Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây đinh lăng lá tròn - polyscias balfouriana bail. Thuộc họ nhân sâm (araliaceae)

Như chúng ta đã biết, định lăng là loài cây thuộc họ nhân sâm nên ngoài việc dùng làm cây cảnh, chúng còn dùng làm thuốc bổ, chẳng hạn như câyđịnh lăng lá nhỏ Polyscias fruticosa, Với kh

BỘ ‘GIAO DUC VA ĐÀO TẠO TRUONG ĐAI HỌC SƯ PHAM TP.HCM

a ĐH ‹œ

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

CỬ NHÂN HÓA HỌC

CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ

POLYSCIAS BALFOURIANA BAIL.

THUỘC HỌ NHÂN SÂM (ARALIACEAE)

GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN: NGUYEN THỊ ANH TUYẾT

SINH VIÊN THUC HIỆN: LE THỊ TRUNG HIỂU

pe chan thanh cam om:

Cô Nguyễn Thi Ankh Tuyết da qiap de, hedng ddan em lận

tinh trong bài luận wan nay Em cảm on cô nhidu lắm | Sudt thời gian Hến hành phần thức nghiệng bai học đầu tien ma em học được là

biết cách len kế hoạch hợp lý để hoàn thành công việc cáa minh,

Em cảng nhan thay rang nghiên cứu khoa học là một công việc khókhán, lau dai đội hỏi chang ta phải biết kids, tr”, cẩn than và chính

xác khi lam vide.

Em công xin gởi lai cam on đến thay Công, thay Va đã quan

lắm vê Cho em mat số lời khuyên la ich.

Cadi càng, mình xin đổi lời cảm on đến các bạn lop Hoa 4A,

đặc biết la hai ban @‹ốc Ankh và Kim Ankh da tae điều kian cho mình làm luận vd trong đợt thực fap su pham Chinh sự quan tdin, hoi thay cáa tất cả các ban cing đã động viên mình rất nhiều,

PHAN II: THỰC NGHIỆM - KẾT QUA

È “TGG(HÀINNŒPÝ WOR eseeeioaavireratiavooeieopsree 20

ii ØÌẾUCHẾCCLOAICÀO¡uuaiicutoiaiilitdaadiaode NT 20

II KHẢO SÁT BẰNG SẮC Ki LỚP MỎNG 23 5225252 22

IV TRÍCH LY, CO LẬP MỘT SO CHẤT HỮU CƠ 22

Vv KHAO SÁT THÀNH PHAN VÀ CẤU TRÚC HÓA HỌC CUA CÁC

REALL HAT TOT BUG canaaaoeessornrestrrarsnevrrioses0eesonai 29

PHAN IV: KET LUANeccscssssssssccssscssscccsssevecssvevsscsconseevonsensenenenssssnsensensssseeee sane PHAN V: TÀI LIỆU THAM KHẢO se se 82 PHẦN VI: PHỤ LỤC

MO DAU

Lun van tot 22/22/6 Phin mổ d3

Từ xưa, dân pian đã biết dùng dược thảo để chữa bệnh dù chưa biết gì về

thành phan hóa học của chúng Cho đến ngày nay, cùng với sự phát triển của

khoa hoc hóa học, thành phần hóa học cũng như dược tính của nhiều loài thảo

mộc đã được nghiên cứu nhầm tìm ra thuốc để điều trị bệnh, phục vụ cho con

người Hơn nữa, con người ngày nay cũng quan tâm đến các loại cây, rau, hoa,quả tốt cho sức khỏe Do đó, việc phân tích va tìm hiểu về thành phần hóa học và

được tính của cây cỏ trở nên quan trọng hơn.

Mat khác bằng phương pháp tổng hợp các nhà nghiên cứu về dude liệu đãđiều chế được nhiều loại thuốc, điều trị nhiều loại bệnh khác nhau Đó là một

thành tưu quan trọng đối với nhân loại Tuy nhiên, sau một thời gian sử dụng, có

nhiều loại thuốc được điều chế bằng phương pháp này đã gây tác dụng phụ.

Chính vì những lí do trên, xu hướng điều chế thuốc bằng phương pháp cổ

truyền (từ thảo mộc) ngày càng phổ biến và có hiệu quả đáng kể

Trên thế giới, người ta đã nghiên cứu rất nhiều thảo mộc, trong số đó có cây

đính lăng Như chúng ta đã biết, định lăng là loài cây thuộc họ nhân sâm nên

ngoài việc dùng làm cây cảnh, chúng còn dùng làm thuốc bổ, chẳng hạn như câyđịnh lăng lá nhỏ Polyscias fruticosa, Với khí hậu nhiệt đới ẩm, Việt Nam là nơirất thích hợp cho các loài định lăng sống và phát triển

Ở đây, chúng tôi nghiên cứu về thành phan hóa học của cây đinh lăng lá tròn

Polyscias balfouriana Bail, thuộc chỉ Polyscias họ nhân sâm (Araliaceae) Đây là

một trong những loài cây dinh lăng phổ biến ở Việt Nam Tuy chưa có tài liệu

nghiên cứu về loài cây này nhưng chúng tôi hi vọng nó cũng có một số hợp chất

giống các loài khác cùng chỉ Polyscias.

Với bài luận văn này, chúng tôi không có tham vọng gì lớn lao, chỉ mong

đóng góp một phẩn nhỏ trong việc tìm hiểu thành phan hóa học có trong cây

Polyscias balfouriana Bail được thu hái ở Bình Dương.

Hình 1Dinh lăng lá tron”!

(Polyscias balfouriana Bail,) thuộc ho Nhân sam (Araliaceae)

PHAN II

TONG QUAN

L vdn tốt 4 (Phan tổng quan

1 MO TẢ THỰC VAT

Ho nhân sam (Araliaceae) là một ho gồm hau hết là cây bụi va cây nhỏ.gồm 54 chí khác nhau '*!

Í Anakusia Anomopanux Apiwpetalum | Araliu

Arthrophyllum | Astrotricha [ Boninofatsia Brassaiopsis

Cephalaralia | Cheirodendron | Crepinetla - Cromapanax 4

_Cuphocarpus - Cussonia - Dendropanax — | Didymopanax

Diplopanax =| E leutherococcus Enochoria Evodiopanux

| Fatsia | Gamblea Gastonia - Harmsiopanax

lero Hunaniopanax Kalopanax

Mackinlaya _ Mucropanax Merrilliopanax

Motherwellia = In lopanax

FT Osmoxylon lysis Pseudopanax ee oe

—m SchizomeryUl — Ses Seemannarulia.

