốc độ 450 vòng/phút trong 60 phút, thêm dung môi đến vạch, lắc đều Ly tâm với tốc độ 3000 vòng/phút trong 20 phút Hút chính xác 1

ml phần dịch trong cho vào bình định mức 10 ml, thêm dung môi vừa đủ thể tích, lắc đều

• Dung dịch chuẩn:

- Dùng hỗn hợp dung môi là acetonitril-nước (40:60)

- Cách pha: cân chính xác khoảng 25 mg chất chuẩn atorvastatin cho vào bình định mức 50 ml, thêm 5 ml methanol, siêu âm 5 phút; thêm tiếp khoảng

40 ml hỗn hợp dung môi, khuấy bằng máy khuấy từ với tốc độ 450 vòng/phút trong 15 phút rồi bổ sung hỗn hợp dung môi đến vạch, lắc đều Hút chính xác 1

ml dung dịch cho vào bình định mức 25 ml, thêm hỗn hợp dung môi vừa đủ thể

tích, lắc đều được dung dịch chuẩn có nồng độ khoảng 20 |J.g/mL

Công thức tính % hàm lượng dược chất trong viên so với trên nhãn:

Khối lượng chất chuẩn (mg)

Khối lượng bột viên đem pha dung dịch thử (mg)

Khối lượng trung bình của các viên đem thử (mg)

Diện tích pic atorvastatin trên sắc đồ của mẫu thử và mẫu chuẩn

Hệ số pha loãng của dung dịch thử và dung dịch chuẩn

Hàm lượng dược chất ghi trên nhãn (mg)

