1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Nghiên cứu chuyển hóa một số 4-formylsydnone (tetra-O-acetylglycopyranosyl) thiosemicarbazon thế

110 21 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 110
Dung lượng 3,55 MB

Nội dung

Ƣ I HỌ GI H G I HỌ H HỌ  I HI NGUYỄN THỊ THỦY NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA M T S 4-FORMYLSYDNONE N-(TETRA-O-ACETYLGLYCOPYRANOSYL) THIOSEMICARBAZON THẾ H H H i – 2014 HỌ Ƣ I HỌ G I HỌ GI H H HỌ I HI  G YỄ HỊ HỦY GHI Ứ H YỂ HÓ M 4-FORMYLSYDNONE N-(TETRA-O-ACETYLGLYCOPYRANOSYL) HI EMI B Z HẾ huy n ng nh: Hoá Hữu M s : 60 44 01 14 H NGƢ I HƢ NG G H HỌ N KHO HỌ guyễn ình h nh H i – 2014 L I CẢM Ơ Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn GS.TS Nguyễn Đình Thành giao đề tài tận tình hướng dẫn em suốt thời gian thực đề tài Em xin chân thành cảm ơn thầy, cô môn Hữu Cơ giúp đỡ em trình thực đề tài Tôi xin cảm ơn anh chị, bạn học viên lớp K22 – Cao học Hóa đặc biệt em học viên, sinh viên phòng Tổng Hợp Hữu Cơ I trao đổi giúp đỡ suốt thời gian thực đề tài Cuối cùng, với tất lòng mình, tơi xin cảm ơn gia đình tơi – người bên cạnh tôi, động viên giúp đỡ suốt thời gian học tập thực luận văn Học viên Nguyễn Thị Thủy Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy MỤC LỤC CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT v DANH MỤC CÁC BẢNG vi DANH MỤC CÁC HÌNH vii MỞ ĐẦU HƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 TỔNG QUAN VỀ SYDNONE 1.1.1 Cấu trúc sydnone 1.1.2.Tính chất hóa học sydnone 1.1.3 ác phƣơng pháp tổng hợp sydnone 1.2 TỔNG QUAN VỀ GLYCOSYL ISOTHIOCYANAT 1.2.1 Giới thiệu glycosyl isothiocyanat 1.2.2 Tính chất hóa học monosaccaride isothiocyanat 1.2.3 Phƣơng pháp tổng hợp monosaccaride isothiocyanat 10 1.3 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID 14 1.3.1 Giới thiệu thiosemicarbazid 14 1.3.2 Tính chất hóa học thiosemicarbazid 15 1.3.3 Tổng hợp thiosemicarbazid 16 1.3.4 Phức chất kim loại chuyển tiếp với thiosemicarbazid 18 1.4 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZON 20 1.4.1 Phức chất kim loại chuyển tiếp với thiosemicarbazon 20 1.5 SỬ DỤNG LỊ VI SĨNG TRONG HỐ HỌC CARBOHYDRAT 25 1.5.1 Giới thiệu chung vi sóng 25 -i- Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy 1.5.2 Ứng dụng vi sóng 26 1.5.3 Sử dụng lò vi sóng hóa học carbohydrat 29 HƢƠNG THỰC NGHIỆM 32 2.1 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE 33 2.1.1 Tổng hợp chất 3-arylsydnone 33 2.1.2 Tổng hợp 3-aryl-4-formylsydnone 39 2.2 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N-(TETRAO-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 40 2.2.1 Tổng hợp 3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8a) 41 2.2.2 Tổng hợp 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8b) 41 2.2.3 Tổng hợp 3-(4-methoxylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8c) 42 2.2.4 Tổng hợp 3-(4-ethoxylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8d) 43 2.3 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N-(TETRAO-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 43 2.3.1 Tổng hợp 3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (8a’) 44 2.3.2 Tổng hợp 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (8b’) 45 2.4 TỔNG HỢP CÁC PHỨC CHẤT BIS (3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N(TETRA-O-ACETYL-β-DGALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONATO)KẼM(II) 45 - ii - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy 2.4.1 Tổng hợp bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a) 46 2.4.2 Tổng hợp bis(3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b) 46 2.4.3 Tổng hợp bis(3-(4-methoxylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c) 47 2.4.4 Tổng hợp bis(3-(4-ethoxylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d) 47 2.5 TỔNG HỢP CÁC PHỨC CHẤT BIS (3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N(tetra-O-ACETYL-β-DGLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONATO)KẼM(II) 48 2.5.1 Tổng hợp bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) 48 2.5.2 Tổng hợp bis(3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’) 49 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 50 3.1 VỀ TỔNG HỢP 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE 