1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

nghiên cứu chuyển hóa một số isatin tetra-o-acetyl-β-d-glucopyranosyl thiosemicarbazon thế

107 1,1K 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 107
Dung lượng 7,26 MB

Nội dung

ĐA ̣ I HO ̣ C QUÔ ́ C GIA HA ̀ NÔ ̣ I TRƢƠ ̀ NG ĐA ̣ I HO ̣ C KHOA HO ̣ C TƢ ̣ NHIÊN  Quách Thị Thanh Vân NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA MỘT SỐ ISATIN TETRA-O-ACETYL--D- GLUCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON THẾ LUÂ ̣ N VĂN THA ̣ C SI ̃ KHOA HO ̣ C H Ni – 2012 ĐA ̣ I HO ̣ C QUÔ ́ C GIA HA ̀ NÔ ̣ I TRƢƠ ̀ NG ĐA ̣ I HO ̣ C KHOA HO ̣ C TƢ ̣ NHIÊN  Quách Thị Thanh Vân NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA MỘT SỐ ISATIN TETRA-O-ACETYL--D- GLUCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON THẾ Chuyên nga ̀ nh : Hoá Hữu cơ M s: 60 44 27 LUÂ ̣ N VĂN THA ̣ C SI ̃ KHOA HO ̣ C NGƢƠ ̀ I HƢƠ ́ NG DÂ ̃ N KHOA HO ̣ C PGS. TS. Nguyễn Đình Thành H Ni–Năm 2012 Quách Thị Thanh Vân Luận văn Thạc sĩ khoa học ii MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 3 1. 1. TỔNG QUAN VỀ ISOTHIOCYANAT 3 1.1.1. Giới thiệu về glucosyl isothiocyanat 3 1.1.2. Phƣơng pháp tổng hợp glycosyl isocyanat và glucosyl isothiocyanat 4 1.1.3. Tính chất hoá học của glycosyl isocyanat và glucosyl isothiocyanat 6 1.2. VỀ TỔNG HỢP THIOSEMICARBAZID 8 1.2.1. Tổng hợp thiosemicacbazid [8,11,12,23,26,40,30] 8 1.2.2. Tính chất của thiosemicarbazid[32,13,16,17] 9 1.3. TỔNG QUAN VỀ ISATIN [18,19,21,24] 11 1.3.1. Phƣơng pháp tổng hợp isatin [8,35,37,38,27] 11 1.3.2. Tính chất hoá học của isatin [34,36,39] 14 1.4. SỬ DỤNG LÒ VI SÓNG TRONG HOÁ HỌC CARBOHYDRATE 18 1.5. TỔNG QUAN VỀ BASE MANNICH [7, 22,28,29,31,33] 21 1.5.1. Sơ lƣợc về lịch sử của phản ứng Mannich 21 1.5.2. Cơ chế phản ứng 22 CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM 23 2.1. TỔNG HỢP (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-  -D-GLUCOPYRANOSYL) THIOSEMICARBAZID 24 2.1.1. Tổng hợp tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 24 2.1.2. Tổng hợp tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl isothiocyanat 24 2.1.3. Tổng hợp tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl thiosemicarbazid 25 2.2. TỔNG HỢP MỘT SỐT N-ALKYLISATIN (3a-i) 25 Quách Thị Thanh Vân Luận văn Thạc sĩ khoa học iii 2.2.1. Tổng hợp N-methylisatin (3a) 26 2.2.2. Tổng hợp N-ethylisatin (3b) 26 2.2.3. Tổng hợp N-n-propylisatin (3c) 26 2.2.4. Tổng hợp N-i-propylisatin (3d) 26 2.2.5. Tổng hợp N-n-butylisatin (3e) 27 2.2.6. Tổng hợp N-i-butylisatin (3f) 27 2.2.7. Tổng hợp N-allylisatin (3g) 27 2.2.8. Tổng hợp N-benzylisatin (3h) 28 2.2.9. Tổng hợp N-phenethylisatin (3i) 28 2.3. TỔNG HỢP MỘT SỐ N-ALKYLISATIN 4-(2,3,4,6-tetra-O-ACETYL-  - D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON (4a-i) 28 2.3.1. Tổng hợp N-methylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4a) 28 2.3.2. Tổng hợp N-ethylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4b) 29 2.3.3. Tổng hợp N-n-propylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D- glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4c) 29 2.3.4. Tổng hợp N-i-propylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4d) 30 2.3.5. Tổng hợp N-n-butylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4e) 31 2.3.6. Tổng hợp N-i-butylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-  -D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4f) 31 2.3.7. Tổng hợp N-allylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D- glucopyranosyl)thiosemicarbazon (4g) 32 2.3.8. Tổng hợp N-benzylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4h) 32 2.3.9. Tổng hợp N-phenethylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D- glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4i) 33 Quách Thị Thanh Vân Luận văn Thạc sĩ khoa học iv 2.4. TỔNG HỢP MỘT SỐ BASE MANNICH CỦA ISATIN(2,3,4,6-TETRA- O-ACETYL-  -DGLUCOTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 33 2.4.1. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl thiosemicarbazon củaN-(morpholino)methylenisatin: . 35 2.4.2. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl thiosemicarbazon củaN-(piperidino)methylenisatin . 36 2.4.3. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl thiosemicarbazon củaN-(1 metyl-piperazino)methylenisatin . 36 2.4.4. Tổng hợp2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl thiosemicarbazon củaN-(diethylaminno) methylenisatin: . 37 2.4.5. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl thiosemicarbazon củaN-(trinitrotriazino)methylenisatin . 38 2.4.6. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl thiosemicarbazon củaN-(N-metyl-anilino)methylenisatin . 38 2.4.7. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl thiosemicarbazon củaN-(paranitroanilino)methylenisatin . 39 CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 40 3.1. TỔNG HỢP TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL ISOTHIOCYANAT 40 3.2. VỀ TỔNG HỢP (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-  -D- GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID 41 3.3. TỔNG HỢP CÁC N-ALKYLISATIN 43 3.3. TỔNG HỢP N-ALKYLISATIN (2,3,4,6–TETRA–O–ACETYL-β–D– GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 45 3.4. VỀ TỔNG HỢP CÁC BASE MANNICH CỦA INSATIN (2,3,4,6-TETRA- O-ACETYL--D-GLUCOTO-PYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID 60 Quách Thị Thanh Vân Luận văn Thạc sĩ khoa học v 3.5. THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC N-ALKYLISATIN 4- (2,3,4,6-tetra-O-ACETYL-β-D- GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 67 3.5.1. Hoạt tính sinh học trên Vi sinh vật. 67 3.5.2. Hoạt tính bắt gc tự do DPPH 70 KẾT LUẬN 71 TÀI LIỆU THAM KHẢO 72 Quách Thị Thanh Vân Luận văn Thạc sĩ khoa học vi CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT 13 C NMR: 13 C-Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13) DMF: dimethyl fomamit DMSO: dimethyl sulfoxide DMSO-d 6 : dimethyl sulfoxide đƣợc deuteri hóa 1 H NMR: 1 H-Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Coherence (Phổ tương tác xa 13 C- 1 H) HRMS: High Resolution Mass Spectrometry (Phổ khối lượng phân giải cao) HSQC: Heteronuclear Single Quantum Correlation (Phổ tương tác gần 13 C- 1 H) IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) MS: Mass Spectrometry (Phổ khối lượng) : đ chuyển dịch hóa học K = Trực khuẩn Gram-(–) Klebsiella pneumonia S = Cầu khuẩn Gram-(+) Staphylococcous epidermidis C = Nấm men Candida albicans Ac= Acetyl Bz=Benzyl EC50: Half Maximimum Effective Concentration Đ nc : Điểm nóng chảy Quách Thị Thanh Vân Luận văn Thạc sĩ khoa học vii DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1. Kết quả tổng hợp của mt s N-alkylisatin (3a-i) 45 Bảng 3.2. Kết quả tổng hợp của các hợp chất N-alkylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O- acetyl--D-glucopyranozyl)thiosemicarbazon (4a-i) 47 Bảng 3.3. S liệu phổ 1 H-NMR của N-alkylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D- glucopyranosyl)thiosemicarbazon (4a-i) 50 Bảng 3.4. S liệu phổ 13 C-NMR của N-alkylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D- glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4a-i 53 Bảng 3.5 Tƣơng tác xa CH trong phổ HMBC của hợp chất N-benzylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4h…………… 