Ngày đăng: 28/08/2015, 11:07

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
4. Hà Minh Hiền (2005), “Tổng quan về thuốc hạ lipid máu”, Khoá luận tốt nghiệp Dựơc sỹ- Đại học Dược Hà Nội, tr. 13-37 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Tổng quan về thuốc hạ lipid máu
Tác giả: Hà Minh Hiền
Năm: 2005
5. Lê Thanh Hà (2006), “Mỡ trong máu cao: chớ coi thường”, http :llwww.vietnamnet.vnl khoahoc/suckhoe/2006/041563834 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Mỡ trong máu cao: chớ coi thường”
Tác giả: Lê Thanh Hà
Năm: 2006
8. Nguyễn Trần Linh (2005), “Quy hoạch thực nghiệm”, chuyên đề chuyên sâu của nghiên cứu sinh.TÀI LIỆU TIẾNG ANH Sách, tạp chí
Tiêu đề: Quy hoạch thực nghiệm
Tác giả: Nguyễn Trần Linh
Năm: 2005
9. w. Aman, K. Thoma (2004), “How to photostabilize molsidomine tablets”, Journal o f Pharmaceutical Sciences, 93(7), p. 1860-1866 Sách, tạp chí
Tiêu đề: How to photostabilize molsidomine tablets”, "Journal o f Pharmaceutical Sciences
Tác giả: w. Aman, K. Thoma
Năm: 2004
10. Sherif I. Farag Badawy et al (1999), “Chemical stability of ester prodrug of a glycoprotein Ilb/IIIa receptor antagonist in solid dosage forms”, Journal of Pharmaceutical Sciences, 88(4), p. 428-433 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Chemical stability of ester prodrug of a glycoprotein Ilb/IIIa receptor antagonist in solid dosage forms”, "Journal of Pharmaceutical Sciences
Tác giả: Sherif I. Farag Badawy et al
Năm: 1999
15. Drug information Lipitbr tablet (update 2006), http:llwww.drugs.com 16. Karl-Heinz Doser, Klaus Glaenzer, Robert Waldraff (2005), “ Processfor the preparation of free-flowing, pulverized atorvastatin adsorbates”, http :llwww .freshpatents .com Sách, tạp chí
Tiêu đề: http:llwww.drugs.com"16. Karl-Heinz Doser, Klaus Glaenzer, Robert Waldraff (2005), “ Process for the preparation of free-flowing, pulverized atorvastatin adsorbates”
Tác giả: Drug information Lipitbr tablet (update 2006), http:llwww.drugs.com 16. Karl-Heinz Doser, Klaus Glaenzer, Robert Waldraff
Năm: 2005
17. Akira Endo (2004), “The origin of the statins”, International Congress Series 1262, p. 3-8 Sách, tạp chí
Tiêu đề: The origin of the statins”, "International Congress Series
Tác giả: Akira Endo
Năm: 2004
18. Sidika Ertiirk et al (2003), “An HPLC method for the determination of atorvastatin and its impurities in bulk drug and tablets”, Journal o f Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 33(2003), p. 1017-1023 Sách, tạp chí
Tiêu đề: An HPLC method for the determination of atorvastatin and its impurities in bulk drug and tablets”, "Journal o f Pharmaceutical and Biomedical Analysis
Tác giả: Sidika Ertiirk et al (2003), “An HPLC method for the determination of atorvastatin and its impurities in bulk drug and tablets”, Journal o f Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 33
Năm: 2003
19. J. Hecq et al (2005), “Preparation and characterization of nanocrystals for solubility and dissolution rate enhancement of nifedipine”.International journal o f pharmaceutics, 299, p. 167-177 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Preparation and characterization of nanocrystals for solubility and dissolution rate enhancement of nifedipine”. "International journal o f pharmaceutics
Tác giả: J. Hecq et al
Năm: 2005
20. “Hydrolysis in pharmaceutical formulations”, Marcel dekker (2002), http:Hwww.dekker.eom/servletlproducttDOII101081PTD120003494lsection Sách, tạp chí
Tiêu đề: Hydrolysis in pharmaceutical formulations”, Marcel dekker (2002)
Tác giả: “Hydrolysis in pharmaceutical formulations”, Marcel dekker
Năm: 2002
22. Satyawan B. Jadhav &amp; Girish K. Jain (2006), “Statins and osteoporosis: new role for old drugs”. Journal o f Pharmacy and Pharmacology, 58:3-18 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Satyawan B. Jadhav & Girish K. Jain (2006), “Statins and osteoporosis: new role for old drugs”. "Journal o f Pharmacy and Pharmacology
Tác giả: Satyawan B. Jadhav &amp; Girish K. Jain
Năm: 2006
23. Bruce Japsen (2006), “Flat now, Pfizer looking to acquisitions, new drugs”, http://www.chicagotribune.com/business Sách, tạp chí
Tiêu đề: Flat now, Pfizer looking to acquisitions, new drugs”
Tác giả: Bruce Japsen
Năm: 2006
24. Albert S. Kearney et al (1993), “The interconversion kinetics, equilibrium, and solubilities of the lactone and hydroxyacid forms of the HMG-CoA reductase inhibitor, CI-981”, Pharmaceutical Research,10(10), p. 1461-1465 Sách, tạp chí
Tiêu đề: The interconversion kinetics,equilibrium, and solubilities of the lactone and hydroxyacid forms of the HMG-CoA reductase inhibitor, CI-981”, "Pharmaceutical Research
Tác giả: Albert S. Kearney et al
Năm: 1993
25. Arthur H Kibbe (2000), “Handbook of pharmaceutical excipients”, American pharmaceutical association and the pharmaceutical Press, p.102-106, 160-162 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Handbook of pharmaceutical excipients
Tác giả: Arthur H Kibbe
Năm: 2000
26. Shawn A. Mitchell, Thomas D. Reynolds, Tina P. Dasbach (2003),“ A compaction process to enhance dissolution of poorly water-soluble drugs using hydroxypropyl methylcellulose”, International Journal o f Pharmaceutics, 250, p. 3-11 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Acompaction process to enhance dissolution of poorly water-soluble drugs using hydroxypropyl methylcellulose”, "International Journal o f Pharmaceutics
Tác giả: Shawn A. Mitchell, Thomas D. Reynolds, Tina P. Dasbach
Năm: 2003
29. Detpon Preechagoon et al (2000), “Improved dissolution rate of poorly soluble drug by incorporation of buffers”. Drug Development and Industrial Pharmacy, 26(8), p. 891-894 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Improved dissolution rate of poorly soluble drug by incorporation of buffers”. "Drug Development and Industrial Pharmacy
Tác giả: Detpon Preechagoon et al
Năm: 2000
30. Norbert Rasenack, Helge Hartehauer, Bernd W. Muller (2003), “Microcrystals for dissolution rate enhancement of poorly water-soluble drugs”. International Journal o f Pharmaceutics, 254, p. 137-145 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Microcrystals for dissolution rate enhancement of poorly water-soluble drugs”. "International Journal o f Pharmaceutics
Tác giả: Norbert Rasenack, Helge Hartehauer, Bernd W. Muller
Năm: 2003
31. Grahek Rok et al (2006), “Oxidative degradation products of Atorvastatin calcium”, W02006008091, European patent office,http://v3.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&amp;IDX=EP1667549&amp;F=0 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Oxidative degradation products of Atorvastatin calcium”, W02006008091, European patent office
Tác giả: Grahek Rok et al
Năm: 2006
32. Micheỏl Schọchter (2004), “Chemical, pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of statins : an update”. Fundamental and Clinical Pharmacology, p. 117-125 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Chemical, pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of statins : an update”. "Fundamental and Clinical Pharmacology
Tác giả: Micheỏl Schọchter
Năm: 2004
33. Wei Sun, Cynthia K. Larive, Marylee Z. Southard (2003), “A mechanistic study of danazol dissolution in ionic surfactant solutions”.Journal o f Pharmaceutical Sciences, 92(2), p. 424- 435 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A mechanistic study of danazol dissolution in ionic surfactant solutions”. "Journal o f Pharmaceutical Sciences
Tác giả: Wei Sun, Cynthia K. Larive, Marylee Z. Southard
Năm: 2003

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w