50 3.1.1 Tổng hợp hợp chất N-glycine kiện vật lý chúng 50 3.1.2 Tổng hợp hợp chất N-nitrosoglycine 51 3.1.3 Tổng hợp hợp chất 3-arylsydnone 52 3.1.4 Tổng hợp 3-aryl-4-formylsydnone kiện phổ chúng 54 3.2 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N-(TETRAO-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 56 3.3 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N-(TETRAO-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 57 - iii - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy 3.4 TỔNG HỢP CÁC PHỨC CHẤT BIS(3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N(TETRA-O-ACETYL-β-DGALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONATO)KẼM(II) 57 3.4.1 Tổng hợp phức chất bis(3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl- β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) 57 3.4.2 Dữ kiện phổ phức chất bis(3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetylβ-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) 58 3.5 TỔNG HỢP CÁC PHỨC CHẤT BIS(3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N(TETRA-O-ACETYL-β-DGLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONATO)KẼM(II) 69 3.5.1 Tổng hợp phức chất bis(3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) 69 3.5.2 Dữ kiện phổ phức chất bis(3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetylβ-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) 69 3.6 THĂM Ị HOẠT TÍNH KHÁNG SINH VẬT KIỂM ĐỊNH CỦA PHỨC CHẤT 77 3.6.1 Phƣơng pháp phân tích 77 3.6.2 Nhận xét 78 KẾT LUẬN 80 TÀI LIỆU THAM KHẢO 81 PHỤ LỤC 88 - iv - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Á 13 C NMR Ý HIỆ IẾ Ắ Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân carbon-13 (13C Nuclear Magnetic Resonance) DMF Dimethyl fomamide DMSO Dimethyl sulfoxide DMSO-d6 Dimethyl sulfoxide đƣợc deuteri hóa Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton (1H Nuclear Magnetic H NMR Resonance) IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) MS Phổ kh i lƣợng (Mass Spectrometry)  Độ chuyển dịch hóa học -v- Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy D H MỤ Á BẢ G Bảng 3.1 Kết tổng hợp kiện vật lý hợp chất 2a-d 50 Bảng 3.2 Kết tổng hợp kiện vật lý hợp chất 3a-d 52 Bảng 3.3 Kết tổng hợp kiện vật lý hợp chất 4a-d 53 Bảng 3.4 Kết tổng hợp kiện vật lý hợp chất 5a-d 55 Bảng 3.5 Kết tổng hợp kiện vật lý hợp chất 8a-d 56 Bảng 3.6 Kết tổng hợp kiện vật lí hợp chất 8a’-b’ 57 Bảng 3.7 ác băng sóng hấp thụ phổ IR phức chất bis(3-aryl-4formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) ph i tử 3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 59 Bảng 3.8 Độ chuyển dịch hóa học phổ 1H NMR phức chất bis(3-aryl-4formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) ph i tử 3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 63 Bảng 3.9 Độ chuyển dịch hóa học phổ 13C NMR phức chất bis(3-aryl-4formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-D- galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) ph i tử 3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 66 Bảng 3.10 ác băng sóng hấp thụ phổ IR phức chất bis(3-aryl-4formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) ph i tử 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon) 69 Bảng 3.11 Độ chuyển dịch hóa học phổ 1H NMR phức chất bis(3aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) ph i tử 3-aryl-4-formylsydnone N(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon .73 Bảng 3.12 Độ chuyển dịch hóa học phổ 13C NMR phức chất bis(3aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) ph i tử 3-aryl-4-formylsydnone N(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon .74 Bảng 3.13 Kết hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 79 - vi - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy D H MỤ Á HÌ H Hình 1.1 Sự phân b điện tích phân tử sydnone Hình 1.2 Sự tạo thành hợp chất thiosemicarbazon .15 Hình 1.3 Sự tạo phức thiosemicarbazid 19 Hình 1.4 Sơ đồ tạo phức thiosemicarbazon (R: H, CH3, C2H5,…) 21 Hình 1.5 Sự tạo phức thiosemicarbazon công thức cấu tạo phức chất thiosemicarbazon s kim loại chuyển tiếp 22 Hình 1.6 Sự hình thành thiosemicarbazon 22 Hình 1.7 Sự định hƣớng ion kim loại cho