Sinopanix Stilbocarpa _| Tetrapunax Tetraplasandra |

Trevesia Woodburma |

Theo báo cúo thống kê năm 2004 của tap chí International Journal Of Plant

Sciences (trường đại học Chicago) !!"', chí Polyscias là chi lớn đứng thứ hai trong

họ nhân sâm (Araliaceae), với khoảng 150 loài khác nhau được tìm thấy nhiều ở

khắp các vùng nhiệt đới trên thế giới như các vùng nhiệt đới ở chau A, quần đảo Polinesia ở Thái Bình Dương ©"!

Danh sách các loài thuộc chỉ Polyscias '**!

Ludn ưăn tốt nghizp Phan tổng quan

20 Polyscias bastardianum 57 Polyseias ferruginea

21 Palyscias belensis 5k Polyscias filicifolia

22 Polyscias bellendenkeriensis $Y Polyscias floccose

33 Polyxcius bellendenkerensis 6 Polysciav florthunda

24 Polyscias bernieri 61 Polyscias florosa

35% Polyscias bipinnata 63 Polysetas forbes

26 Polyscias boivinii 63 Polyscias fraxinifolia

27 Polyscias burbonica 64 Polysetas fruticosa

28 Polyscias borneensis 65 Polysectas fulva

2% Polyscias betrvephora 66, Polysctas viguntean

390 Polyscias branderhorstii 67 Polysctas gomphophylla

31 Polyscias bracteata 68%, Polyscias gracilis

32 Polyscias caroli 69, Polyscias grandifolia

33, Polyscias carolorum 70, Polysetas gruschvitzkit

34 Polyscius cibaria TI, Polyscias guilfoylet

35 Polyscias chapelieri 72, Polyscias harmsii

36 Polyscias cissiflora 73, Palyscias heineana

31 Polyscias cissodendron 4, Polyscias hildebrandtii

38 Polyscias clemensiana 75 Polyseias inermis

39_ Polyscias confertifolia 16 Polyscias jacobsii

40 Polyscias coridced T1 Polvvciav javanica

41 Polyscias corticata 7k Polyscias josket

42 Polyscias crenata 19 Polyscias kikuyuensis

43 Polyscias culminicola RU Polyscias kissodendron

44 Polyscias cumingiana 81 Polyscias kivuensis

45 Polyscids cumingit 82 Polyscias lancifolia

46 Polyscias cupularis N3 Polyscias lamtzii

471 Polyscias cussonioides 84 Polyscias lecardii

48 Polyscias culispongia 85 Polyscias ledermannii

49 Polyscias dichrostachya 86, Polyscias lepidota

$0 Polyscias digitata 87 Polyscias letestui

$1 Polyscias dioica 8k, Polyscias macdowallii

$2 Polvscias disperma MU Polyscias macgillivrayt

$3 Polvyscias elegans 90, Polysctas madagascariensis

$4 Polyscias elliout YL, Polyseias maloxama

$5 Polyscias farinosa 92 Polyscias maralia

$6 Palvscias felicis 93 Polysctas mauritiana

wes Le Thi Trung Hit Trang 3

Ludn van tốt nghigp Phan tổng quan

94 PolysCids mayottensis 124, Polyscias repanda

95 Polyscias microbotrys 125 Polyscias richardsiae

96, Polyscias mollis 126, Polyscias rivalsti

97 Polyseias monticola 127, Polyscias roemeriana

98 Polyscias multibracteata 128, Polyscias royenii

99 Polyscias multijuga 129 Polyscias sambucifolia

100 Polyscias muraltana 130 Polyscias samoensis

01 Polyscias murrayt lẠI, Polyscian xchnudu

102 Polyscias mvriophyila 132 Polyscias schultzei

103, Polysetas myrsine 133, Polyscias scopoliae

104 Polyseias neraudiana 134 Polyscias scutellaria

105, Polyscias nodosa 135 Polyseias serrata

106 Polyscias nossibiensis 136 Polyscias sessiliflora

107, Polyscias obtusifolia 137 Polyscias sleumeri

108 Polyseias obtuse 138 Polyscias sorongensis

109 Polyscias ojellerupii 139 Polyscias stuhlmannii

110, Polyseias ornifolia 140 Polyscias subcapitata

111 Polyseias pulmervandenbroekii 141 Polyseias subincisa

112 Polyscias pancheri 142 Polyscias tafondroensis

113 Polysetas paniculata 143 Polyscias tuhitensis

lid Polysetas papuana 144 Polysctas tennantii

115 Polyscias pentamera 145 Polyscias terminalia

116 Polyseias philipsoni: 146 Polyscias tripinnata

117 Polyscias pinnata 147 Polyscias umbellata

lik, Polyscias preussii 148 Polyscias verticillata

119 Polyscias pulchella 149 Polyscias vogelkopensis

120 Polyscias purpurea 150 Polyscias weinmanniae

121 Polysetas quintasii St Polyscias willmottit

122 Polyseias rainaliorum 152 Polyscias zippeliana

123 Polyscias reineckei

ws Le Thi Trung lu Trang 4

Lugn van tốt nghizp Phan tổng quan

Theo Phạm Hoàng Hộ Ï°!, ở Việt Nam có các loài đỉnh lăng sau

Dinh lăng lá nhỏ, thường gọi là cây lá gỏi (cây gỏi cá) Tên khoa học: Polyscias

fruticosa L Harms

- Định lãng lá tròn: Polyscias balfouriana Bail.