59 Bảng 3.6. Hiệu suất nhiệt đ nóng chảy và màu sắc của mt s base Mannich… 61 Bảng 3.7. Kết quả phổ hồng ngoại của các dẫn xuất base Mannich đ tổng hợp 62 Bảng 3.8. Kết quả thăm dò hoạt tính sinh học của các N-alkylisatin 4-(2,3,4,6-tetrO- acetyl--D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (4a-i) 68 Bảng 3.9. Giá trị hiệu quả bắt giữ 50% gc tự do (EC 50 ) của các dẫn xuất các N- alkylisatin 4 glucosylthiosemicacbazon 70 Quách Thị Thanh Vân Luận văn Thạc sĩ khoa học viii DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ Hình 3.1. Phổ IR của dẫn xuất tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanat. 40 Hình 3.2. Phổ IR của tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazid. 42 Hình 3.3. Phổ 1 H NMR của tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazid. 42 Hình 3.4. Phổ IR của N-benzylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D- glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4h. 48 Hình 3.5. Phổ 1 H-NMR của N-benzylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D- glucopyranosyl)thiosemicarbazon4h ………………………………………….49 Hình 3.6. Phổ 13 C-NMR của N-benzylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D- glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4h. 56 Hình 3.7. Phổ COSY (vùng đƣờng) của N-benzylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-- D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4h. 56 Hình 3.8. Phổ HSQC của N-benzylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D- glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4h. 57 Hình 3.9. Phổ HMBC của N-benzylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D- glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4h. 57 Hình 3.10. Tƣơng tác gần CH trong phổ 2D-HSQC của hợp chất N-benzylisatin 4- (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4h ở hợp phần đƣờng. 58 Hình 3.11. Tƣơng tác xa CH trong phổ 2D-HMBC của hợp chất N-benzylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4h ở hợp phần đƣờng……………………………………………………………………………59 Hình 3.12. Phổ hồng ngoại của base Mannich N-(methylenmorpholino)isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 66 Hình 3.13. Phổ 1 H-NMR của base Mannich N-(methylenmorpholino)isatin (2,3,4,6- tetra-O-acetyl--D-glucopyranose)thiosemicarbazon. 64 Hình 3.14. Phổ 13 C-NMR của base Mannich N-(methylenmorpholino)isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon. 65 Quách Thị Thanh Vân Luận văn Thạc sĩ khoa học ix Hình 3.15. Phổ tƣơng tác gần HSQC của base Mannich N-(methylenmorpholino) isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon 66 Hình 3.16. Phổ tƣơng tác xa HMBC của base Mannich N-(methylenmorpholino) isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon 66 [...]... v nitro hoỏ Isatin phn ng vi PCl5 trong benzen núng cho isatin -cloride O N Cl Khi isatin v PCl5 phn ng chm nhit ụ phũng thỡ sn phm s l 3,3diclorooxindol Cl Cl N H O Khi clo hoỏ trc tip isatin thỡ sn phm s l 5-cloroisatin v 5,7- dicloroisatin Khi brom hoỏ isatin trong alcohol lnh s cho 5-bromoisatin, trong khi ú vi lng theo tớnh toỏn ca brom trong dung dch núng li thu c 5,7dibromoisatin Isatin c iot... phn ng vi hydroxylamin Isatin phn ng vi phenylhydrazin cho isatin -phenylhydrazon, cũn phenylhydrazon c iu ch bng cỏch x lý isatiN- O-ete tng ng hay isatin -cloride vi phenylhydrazin Heller a tng hp c isatin diphenylhydrazon t isatin -phenylhydrazon va phenylhydrazin Panaotovic a nhn c isatin diphenylhydrazon (osazon) t acetylisatin v cỏc dn xut ca nú Reissert v Hessert a mụ t isatin -semicarbazon, trong... 5,7dibromoisatin Isatin c iot hoỏ bng iot cloride, cho 5-iodoisatin, cũn 5,7diiodoisatin v 5,6,7-triiodoisatin c iu ch bng phng phỏp trc tip S nitro hoỏ isatin c Bayer thc hin ln u tiờn bng phn ng ca kali nitrat vi dung dch ca isatin trong acid sunfuric c, cho sn phm im núng chy 226-230C va c cho l 5-nitroisatin Rupe v Stocklin nhn c 6nitroisatin khi nitro hoỏ isatin bng acid nitric trong acid sunfuric nhn c sn... monosaccaride cú cha hp phn isatin, trong bn lun vn ny chỳng tụi a thc hin c mụt sụ nhim v sau: 1 Lun vn Thc s khoa hc Quỏch Th Thanh Võn Tng hp 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl)thiosemicarbazid; Tng hp mụt sụ N-alkylisatin; Tng hp mụt sụ dn xut N-alkylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--Dglucopyranosyl )thiosemicarbazon; Tng hp isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosy)l thiosemicarbazon t... thiosemicarbazid Tng hp mụt sụ dn xut base Mannich t isatin( 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--Dglucopyranosyl )thiosemicarbazon Xỏc nh cu trỳc ca cỏc N-alkylisatin v base Mannich ca 4-(2,3,4,6-tetra-Oacetyl--D-glucopyranosyl )thiosemicarbazon tng hp c bng phng phỏp ph Th hot tớnh sinh hc ca mụt sụ hp cht N-alkylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-Oacetyl--D-glucopyranosyl )thiosemicarbazon tng hp c 2 Lun vn Thc s khoa hc Quỏch... Grignard Isatin v dn xut phn ng vi cht phn ng Grignard cho 3-alkyl (hay aryl)-3-hydroxyoxindol 16 Lun vn Thc s khoa hc Quỏch Th Thanh Võn HO R O N H 1.3.2.7 Phn ng vi hydroxylamin, phenylhydrazin v amin thm: Isatin phn ng vi hydroxylamin ch cho isatin -oxim, cũn isatin -oxim thỡ ng nht vi nitrosooxindol v cú th c iu ch bng cỏch x lớ oxindol vi acid nitr Isatin dioxim c iu ch bng cỏch cho isatiN- -imin... oxindol N H O 1.3.2.4 Acyl hoỏ v alkyl hoỏ Suida nhn c N-acetylisatin bng cỏch un núng isatin vi anhydrid acetic Hp cht tng t cng c Liebermann va Krauss cng nh Heller iu ch c t muụi natri ca isatin v acetyl cloride Baeyer v Oekonomides nhn thy rng muụi bc ca isatin phn ng vi alkyl halide cho hp cht O-alkyl ca isatin O N OR Muụi natri v kali ca isatin phn ng vi alkyl halide v vi alkyl sulfat cho 15 Lun... hc ca isatin [6,34,36,39] 1.3.2.1 Phn ng to mui Laurent and Schiff nhn thy rng isatin cú th to thnh hp cht vi bisunfit kim loi kim trong phn ng c trng ca nhúm -carbonyl Nú cng cú th cho muụi bn vi acid percloric HO SO3Na O N H 1.3.2.2 S tautomer hoỏ Nm 1882 Bayer nhn thy rng isatin cú th biu din dng cu trỳc lactam hoc cu trỳc lactim: O O OH O N N H Cu trỳc lactam ca isatin Cu trỳc lactim ca isatin. .. trong khi ú -semicarbazon a c Marchlewski tng hp Isatin phn ng trc tip vi anilin trong alcohol isatin- -anilid N C6H5 O N R 1.3.2.8 Phn ng vi acid hydrocyanic, amoniac v amin bộo Heller nhn thy rng isatin phn ng vi acid hydrocyanic cho hp cht cú cụng thc phõn t (C9H6O2N2) v gi l hydroxyanisatin HO CN N H O Reissert Hoffmann thy rng khi x lớ huyn phự lnh ca isatin trong alcohol vi amoniac khụ s cho tinh... cc hoc khụng proton nh DMF, dioxan v.v 1.3 TNG QUAN V ISATIN [6,18,19,24] Isatin (1H-indole-2,3-dione), c bit n ln u tiờn vao nm 1841, la sn phm khi Erdman v Laurent thc hin phn ng oxy hoỏ indigo bng acid nitric v acid chromic O 4 3 5 2 O 6 N1 H 7 1.3.1 Phng phỏp tng hp isatin [8,20,35,37,38,27] 1.3.1.1 T indigo Nm 1841, Erdman va Laurent thu c isatin khi oxy hoỏ indigo O N H O H N + 2O3 - 2O2 O O . HO ̣ C TƢ ̣ NHIÊN  Quách Thị Thanh Vân NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA MỘT SỐ ISATIN TETRA-O-ACETYL--D- GLUCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON THẾ LUÂ ̣ N VĂN THA ̣ C SI ̃ KHOA HO ̣ C. HO ̣ C TƢ ̣ NHIÊN  Quách Thị Thanh Vân NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA MỘT SỐ ISATIN TETRA-O-ACETYL--D- GLUCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON THẾ Chuyên nga ̀ nh : Hoá Hữu cơ M s: 60 44 27. v đng vật. Isatin và các dẫn chất thế của nó là mt trong rất nhiều dãy chất hữu cơ đƣợc nghiên cứu hệ thng về mặt hóa học và tác dụng dƣợc lý. Nhiều công nghiên cứu trên thế giới từ trƣớc

Ngày đăng: 08/01/2015, 08:35

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
1. Lê Huy Chính, Nguyễn Vũ Trung (2005), Cẩm nang vi sinh vật y học, NXB Y học, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Cẩm nang vi sinh vật y học
Tác giả: Lê Huy Chính, Nguyễn Vũ Trung
Nhà XB: NXB Y học
Năm: 2005
2. Nguyễn Lân Dũng, Nguyễn Đình Quyến, Nguyễn Văn Ty (2003), Vi sinh vật học, NXB Giáo dục, Hà Nội, tr. 25 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Vi sinh vật học
Tác giả: Nguyễn Lân Dũng, Nguyễn Đình Quyến, Nguyễn Văn Ty
Nhà XB: NXB Giáo dục
Năm: 2003
4. Nguyễn Đình Thành (2007), Thiết kế phân tử-mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất phân tử, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội, tr. 233 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Thiết kế phân tử-mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất phân tử
Tác giả: Nguyễn Đình Thành
Nhà XB: NXB Đại học Quốc gia Hà Nội
Năm: 2007
5. Nguyễn Đình Thành (2011), Cơ sở phương pháp phổ ứng dụng trong hoá học–NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Cơ sở phương pháp phổ ứng dụng trong hoá học
Tác giả: Nguyễn Đình Thành
Nhà XB: NXB Khoa học Kỹ thuật
Năm: 2011
7. Phan Đình Châu (2003,) Các quá trình cơ bản tổng hợp hóa dược hữu cơ, NXB Khoa học và kỹ thuật, Tr.62.Tiếng Anh Sách, tạp chí
Tiêu đề: Các quá trình cơ bản tổng hợp hóa dược hữu cơ
Nhà XB: NXB Khoa học và kỹ thuật
8. Baker A.D., Wong D., Lo S., Bl°Ch M., Horoseglu G., Goldman N.L., Engel R., Liotta D.C. (1978) “The reaction of N-aryl nitrones with dichloroketene: A new synthesis of isatins”, Tetrahedron Let., 19, 219-222 Sách, tạp chí
Tiêu đề: The reaction of N-aryl nitrones with dichloroketene: A new synthesis of isatins”, Tetrahedron Let
9. Budakoti A., Abid M. and Azam A. (1961), “The chemistry of isothiocyanat”, Org. Chem. Sulf. Comp., Ed. Kharasch. N, Oxford, 9, 326-327 Sách, tạp chí
Tiêu đề: The chemistry of isothiocyanat”", Org. Chem. Sulf. Comp
Tác giả: Budakoti A., Abid M. and Azam A
Năm: 1961
11. Campana M., Laborie C., Barbier G., Assan R. and Milcent R. (1991), “Synthesis and cytotoxic activity on islets of Langerhans of benzamide thiosemicarbazone derivatives”, Eur. J. Med. Chem., 26, 273-278 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and cytotoxic activity on islets of Langerhans of benzamide thiosemicarbazone derivatives”
Tác giả: Campana M., Laborie C., Barbier G., Assan R. and Milcent R
Năm: 1991
13. Dolman, S. J., Gosselin, F., O'Shea, P. D., Davies, I. W. (2006), “Superior Reactivity of Thiosemicarbazids in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles”, J. Org. Chem, 71(25), 9548-9551 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Superior Reactivity of Thiosemicarbazids in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles”
Tác giả: Dolman, S. J., Gosselin, F., O'Shea, P. D., Davies, I. W
Năm: 2006
15. 1Rajendran, A., 2Ramu, S. and 1Karthikeyan. (2010) “Green synthesis of some novel N-Mannich bases usingenvironmentally benign catalyst under soluvent free condition” Sách, tạp chí
Tiêu đề: Green synthesis of some novel N-Mannich bases usingenvironmentally benign catalyst under soluvent free condition
16. Molyneux, Philip. (2004), “The use of the stable free radical diphenylpicrylhydrazyl ( DPPH ) for estimating antioxidant activity”, Songklanakarin Journal of Science and Technology, 26(2), pp. 211-219 Sách, tạp chí
Tiêu đề: The use of the stable free radical diphenylpicrylhydrazyl ( DPPH ) for estimating antioxidant activity”, "Songklanakarin Journal of Science and Technology
Tác giả: Molyneux, Philip
Năm: 2004
17. Mohammad Abid and Amir Azam (2005), “1-N-Substituted Thi°Carbamoyl-3- Phenyl-2-Pyrazolines: Synthesis and In Vitro Antiamoebic Activities”, Eur. J.Med. Chem., 40, 935-942 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “1-N-Substituted Thi"°C"arbamoyl-3-Phenyl-2-Pyrazolines: Synthesis and In Vitro Antiamoebic Activities”
Tác giả: Mohammad Abid and Amir Azam
Năm: 2005
18. Matesic L., L°Cke J.M., Bremner J.B., Pyne S.G., Skropeta D., Ranson M., Vine K.L. (2008) “N-Phenethyl and N-naphthylmethyl isatins and analogues as in vitro cytotoxic agents”, Bioor. Med. Chem., 16, 3118-3124 Sách, tạp chí
Tiêu đề: “N-Phenethyl and N-naphthylmethyl isatins and analogues as in vitro cytotoxic agents
20. Kurkin A.V., Bernovskaya A.A., Yurovskaya M.A. (2009) “Synthesis of isatins with a chiral substituent at the nitrogen atom”, Tetrahedron:Asymmetry (in press) Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis of isatins with a chiral substituent at the nitrogen atom”, Tetrahedron: "Asymmetry
21. Molina J. L., Fernández G., Mellet C. O., Pérez V. M. D., Blanco J. J., Fuentes J. (1996), “Conformational energetics of sugar thioureas and synthesis of glycosyl thioureido sugars”, Tetrahedron, Vol. 52(40), pp. 12947-12970 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Conformational energetics of sugar thioureas and synthesis of glycosyl thioureido sugars”, "Tetrahedron
Tác giả: Molina J. L., Fernández G., Mellet C. O., Pérez V. M. D., Blanco J. J., Fuentes J
Năm: 1996
22. Heterobimetallic Transition Metal/Rare Earth Metal Bifunctional Catalysis: A Cu/Sm/Schiff Base Complex forSyn-Selectiv Catalytic Asymmetric Nitro- MannichReaction .Shinya Handa, Vijay Gnanadesikan, Shigeki Matsunaga and Masakatsu Shibasaki .J. Am. Chem. S °C ., 2010 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A Cu/Sm/Schiff Base Complex for"Syn"-Selectiv Catalytic Asymmetric Nitro-MannichReaction .Shinya Handa, Vijay Gnanadesikan, Shigeki Matsunaga and Masakatsu Shibasaki
23. Loupy A., Microwave in organic synthesis, I, 2th edition, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, (2006), pages 579-594 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Microwave in organic synthesis
Tác giả: Loupy A., Microwave in organic synthesis, I, 2th edition, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Năm: 2006
24. Sharma S., Athar F., Maurya M.R. and Azam A. (2005), “Copper(II) complexes with substituted thiosemicarbazones of thiophene-2-carboxaldehyde:synthesis, characterization and antiamoebic activity against E. histolytica”, Eur.J. Med. Chem., 40, 1414-1419 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Copper(II) complexes with substituted thiosemicarbazones of thiophene-2-carboxaldehyde: "synthesis, characterization and antiamoebic activity against E. histolytica"”, "Eur
Tác giả: Sharma S., Athar F., Maurya M.R. and Azam A
Năm: 2005
26. Sriram, D., Yogeeswari, P., Thirumurugan, R., Pavana, R. K., (2006),” Discovery of New Antitubercular Oxazolyl Thiosemicarbazones”, J. Med.Chem., 49, 3448-3450 Sách, tạp chí
Tiêu đề: J. Med. "Chem
Tác giả: Sriram, D., Yogeeswari, P., Thirumurugan, R., Pavana, R. K
Năm: 2006
(2005) “An improved synthesis of isonitrosoacetanilides”, Tetrahedron Let., 46, 8719-8721 Sách, tạp chí
Tiêu đề: An improved synthesis of isonitrosoacetanilides

TRÍCH ĐOẠN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w