phản ứng 23 Hình 1.8 Tác dụng vi sóng lên phân tử nƣớc .27 Hình 1.9 Phản ứng kết hợp dẫn xuất phenothiazin .28 Hình 1.10 Tổng hợp β-hydroxyl sulfoxide 28 Hình 1.11 Phản ứng cộng đóng vòng iels-Alder .29 Hình 3.1 Phổ IR hợp chất 2b…………………………………………… 51 Hình 3.2 Phổ IR hợp chất 3b 52 Hình 3.3 Phổ IR hợp chất 4b 54 Hình 3.4 Phổ IR hợp chất 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8b) 60 Hình 3.5 Phổ IR phức chất bis(3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetraO-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b) 60 Hình 3.6 Phổ 1H NMR phức chất bis(3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b) 62 Hình 3.7 Phổ 13C NMR phức chất bis( 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b) 62 Hình 3.8 Phổ IR hợp chất 3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8a’) 70 Hình 3.9 Phổ IR phức chất bis( 3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) 70 Hình 3.10 Phổ 1H NMR 3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (8a’) .71 Hình 3.11 Phổ 1H NMR phức chất bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetraO-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) .71 Hình 3.12 Phổ 13C NMR 3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8a’) 72 - vii - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy 43 Mei-Hsiu Shih, Fang-Ying Ke (2004), “Syntheses and evaluation of antioxidant activity of sydnonyl substituted thiazolidinone and thiazoline derivatives”, Bioorg Med Chem., 12, pp 4633-4643 44 Mei-Hsiu Shih, Mou-Yung Yeh (2003), “Access to the syntheses of sydnonylsubstituted α,β-unsaturated ketones and 1,3-dihydro-indol-2-ones by modified Knoevenagel reaction”, Tetrahedron, 59, pp 4103-4111 45 Mohabir Ramjeesingh, Arthur Kahlenberg (1977), “Potential affinity and photoaffinity reagents for the membrane protein of human erythrocytes involved in glucose transport Synthesis of 6-amino-6-deoxy derivatives of D-glucose”, Can.J.Chem, 55, pp 3717 46 Molina J L., Fernández G., Mellet C O., Pérez V M D., Blanco J J., Fuentes J (1996), “Conformational energetics of sugar thioureas and synthesis of glycosyl thioureido sugars”, Tetrahedron, Vol 52(40), pp 12947-12970 47 Mostapha J.E., Magali Allain, Mustayeen A K., Gilles M.B (2005), “Structural and spectral studies of nickel(II), copper(II) and cadmium (II) complexes of 3-furaldehyde thiosemicarbazone” Polyhedron, 24 (2), pp 327-332 48 Ochiai, Eiji, and Takeo Naito (1943), "Reaction of chloropyrimidines and thiourea Polarization of aromatic heterocycles XXXIII", J Pharm Soc Japan, 63, pp 317-319 49 Ohta, M., and H Kato (1969), "Sydnones and other mesoionic compounds", Nonbenzenoid Aromatics, 1, pp 146 50 Peyrone, M Anal (1844), Chem Pharm, pp 1–29 51 Pillai C K S., Nandi U S and Warren Levinson (1977), “Interaction of DNA with anti-cancer drugs: copper-thiosemicarbazide system”, Bioinorganic Chemistry, pp 151-157 52 Pironti, V.C., S (2005), Green Chem, 7, pp 43 53 Reddy K.J, Kumar J.R and Ramachandraiah C (2003), “ nalytical properties of 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazon: simultaneous spectrophotometric determination of copper (II) and nickel (II0 in edible oils and seeds”, Talanta, 59(3), pp 425-433 54 Robyt J.F (1998), Essentials of Carbohydrate Chemistry, Springer-Velarg N.Y Inc., Berlin - 85 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy 55 Rosenberg, B Interdiscip (1978), Sci Rev., 3, pp 134–147 56 Rosenberg, B VanCamp, L., Krigas (1965), T Nature, 205, pp 698–699 57 Rosenberg, B., VanCamp, L., Trosko, J E., Mansour (1969), V N Nature, 222, pp 385–386 58 Seena E.B and Prathapachandra Kurup M.R (2007), "Spectral and structural studies of mono- and binuclear copper(II) complexes of salicylaldehyde N(4)-substituted thiosemicarbazones", Polyhedron, 26(4, 1), pp 829-836 59 Smith‐Johannsen, H., et al (1977), "Involvement of membrane sulfhydryls in the activation and maintenance of nutrient transport in chick embryo fibroblasts", Journal of supramolecular structure, 7.1, pp 37-48 60 Suryanarayana R.V and Brahmaji R.S (1979), “Polarographic and spectrophotometric studies of cobalt(II) thiosemicarbazide system”, Journal of Electroanalytical Chemistry, 96(1), pp 109-115 61 Takahashi, Shunji, et