Dinh lãng trổ: Polycias guilfoylei (Cogn Marche) Bail

Dinh lãng rang hay đình lãng la to: Polyscias filictfolia (Merr) Bail

Dinh lãng đĩa: Polyscias scutellarius (Burm {,) Mer

— Dinh lang rang: Polyscias serrata Balf

L1 Một số loài thuộc chi Polyscias ở Việt Nam

1.1.1 Polyscias balfouriana Bail, ( Hình 2) !*** ?°!

Tên khác: Balfour Aralia

Định lãng lá tròn

Tiểu mộc cao 1-2 m, thơm Lá kép thường mang ba

lá phụ trên một cuống dài, phiến xoan tròn, đầu tà Lá màu xanh đậm, không lông Bìa lá có rằng nhọn, cuống phụ | cm, cuống có đáy thành be Chùm-tụ tan mang tấn

to 1-1,5 cm Hoa có 6 cánh hoa, 6 tiểu nhị, noãn sào 4

buồng.

1.1.2 Polyscias filicifolia Balf (Hình 3) !>*"-*®!

Ténkhac: Fern-leaf aralia, Angelica

Dinh lang rang, đỉnh lăng lá to

Tiểu mộc cao đến 2,5 m; thân có bì khẩu Lá đặc

biệt là đa dạng: ở thân trẻ, kép 1-2 lan thành đoạn hep

nhọn, bìa có rang nhọn, dang lá ráng; ở nhánh già lá đơn,

xoan đến thon, thường lục tươi, gân giữa tia Cây có nguồn

gốc từ đảo Thái Bình Dương.

Luan can tốt nghizp Phan tổng quan

1.1.3 Polyscias fruticosa (L.) Harms (Hình 4) !'-*?#!

Tên khác: Nothopanax fruticosus (L.) Mig

Tieghemopanax fruticosus (L.) Vig Ming Aralia

Dinh lang lá nhỏ, cây gỏi cá

Cây nhỏ, xanh tốt quanh nam, có thể cao đến 2m

Thân nhấn, không gai, ít phân nhánh, mang nhiều vết sco

to màu xám Lá to mọc so le, kép lông chim, đôi khi chia

thùy Gốc và đầu thuôn nhọn Lá có mùi thơm khi vò nát,

Cuống lá dài phát triển thành be to ở phan cuối

Cụm hoa mọc ở ngọn thành hình chùy ngấn mang

nhiều tán Hoa nhỏ màu lục nhạt hay trắng xám, dài 5 rằng

hàn liền, mép uốn lượn, tràng 5 cánh hình trái xoan, nhị 5,

chỉ nhị ngắn, bầu hạ 2 6 Quả det hình trứng rộng, mau trắng bạc Mùa hoa quả vào tháng 4 - 7

Aralia Guilfoylei W Bull

Dinh lăng trổ, dinh lăng vién bac

Cây bụi cao 3-4 m Lá thơm, thường trổ với bìa trắng;

lá phụ xoan hay hình bánh bè, có rằng hay xẻ, lá phụ chót

to

Loài này có 3 loại là

Polyscias guilfoylei Bail Var laciniata Bail: lá phụ xé sâu

Polyscias guilfoylet Bail, Var victoriae Bail: các thứ diép

nhỏ, xẻ nhiều

Polyscias guilfoylet Bail Var, quinguefolia Bail

Luan van tốt nghiz Phan téng quan

1.1.5 Polyscias scutellaria (Burm f.) Merr (Hình 6) !'**”)

Tén khac Polyscias Balfouriana

Polyscias Pinnata Shield Aralia, Plum Aralia

Dinh lang dia

Cây nhỏ, cao 1-2 m, thân nâu đen, có bi kha

trắng Lá đơn hay có 3-3 lá phụ, phiến tròn bũm nh

cái đĩa hay bán cầu, xanh hay trổ, không lông Chùm

tụ tán thong dai, tán 5-8 hoa, hoa giữa không cong

cánh hoa xanh, cao 3,5 mm, noãn sào 3-4 vào nhụy

Cây có nguồn gốc từ Mexico

1.1.6 Polyscias serrata Balf (Hình 7) "!

Cây bụi cao 50-150 cm Thân trắng xám,

không lông, cành non xanh Lá thơm 2 lần kép, thứ

| diệp có hình thể thay đổi, rộng, xanh đậm, láng, bìa

| có răng nhọn

Hình 7

ws Le Thi Trung Htitu Trang 7

udn vdn tốt nghiz Phan téng quan

1.2 Một số loài khác thuộc chi Polyscias trên thế giới

° , F ˆ MOV

1.2.1 Polyscias fulva (Hiern) Harms (Hình 8)" ""!

Tên khác Panax fulvum Hiern

Palysctas malosana Harms

Mutengambiya (S) Parasol tree (E)

Cây xunh lớn, cao 30 m với một thân thing

đứng Những cành cây mọc ở tầng cao, hướng thing lên Lá to, kép, màu xanh đậm ở trên, bên trong gan

có dang hình sao, Cuong hoa dài 50 cm, dai, cánh hoa từ xanh lục đến trắng mịn Hoa có mùi thơm Những cuống hoa có lúc phân nhánh Trái không

lông, kích thước 3-4 x 3-5 mm

1.2.2 Polyscias murrayi (F Muell,) Harms (Hình 9) I9

Tên khác Pencil Cedar, Pencil Cedar.

Umbrella Tree, White Basswood, Pencilwood

Cây phân nhánh đơn giản, cao 24 m,

nhấn Lá hình lông chim, dài 1,3 m với 11 đến

17 cặp lá chét, những lá chét có hình ovan

hẹp đến hình elip, dai 6-16 cm, rộng 3-9 cm,

mũi lá sắc nhọn, mép lá có rang cưa déu,

không có mùi thơm khi vò nát

Những chùm hoa sắp xếp ít hay nhiều

đọc theo cành cây, che phủ bởi những cánh

hoa mỏng manh, đơn giản, Đài hoa gồm 5 nhị nhỏ Cánh hoa màu kem đến xanh nhạt Bầu

nhụy có 2-3 ngăn Trái dài 4 mm, khi chín có

mau xanh tia

ws /z Thi Trung Htitu dãy ( rang &

Luan van tốt nghie Phan tổng quan

1.2.3 Polyscias sambucifolia (Hình 10) °*!

Tén khac Elderberry Panax

Cây bụi cao tới 3m hoặc hơn Từng chiếc lá

hình lông chim sẻ, mọc đối nhau và có ring cưa

hay chỉ có rang cưa ở những chiếc lá còn non Lá

và bề rộng thay đối Tan cây lớn 1a nơi ra trái mau

xanh nâu vào mùa hè Hoa đâu trên những cành lớn

từ tháng 9 đến tháng 12, có màu xanh nhạt và bình

thường.