al (1998), "A 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate reductoisomerase catalyzing the formation of 2-C-methyl-D-erythritol 4phosphate in an alternative nonmevalonate pathway for terpenoid biosynthesis", Proceedings of the National Academy of Sciences, 95.17, pp 9879-9884 62 Turnbull, Kenneth, and Jones C George (1996), "Acylation of sydnones with acetic anhydride in the presence of montmorillonite K-10", Synthetic communications, 26.14, pp 2757-2764 63 Thoman, C J., Voaden, D J., & Hunsberger, I M (1964), “ irect Formylation of Sydnones1a, b”, The Journal of Organic Chemistry, 29(7), pp 2044-2045 64 Weng C C., Micklewright R., Barrett D A (1995), “Porous graphitic carbon for the chromatographic separation of O-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate-derivatised amino acid enantiomers”, Journal of Chromatography A, Vol 697(1-2), pp 213-217 65 Witczak Z.J (1984), “Monosacceharide Isothiocyanates: Synthesis, hemistry, and Preparative Applications”, Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry”, Vol 44, pp 91 – 145 - 86 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy 66 Yu Xin Li, Hao An Wang, Cyao Ping Yang, Hai Ying Cheng, Zhi Hong Wang, Yi Ming Li, Zheng Ming Li, Su Hua Wang and Dong Wen Yan (2009), Carbohydrate Res., 344, pp 1248-1253 67 Yu Xin Li, Su Hua Wang, Zheng Ming Li, Na Su and Wei Guang Zhao (2006), Carbohydrate Res., 341, pp 2867-2870 - 87 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy PHỤ Ụ Phụ lục 1.1 Phổ IR bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a) Phụ lục 1.2 Phổ 1H NMR bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a) - 88 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 1.3 Phổ 13C bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a) Phụ lục 1.4 Phổ MS bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a) - 89 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 2.1 Phổ IR bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b) Phụ lục 2.2 Phổ 1H bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b) - 90 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 2.3 Phổ 13C bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b) Phụ lục 2.4 Phổ MS bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) - 91 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 3.1 Phổ IR bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c) Phụ lục 3.2 Phổ 1H bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c) - 92 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 3.3 Phổ 13 C bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c) Phụ lục 3.4 Phổ MS bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c) - 93 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 4.1 Phổ IR bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d) Phụ lục 4.2 Phổ 1H bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d) - 94 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 4.3 Phổ 13C bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d) Phụ lục 4.4 Phổ MS bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d) - 95 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 5.1 Phổ IR bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) Phụ lục 5.2 Phổ 1H bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) - 96 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 5.3 Phổ 13C bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) Phụ lục 5.4 Phổ MS bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) - 97 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 6.1 Phổ IR bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’) Phụ lục 6.2 Phổ 1H bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’) - 98 - Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 6.3 Phổ 13C bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’) Phụ lục 6.4 Phổ MS bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’) - 99 - ... học đáng mong đợi húng đ tiến hành lựa chọn đề tài Nghiên cứu chuyển hóa số 4formylsydnone N -(tetra-O-acetylglycopyranosyl) thiosemicarbazon thế -1- Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy... N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) ph i tử 3-aryl -4-formylsydnone N(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl )thiosemicarbazon .73 Bảng 3.12 Độ chuyển dịch hóa học phổ 13C NMR phức chất bis(3aryl -4-formylsydnone. .. N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) ph i tử 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl )thiosemicarbazon) 69 Bảng 3.11 Độ chuyển dịch hóa học phổ 1H NMR phức chất bis(3aryl-4-formylsydnone