Ngoài ra còn một số loài khác như: Polyscias albersiana Harm (tên khác Sciadopanax albersiana (Harms) R Viguier), Polyscias amplipolia, Polyscias cumingiana (K Fresl) Fernandez — Villar ( tên khác: Arthrophyllum pinnatum

(Lam.) B.Clarke, Nothopanaxpinnatus (Lam.) Miq, Polyscias rưnphiana Harms)

II HOAT TÍNH SINH HOC

Trong các loài thuộc chi Polyscias được tìm thấy ở Việt Nam và trên thế giới,

thì Polyscias fruticosa (L.) Harms từ lâu đã được dùng làm thuốc chữa bệnh và được

sử dung trong y học dân gian nhiều nhất Một số loài thuộc chỉ Polyscias khác dang được nghiên cứu về dược tính và có một số kết quả như sau.

H.I Hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chỉ Polyscias ở Việt Nam

LH.1 Polyscias balfouriana Bail.

Chưa tìm thấy tài liệu nghiên cứu

111.2 Polyscias filicifolia L.H Bailey

Dịch chiết từ tế bào sinh khối của Polyscias filicifolia có tac dụng kháng vi khuẩn

ws Le Thi Trung Hitu Trang 9

Lugn vdn tốt nghizp Phan tổng quan

~ Rượu thuốc từ Polyscias filivifolia Bailey có tác dụng bảo vé và phục hồi quá trình

tổng hợp protéin khi tim heo thiếu oxi |!"

111.3 Polyscias fruticosa (L.) Harms

a Tác dung dược lý

~ Theo nghiên cứu của Học viện Quan sự Việt Nam, dịch trích dinh lăng có tác

dụng: !**I

Ting biến độ điện thé não, tăng tỉ lễ sóng alpha, béta và giảm tỉ lệ sóng delta.

Những biến đổi này điển ra ở vỏ não mạnh hơn so với ở thể lưới.

eTang khả năng tiếp nhận của tế bào thin kinh vỏ não với các kích thích ánh

¢ Ting nhẹ quá trình hưng phấn khi thực hiện phản xa trong mê lô

eTăng hoạt động phản xạ có điều kiện gồm phản xạ dương tính và phản xạ phan

biệt.

Nhìn chung dưới tác dung củu cao định lăng, vỏ não được hoạt hóa nhẹ và có tính

đồng bộ, các chức năng của hé thin kinh về tiếp nhận và tích hợp đều tốt hơn

— Trong rẻ định lăng cũng thấy 5 hợp chất polyucetylen nhưng chỉ có panaxydol

panaxynol và heptadeca-1!,8(E)-dien-4,6 diyn-3.10 diol cũng được tìm thấy trong

lá Ba hợp chất này có tác dụng kháng khuẩn mạnh và chống một số dạng ung thư.

II

~ Loài Polyscias fruticosa có tic dụng bảo vệ gan dựu trên cơ chế tác dụng chống

oxy hóa Những nghiên cứu gin đây cho biết rằng Polyscias fruticosa thể hiệnkhả năng kháng oxi hóa khi thử nghiệm trên não chuột Dịch trích CCI, từ rẻ và lá

của Polyscias fruticosa có tác dụng bảo vệ gan |"!

- Dinh lang đã được nghiên cứu và chứng minh có tác dụng nội tiết kiểu oestrogen

Hy

- Nước dinh lăng có tác dụng kháng đối với trùng roi Euglena viridis, trùng tiêm

mao Paramoecium caudatum và một số động vật nguyên sinh khác trong nướcngâm rơm và nước ao Nước sắc định lăng còn có túc dụng chống choáng phản về

ở mức độ vừa, bảo vệ được 60% chuột lang qua cơn choáng |"!

~ Định lãng có tác dụng kháng Entamoeba histolytica, làm đơn bao co thành kén và

có tác dung kích thích miễn dịch gây chuyển dạng lympho bào trong thí nghiệm

nw at is + i

nwo! cay In vitro nm

Lugn vdn tốt nghigh Phan tdng quan

~ Dinh lãng đã được nghién cứu tác dụng kích thích miễn dịch không đặc hiệu trong

thí nghiệm gây mẫn cảm chuột nhất bằng hồng cau cừu Sau đó 4 ngày mổ tích tế

bào lách và ủ với kháng nguyên trong môi trường Đếm số tế bào tao mảng dung

huyết và thấy định lãng thể hiện tác dụng kích thích miễn dich manh Đã thử túc

dụng chống tram uất theo nghiệm phúp “trang thái thất vọng” và thấy định lãng

có tác dụng giảm "trạng thái thất vọng” chống trầm uất Trong thí nghiệm trên

động vật được uống định lăng cũng như trong thí nghiệm in vitro ủ tổ chức não

hoặc gan với dịch chiết định ling và sau đó định lượng hoạt độ men MAO, thấy

định lăng có tác dụng ức chế mạnh hoạt độ men MAO ở não và gan Định lãng

còn có tác dụng giảm chứng tăng cholesterol trong miu gây theo cơ chế nội sinh

bằng Tween 80 |"!

~ Dịch chiết đỉnh lăng còn được thử tic dụng đốt với ATPase màng tế bào, và thấy

K*, Na" ATPase đều được kích thích bởi dịch chiết thân, rễ và lá của cây Đối với

ATPase dang hou tan, kết quả tương tự như ATPase của màng tế bào Sự kíchthích hoạt tinh men của dịch chiết dinh lăng có khả nang đối kháng sự kìm him

K*, Na* ATPase của aminazin Dinh lãng con có tác dụng kích thích sinh dục ở động vật già và kích thích tăng sinh lực ở động vật gây mệt mỏi, tác dung kéo dai

và bền vững !'Í

b Công dụng: !'!

~ Trong dan gian, loại đình lăng này thường dùng để điều trị ho ra máu, chữa tắc tia

xữa, làm mát huyết, lợi tiểu, chữa mẫn ngứa Lá định lăng cũng được dùng để nấu canh với thịt, cá để bồi bổ cho sin phụ, người già hoặc người ốm mới dậy.

~ Theo y học cổ truyền, rể định lăng có vị ngọt, tính mát có tác dụng thông huyết

mạch, bồi bổ khí huyết; lá có vị đắng, tính mát có tác dụng giải độc thức ăn, chống

dị ứng, chữa ho ra máu, kiết ly Nói chung, ngoài tác dụng lương huyết và giải độc thức ăn, những tính chất khác gần giống nhân sâm.

c Một vài đơn thuốc có sử dụng đình lăng !"Í

~ Boi bố cơ thé, ngita dị từng:

Lá định lăng tươi từ 150 - 200 g, nấu sôi khoảng 200 mi nước (có thể dùng

nước sôi có sin ở "phích”) Cho tất cd lá định lăng vào nổi đây nắp lại sau vải

phút, mở nắp và đảo qua đảo lại vai lan Sau 5 — 7 phút, chất ra để uống nước đấu tiên, vì không phải dự trữ, không tốn thời gian nấu lâu, lượng nước ít, người bệnh dẻ

uống nhưng vẫn đảm bảo được lượng hoạt chất can thiết

~ Chita tắc tia sta

ws Le Tht Trung Hizu Trang 11

Lugn vdn tốt nghizp Phan tổng quan

RE định lăng 40 g pừng tươi 3 lát đổ 500 mi nước sắc còn 250 ml Chia làm 2lin uống trong ngày Uống khi thuốc con nóng

~ Chita nốt mẻ day, man ngiứu do di ting

Lá định lăng khô 80 g, đổ S00 mi nước sắc còn 250 ml Chia làm 2 lin uống

trong ngày.

~ Ho suyễn lau nam

Rẻ định lãng bách bộ, đậu săn rể cây dâu, nghệ vàng rau tấn dày lá tất cả

đều 8g củ xương bẻ 6g: gừng khô 4 g đổ 600 ml sắc còn 250 ml, Chia làm 2 lẳn

uống trong ngày Uống lúc thuốc còn nóng.

~ Chita phony thấp, thấp khởp

Rẻ đính lãng I2 g; cối xây hà thủ 6, huyết rồng cỏ rẻ xước, thiên niên kiện

(tất cả 8 g), vỏ quýt, quế chi 4 g (riêng vị qué chi bỏ vào sau cùng khi sắp nhắc ấm

thuốc xuống) Đổ 600 ml nước sắc còn 250 ml, Chia làm 2 lần uống trong ngày

Uống khi thuốc còn nóng

111.4 Poiyscias guilfoylei Buil

Hầu hết lú cây tươi và dịch trích từ lá của cây Polyscias yuifoylei có khả năngthu hút những con ruồi trái cây thuộc giống cái trưởng thành, Bactrocera dorsalis

yy

111.5 Polyscias scutellaria (Burm f.) Merr

Chưa tìm thấy tài liệu nghiên cứu

111.6 Polyscias serrata Balf

Với thành phan stigmasterol ở trong cây Polyscias serrata có tác dụng ức chế

hoạt động của DNA - tế bào ung thư polysmerase B-lyase với C50 = 43,6 Nhiều

nghiên cứu cho thấy, nếu sử dụng nhiều stigmasterol trong khẩu phần dinh dưỡng

hằng ngày nguy cơ mắc các loại ung thư buồng chứng giảm Tuy nhiên, tổng lượng

phytosterol trong khẩu phần ăn hằng ngày không vượt quá 3g/ngày, nhất là với một

số người mắc bệnh bẩm sinh, !*!

es Le Thi Trung l:zu Trang 12

ấn vdn tot n Phan tổng quan

11.2, Hoạt tính sinh hoc của một số loài khác thuộc chi Polyscias trên thế giới

H2.1 Polyscias amplipolia

Tất cả những hợp chất saponin được cô lập từ Polyscias amplipolia thể hiệnđộc tính chong lại dòng tế bảo ung thư buồng trứng ở người A3780 yếu với gui tríICs ở giới hạn từ 6.7 đến 10.8 microg/ml, |*!

112.2 Polyscias murrayi (F Muell.) Harms

Mot loạt dẫn xuất của uxit 3-(4-hydroxyphenyl) propunoic, đó là chất ức chế

Itk (ineerleukin-2 inducible T-cell kinase) được trích ly từ cây nhiệt đới Polyscias

murray’ & nước Uc Những thành phan 3-(4-hydroxyphenyl) propanoate và carboxy!

góp phan tạo hoạt tính [tk của hợp chất !“!

II THÀNH PHAN HÓA HỌC

Một số hợp chất hóa học đã được cô lập từ một số loài thuộc chi Polysicas

Cu thể như sau:

LHI.1 Thành phần hóa học của một số loài thuộc chỉ Polyscias ở Việt Nam

IH.1.1 Polyscias balfouriana Bail.

Chưa tìm thấy tài liệu nghiên cứu

IH.1.2 Polyscias filicifolia L.H Bailey

Chưa tìm thấy tài liệu nghiên cứu

IH.I.3 Polyscias fruticosa (L.) Harms

- Vỏ, rễ va lá đỉnh lăng chứa saponin, alkaloid và các vitamin BI, B2, B6, vitamin

C 20 axit amin, glycosid, alkaloid, phytosterol, tannin, axit hữu cơ, tinh dầu,

nhiều nguyên tố vi lượng và 21,10% đường Trong lá còn có saponin triterpen

(1,65%), một genin đã xác định được là axit oleanolic |"!

~ Từ lá đỉnh lăng, TRUNG TÂM SÂM VÀ DƯỢC LIEU THÀNH PHO HO CHÍ

MINH THUỘC VIỆN DƯỢC LIỆU đã phân lập được 5 hợp chất polyaxetylen là

panaxynol (1), panaxydol (2) heptadeca-1.8-(E)-dien-4,6-diyn-3,10-diol (3).

+eptadeca- l ,Ñ-(E)-dien-4,6-diyn-3-ol-lU-on (4) và

heptadecu-l,8-(Z)-dien-4.6-Jiyn-3-ol-10-on (5) Hai loại hợp chất sau chỉ thấy trong lá đỉnh lãng mà chưa thấy

rong các cay khác thuộc chi Panax và ho Araliaceae ‘"'

biết, ! 22!

R, = R, =H: Axit oleanolic

Khung co bản của hợp chất (6 - 16)

Ara: arabinoz; GicA: axit glucuronic; Gle: glucoz; Gla: galactoz:

Rha: rhamnoz; Xyl: xyloz

Luan van tốt nahi Phan t8ng quan

R, = GlcA—= Ara

4

R.= HS Glv

R‹=H 7 Gt Rị=Gk ` ‘Gk Rs =Gle

R,= g “ï Ara | R, = GleA Gla | R,=GleA—Gle |

(8) leon >~Gle | | 2) |R;=Glc *\Gle |

|

F- | —

R, = GleA— Gla

~~.

- Năm 2005, NGUYEN THI ANH TUYẾT NGUYEN TẤN THIỆN, NGUYEN

KIM PHI PHUNG đã cô lập được hai hợp chất là: 5-hydroxymethylfurfural (17)

3-B-hydroxyolean-28 13-lactone (18) từ lá cây Polyscias fruticosa cùng với hai

hợp chất đã biết là axit oleanolic (19) và stigmasterol !"7!

-Euận van tốt nghizp Phan tổng quan

IH.1.4 Polyscias guilfoylei Bail

Chưa tim thấy tài liệu nghiên cứu

LH.I.Š Polyscias scutellaria (Burm, f.) Merr

Một loại glycosid triterpen mới đã được cô lập từ lú của cây Polyscias

111.1.6 Polvscias serrata Balf

Nam 2005, NGUYEN VO THU AN đã trích ly được hợp chất stigmasterol (21) từ

lá đỉnh lăng răng !*!

Luan van tốt Phan tén

HI.1 Thanh phần hóa hoc của một số loài khác thuộc chi Polyscias trên thi

giới

IH.2.1.Polyscias albersiana Harms

Chưa tim thấy tài liệu nghiên cứu

IH.2.2.Polyscias amplipolia

“Năm 2003, CHATURVEDULA VS, SCHILLING JK, MILLER Js

ANDRIANTSIFERANA R RASAMISON VE KINGSTON DG ' “! đã trích l:

chất từ phân đoạn dịch trích etanol của cây Polyscias amplifolia kết qua cô 1a)

được hai saponin axit oleanolic mới (24 — 25), cùng với hai saponin đã biết (22

-23) là:

® Axit 3-O-B-D-galactopyranosyloleanolic (22)

se Axit 3-O-B-D-galactopyranosyl-(1 >4)-B-D-galactopyranosyloleanolic (23)

® Axit 3-O-B-D-galactopyranosyl-( 1 >4)-B-D-xylopyranosyloleanolic (24)

© Axit 3-O-B-D-galactopyranosyl-( l >4) L-arabinopyranosyloleanolic (25)

IH.2.3.Polyscias cumingiana (K Fresl) Fernandez — Villar

Chưa tìm thấy tài liệu nghiên cứu

ws L2 Thi Trung Hhika Thang 17

Lugn vdn tốt nghizhs Phan tổng quan

IIL.2.4.Polyscias fulva (Hiern) Harms

Năm 2001, BEDIR, E: TOYANG, N J: KHAN, | A: WALKER VÀ L A

CLARK, A M'*! da cô lập được một glycoside triterpene mới có khung dammaranc

từ cây Polyscias fulva Đó là: 12-oxo-3B,168, 20(S)-trihidroxidammar-24-en-3-O

LH.2.S.Polyscias murrayi (F.Muell.) Harms

Năm 2005, BUCHANAN MS và các cộng sự '"' đã cô lập được một hựp chamới là 3-(4-hydroxyphenyl) propionyl choline (27) cùng với một số hợp chất đi

© Axit 3-(4-hydroxypheny]) propanoic (30)

s® Axit 3-(3,4-hydroxyphenyl) propanoic (31).

Luan van tốt nahi Phan tả uan

PHAN II

NGHIÊN CUU

VÀ KẾT QUÁ

Luan van tốt Phan nghién cứu va ket quả

Việc nghiên cứu thành phấn hóa học của lá cấy định ling lá tròn

-Polysctas balfowiana được tiến hành bằng phương tiện kĩ thuật và hóa chất như

Sau:

+ Phan lập cúc cấu tử hữu cơ bằng:

- Sắc ki cột nhanh với silica gel 60 (0,04-0,063 mm), Merck

~ Sắc kí lớp mỏng loại 25 DC - Aflufolein 20x20, Kiesel gel 6017;s¿ Merck.

* Thuốc thử hiện hình sắc kí lớp mỏng: H;SO, đặc

“ Khảo sát cấu trúc của hựp chất hóa học bằng:

~ Po điểm nóng chảy trên khối Maquenne

~ Do phổ hồng ngoại (IR) bằng máy hiệu Shimadzu C tại trường được TP Hồ

Chí Minh.

- Do phổ công hưởng từ hạt nhân 'H - NMR trên máy công hưởng từ hạt nhân

Bruker, tần số công hưởng 500 MHz

- Do phổ công hưởng từ hạt nhãn !*C - NMR trên máy cộng hưởng từ hạt nhân

Bruker, tin số công hưởng 125 MHz

~ Các phổ trên được thực hiện tụi Viện nghiên cứu hợp chất thiên nhiên tai Hà

Nội

+ ` * , z

I THU HAI VA XU LY MAU

Lá của cây đính lăng lá tròn được thu hái tại Bình Dương Sau khi thu hái,

lá cây được rửu sạch, loại bỏ lá úa, phơi khô trong bóng rim, để nơi thoáng mát,

say ở 60'C đến khối lượng không đổi Sau đó, lá được xay thành bột, bột này

dùng để điều chế các cao

II DIEU CHẾ CÁC LOẠI CAO

Bột nguyên liệu được ngâm dim trong dung môi eter dấu hỏa Sau vài ngày, lọc lấy dịch trích, đem cô quay thu hồi dung môi dưới áp suất kém, ta thu

được cặn den gọi là cao eter dầu hỏa Phin bả còn lại dem ngâm trong dung mỗi ˆ

clorofom Sau đó, lọc lấy dịch trích, thu hồi dung môi, ta được cao clorofom.

Tương tự, phần bả còn lại dem ngắm trong dung môi metanol, Suu đó, ta lọc lấy

dịch trích, đem cô quay ta được cao metanol (Sơ đồ 1)

wes Le Th Trung Hida Trang 20

“Quận van tốt n Phan nghién atu va ket quả

SƠ ĐỒ 1: Sơ đồ điều chế cao Metanol

ws Le Thi Trung lưu Trang 2)

Luan van tốt n Phan naghién ctu va kit quả

Ill KHAO SAT BẰNG SAC KÍ LỚP MONG

Sắc kí lớp mỏng áp dụng lên cao metunol, giải ly bằng hệ dung môi

cloroform:metanol (17:3), phun thuốc hiện hình là äxit sunfuric đặc, sẩy bảng mỏng ở

110"C trong vài phút, cho nhiều vết.

Nhận xét: Kết quả sắc kí lớp mỏng cho vết màu tím sau đó nhanh chóng

chuyển sung màu nâu Tuy có nhiều vết nhưng các vết tách rõ rang

IV TRÍCH LY, CÔ LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ (su đồ 2)

IV.1 Sắc kí cột silical gel trên cao MeOH của sư đồ 1

Sắc kí cột silical gel trên cao MeOH ( 80g) lin lượt bằng các hệ dung môi có đô

phân cực tang din (EtOAc:MeOH 0% - 20%: EtOAc:MeOH:HO 4% - 10%) Dung

dịch giải ly được hứng vào các ống nghiệm Tiển hành theo doi quá trình giải ly trên

xắc kí lớp mỏng Những ống nghiệm nào cho kết quả sắc kí lớp mỏng giống nhau, được

gộp chung thành một phân đoạn Kết quả được trình bằng trong bảng 1.

Kết quả sắc kí cột silical gel trên cao MeOH, thu được 8 phân đoạn và được đánh

xô theo thứ tự từ MI đến M8 Kết quả sắc kí lớp mỏng trên các phân đoạn cho thấy

phân đoạn M4 tách tốt Do đó, chúng tôi chọn phân đoạn M4 để khảo sát.

IV.2 Sắc kí cột silica gel trên cao của phân đoạn M4 của cao MeOH

Cao của phân đoạn M4 cân được 5 g dạng sét, màu nau, được tiến hành sắc ki cột silica gel lan lượt bing các hệ dung môi giải ly từ kém phân cực đến phân cực

(CHCI::MeOH (0% - 15%; CHC]I›:MeOH:H:O 0,5% - 5%).

Kết quả của sắc kí cột silica gel trên cao của phân đoạn M4, thu được || phân đoạn, được đánh số theo thứ tự từ M4.1 đến M4.11 Trong đó, phân đoạn M4.I cho kết quả trên sắc kí lớp mỏng gồm | vết rõ màu đỏ cánh sen và vài vết mờ hơn nằm ở

phiu trên, vết rõ màu đỏ cánh sen và các vết mỡ tách nhau khá rõ, Chúng tôi quyết định

chọn phân đoạn M4 | để khảo sát tiếp.

Phân đoạn M4.l được tiến hành xắc kí cột silica gel lắn lượt bằng các hệ dung

môi giải ly từ kém phân cực đến phân cực (Eter dẫu hỏa:etylaxetat 0% — 30%) thu

được 9 phân đoạn Phân đoạn M4.1.4 cho sắc kí lớp mỏng (hệ dung môi giải ly Eter

dẫu hdwetylaxetat 20%) với một vết mau đỏ cánh sen Kết tinh lại trong CHCHh thu

được tinh thể hình kim dai, mau trắng gọi là BAL-MI.

Phân đoạn M4.1.7 cho một vết tương đổi rõ màu đỏ sen và một vết bẩn nhỏ

Chúng tôi tiếp tục thực hiện sắc kí cốt silica gel trên phân đoạn M4.1.7 với các hệ

ws Le Thi Trung Hitu Trang 22

Lugn vdn tốt nghigp Phan nghién ctu va ket quả

dung môi giải ly có độ phân cực ting din (Eter dầu hỏa:etylaxetut 1% - 20%) thu được

6 phan đoạn (M4.1.7.1 - M4.1.7.6) Trong đó, phân đoạn M4 1.7.3 thu được ở hệ dung

môi giải ly Eter dầu hỏa:etylaxetut (19:1) chỉ cho một vết màu đỏ sen trên sắc kí lớp

mỏng Kết tinh lại trong CHCI; thu được tinh thể màu trắng gọi là BAL-M2

IV.3 Sắc kí cột silical gel trên phân đoạn M4.5 của cao MeOH

Cao củu phân đoạn M4.5 (247 mg) ở dạng rắn, màu trắng xanh, được tiển hành

sắc kí cột silica gel lin lượt bằng các hé dung môi giải ly có độ phản cực tăng din

(CHCI1::MeOH 0% - 20%).

Kết quả sắc kí cốt thu được 4 phần đoạn từ M4.5.1 đến M4.5.4 Trong đó phản

nhóm M4.5.3 chỉ cho một vết màu đỏ tím trên sắc kí lớp mỏng Kết tính lại trong

CHCI ;:MeOH (1:1) thu được rắn màu tring, dạng vảy Chúng tôi đặt cho mẫu này là

BAL-M3.

wes Le Thi Trung đu Trang 23

- Thu được 9 phân đoạn - Thu được 4 phan đoạn

(M4.5.1 = M4.5.4)

(M-4.1.1 = M4.1.9)

CHẤT BAL-M3

M4.1.4 (7 mg)

CHAT BAL-MI - Sắc kí cột (Eter dầu hỏa:EtOAc 1% - 20%)

- Thu được 6 phần đoạn (M4.1.7.1 — M4.1.7.6)

M4.1.7.3

( 7,6 mg)

CHAT BAL-M2

SƠ DO 2: Sơ dé cô lập các chất

< Le Thi Trung chiếu Trang 24

MEU NCU IEP IDA

WAP WEL IDA NIN

WAP WEY IDA NDIYN

(C/1)ÌN- O'H :W : *VOI3 (|:6:S — 1:9:r1) O!H:W : *vOId (I:€:€) O*'H:W: *vyOra (I:€:€)

inp WEY IDA n2 : ậ* "TIÊN ¿ O!H:W: *VOI3đ

JES Oryy ( ngu NeW IEP 194 (I:S:0£)

+

(E), F

(I:€:0£)

MEU MEW InP IDA O'H:W: 3vVOI3

fEU NeW inp Ids : : W:3VOI3

WAP WRUIDANDYN | (6) D TâS'REN ; ¬yOr3

Phan nahien atu va Êết qu«

n1) ES Oey | Yas YURI op -MEP ID T | (16) WD

IDA nẠtIqN (I:6)W : 2

IDA ADIN (6) WIS] Tues 'upy

TIN“ I¥a uaa a

eA 1I4-1V4 OAD | @ 90 laren tdgwes | (.eÐ ;equ

enb 194 Al rerd

TT qu Suny

f3 14)

ghien cứu va ket qu

lien atu va Êết qu

Phan hi

OP MEU IDA 1044 (E:/1)4: 2 | “ABs 2W) quEL (F6D WED

(PZ ~ 1566)

N:Đ

n3 142) wtp 2tq Ajrerd jouw 8ung | Bug Ay | upyd enb 126 werydu | utop

eyes | tuại

lếu

Bang 4: Kết qua sắc kí cột silical gel áp dụng trên cao của phân đoạn M4.5 (247 mẹ

trong bảng 2

Luan vdn tốt nghizp Phan nghitn cứu va ket quả

V KHẢO SÁT THÀNH PHAN VÀ CẤU TRÚC HÓA HỌC CUA CÁC

MẪU CHẤT THU ĐƯỢC

V.1 Khảo sát cấu trúc hóa học của BAL-MI

Chất BAL-MI thu được từ phân đoạn M4.1.4 của cao MeOH (bing 3), có

đặc điểm như sau:

~ Tinh thể hình kim, màu trắng

— Điểm nóng chảy 166 - 168°C

~ Sắc kí lớp mỏng: giải ly với hệ dung môi eter dầu hỏa: etylaxetat (4:1), thuốc

thử hiện hình là axit sunfuric đậm đặc, sấy bảng mỏng ở nhiệt độ 110°C, thu

Hình I!

0,41 (Hình 11).

~ Phổ IR (KBr) (Phụ lục 1): vem”

4433 (O-H); 2938 (C-H),; 1060 (C—O)

Phổ 'H — NMR (CDC1;, 500 MHz) (phụ lục 2, 3): Sppm: 5,35 (1H,

=CH), 5,15 — 5,05 (2H, CH=CH); 3,5 (1H, CH-OH).

Lugn vdn tốt nahi£b Phan nghién cứu va kết gud

Bign luận cấu trúc

Phổ IR cho mũi hấp thu đặc trưng ứng với dao động của O - H (3433 cm `).

Phổ 'ÌC - NMR kết hợp với DEPT cho thấy chất này có 29 carbon Trong đó

có 3 carbon tứ cấp (một carbon tứ cấp loại >C=, = 140,7 ppm) 8 carbon loại

>CH- (trong đó có | carbon ở dang >CH-O, 8 = 71,6 ppm) và 3 carbon loại -CHz,

Phổ 'H - NMR xuất hiện mũi công hưởng tương ứng với proton olefin (=CH)

tại & = 5.35 - 5.02 ppm Kết hợp với '*C ~ NMR va DEPT cho thấy BAL-MI có 2

nổi đôi Một nổi đôi ở dạng >C=CH- và mot nổi đôi ở dạng -CH=CH-.

Mặt khác, hợp chất BAL-MI có điểm nóng chảy gan niống với điểm nóng

chảy của stigmasterol (170°C).

Từ những điểm đặc trưng trên, chúng tôi nhận thấy hợp chất BAL-M lcó các

đặc điểm gan giống với hợp chất stigmasterol ! * ''Ì nên chúng tôi chọn chất này để

so sánh Kết quả được trình bay ở bằng 5 và bảng 6.

Kết quả so sánh có sự trùng khớp Do đó, chúng tôi để nghi hợp chất BAL-MI

Luan van tốt n Phan nghién cứu va hết qud

}“hãn nghién clu vd kết quá

Vị trí Loạn ` = NMR (ôppm) Phổ DEPT - NMR

carbon! carbon | Stigmasterol! | Hợp chất BAI~MI | của chất BAL-MI

| CHy | 37.28 37.28 Mũi âm

2 CHy | 292! _ 39.70 '"' Mũi âm

3 | »CHOH | 71.78 14.84 Mũi dương

BANG 6: So sánh phổ °C ~ NMR của hựp chất BAL-M1 với chất chuẩn

stigmasterol (+): có thể thay đổi

ws Li Thi Trung Hitu Trana 42

Lugn vdn tốt nghiép Phan nghien cửu va ket quả

V.2 Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất BAL-M2

Chất BAL-M2 thu được từ phân đoạn M4 1.7.3 của cao MeOH , có các đặc

điểm sau:

~ Chất rin, màu trắng

~ Điểm nóng chảy 170 -172°C

~ Sắc kí lớp mỏng: giải ly với hệ dung môi eter đầu hỏa: etylaxetat (4:1), thuốc

thử hiện hình là axit sunfuric đặc, sấy bảng mỏng ở 110°C, chỉ thu được một

Biện luận cấu trúc:

Phổ IR cho thấy hợp chất BAL-M2 có nhóm O-H (3454 cm”)

Phổ LC - MS cho một mũi m/z = 395 ứng với mũi |M-OH] Do đó, khối

lượng phân tử của BAL-M2 bằng 412

Phổ "°C - NMR kết hợp với DEPT cho thấy hợp chất BAL-M2 có 29 C.

Trong đó, có 3 carbon loại =CH= ( 5 = 138.17; 129,49 và 117.48 ), 1 carbon loại

>C= (§ = 139,58), | carbon loại >CH-O ( 5 = 71,08)

Phổ 'H - NMR xuất hiện mũi cộng hưởng tai ð = 5.16 (2H), ô = 5,03 (1H) là

những mũi công hưởng của proton olelin (=CH) Bên cạnh đó mũi cộng hưởng

& = 3.6 ppm ứng với ;proton >CH-O.

Vậy hợp chất BAL-M2 có 2 nối đôi (>C=CH và -CH=CH-) và một nhóm

-OH gắn trên carbont tìm cấp (8 = 71.08)

wes Le Thi Trung Hike Trang 33