Ngày đăng: 21/04/2020, 15:11

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
2. Nguyễn ân Dũng, guyễn ình uyến, Nguyễn ăn y (2003), Vi sinh vật học, NXB Giáo dục, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Vi sinh vật học
Tác giả: Nguyễn ân Dũng, guyễn ình uyến, Nguyễn ăn y
Nhà XB: NXB Giáo dục
Năm: 2003
3. Dương uấn uang (2012), "Xác định cấu trúc phức của o (III) với 4-phenyl thiosemicacbazon isatin ", Tạp chí Hóa Học, 46.5, pp. 588-592 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Xác định cấu trúc phức của o (III) với 4-phenyl thiosemicacbazon isatin
Tác giả: Dương uấn uang
Năm: 2012
4. Nguyễn ình h nh (2007), Thiết kế phân tử - mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất phân tử, NXB Đại học Qu c gia Hà Nội, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Thiết kế phân tử - mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất phân tử
Tác giả: Nguyễn ình h nh
Nhà XB: NXB Đại học Qu c gia Hà Nội
Năm: 2007
5. Nguyễn ình h nh (2011), Cơ sở phương pháp phổ ứng dụng trong hoá học–NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Cơ sở phương pháp phổ ứng dụng trong hoá học
Tác giả: Nguyễn ình h nh
Nhà XB: NXB Khoa học Kỹ thuật
Năm: 2011
7. Nguyễn ình riệu (2000), Các phương pháp phân tích vật lý và hoá lý, NXB Khoa Học và Kỹ Thuật, Hà Nội.Tiếng Anh Sách, tạp chí
Tiêu đề: Các phương pháp phân tích vật lý và hoá lý
Tác giả: Nguyễn ình riệu
Nhà XB: NXB Khoa Học và Kỹ Thuật
Năm: 2000
8. Ahnoff M., Balmér K., Lindman Y. (1992), “By-products in the derivatization of amines with the chiral reagent 2’,3’,4’,6’-tetra-O-acertyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate and their elimination”, Journal of Chromatography A, Vol.592(1-2), pp. 323-329 Sách, tạp chí
Tiêu đề: By-products in the derivatization of amines with the chiral reagent 2’,3’,4’,6’-tetra-O-acertyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate and their elimination
Tác giả: Ahnoff M., Balmér K., Lindman Y
Năm: 1992
9. Alsop L.,Cowley R.A., Dilworth R.J (2005), “Investigations into some aryl substituted bis(thiosemicarbazon s) and their copper complexes”, Inorganica Chimica Acta, 358, pp. 2770-2780 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Investigations into some aryl substituted bis(thiosemicarbazon s) and their copper complexes
Tác giả: Alsop L.,Cowley R.A., Dilworth R.J
Năm: 2005
10. Altun Ah., Kumru M., Dimoglo A (2001), “Study of electtronic and structural features of thiosemicarbazon and thiosemicarbazid derivatives demonstrating anti-HSV-1 activity”, J. Molecular Structure (Theo.Chem), 535, pp. 235-246 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Study of electtronic and structural features of thiosemicarbazon and thiosemicarbazid derivatives demonstrating anti-HSV-1 activity”, "J. Molecular Structure (Theo.Chem)
Tác giả: Altun Ah., Kumru M., Dimoglo A
Năm: 2001
11. Anayive P. Rebolledo, Marisol Vieites, Dinorah Gambino, Oscar E. Piro (2005), “Palladium(II) complexes of 2-benzoylpyridine-derived thiosemicarbazones: spectral characterization, structural studies and cytotoxic activity”, Corrosion Science , 99(3), pp. 698-706 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Palladium(II) complexes of 2-benzoylpyridine-derived thiosemicarbazones: spectral characterization, structural studies and cytotoxic activity”, "Corrosion Science
Tác giả: Anayive P. Rebolledo, Marisol Vieites, Dinorah Gambino, Oscar E. Piro
Năm: 2005
13. Astruc, D., F. Lu, and J.R. Aranzaes (2005), “Nanoparticles as Recyclable Catalysts: The Frontier between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis”. Angewandte Chemie, 5, pp. 2-23 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nanoparticles as Recyclable Catalysts: The Frontier between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis"”. Angewandte Chemie
Tác giả: Astruc, D., F. Lu, and J.R. Aranzaes
Năm: 2005
14. Azarifar, Davood, et al (2006), "Microwave-assisted synthesis of N- arylglycines: improvement of sydnone synthesis", Heterocycles, 68.1, pp.175-181 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Microwave-assisted synthesis of N-arylglycines: improvement of sydnone synthesis
Tác giả: Azarifar, Davood, et al
Năm: 2006
15. Baghurst, David R., and D. Michael P. Mingos (1990), "Design and application of a reflux modification for the synthesis of organometallic compounds using microwave dielectric loss heating effects", Journal of organometallic chemistry, 384.3, pp. C57-C60 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Design and application of a reflux modification for the synthesis of organometallic compounds using microwave dielectric loss heating effects
Tác giả: Baghurst, David R., and D. Michael P. Mingos
Năm: 1990
16. Browne D.L., Harrity J.P.A. (2010), “Recent developments in the chemistry of sydnone”, Tetrahedron, 66, pp. 553-568 Sách, tạp chí
Tiêu đề: J".P.A. (2010), “Recent developments in the chemistry of sydnone”, "Tetrahedron
Tác giả: Browne D.L., Harrity J.P.A
Năm: 2010
17. Camarasa M. J., P. Fernandez-Resa, M. T. Garcia-Lopez, F. G. de las Heras, P. P. Mendez-Castrillon, and A. San Felix (1984), “ New Procedure for the Synthesis of Glycosyl Isothiocyanates”, Synthesis, pp. 509-510 Sách, tạp chí
Tiêu đề: J"., P. Fernandez-Resa, M. T. Garcia-Lopez, F. G. de las Heras, P. P. Mendez-Castrillon, and A. San Felix (1984), “ New Procedure for the Synthesis of Glycosyl Isothiocyanates”, "Synthesis
Tác giả: Camarasa M. J., P. Fernandez-Resa, M. T. Garcia-Lopez, F. G. de las Heras, P. P. Mendez-Castrillon, and A. San Felix
Năm: 1984
18. Campana M., Laborie C., Barbier G., Assan R. and Milcent R. (1991), “Synthesis and cytotoxic activity on islets of Langerhans of benzamid thiosemicarbazone derivatives”, Eur. J. Med. Chem., 26, pp. 273-278 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and cytotoxic activity on islets of Langerhans of benzamid thiosemicarbazone derivatives”, "Eur. J. Med. Chem
Tác giả: Campana M., Laborie C., Barbier G., Assan R. and Milcent R
Năm: 1991
19. Campbell J. M. (1975), “Transition metal complexes of thiosemicarbazide and thiosemicarbazones”, Coordination Chemistry Reviews, 15(2-3), pp. 279- 319 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Transition metal complexes of thiosemicarbazide and thiosemicarbazones”," Coordination Chemistry Reviews
Tác giả: Campbell J. M
Năm: 1975
20. Dolman, S. J., Gosselin, F., O'Shea, P. D., Davies, I. W. (2006), “Superior Reactivity of Thiosemicarbazids in the Synthesis of 2-AminO-1,3,4- oxadiazoles”, J. Org. Chem, 71(25), pp. 9548-9551 Sách, tạp chí
Tiêu đề: J"., Gosselin, F., O'Shea, P. D., Davies, I. W. (2006), “Superior Reactivity of Thiosemicarbazids in the Synthesis of 2-Amin"O-"1,3,4-oxadiazoles”, "J. Org. Chem
Tác giả: Dolman, S. J., Gosselin, F., O'Shea, P. D., Davies, I. W
Năm: 2006
22. El-Asmy A.A., Morsi M.A., and El-Shafei A.A. (2005), “ obalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and uranyl(VI) complexes of acetylacetone bis(4-phenylthiosemicarbazone)”,Transition Metal Chemistry, 11, pp. 494- 496 Sách, tạp chí
Tiêu đề: obalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and uranyl(VI) complexes of acetylacetone bis(4-phenylthiosemicarbazone)”, "Transition Metal Chemistry
Tác giả: El-Asmy A.A., Morsi M.A., and El-Shafei A.A
Năm: 2005
23. Falguni B., Samaresh B.(2002), Thiosemicarbazone complexes of the platinum metal. Astory of variable coordination modes, Proc. Indian. Acad. Sci, India Sách, tạp chí
Tiêu đề: Thiosemicarbazone complexes of the platinum metal. Astory of variable coordination modes
Tác giả: Falguni B., Samaresh B
Năm: 2002
24. Fischer, Eric, and Constant MG van den Berg (1999), "Anodic stripping voltammetry of lead and cadmium using a mercury film electrode and thiocyanate", Analytica Chimica Acta, 385.1, pp. 273-280 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Anodic stripping voltammetry of lead and cadmium using a mercury film electrode and thiocyanate
Tác giả: Fischer, Eric, and Constant MG van den Berg
Năm: 1999

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN