BÀI 23 HỢP CHẤT CARBONYL
Lí thuyết cần nắm
1.1.1 Khái niệm – Danh pháp a) Khái niệm
- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O) Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone,
+ Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm –CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen Ví dụ: HCH=O; CH3CH=O; CH2=CH- CH=O,…
+ Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hydrocarbon Ví dụ:
CH3COCH3; CH3COC2H5; CH3COC6H5;… b) Danh pháp
Ví dụ: CH3–CH2–CHO: propanal + Ketone:
Ví dụ: CH3-CO-CH2-CH2-CH3 (pentan-2-one)
+ Mạch carbon là mạch dài nhất chứa nhóm >C=O.
+ Mạch carbon được đánh số từ nhóm –CHO (đối với aldehyde) hoặc từ phía gần nhóm
+ Đối với ketone, nếu nhóm >C=O chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm
+ Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.
ALDEHYDE Công thức cấu tạo Danh pháp thay thế Tên gọi thông thường
HCHO Methanal Formaldehyde (formic aldehyde)
CH3CHO Ethanal Acetaldehyde (acetic aldehyde)
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehyde (propionic aldehyde) (CH3)2CHCH2CHO 3-methylbutanal Isovaleraldehyde (isovaleric aldehyde)
CH2=CHCHO Propenal Acrylaldehyde (acrylic aldehyde)
C6H5CHO Phenylmethanal Benzaldehyde (benzoic aldehyde)
CH3COCH3 Propan-2-one Acetone
CH3CH2COCH3 Butan-2-one
- Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn.
- Ở nhiệt độ thường, các aldehyde có phân tử khối nhỏ (methanal, ethanal) ở trạng thái khí, các hợp chất carbonyl thông dụng khác ở trạng thái lỏng.
- Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn tan tốt trong nước Khi số nguyên tử carbon tăng thì độ tan của hợp chất carbonyl giảm dần.
1.1.3 Tính chất hóa học a) Phản ứng khử
Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH4, LiAlH4,… (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II Ví dụ:
CH3CH=O + 2[H] NaBH 4 CH3CH2OH (ethanol)
Hoặc: RCH=O + 2[H] NaBH 4 RCH2OH
CH3COCH3 + 2[H] LiAlH 4 CH3CHOHCH3
Hoặc: RCOR’ + 2[H] LiAlH 4 RCHOHR’ b) Phản ứng oxi hoá aldehyde
* Oxi hoá aldehyde bởi nước bromine
Aldehyde bị oxi hoá bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid Ví dụ:
CH3CHO + Br2 + H2O CH3COOH + 2HBr
* Oxi hoá aldehyde bởi thuốc thử Tollens
Thuốc thử Tollens là phức chất của ion Ag + với ammonia, có công thức [Ag(NH3)2]OH Ion
Ag + trong thuốc thử Tollens đóng vai trò là chất oxi hoá Ví dụ:
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH t o RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH t o CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào bình phản ứng, vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng tráng bạc.
Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác.
* Oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide
Aldehyde có thể bị oxi hoá bởi copper(II) hidroxide Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo thành kết tủa copper(I) oxide (Cu2O) màu đỏ gạch:
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t o RCOONa + Cu2O + 3H2O c) Phản ứng cộng
Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đôi C = O Ví dụ:
CH 3 CH=O + HCN CH 3 CH(CN)OH
CH3COCH3 + HCN (CH3)2COH(CN) d) Phản ứng tạo iodoform
Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I2 trong môi trường kiềm Ví dụ:
CH3-CH=O + 3I2 + 4NaOH HCOONa + CHI3 + 3NaI + H2O
C2H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH C2H5COONa + CHI3 + 3NaI + H2O Phản ứng tạo sản phẩm kết tủa iodoform (CHI3 màu vàng) nên phản ứng này được gọi là phản ứng iodoform và được dùng để nhận biết các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl.
Một số hợp chất carbonyl được tổng hợp trong công nghiệp bằng phương pháp oxi hoá các hydrocarbon, oxi hoá ethylene thành acetaldehyde, oxi hoá cumene thành acetone Ví dụ:
2CH2=CH2 + O2 PdCl /CuCl 2 2 2CH3CHO
C6H5CH(CH3)2 2)dd H SO 1)O 2 2 4 CH3COCH3 + C6H5OH
Bài tập vận dụng phần tự luận
Câu 1: (SBT – Cánh Diều) Hãy điền từ ngữ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau:
Liên kết đôi C=O gồm liên kết δ và (1) Nguyên tử oxygen có độ âm điện (2) nên hút (3) về phía nó, làm cho (4) trở nên phân cực: Nguyên tử oxygen mang một phần điện tích (5) nguyên tử carbon mang một phần điện tích (6)
Câu 2: (SGK – CTST) Hoàn thành thông tin còn thiếu vào bảng theo mẫu sau:
Tên gọi hợp chất CTCT thu gọn Công thức khung phân tử Loại hợp chất
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Điền các thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng phân mạch hở, chứa gốc hydrocarbon no, công thức C4H8O sau:
Công thức cấu tạo CH 3 COCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CHO (CH 3 ) 2 CHCHO
Phản ứng với NaBH4 tạo (4) (5) (6)
Phản ứng với nước bromine tạo (7) (8) (9)
Phản ứng với thuốc thủ Tollens tạo (10) (11) (12)
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Nối mỗi công thức cấu tạo ở cột A với tên gọi tương ứng của chúng trong cột B.
Cột A Cột B a) CH3CH2CH2CHO 1) 3-methylpentanal b) CH3CH(C2H5)CH2CHO 2) butan-1-ol c) CH2=CHCOCH2CH3 3) ethyl vinyl ketone d) CH3CH2CH2CH2OH 4) butanal
Câu 5: (SGK – KNTT) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất carbonyl có tên gọi dưới đây: a) propanal; b) 3 – methylbut – 2 – enal; c) pentan – 2 – one; d) 3 – methylbutan – 2 – one.
Câu 6: (SGK – CTST) a) Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O.Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone? b) Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl C4H8O đã viết ở trên.
Câu 7: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C5H10O Gọi tên theo danh pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.
Câu 8: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất có công thức sau: C2H6, C2H5OH, HCH = O, CH3CH = O,
CH3CH2CH=O và các dữ liệu nhiệt độ sôi là 78,3 o C, –89 o C, 21 o C, –21 o C, 49 o C (không theo thứ tự) Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi mẫu chất trên Giải thích.
Câu 9: (SGK – KNTT) Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH4, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm: a) propanal; b) 2 – methylbutanal; c) butanone; d) 3 – methylbutan – 2 – one.
Câu 10: (SGK – KNTT) a) Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:
2) Cu(OH)2/ NaOH. b) Hoàn thành các phản ứng sau:
- Phản ứng không thể xảy ra: c) C6H6 + Cl2.- Phản ứng xảy ra: a) CH3CH2CO-CH3 + [O] CH3CH2CO-COOH b) CH3CH2OH + [O] CH3CHO + H2O
Câu 12: (SGK – Cánh Diều) Viết phương trình hoá học (nếu có) của phản ứng giữa propanal và propanone với: a) Thuốc thử Tollens. b) Cu(OH)2/OH –
Câu 13: (SBT – KNTT) Geraniol là một alcohol không no có trong tính dầu hoa hồng, có công thức phân tử là C10H18O Geraniol có thể thu được từ phản ứng khử geranial (một chất có trong tỉnh dầu sả) theo phản ứng sau đây:
(geranial) + 2[H] LiAlH 4 geraniol Xác định công thức cấu tạo của geraniol và xác định liên kết đôi nào trong geranial và geraniol có đồng phân hình học?
Câu 14: (SBT – CTST) Thực hiện thí nghiệm sau: Nhỏ từ từ dung dịch sodium hydroxide 10% vào ống nghiệm có chứa vài giọt dung dịch copper(II) sulfate 5% cho đến khi kết tủa xanh không tăng thêm nữa, nhỏ tiếp 2 – 3 mL dung dịch formaldehyde (HCHO) 10% Đun nóng hỗn hợp xuất hiện kết tủa vàng, sau đó kết tủa chuyển sang màu đỏ gạch Giải thích và viết phương trình hoá học minh hoạ.
Câu 15: (SBT – CTST) Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ sau: a) b) (CH 3 ) 3 CCOC(CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 CCH(OH)C(CH 3 ) 3
Xác định các chất oxi hoá và chất khử Gọi tên các chất phản ứng và sản phẩm của các phản ứng.
Câu 16: (SBT – Cánh Diều) Hoàn thành dãy chuyển hoá sau bằng các phương trình hoá học:
Ethane (1) Ethyl chloride (2) Ethanol (3) Ethanal (4) Acetic acid
Câu 17: (SBT – KNTT) Viết phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:
CH3CH3 Br , hv 2 1:1 X NaOH, t o Y CuO, t o Z Tollens T
Câu 18: (SGK – Cánh Diều) Cho ba chất hữu cơ A, B, C có cùng công thức phân tử là C 3 H 6 O Chất A có mạch carbon và có phản ứng tráng bạc; chất B không có phản ứng tráng bạc nhưng có phản ứng iodoform; chất C làm mất màu nước bromine Khi hydrogen hoá C rồi oxi hoá sản phẩm thì được
A Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, B, C theo danh pháp thay thế.
Câu 19: (SGK – CTST) Trình bày phương pháp hoá học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt sau: propan
– 1 – ol (CH 3 CH 2 CH 2 OH); propanal (CH 3 CH 2 CHO) và acetone (CH 3 COCH 3 ).
Câu 20: (SBT – CTST) Nấu rượu nếp là một truyền thống phổ biến ở các làng quê Việt Nam Rượu thành phẩm được nhiều người ưa chuộng bởi hương vị, mùi thơm đặc trưng của loại nép cái hoa vàng, nếp cẩm chất lượng Tuy nhiên, trong rượu vẫn còn một lượng aldehyde gây ảnh hưởng đền sức khoẻ người sử dụng, do các cơ sở sản xuất không đảm bảo quy trình được lọc đúng cách, làm cho rượu thành phẩm có lượng aldehyde vượt mức cho phép. a) Thành phần aldehyde trong rượu được tạo ra như thế nào? b) Aldehyde trong rượu ảnh hưởng như thế nào đền sức khoẻ người sử dụng? c) Giới hạn an toàn cho nồng độ aldehyde trong rượu uống là bao nhiêu?
O OH b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SBT – Cánh Diều) Hãy điền từ ngữ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau:
Liên kết đôi C=O hình thành từ liên kết σ và liên kết π Nguyên tử oxy có độ âm điện lớn hơn nên hút cặp electron liên kết về phía nó, làm cho liên kết đôi này trở nên phân cực Do đó, nguyên tử oxy mang một phần điện tích âm δ-, trong khi nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương δ+.
(1) liên kết π; (2) lớn hơn; (3) electron;
Câu 2: (SGK – CTST) Hoàn thành thông tin còn thiếu vào bảng theo mẫu sau:
Tên gọi hợp chất CTCT thu gọn Công thức khung phân tử Loại hợp chất
Tên gọi hợp chất CTCT thu gọn Công thức khung phân tử Loại hợp chất
Pentan–2–one CH3CH2CH2COCH3 Ketone
2–methylbutanal CH3CH2CH(CH3)CHO Aldehyde
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Điền các thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng phân mạch hở, chứa gốc hydrocarbon no, công thức C4H8O sau:
Công thức cấu tạo CH 3 COCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CHO (CH 3 ) 2 CHCHO
Phản ứng với NaBH4 tạo (4) (5) (6)
Phản ứng với nước bromine tạo (7) (8) (9)
Phản ứng với thuốc thủ Tollens tạo (10) (11) (12)
Công thức cấu tạo CH 3 COCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CHO (CH 3 ) 2 CHCHO
Tên thay thế là Butan-2-one Butanal 2-methylpropanal
Phản ứng với NaBH4 tạo CH3CHOHCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH (CH3)2CHCH2OH Phản ứng với nước bromine tạo Không phản ứng CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH Phản ứng với thuốc thủ Tollens tạo Không phản ứng CH3CH2CH2COONH4 (CH3)2CHCOONH4
Cu(OH) 2 /OH – tạo Không phản ứng CH3CH2CH2COONa (CH3)2CHCOONa
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Nối mỗi công thức cấu tạo ở cột A với tên gọi tương ứng của chúng trong cột B.
Cột A Cột B a) CH3CH2CH2CHO 1) 3-methylpentanal b) CH3CH(C2H5)CH2CHO 2) butan-1-ol c) CH2=CHCOCH2CH3 3) ethyl vinyl ketone d) CH3CH2CH2CH2OH 4) butanal
Câu 5: (SGK – KNTT) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất carbonyl có tên gọi dưới đây: a) propanal; b) 3 – methylbut – 2 – enal; c) pentan – 2 – one; d) 3 – methylbutan – 2 – one.
Tên gọi CTCT a) propanal CH3CH2CHO b) 3 – methylbut – 2 – enal (CH3)2C=CHCHO c) pentan – 2 – one CH3CH2CH2COCH3 d) 3 – methylbutan – 2 – one (CH3)2CH2COCH3
Câu 6: (SGK – CTST) a) Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O.Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone? b) Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl C 4 H 8 O đã viết ở trên.
CTCT Tên gọi Loại hợp chất
CH3CH2CH2CHO Butanal Aldehyde
CH3CH2COCH3 Butan-2-one Ketone
Câu 7: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C5H10O Gọi tên theo danh pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.
CTCT Danh pháp thay thế Danh pháp thường
CH3CH2CH2CH2CHO Pentanal valeraldehyde
(CH3)2CHCH2CHO 3-methylbutanal isovaleraldehyde
CH3CH2CH(CH3)CHO 2-methylbutanal
CH3CH2CH2COCH3 Pentan-2-one
CH3CH2COCH2CH3 Pentan-3-one
Câu 8: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất có công thức sau: C2H6, C2H5OH, HCH = O, CH3CH = O,
Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm
Câu 1: (SBT – Cánh Diều) Hợp chất chứa nhóm C=O liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen được gọi là
A hợp chất alcohol B dẫn xuất halogen.
C các hợp chất phenol D hợp chất carbonyl.
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Công thức nào sau đây không thể là của aldehyde?
Câu 3: Cho các công thức cấu tạo dưới đây, chất nào không phải aldehyde?
A H-CH=O B O=CH-CH=O C CH3-CO-CH3 D CH3-CH=O.
Câu 4: (SBT – CTST) Aldehyde no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử chung là
A CnH2nO2 (n ≥ 1) B CnH2nO (n ≥ 1) C CnH2n – 2O (n ≥ 3) D CnH2n+2O (n ≥ 1)
Câu 5: (SBT – KNTT) Số đồng phân cấu tạo hợp chất carbonyl có công thức phân tử C5H10O là
Câu 6: (SBT – Cánh Diều) Số đồng phân aldehyde có cùng công thức C5H10O, mạch hydrocarbon phân nhánh là
Câu 7: (Đề TSCĐ - 2014) Tên thay thế của CH3-CH=O là
Câu 8: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây có tên gọi là butanal?
A CH3CH2COCH3 B CH3CH2CHO C CH3CH2CH2CHO D (CH3)2CHCHO.
Câu 9: (SBT – KNTT) Cho hợp chất carbonyl có công thức cấu tạo sau: CH3CH(CH3)COCH3 Tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl đó là
Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Trong các hợp chất HCHO, CH3CHO, CH3COCH3 và CH3CH2CH2CHO, hợp chất có độ tan trong nước kém nhất là
A HCHO B CH3CHO C CH3COCH3 D CH3CH2CH2CHO.
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Trong các hợp chất cho dưới đây, hợp chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A Propan-2-one B Butan-2-one C Pentan-2-one D Hexan-2-one.
Câu 12: (SBT – Cánh Diều) Nhận xét nào sau đây là đúng?
A Formaldehyde tan tốt trong nước là do tạo được liên kết hydrogen với nước.
B Acetone tan tốt trong nước là do acetone phản ứng được với nước.
C Methyl chloride tan trong nước tốt hơn formaldehyde.
D Acetaldehyde tan trong nước tốt hơn ethanol.
Câu 13: (SBT – CTST) Formalin (còn gọi là formon) được dùng để ngâm xác động, thực vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng, Formalin là
A dung dịch rất loãng của formaldehyde.
B dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% – 40% acetaldehyde.
C dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% – 40% formaldehyde
D tên gọi khác của HCH=O.
Câu 14: (SBT – Cánh Diều) Trên phổ IR của acetone có tín hiệu đặc trưng cho nhóm carbonyl ở vùng
Câu 15: (SBT – CTST) Thực hiện phản ứng khử hợp chất (X) bằng hydrogen có xúc tác thích hợp, thu được 2-methylpropan-1-ol (isobutyl alcohol) Công thức của (X) là
A CH3CH2CHO B CH2=CHCH2CH2OH.
C CH3CH=C(CH3)-CHO D CH2=C(CH3)-CHO
Câu 16: (SBT – KNTT) Thực hiện phản ứng khử hợp chất carbonyl sau:
CH3COCH2CH3 + 2[H] NaBH 4 ? Sản phẩm thu được là
A propanol B isopropyl alcohol C butan-1-ol D butan-2-ol.
Câu 17: (SBT – KNTT) Khử hợp chất hữu cơ X bằng LiAlH4 thu được (CH3)2CHCH2CH2OH Chất X có tên là
A 3-methylbutanal B 2-methylbutan-3-al C 2-methylbutanal D 3-methylbutan-3-al.
Câu 18: Hợp chất X có công thức phân tử C3H6O tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 Công thức cấu tạo của X là
A CH3COCH3 B CH3COCH2CH3 C CH2=CHCHO D CH3CH2CHO.
Câu 19: (Đề THPT QG - 2019) Cho 1 mL dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm sạch, lắc nhẹ, sau đó nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NH3 2 M cho đến khi kết tủa sinh ra bị hòa tan hết Nhỏ tiếp 3 – 5 giọt dung dịch X dun nóng nhẹ hỗn hợp ở khoảng 60 – 70°C trong vài phút, trên thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc sáng Chất X là
A acetic acid B ethyl alcohol C aldehyde formic D glixerol.
Câu 20: (SBT – KNTT) Số đồng phân có cùng công thức phân tử C4H8O, có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc là
Câu 21: (SBT – Cánh Diều) Khi cho ethanal phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thích hợp, hiện tượng nào sau đây sẽ xảy ra?
A Cu(OH)2 bị tan ra, tạo dung dịch màu xanh.
B Có mùi chua của giấm, do phản ứng sinh ra acetic acid.
C Tạo kết tủa đỏ gạch do phản ứng sinh ra Cu2O.
D Sinh ra CuO màu đen.
Câu 22: (SBT – KNTT) Phản ứng CH3CH=O + HCN CH3CH(OH)CN thuộc loại phản ứng nào sau đây?
A Phản ứng thế B Phản ứng cộng.
C Phản ứng tách D Phản ứng oxi hoá – khử.
Câu 23: (SBT – KNTT) Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?
A HCHO B CH 3 CHO C CH 3 COCH 3 D Cả B và C.
Câu 24: (SBT – Cánh Diều) Trong các hợp chất dưới đây, hợp chất nào phản ứng được với HCN cho sản phẩm là cyanohydrin?
A CH3CH3 B C4H9OH C C2H5OH D CH3CHO.
Câu 25: (SBT – KNTT) Phản ứng giữa CH3CH=O với NaBH4 và với Cu(OH)2 đun nóng chứng tỏ rằng
A có tính oxi hoá B có tính khử.
C vừa có tính oxi hoá, vừa có tính khử D có tính acid.
Câu 26: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây vừa phản ứng được với thuốc thử Tollens vừa phản ứng tạo iodoform?
Câu 27: (SBT – Cánh Diều) Phản ứng nào sau đây thể hiện tính oxi hoá của propanal?
A C2H5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH C2H5COONH4 + 3NH3 + 2Ag + H2O.
C C2H5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH C2H5COONa + Cu2O + 3H2O.
D C2H5CHO + 2[H] LiAlH 4 CH3CH2CH2OH.
Khi sử dụng rượu có lẫn methanol, chất này sẽ được hấp thụ vào cơ thể và chuyển hóa tại gan Quá trình chuyển hóa ban đầu của methanol diễn ra ở gan.
A C2H5OH, B HCHO C CH3CH=O D CH3COCH3.
Câu 29: (SBT – KNTT) Oxi hoá alcohol nào sau đây bằng CuO tạo thành sản phẩm có phản ứng iodoform?
A CH3OH B CH3CH2OH C CH3CH2CH2OH D (CH3)2CHCH2OH.
Câu 30: (SBT – KNTT) Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và chất nào sau đây?
A Methanal B Ethanal C Propanal D Propan-2-one.
Aldehyde: CH3CH2CH2CH2CHO, (CH3)2CHCH2CHO, (CH3)3CCHO, CH3CH2CH(CH3)CHO. Ketone: CH3COCH2CH2CH3; CH3COCH(CH3)2; CH3CH2COCH2CH3.
Aldehyde: CH3CH2CH2CH2CHO, (CH3)2CHCH2CHO, (CH3)3CCHO, CH3CH2CH(CH3)CHO.
Aldehyde: CH3CH2CH2CHO; (CH3)2CHCHO.
BÀI 24 CARBOXYLIC ACID
Lí thuyết cần nắm
2.1.1 Khái niệm –Danh pháp a) Khái niệm – Công thức chung
Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm carboxyl (−COOH) liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc – COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.
Công thức của các carboxylic acid đơn chức thường được viết ở dạng thu gọn là RCOOH Ví dụ:
CH3COOH, CH2 = CHCOOH, C6H5COOH,… b) Danh pháp
+ Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm – COOH và được đánh số bắt đầu từ nhóm – COOH.
+ Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.
Ví dụ: CH3CH(CH3)CH2COOH : (3-methylbutanoic acid)
CH3CH2COOH : Propanoic acid
Công thức cấu tạo Danh pháp thay thế Tên thông thường
HCOOH Methanoic acid Formic acid
CH 3 COOH Ethanoic acid Acetic acid
C2H5COOH Propanoic acid Propionic acid
CH2=CHCOOH Propenoic acid Acrylic acid
C6H5COOH Phenylmethanoic acid Benzoic acid
HOOC-COOH Ethanedioic acid Oxalic acid
- Phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cực Các phân tử carboxyl acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer (a) hoặc dạng liên phân tử (b):
- Do vậy, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương.
- Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, carboxylic acid dạng dài là chất rắn dạng sáp Carboxylic acid thường có mùi chua nồng.
- Carboxylic acid mạch ngắn tan tốt trong nước Khi tăng số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon thì độ tan của carboxylic acid giảm.
2.1.3 Tính chất hóa học a) Tính acid
Trong dung dịch nước, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid Ví dụ:
2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 b) Phản ứng ester hóa
Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá Phản ứng có đặc điểm là thuận nghịch và thường dùng sulfuric acid đặc làm xúc tác Ví dụ:
CH3COOH + C2H5OH H SO 2 4( d ) , t o CH3COOC2H5 + H2O
CH3CH2–CH2CH3 + [O] xt, p, t o CH3COOH
Bài tập vận dụng phần tự luận
Câu 1: (SGK – CTST) Gọi tên theo danh pháp thay thế của các carboxylic sau: a) (CH3)2CH – COOH. b) (CH3)3C – COOH. c) CH3CH=CH-COOH. d) CH3CH=C(CH3) – COOH.
Câu 2: (SGK – KNTT) Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây: a) pentanoic acid; b) but – 3 – enoic acid; c) 2 – methylbutanoic acid; d) 2,2 – dimethylpropanoic acid. e) propanoic acid. g) pent – 3 – enoic acid.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Vị chua của các trái cây là do các acid hữu cơ có trong đó gây nên Trong quả táo có 2-hydroxybutanedioic (malic acid), trong quả nho có 2,3-dihydroxybutanedioic (tartaric acid), trong quả chanh có 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic (citric acid hay limonic acid) Hãy viết công thức cấu tạo các acid đó.
Câu 4: Viết công thức cấu tạo các đồng phân acid có công thức phân tử C4H8O2 Gọi tên theo danh pháp thay thế của các đồng phân đó.
Câu 5: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo các đồng phân acid có công thức phân tử C5H10O2 Gọi tên theo danh pháp thay thế của các đồng phân đó.
Để xác định hàm lượng acetic acid trong giấm, cách xác định khối lượng riêng của giấm là không dùng được Bởi vì dung dịch acetic acid cùng nồng độ, khối lượng riêng sẽ tăng theo nhiệt độ, do đó phương pháp này không đo đạc chính xác được nồng độ, gây sai số trong kết quả phân tích.
CH3COOH và nước. b) Cô cạn nước, còn lại là CH3COOH. c) Chuẩn độ bằng dung dịch NaOH đã biết nồng độ tới khi làm hồng phenolphthalein.
Câu 7: (SBT – Cánh Diều) Benzoic acid (C6H5COOH, pKa = 4,2, t s = 249 °C) và phenol (C6H5OH, pKa
Axit benzoic và phenol đều tan trong hexan, trong khi muối của chúng (benzoat và phenolat) lại tan trong nước và không tan trong hexan Axit benzoic phản ứng với NaHCO3 vì H2CO3 có pK1 = 6,3 và pK2 = 10,2 Phương trình phản ứng: C6H5COOH + NaHCO3 → C6H5COONa + H2O + CO2 Để tách axit benzoic khỏi phenol, cho hỗn hợp vào dung dịch NaHCO3, chất tan trong nước (phenol) sẽ tách riêng với chất tan trong hexane (axit benzoic) Axit hóa phần nước bằng HCl để thu hồi phenol.
B Phương pháp nào đã được sử dụng để tách riêng bai chất benzoic acid và phenol? Cho biết tên của các chất hữu cơ A và B.
Câu 8: (SGK – CTST) Hoàn thành các phương trình hoá học của các phản ứng sau: a) (CH3)2CHCOOH + Ca b) HOOC – COOH + NaOH c) HCOOH + Na2CO3 d) C2H5COOH + CuO
Câu 9: (SGK – KNTT) Viết phương trình hoá học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau: a) Ca; b) Cu(OH)2; c) CaO; d) K2CO3.
Câu 10: (SGK – CTST) Xác định các chất X, Y, Z và hoàn thành các phản ứng sau: a) sodium hydroxide + X sodium methanoate + nước b) 3 – methylbutanoic acid + Mg Y + Z
Câu 11: (SGK – KNTT) a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO3) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh,… có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này Hãy giải thích. b) Các đồ vật bằng đồng sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tẩm một ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại Hãy giải thích.
Câu 12: (SBT – CTST) Hè năm ngoái, An được bố mẹ cho về quê thăm ông bà nội Trong vườn của ông bà có rất nhiều cây ăn quả Một hôm, An treo lên cây hái quả, không may bị ong đốt Bà của An đã dùng một ít vôi bôi vào chỗ ong đốt, vết thương đỡ bị sưng và giảm đau hơn Em hãy giải thích tại sao bà của bạn An lại làm như vậy.
Khi formic acid được trung hoà thì vết thương đỡ bị sưng và giảm đau hơn.
Câu 13: (SBT – CTST) Hoàn thành sơ đồ sau với điều kiện để phản ứng xảy ra, gọi tên của sản phẩm thu được:
Câu 14: (SBT – CTST) Viết 4 phương trình hoá học thực hiện sơ đồ chuyển hoá sau đây:
X (1) Y (2) Z (3) T (4) Y Cho biết (X), (Y), (Z) và (T) là các chất hữu cơ, trong đó (Y) có nồng độ từ 2% đến 5% thì được gọi là giấm ăn.
Câu 15: (SGK – CTST) Viết phương trình hoá học các phản ứng theo sơ đồ sau, ghi rõ điều kiện của phản ứng (nếu có):
CH2 = CH2 (1) CH3CH2OH (2) CH3COOC2H5.
Câu 16: (SGK – Cánh Diều) Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: acetic acid, acrylic acid, acetaldehyde.
Câu 17: (SGK – Cánh Diều) Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các dung dịch sau: ethanol, glycerol, acetaldehyde và acetic acid.
Câu 18: (SGK – KNTT) a) Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng. b) Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester được dùng làm cao dán giảm đau, kháng viêm ngoài da Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hoá giữa salicylic acid và methanol Hãy hoàn thành phương trình hoá học của phản ứng tổng hợp methyl salicylate: c) Ethyl butanoate là một ester tạo mùi đặc trưng của quả dứa Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế ethyl butanoate từ acid và alcohol tương ứng.
Câu 19: (SBT – KNTT) Citric acid có nhiều trong quả chanh, có công thức phân tử là C6H8O7 Cho 1 mol citric acid phản ứng với Na2CO3 thì thấy tỉ lệ mol cần thiết là 2: 3 Xác định công thức cấu tạo của citric acid biết rằng citric acid mạch chính chứa 5C, có chứa các nhóm chức –COOH, –
OH và có cấu tạo đối xứng.
Câu 20: (SBT – CTST) Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C4H6O2 nhưng chưa rõ công thức cấu tạo Để tiến hành xác định công thức cấu tạo của chất, người ta đã thực nghiệm về tính chất của (X) thu được kết quả sau:
- (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ;
- (X) làm mất màu nước bromine;
- Khi cho tác dụng với Na2CO3 tạo chất khí không màu.
(a) Tìm công thức cấu tạo có thể có của (X), gọi tên các đồng phân và cho biết cấu tạo nào có đồng phân hình học.
(b) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. b) Đáp án – Hướng dẫn giải chi tiết
Câu 1: (SGK – CTST) Gọi tên theo danh pháp thay thế của các carboxylic sau: a) (CH3)2CH – COOH. b) (CH3)3C – COOH. c) CH3CH=CH-COOH. d) CH3CH=C(CH3) – COOH.
CTCT Danh pháp thay thế a) (CH3)2CH – COOH 2-methylpropanoic acid b) (CH3)3C – COOH 2,2-dimethylpropanoic acid c) CH3CH=CH-COOH But-2-enoic acid d) CH3CH=C(CH3) – COOH 2-methylbut-2-enoic acid
Câu 2: (SGK – KNTT) Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây: a) pentanoic acid; b) but – 3 – enoic acid; c) 2 – methylbutanoic acid; d) 2,2 – dimethylpropanoic acid. e) propanoic acid. g) pent – 3 – enoic acid.
The IUPAC systematic nomenclature for organic compounds follows specific rules to name alkanoic acids (carboxylic acids) The root name is derived from the number of carbons in the parent chain, with the suffix "-anoic acid" For example, a five-carbon chain is named pentanoic acid If the acid contains a double bond, the location of the double bond is indicated using a number after the root name, followed by "-enoic acid" For instance, but-3-enoic acid denotes a double bond at the third carbon in a four-carbon chain Branching alkyl groups are named as prefixes to the parent chain, with the carbon number of the branch point specified For example, 2-methylbutanoic acid indicates a methyl group on the second carbon of a four-carbon chain Multiple alkyl groups on the same carbon are denoted by repeating the prefix For instance, 2,2-dimethylpropanoic acid has two methyl groups on the second carbon of a three-carbon chain.
Axit hữu cơ có trong trái cây chính là nguyên nhân gây nên vị chua đặc trưng Các loại acid phổ biến có thể kể đến như 2-hydroxybutanedioic (axit malic) trong táo, 2,3-dihydroxybutanedioic (axit tartaric) trong nho và 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic (axit citric hay axit chanh) trong chanh.
Câu 4: Viết công thức cấu tạo các đồng phân acid có công thức phân tử C4H8O2 Gọi tên theo danh pháp thay thế của các đồng phân đó.
CTCT Danh pháp thay thế
CH 3 CH 2 CH 2 COOH Butanoic acid
CH3CH(CH3)COOH 2-methylpropanoic acid
Câu 5: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo các đồng phân acid có công thức phân tử C5H10O2 Gọi tên theo danh pháp thay thế của các đồng phân đó.
CTCT Danh pháp thay thế
CH3CH2CH2CH2COOH Pentanoic acid
CH3CH(CH3)CH2COOH 3-methylbutanoic acid
CH3CH2CH(CH3)COOH 2-methylbutanoic acid
CH3C(CH3)2COOH 2,2-dimethylpropanoic acid
Câu 6: (SBT – Cánh Diều) Để xác định hàm lượng acetic acid trong giấm, trong các cách nêu dưới đây, cách nào dùng được, cách nào không dùng được? Vì sao? a) Xác định khối lượng riêng của giấm rồi so với khối lượng riêng của dung dịch mẫu pha từ
CH3COOH và nước. b) Cô cạn nước, còn lại là CH3COOH. c) Chuẩn độ bằng dung dịch NaOH đã biết nồng độ tới khi làm hồng phenolphthalein.
Giải: a) Không chính xác vì trong giấm còn có ethanol hoặc đường còn dư tuỳ theo nguyên liệu để sản xuất. b) Không được, vì nhiệt độ sôi của CH3COOH là 118 o C, gần với nhiệt độ sôi của nước. c) Đó là cách thường làm dựa vào phản ứng:
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
Câu 7: (SBT – Cánh Diều) Benzoic acid (C6H5COOH, pKa = 4,2, t s = 249 °C) và phenol (C6H5OH, pKa
= 10,0, t s = 182 °C) đều tan trong hexane, nhưng các muối của chúng (benzoate và phenolate) lại tan trong nước và không tan trong hexane. a) Trong hai chất trên, chất nào tác dụng được với NaHCO3 (biết H2CO3 có pK1 = 6,3; pK2 10,2) Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra. b) Benzoic acid có lẫn phenol được hoà tan trong hexane Để tách hai chất ra khỏi nhau, người ta thêm dung dịch NaHCO3 dư vào, lắc đều rồi tách riêng phần nước và phần hữu cơ Acid hoá phần nước bằng dung dịch HCl để thu lấy chất hữu cơ A Từ phần hữu cơ thu được chất hữu cơ
B Phương pháp nào đã được sử dụng để tách riêng bai chất benzoic acid và phenol? Cho biết tên của các chất hữu cơ A và B.
Giải: a) Chỉ có benzoic acid tác dụng được với NaHCO3 do pKa (benzoic acid) < pKa2 (H2CO3):
Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm
Câu 1: (SBT – CTST) Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở là
Câu 2: (SBT – CTST) Vị chua của giấm là do chứa
A acetic acid B salicylic acid C oxalic acid D citric acid.
Acid benzoic được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp thực phẩm với ký hiệu E-210 Nó đóng vai trò quan trọng trong bảo quản thực phẩm, đặc biệt là các sản phẩm như xúc xích, sốt cà chua, mù tạt và bơ thực vật Tác dụng của acid benzoic là ức chế sự phát triển của các loại nấm mốc, nấm men và một số vi khuẩn có hại Bằng cách này, acid benzoic giúp kéo dài thời hạn sử dụng và đảm bảo chất lượng của các loại thực phẩm này.
A CH3COOH B C6H5COOH C HOOC-COOH D HCOOH.
Sữa chua được sản xuất thông qua quá trình lên men sữa bột, sữa bò hoặc sữa dê Loại thực phẩm này nổi tiếng với lợi ích đối với hệ tiêu hóa Đặc điểm nổi bật của sữa chua là vị chua, được tạo ra bởi sự có mặt của axit lactic trong quá trình lên men.
A Formic acid B Acetic acid C Lactic acid D Benzoic acid.
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Công thức cấu tạo chứa nhóm carboxylic có cùng công thức C5H10O2 là
Câu 6: (SBT – KNTT) Số đồng phân carboxylic acid có công thức phân tử C4H8O2 là
Câu 7: Acid X no, có 2 nguyên tử H trong phân tử Số công thức cấu tạo của X là
Câu 8: (Đề TNTHPT QG – 2021) Công thức phân tử của acetic acid là
Câu 9: Cho acid X có CTCT CH3CH(CH3)CH2CH2COOH Tên của X là
Câu 10: Công thức nào dưới đây là của 2,4-dimethylpentanoic acid?
A CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2COOH B CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)COOH.
C CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)COOH D CH(CH3)2CH2CH2COOH.
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Chất có công thức CH3CH(CH3)CH2COOH có tên thay thế là
Câu 12: (SBT – KNTT) (CH3)2CHCH2COOH có tên gọi theo danh pháp thay thế là
Câu 13: (SBT – Cánh Diều) Trong các chất dưới đây, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A Propanol B Propionic aldehyde.C Acetone D Propionic acid.
Câu 14: (SBT – CTST) Cho các chất sau: (1) C3H8, (2) C2H5OH, (3) CH3CHO, (4) CH3COOH Thứ tự các chất theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là
Câu 15: (SBT – KNTT) Khi hoà tan vào nước, acetic acid
A phân li hoàn toàn B phân li một phần.
C không phân li D không tan trong nước.
Câu 16: (Đề TSĐH B - 2014) Dung dịch acrylic acid (CH2=CH-COOH) không phản ứng được với chất nào sau đây?
A Na2CO3 B NaOH C Mg(NO3)2 D Br2.
Câu 17: (Đề THPT QG - 2015) Chất nào sau đây không phản ứng được với dung dịch acetic acid?
Câu 18: (Đề THPT QG - 2016) Chất X (có M = 60 và chứa C, H, O) Chất X phản ứng được với Na,
NaOH và NaHCO3 Tên gọi của X là
A formic acid B propyl alcohol C acetic acid D methyl formate.
Câu 19: (SBT – KNTT) Dung dịch acetic acid phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?
A Cu, NaOH, NaCl B Zn, CuO, NaCl C Zn, CuO, HCl D Zn, NaOH, CaCO3.
Câu 20: (SBT – Cánh Diều) Formic acid (HCOOH) có trong nọc kiến, nọc ong, sâu róm Nếu không may bị ong đốt thì nên bôi vào vết ong đốt loại chất nào sau đây là tốt nhất?
A Kem đánh răng B Xà phòng C Vôi D Giấm.
Câu 21: (SBT – KNTT) Để loại bỏ lớp cặn màu trắng trong ấm đun nước, người ta có thể dùng dung dịch nào sau đây?
A Giấm ăn B Nước C Muối ăn D Cồn 70°.
Câu 22: (SBT – Cánh Diều) Một số carboxylic acid như oxalic acid, tartaric acid, gây ra vị chua cho quả sấu xanh Trong quá trình làm sầu ngâm đường, người ta sử dụng dung dịch nào sau đây đề làm giảm vị chua của quả sấu?
A Nước vôi trong B Giấm ăn C Phèn chua D Muối ăn.
Rót dung dịch chất (X) đậm đặc vào dung dịch NaHCO3 thấy que diêm cháy đưa vào ống nghiệm tắt, chứng tỏ chất (X) có khả năng phản ứng với NaHCO3 sinh ra khí CO2, làm tắt que diêm.
A Ethanol B Acetaldehyde C Acetic acid D Phenol.
Câu 24: (SBT – Cánh Diều) Đặc điểm nào sau đây là của phản ứng ester hoá?
A Phản ứng thuận nghịch, cần đun nóng và không cần xúc tác.
B Phản ứng thuận nghịch, cần đun nóng và cần xúc tác.
C Phản ứng hoàn toàn, cần đun nóng, cần xúc tác.
D Phản ứng hoàn toàn, cần đun nóng và không cần xúc tác.
Câu 25: (SBT – Cánh Diều) Yếu tố nào sau đây không làm tăng hiệu suất phản ứng ester hoá giữa acetic acid và ethanol?
A Dùng dung dịch H2SO4 đặc làm xúc tác B Chưng cất ester tạo ra.
C Tăng nồng độ acetic acid hoặc alcohol D Lấy số mol alcohol và acid bằng nhau.
Câu 26: (SBT – KNTT) Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử C3H4O2 Cho X tác dụng với CaCO3 thấy có bọt khí thoát ra, còn Y có thể tham gia phản ứng tráng bạc Công thức của X và Y lần lượt là
A CH2=CHCOOH, OHC-CH2-CHO B CH2=CH-COOH, CH≡C-O-CH2OH.
C HCOO-CH=CH2, OHC-CH2-CHO D HCOO-CH=CH2, CH≡C-O-CH2OH.
Câu 27: (SBT – Cánh Diều) Cặp dung dịch nào sau đây đều có thể hoà tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường?
A HCHO và CH3COOH B C3H5(OH)3 và HCHO.
C C3H5(OH)3 và CH3COOH D C2H4(OH)2 và CH3COCH3.
Cho Cu(OH)2/OH- vào các dung dịch trong ống nghiệm và đun nóng, nếu:- Ống (1): Không có hiện tượng gì.- Ống (2): Xuất hiện kết tủa màu xanh lam.- Ống (3): Xuất hiện kết tủa màu đỏ gạch.
A cả ba ống đều có phản ứng.
B ống (1) và ống (3) có phản ứng, còn ống (2) thì không.
C ống (2) và ống (3) có phản ứng, còn ống (1) thì không.
D ống (1) có phản ứng, còn ống (2) và ống (3) thì không.
Câu 29: (Đề TSCĐ - 2010) Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử C2H4O2 Chất X phản ứng được với kim loại Na và tham gia phản ứng tráng bạc Chất Y phản ứng được với kim loại Na và hoà tan được CaCO3 Công thức của X, Y lần lượt là
A CH3COOH, HOCH2CHO B HCOOCH3, HOCH2CHO.
C HCOOCH3, CH3COOH D HOCH2CHO, CH3COOH.
Câu 30: (SBT – KNTT) Acetic acid được điều chế bằng phương pháp lên men giấm từ dung dịch chất nào sau đây?
A C2H5OH B CH3OH C CH3CH=O D HCOOH.
CTCT phù hợp: CH3(CH2)3COOH, (CH3)2CHCH2COOH, CH3CH2CH(CH3)COOH, (CH3)3CCOOH.
CTCT phù hợp: CH3CH2CH2COOH; (CH3)2CHCOOH.
CTCT phù hợp: HCOOH; HOOC – COOH
ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP
Phần tự luận
Câu 1: (SGK – KNTT) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất có tên gọi dưới đây. a) 3-methylbutanal; b) pentan-2-one; c) pentanoic acid; d) 2-methylbutanoic acid.
Câu 2: (SGK – CTST) a) Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl sau:
3) CH3CH=C(CH3)CHO. b) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:
Câu 3: (SGK – KNTT) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O.
Câu 4: (SGK – KNTT) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức C4H9COOH.
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Có một mẫu benzoic acid (C6H5COOH) bị lẫn một ít cát Để thu được acid, bạn Hiền đã làm như sau: Đun nóng hỗn hợp với nước đến khi lượng chất rắn không tan thêm nữa, đem lọc nhanh để thu lấy dung dịch Để nguội thấy có tinh thể hình kim không màu của benzoic acid tách ra Lọc lấy tinh thể, làm khô Tiến hành tương tự hai lần nữa với tinh thể này, thu được chất rắn có nhiệt độ nóng chảy không đổi ở 120 °C.
Trong trường hợp trên, bạn Hiền đã sử dụng phương pháp tinh chế nào? Cách làm như vậy đã đúng chưa? Vì sao? Có thể có cách tinh chế nào khác?
Câu 6: (SGK – CTST) a) Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4): 1) C2H5CHO.
2) CH3COCH2CH3. b) Hoàn thành các phương trình hoá học của các phản ứng sau:
Câu 7: (SBT – CTST) Hoàn thành phản ứng (kèm điều kiện phản ứng nếu có) và gọi tên sản phẩm các chất trong mỗi phản ứng sau:
(g) ? + [H] CH3CH2CH(CH3)CH2OH
Câu 8: (SGK – Cánh Diều) Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra giữa propionic acid với: a) Zn; b) CuO; c) Cu(OH)2; d) CaCO3.
Câu 9: (SGK – KNTT) Xác định sản phẩm của các phản ứng sau: a) propanal + 2[H] b) ethanal + AgNO 3 + NH 3 + H 2 O c) butanone + HCN d) propanone + I2 + NaOH
Câu 10: (SBT – CTST) Cho sơ đồ phản ứng sau:
Từ alkene ban đầu là C3H6, hãy viết các phản ứng tạo ra sản phẩm như sơ đồ trên (kèm điều kiện phản ứng).
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
CH2=CH-CH3 HBr A NaOH, t o B CuO, t o C a) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá trên, biết các chất A, B, C đều là chất hữu cơ và đều là sản phẩm chính của các phản ứng. b) Nêu đặc điểm các tín hiệu trên phổ IR của hợp chất B và C.
Câu 12: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau và viết các phương trình hoá học, ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có).
CH 3 CHO (4) CH 3 COOH (5) CH 3 COOC 2 H 5
Câu 13: (SBT – CTST) Cho sơ đồ phản ứng:
X Cl , 500 C 2 o Y NaOH, t C o Z CuO, t C o T O , t C 2 o Q CH OH /H SO 3 2 4 CH2=CHCOOCH3
Biết (Y), Z), (T), (Q) là các sản phẩm chính của phản ứng Xác định tên gọi của các chất trong sơ đồ và viết phản ứng xảy ra.
Câu 14: (SBT – CTST) Sữa chua được biết đến là một loại thực phẩm có giá trị dinh dưỡng cao và tốt cho sức khoẻ Quá trình chủ yếu xảy ra trong giai đoạn lên men sữa chua là đường lactose chuyển thành đường glucose, sau đó tiếp tục chuyển thành pyruvic acid và cuối cùng là lactic acid theo sơ đồ sau:
C12H22O11 enzyme (1) C6H12O6 enzyme (2) C3H6O3 a) Lactic acid có công thức cấu tạo là CH3CH(OH)COOH Hãy gọi tên theo danh pháp thay thế của lactic acid. b) Hoàn thành các phản ứng trong sơ đồ phản ứng trên.
Câu 15: (SBT – Cánh Diều) Từ methane và các chất vô cơ cần thiết khác có thể điều chế được formaldehyde và acetic acid Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.
Câu 16: (SBT – CTST) Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau bằng phương pháp hoá học: a) Ethanol, acetaldehyde, ethyl acetate và acetic acid. b) Ethanol, acetaldehyde, acetic acid và acrylic acid.
Câu 17: (SBT – KNTT) Diethyl phthalate (còn gọi là DEP) được sử dụng làm thuốc trị ghẻ ngứa, côn trùng đốt DEP có chứa vòng benzene và hai nhóm thế ở vị trí ortho DEP được tổng hợp từ hydrocarbon thơm X có công thức phân tử C8H10 theo sơ đồ sau đây Xác định công thức cấu tạo của X, Y, DEP.
X KMnO , H SO , t 4 2 4 o Y C H OH, H SO , t 2 5 2 4 o DEP
Câu 18: (SBT – Cánh Diều) Để điều chế 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) dùng làm chất diệt cỏ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, người ta cho phenol tác dụng với chlorine, sau đó cho tác dụng với NaOH; cho sản phẩm thu được tác dụng với ClCH2COONa; cuối cùng cho tác dụng với dung dịch HCl Hãy viết các phương trình hoá học của các phản ứng (các chất được viết ở dạng công thức cấu tạo).
Câu 19: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các chất carbonyl có công thức phân tử là C3H6O
Trình bày tối thiểu hai phương pháp hoá học để phân biệt các chất đó Lập sơ đồ (hoặc bảng), ghi rõ hiện tượng và viết các phương trình hoá học để giải thích.
Câu 20: (SBT – KNTT) Quế có vị cay, mùi thơm nồng, được sử dụng phổ biến làm gia vị, vị thuốc trong Đông y Hợp chất hữu cơ X tạo mùi đặc trưng của quế, có công thức phân tử là C9H8O Trong phân tử X chứa vòng benzene có một nhóm thế X tham gia phản ứng tráng bạc và có đồng phân hình học dạng trans Xác định công thức cấu tạo của X. b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SGK – KNTT) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất có tên gọi dưới đây. a) 3-methylbutanal; b) pentan-2-one; c) pentanoic acid; d) 2-methylbutanoic acid.
Tên gọi CTCT a) 3-methylbutanal CH3CH(CH3)CH2CHO b) pentan-2-one CH3CH2CH2COCH3 c) pentanoic acid CH3CH2CH2CH2COOH d) 2-methylbutanoic acid CH3CH2CH(CH3)COOH
Câu 2: (SGK – CTST) a) Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl sau:
3) CH 3 CH=C(CH 3 )CHO. b) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:
CTCT Danh pháp thay thế
2) CH3CH2CH2COCH3 Pentan-2-one
3) CH3CH=C(CH3)CHO 2-methylbut-2-enal b)
1) 2 – methylbutanal CH3CH(CH3)CH2CHO
2) but – 3 – enal CH3CH2CH2COCH3
Câu 3: (SGK – KNTT) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O.
CTCT Danh pháp thay thế
CH3CH2CH2CHO Butanal
CH3CH(CH3)CHO 2-methylpropanal
CH3CH2COCH3 Butan-2-one
Câu 4: (SGK – KNTT) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức C4H9COOH.
CTCT Danh pháp thay thế
CH3CH2CH2COOH Butanoic acid
CH3CH(CH3)COOH 2-methylpropanoic acid
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Có một mẫu benzoic acid (C6H5COOH) bị lẫn một ít cát Để thu được acid, bạn Hiền đã làm như sau: Đun nóng hỗn hợp với nước đến khi lượng chất rắn không tan thêm nữa, đem lọc nhanh để thu lấy dung dịch Để nguội thấy có tinh thể hình kim không màu của benzoic acid tách ra Lọc lấy tinh thể, làm khô Tiến hành tương tự hai lần nữa với tinh thể này, thu được chất rắn có nhiệt độ nóng chảy không đổi ở 120 °C.
Trong trường hợp trên, bạn Hiền đã sử dụng phương pháp tinh chế nào? Cách làm như vậy đã đúng chưa? Vì sao? Có thể có cách tinh chế nào khác?
Cách làm như vậy là đúng Bạn Hiền đã dùng phương pháp kết tinh, dựa trên lí do cát không tan trong nước còn benzoic acid tan tốt trong nước nóng nhưng ít tan trong nước lạnh.
Ngoài cách làm trên, có thể đun nóng hỗn hợp và ngưng tụ hơi benzoic acid bay lên thu được acid do benzoic acid thăng hoa.
Câu 6: (SGK – CTST) a) Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4): 1) C2H5CHO.
2) CH3COCH2CH3. b) Hoàn thành các phương trình hoá học của các phản ứng sau:
1) CH3CH2CHO + 2[H] LiAlH 4 CH3CH2CH2OH
2) CH3COCH2CH3 + 2[H] LiAlH 4 CH3CHOHCH2CH3 b)
HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O
C2H5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH C2H5COONa + Cu2O + 2H2O
C2H5CHO + HCN C2H5CH(CN)-OH
Câu 7: (SBT – CTST) Hoàn thành phản ứng (kèm điều kiện phản ứng nếu có) và gọi tên sản phẩm các chất trong mỗi phản ứng sau:
(g) ? + [H] CH3CH2CH(CH3)CH2OH
(a) 2CH3[CH2]4CHO + O2 xt, t o 2CH3[CH2]4COOH (hexanoic acid)
(b) CH3[CH2]6CHO + 2[H] LiAlH 4 CH3[CH2]6CH2OH (octan-1-ol)
(c) CH3CH2COOH + CH3OH H SO , t 2 4 o CH3CH2COOCH3 + H2O methyl propanoate (d) CH3CH2-CO-CH2CH2CH3 + 2[H] LiAlH 4 CH3CH2-CH(OH)-CH2CH2CH3 (hexan-3-ol) (e) CH3CH2CH(CH3)CH2COOH + CH3-CH(OH)-CH3
CH3CH2CH(CH3)CH2COOCH(CH3)2 + H2O Isopropyl 3-methylpentanoate
(g) CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CHO + 2[H] LiAlH 4 CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 OH (2-methylbutanol) (h) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2OH + O2 enzyme CH3CH(CH3)CH(CH3)COOH + H2O
Câu 8: (SGK – Cánh Diều) Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra giữa propionic acid với: a) Zn; b) CuO; c) Cu(OH)2; d) CaCO3.
Đề ôn tập trắc nghiệm (số 01)
Câu 1: (SBT – KNTT) Carboxylic acid X có cấu tạo mạch hở, công thức tổng quát là CnH2n – 2O4
A no, đơn chức B không no, đơn chức.
C no và có 2 chức acid D không no và có 2 chức acid.
Câu 2: (SBT – KNTT) Trong các hợp chất hữu cơ có công thức phân tử sau đây, chất nào không thể là aldehyde?
Câu 3: (Đề TSĐH B - 2013) Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết đơn?
A Methyl formate B Acetic acid C Aldehyde acetic D Ethyl alcohol.
Câu 4: (SBT – KNTT) Hợp chất CH3CH=CHCHO có danh pháp thay thế là
A but-2-enal B but-2-en-4-al C buten-l-al D butenal.
Câu 5: Hydrogen hóa chất hữu cơ X thu được (CH3)2CH-CH2-CHO Chất X có tên là
A 3-methylbutanal B 2-methylbutan-3-al C 2-methylbutanal D 3-methylbutan-3-al.
Câu 6: (SBT – KNTT) Lactic acid là một acid có trong sữa chua, dưa muối Lactic acid có công thức cấu tạo là CH3CH(OH)COOH Tên theo danh pháp thay thế của lactic acid là
Axit benzoic và muối natri của nó có tác dụng ức chế sự phát triển của nấm mốc, nấm men và một số vi khuẩn khác, do đó thường được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm Công thức cấu tạo của axit benzoic là
A CH3COOH B HCOOH C C6H5COOH D (COOH)2.
Câu 8: (SBT – CTST) Tên gọi của CH3CH(CH3)CH2COOH là
Câu 9: (SBT – KNTT) (CH3)2C=CHCOOH có tên gọi theo danh pháp thay thế là
C 2-methylbut-2-enoic acid D 3-methylbut-2-enoic acid.
Câu 10: (SBT – CTST) Malic acid là thành phần chính tạo nên vị chua của quả táo, acid này có công thức cấu tạo như sau: HOOCCH(OH)CH2COOH Tên gọi khác của acid này là
A 2-hydroxybutane-1,4-dioic acid B 3-hydroxybutano-1,4-dioic acid.
C 2,8-dihydroxybutanoic acid D 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid.
Câu 11: (SBT – KNTT) Số đồng phân cấu tạo carboxylic acid và ester có cùng công thức phân tử C4H8O2 là
Carboxylic acid: CH3CH2CH2COOH; (CH3)2CHCOOH
Ester: HCOOCH(CH3)2; HCOOCH2CH2CH3; CH3COOCH2CH3; CH3CH2COOCH3.
Câu 12: Chất C8H8O2 có mấy đồng phân là acid, chứa vòng benzene?
CTCT phù hợp: C6H5CH2COOH; o-CH3C6H4COOH; p-CH3C6H4COOH; m-CH3C6H4COOH
Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất?
A Propan-1-ol B Acetaldehyde C Formic acid D Acetic acid.
Câu 14: (SBT – KNTT) Cho ba hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương: (1) C3H8; (2) C2H5OH;
(3) CH3CHO Thứ tự giảm dẫn nhiệt độ sôi là
Câu 15: (Đề TSĐH B - 2007) Cho các chất: propionic acid (X), acetic acid (Y), ethyl alcohol (Z) và dimethyl ether (T) Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là
Câu 16: (SBT – KNTT) Dãy nào sau đây gồm các chất có nhiệt độ sôi tăng đần từ trái qua phải?
A C4H10, C2H5OH, CH3CHO, HCOOH, CH3COOH.
B C2H5OH, C4H10, CH3CH=O, CH3COOH, HCOOH.
C CH3CH=O, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH, C4H10.
D C4H10, CH3CH=O, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH.
Câu 17: (SBT – KNTT) Có bốn chất lỏng có thể tích bằng nhau là ethanol, acetone, acetaldehyde, acetic acid Tiến hành chưng cất hỗn hợp này, sau một thời gian, hàm lượng chất nào trong bình chưng cất còn lại lớn nhất?
A Ethanol B Acetone C Acetaldehyde D Acetic acid.
Câu 18: (SBT – CTST) Phương pháp bảo quản khi vận chuyển thực phẩm (thịt, cá,…) bằng cách nào sau đây được coi là an toàn?
A Dùng formon, nước đá B Dùng nước đá và nước đá khô.
C Dùng nước đá khô và formon D Dùng phân đạm, nước đá.
Câu 19: (SBT – CTST) Chất nào dưới đây được sử dụng để tẩy rửa sơn móng tay, tẩy keo siêu dính, tẩy trên các đồ gồm sứ, thuỷ tinh; ngoài ra, còn được sử dụng làm phụ gia bảo quản thực phẩm?
A HCHO B CH3COCH3 C CH3COOH D CH3CHO.
Câu 20: (SBT – KNTT) Trước đây, người ta thường cho formol vào bánh phở, bún để làm trắng và tạo độ dai, tuy nhiên do formol có tác hại với sức khoẻ con người nên hiện nay đã bị cấm sử dụng trong thực phẩm Formol là chất nào sau đây?
Câu 21: (SBT – CTST) Acetaldehyde thể hiện tính oxi hoá trong phản ứng nào sau đây?
C CH3CHO + Br2 + H2O CH3COOH + 2HBr.
D CH 3 CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH 3 COONH 4 + 3NH 3 + 2Ag + H 2 O.
Câu 22: (SGK – Cánh Diều) Khử CH3COCH3 bằng LiAlH4 thu được sản phẩm là
A ethanal B acetone C propan–1–ol D propan–2–ol.
Cho 1 mL dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm sạch, lắc nhẹ Nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NH3 cho đến khi kết tủa sinh ra bị hòa tan hết Tiếp tục nhỏ 3 – 5 giọt dung dịch cần xác định (X) và đun nóng nhẹ hỗn hợp ở khoảng 60 °C – 70 °C trong vài phút, trên thành ống nghiệm sẽ xuất hiện lớp bạc sáng như gương Quá trình này nhằm chứng minh sự có mặt của chất (X) có khả năng phản ứng với phức chất [Ag(NH3)2]+ để giải phóng Ag kim loại bám trên thành ống nghiệm.
Câu 24: (SBT – Cánh Diều) Hợp chất nào sau đây có phản ứng tạo iodoform?
A CH2=CH2 B CH3CHO C C6H5OH D CH≡CH.
Câu 25: (SBT – CTST) Oxi hoá alcohol đơn chức (X) bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là ketone (Y) (tỉ khối hơi của (Y) so với khí hydrogen bằng 29) Công thức cấu tạo của (X) là
A CH3CH(OH)-CH3 B CH3CH(OH)-CH2CH3.
C CH3COCH3 D CH3CH2CH2OH.
Câu 26: (SBT – KNTT) Dung dịch acetic acid không phản ứng được với chất nào sau đây?
A Mg B NaOH C Na2CO3 D NaCl.
Câu 27: (SBT – CTST) Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C3H4O2 (X) tác dụng được với dung dịch sodium hydroxide và dung dịch bromine Tên gọi của (X) là
A methyl acetate B acrylic acid C propane-1,3-diol D acetone.
Câu 28: (SBT – KNTT) Khẳng định nào sau đây không đúng khi nói về đặc điểm của phản ứng ester hoá?
A Phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch.
B Phản ứng ester hoá là phản ứng một chiều.
B Phản ứng ester hoá luôn có hiệu suất < 100%.
D Phản ứng ester hoá giữa acid và alcohol thường dùng xúc tác là H2SO4 đặc.
Câu 29: (SBT – CTST) Phương pháp nào sau đây được dùng để sản xuất giấm ăn?
B CH3COOCH3 + H2O H SO 2 4 CH3COOH + CH3OH.
C C2H2 + H2O CH3CHO [O], xt CH3OOH.
Câu 30: (Đề TSCĐ - 2009) Hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C3H6O2 Cả X và Y đều tác dụng với Na; X tác dụng được với NaHCO3 còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là
A HCOOC2H5 và HOCH2COCH3 B C2H5COOH và HCOOC2H5.
C HCOOC2H5 và HOCH2CH2CHO D C2H5COOH và CH3CH(OH)CHO.
Câu 31: (SBT – CTST) Trong tinh dầu thảo mộc có những aldehyde không no tạo nên mùi thơm đặc trưng của tinh dầu Ví dụ: Tinh dầu quế có aldehyde cinnamic (C6H5CH=CHCHO), tinh dầu sả và chanh có citronellal (C9H17CHO) có công thức cấu tạo là:
Hoá chất nào sau đây có thể dùng để nhận biết thành phần aldehyde trong tinh dầu?
A AgNO3/NH3 B Dung dịch NaOH C H2/Ni, t o D Dung dịch HCl.
Câu 32: (SBT – CTST) Có 3 dung dịch: CH3CHO, CH3COOH, HCOOH đựng trong 3 lọ mất nhãn Hoá chất có thể dùng để phân biệt ba dung dịch trên là
A quỳ tím, CuO B quỳ tím, Na.
C quỳ tím, dung dịch AgNO3 trong NH3 dư D dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, CuO.
Câu 33: (SBT – CTST) Thứ tự các thuốc thử để phân biệt 3 dung dịch riêng biệt: acetic acid, acrylic acid, formic acid là
A quỳ tím, dung dịch Br2 trong CCl4.
B dung dịch Br2, dung dịch Na2CO3.
C dung dịch Na2CO3, quỳ tím.
D dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, dung dịch Br2.
Câu 34: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây về tính chất của hợp chất carbonyl là không đúng?
A Aldehyde phản ứng được với nước bromine.
B Ketone không phản ứng được với Cu(OH)2/OH –
C Aldehyde tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra Ag.
D Trong các hợp chất carbonyl, chỉ aldehyde bị khử bởi NaBH4.
Câu 35: (SBT – KNTT) Nhận định nào sau đây không đúng khi nói về tính chất hoá học của acetic acid?
A Acetic acid là acid yếu, làm đổi màu quỳ tím.
B Acetic acid có đầy đủ các tính chất của một acid thông thường.
C Acetic acid phản ứng được với ethanol tạo ester.
D Acetic acid là acid yếu nên không phản ứng được với đá vôi.
Câu 36: (SBT – KNTT) Cho các chất sau; Na, NaOH, Cu, CuO, CaCO3, CaSO4 Số chất phản ứng được với acetic acid là
Chất phản ứng với acetic acid: Na, NaOH, CuO, CaCO3
Câu 37: (Đề TSCĐ - 2014) Cho các chất: HCHO, CH3CHO, HCOOH, C2H2 Số chất có phản ứng tráng bạc là
Chất phản ứng tráng bạc: HCHO, CH3CHO, HCOOH
Câu 38: (SBT – CTST) Cho các chất sau: (X) CH3CH2CHO; (Y) CH2=CHCHO; (Z) (CH3)2CHCHO; (T)
CH2=CHCH2OH Các chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư khí hydrogen có chất xúc tác Ni, đun nóng, tạo ra cùng một sản phẩm là
Câu 39: (SBT – CTST) Cho các phát biểu sau
(a) Formaldehyde dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenol formaldehyde.
(b) Có thể điều chế aldehyde trực tiếp từ bất kì alcohol nào.
(c) Formalin hay formon là dung dịch của methanal trong nước.
(d) Acetaldehyde được dùng để sản xuất acetic acid trong công nghiệp.
Số phát biểu đúng là
Câu 40: (SBT – Cánh Diều) Cho các phản ứng sau ở điều kiện thích hợp:
(1) Lên men giấm ethyl alcohol.
(2) Oxi hoá không hoàn toàn acetaldehyde.
(3) Oxi hoá không hoàn toàn butane.
(4) Cho methanol tác dụng với carbon monoxide.
Trong những phản ứng trên, có bao nhiêu phản ứng tạo ra acetic acid?
Carboxylic acid: CH3CH2CH2COOH; (CH3)2CHCOOH
Ester: HCOOCH(CH3)2; HCOOCH2CH2CH3; CH3COOCH2CH3; CH3CH2COOCH3.
CTCT phù hợp: C6H5CH2COOH; o-CH3C6H4COOH; p-CH3C6H4COOH; m-CH3C6H4COOH
Chất phản ứng với acetic acid: Na, NaOH, CuO, CaCO3
Chất phản ứng tráng bạc: HCHO, CH3CHO, HCOOH
Đề ôn tập trắc nghiệm (số 02)
Câu 1: (SBT – KNTT) Trong những cặp chất sau đây, cặp chất nào thuộc loại hợp chất carbonyl?
A CH3OH, C2H5OH B C6H5OH, C6H5CH2OH.
C CH3CHO, CH3OCH3 D CH3CHO, CH3COCH3.
Câu 2: (SBT – KNTT) Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở là
A CnH2n+2O2 B CnH2nO2 C CnH2n+2O D CnH2nO.
Câu 3: (SBT – KNTT) Công thức tổng quát của hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở là
A CnH2nO B CnH2n+2O C CnH2n – 2O D CnH2n – 4O.
Câu 4: (SBT – CTST) Tên gọi của hợp chất với công thức cấu tạo CH3CH(C2H5)CH2CHO là
Câu 5: (SGK – Cánh Diều) Công thức cấu tạo của acetone là
A CH3COCH2CH3 B CH3CH2COCH2CH3.
Câu 6: (SGK – Cánh Diều) Hợp chất X có công thức cấu tạo: (CH3)2CHCH2COOH Tên của X là
C 3-methylbutanoic acid D 3-methylbutan-1-oic acid.
Câu 7: Hợp chất 2-methylpropanal có công thức cấu tạo thu gọn là
A CH3CH2CH2CHO B CH3CH2CHO C (CH3)2CHCH2CHO.D (CH3)2CHCHO.
Câu 8: (SBT – CTST) Tên thay thế của hai hợp chất carbonyl: C2H5COC2H5; CH3C(CH3)2CH2CHO lần lượt là
A pentan-3-one; 3,3-dimethylbutanal B 3,3-dimethylbutanal; pentan-3-one.
C butan-3-one; 3,3-dimethylbutanal D pentan-3-one; 3-methylpentanal.
Câu 9: (SBT – KNTT) Propanoic acid có công thức cấu tạo là
A CH3CH2OH B CH3COOH.
C CH3CH2COOH D CH3CH2CH2COOH.
Câu 10: (SBT – KNTT) Khi uống rượu có lẫn methanol, methanol có trong rượu được chuyển hoá ở gan tạo thành formic acid gây ngộ độc cho cơ thể, làm suy giảm thị lực và có thể gây mù Formic acid có công thức cấu tạo là
A CH3OH B HCHO C HCOOH D CH3COOH.
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Chất có công thức CH3CH(CH3)CH2CH2COOH có tên thay thế là
Câu 12: (SBT – KNTT) Cặp chất nào sau đây không là đồng phân của nhau?
A HCHO, CH3CH=O B CH2=CHCH2OH, CH3CH2CHO.
C CH3COCH3, CH3CH2CHO D CH3COOH, HCOOCH3.
Câu 13: (SBT – CTST) Hợp chất có công thức C5H10O Số đồng phân aldehyde của hợp chất là
Câu 14: (SBT – KNTT) Số đồng phân cấu tạo mạch hở của acid và ester có công thức phân tử C4H6O2
(không tính đồng phân hình học) là
Câu 15: Chất C4H6O2 có mấy đồng phân là acid mạch hở?
Câu 16: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: H2O (1), C2H5OH (2), C6H5OH (3), CH3COOH (4) Độ linh động của nguyên tử hydrogen trong nhóm –OH tăng dần theo thứ tự là
Câu 17: (SBT – KNTT) Trong các chất sau đây, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A CH3CH2OH B CH3COOH C CH3CH=O D CH3CH2CH2CH3.
Câu 18: (SBT – CTST) Dãy gồm các chất được xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là
A C3H8, CH3COOH, C2H5OH, HCOOCH3 B C3H8, HCOOCH3, C2H5OH, CH3COOH.
C C2H5OH, C3H8, CH3COOH, HCOOCH3 D C3H8, C2H5OH, HCOOCH3, CH3COOH.
Câu 19: (SBT – CTST) Trong khói bếp có chứa một lượng nhỏ chất khí X, chất X này có tính sát trùng, diệt khuẩn, chống mọt nên người ta thường để những vật liệu bằng tre, nứa ở nơi có khói bếp để bảo quản được lâu hơn Chất X là chất nào sau đây?
A CH3COOH B C2H5OH C HCHO D NaCl.
Câu 20: (SBT – CTST) Ethyl formate là chất có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm Ethyl formate có phân tử khối bằng
Câu 21: (SBT – KNTT) Formalin có tác dụng diệt khuẩn nên được dùng để bảo quản mẫu sinh vật, tẩy vế, khữ trùng,… Fonmalin là
A dung dịch rất loãng của aldehyde formie B dung dịch aldehyde formic 37 – 40%.
C aldehyde formic nguyên chất D tên gọi khác của aldehyde formic.
Câu 22: (SBT – KNTT) Cho phản ứng sau:
(CH3)2CHCOCH3 + 2[H] NaBH 4 ? Sản phẩm của phản ứng là chất nào sau đây?
Câu 23: (SBT – KNTT) Số đồng phân có cùng công thức phân tử C5H10O có khả năng tham gia phản ứng iodoform là
Câu 24: (SBT – Cánh Diều) Dãy nào sau đây gồm các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3?
A Acetaldehyde, but-1-yne, ethylene B Acetaldehyde, acetylene, but-2-yne.
C Fomaldehyde, vinylacetylene, propyne D Formaldehyde, acetylene, ethylene.
Câu 25: (SBT – CTST) Cho các phản ứng sau:
Những phản ứng sản phẩm tạo thành aldehyde là
Câu 26: (SBT – CTST) Dùng phích đựng nước lâu ngày sẽ thấy đáy và xung quanh thành ruột phích có lớp cặn trắng bám vào Dùng chất nào sau đây để làm sạch được chất cặn đó?
A NaOH B NaCl C NH3 D CH3COOH.
Câu 27: (SBT – Cánh Diều) Dung dịch acetic acid phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?
A NaOH, Cu, NaCl B Na, NaCl, CuO C Na, Ag, HCl D NaOH, Na, CaCO3.
Câu 28: (Đề TSĐH A - 2014) Cacboxylic acid nào dưới đây có mạch cacbon phân nhánh, làm mất màu dung dịch bromine?
Câu 29: (SBT – KNTT) X là hợp chất no, mạch hở, chỉ chứa nhóm chức aldehyde và có công thức phân tử là C3H4O2 Cho 1 mol X phản ứng với thuốc thử Tollens thì thu được tối đa số mol Ag kim loại là
X1 phản ứng với Na, NaOH, Na2CO3 nên là axit cacboxylic: CH3COOH.X2 phản ứng với NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng với Na nên là este: CH3COOCH3.
A CH3-COOH, CH3-COO-CH3 B (CH3)2CH-OH, H-COO-CH3.
C H-COO-CH3, CH3-COOH D CH3-COOH, H-COO-CH3.
Câu 31: (SBT – KNTT) Để phân biệt aldehyde và ketone, có thể dùng thuốc thử nào sau đây?
A Dung dịch acid B Dung dịch base.
C I2 trong môi trường kiềm D Dung dịch AgNO3 trong NH3.
Câu 32: (SBT – KNTT) Cho ba chất lỏng riêng biệt sau: C2H5OH, CH3CH=O, CH3COOH Cách nào sau đây phù hợp để phân biệt ba chất lỏng trên?
A Dùng quỳ tím, sau đó dùng dung dịch NaOH.
B Dùng quỳ tím, sau đó dùng dung dịch AgNO3, trong NH3.
C Dùng Na, sau đó dùng dung dịch AgNO3 trong NH3.
D Dùng Na, sau đó dùng nước bromine.
Câu 33: (SBT – KNTT) Để phân biệt ba hợp chất HCHO, CH3CHO, CH3COCH3, một học sinh tiến hành thí nghiệm thu được kết quả như sau:
A HCHO, CH3CHO, CH3COCH3 B CH3CH=O, HCHO, CH3COCH3.
C HCHO, CH3COCH3, CH3CHO D CH3CH=O, CH3COCH3, HCHO.
Câu 34: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây không đúng?
A Aldehyde vừa có tính oxi hoá, vừa có tính khử.
B Chỉ có ketone tham gia phản ứng tạo iodoform.
C Acid và ester no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là CnH2nO2.
D Carboxylic acid làm đổi màu giấy quỳ.
Câu 35: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây không đúng?
A Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I.
B Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II.
C Aldehyde phản ứng với thuốc thử Tollens tạo lớp bạc sáng.
D Ketone phản ứng với Cu(OH)2 đun nóng tạo kết tủa màu đỏ gạch.
Câu 36: Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A Trong phân tử aldehyde, các nguyên tử liên kết với nhau bằng liên kết .
B Hợp chất R-CHO có thể điều chế được từ R-CH2-OH.
C Hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết với H là aldehyde.
D Aldehyde vừa thể hiện tính khử, vừa thể hiện tính oxi hoá.
Câu 37: (Đề TSCĐ - 2010) Ứng với công thức phân tử C3H6O có bao nhiêu hợp chất mạch hở bền khi tác dụng với khí H2 (xúc tác Ni, t o ) sinh ra alcohol?
Câu 38: (SBT – CTST) Cho dãy các chất sau: HCHO, CH3COOH, CH3CHO, HCOOH, C2H5OH Số chất trong dãy có thể tham gia phản ứng tráng bạc là
Câu 39: (SBT – Cánh Diều) Trong các chất sau: (1) CH3CH2CHO, (2) CH3CH(OH)CH3, (3)
(CH3)2CHCHO, (4) CH2=CHCH2OH, những chất nào phản ứng với H2 (Ni, t o ) hoặc NaBH4 sinh ra cùng một sản phẩm?
Câu 40: (SBT – CTST) Cho các phát biểu sau:
(a) Aldehyde có nhóm carbonyl trong phân tử còn alcohol thì không.
(b) Aldehyde phản ứng với nước bromine còn alcohol thì phản ứng dễ dàng với sodium.
(c) Aldehyde có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường base còn alcohol thì có phản ứng tráng bạc.
(d) Aldehyde có phản ứng với hydrogen cyanide còn alcohol thì không.
Những phát biểu đúng về sự khác biệt giữa aldehyde và alcohol là
CH3CH2CH2CH2CHO; (CH3)3C-CHO; (CH3)2CHCH2CHO; CH3CH2CH(CH3)CHO.
Carboxylic acid: CH3CH=CH-COOH; CH2=CH-CH2COOH; CH2=C(CH3)-COOH;
Ester: HCOOCH2CH=CH2; HCOOCH=CH-CH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH2=CH-COOCH3;
CH2 = CH – CH2 – COOH; CH3 – CH = CH – COOH (cis–; trans–);CH2 = C(CH3) – COOH
Các chất tham gia phản ứng iodoform phải có nhóm CH3-CO- trong phân tử Các công thức phù hợp là: CH3COCH2CH2CH3, CH3COCH(CH3)2.
CTCT của X: OHC–CH2–CHO
CTCT phù hợp: CH3CH2CHO; CH2 = CH – CH2 – OH ; CH3COCH3
Chất tham gia phản ứng tráng bạc: HCHO, CH3CHO, HCOOH
PHẦN BÀI TẬP
DẠNG 1: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ - CÔNG THỨC CẤU TẠO
1.1 Phương pháp – Công thức vận dụng a) Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ
+ Bước 1: Đặt công thức phân tử: CxHyOz.
+ Bước 2: Thiết lập công thức đơn giản nhất (lập tỉ lệ x : y : z).
Công thức đơn giản nhất: CpHqOr
+ Bước 3: Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất
Khi biết phân tử khối, xác định n, từ đó suy ra công thức phân tử. b) Xác định công thức cấu tạo hợp chất carbonyl – carboxylic acid dựa vào phổ IR
Câu 1: (SBT – KNTT) Ba hợp chất hữu cơ A, B, C có công thức đạng C6H5CH x O Phổ IR của A có peak đặc trưng 3 300 cm –1 , phổ IR của B có peak đặc trưng 1 710 cm –1 , còn phổ IR của C không có hai peak đặc trưng trên Xác định công thức cấu tạo của A, B, C.
Câu 2: (SBT – CTST) Aldehyde (X) no, đơn chức, mạch hở không nhánh Phân tử khối của (X) được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất ở hình dưới đây. a) Hãy xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của aldehyde (X). b) Gọi tên (X) theo danh pháp thay thế.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau Trên phổ
IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 – 1 670 cm –1 ; C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3
650 – 3 200 cm –1 ), A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không Bằng các kĩ thuật phổ hiện đại, người ta thầy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử
Hợp chất Liên kết Sốsóng (cm –1 )
Ketone C=O 1 725 –1 700 hydrogen và 3 nguyên tử carbon Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C.
Câu 4: (SBT – KNTT) Ba hợp chất thơm A, B, C đều có ứng dụng trong thực tiễn: A có tác dụng chống sinh vật kí sinh (chấy, rận); B làm chất tạo mùi hạnh nhân; C là chất bảo quản thực phẩm do có tác dụng kháng nấm, diệt khuẩn A có công thức phân tử là C7H8O, phổ IR của A có peak hấp thụ từ ở vùng 3 300 cm –1 , Xác định công thức cấu tạo của A, B, C và viết các phương trình hoá học hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng
66,67% và 11,11%, còn lại là O Trên phổ MS tìm thấy tín hiệu ứng với phân tử khối của X là 72. a) Tìm công thức phân tử của X. b) X không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 nhưng có phản ứng tạo iodoform Viết công thức cấu tạo và gọi tên của hợp chất X.
Câu 6: (SBT – Cánh Diều) Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ A có mùi thơm Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82% C và 6,06% H về khối lượng, còn lại là O Phổ MS cho thấy A có phân tử khối bằng 132 Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm –1 Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 và khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO4 nóng, thu được benzoic acid. a) Xác định công thức cấu tạo của A. b) Viết công thức của A, biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.
Câu 7: (SGK – CTST) Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới:
Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất
X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O.
Trên phổ MS của X, có peak ion phân tử [M + ] có giá trị m/z = 72.
Chất X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 8: (SGK – Cánh Diều) Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được X chứa 62,07%C; 10,34%H; còn lại là O Trên phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử [M + ] có giá trị m/z bằng 58 Trên phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1740 cm –1 Chất X không có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch Xác định công thức cấu tạo của X.
Hợp chất X được sử dụng trong tổng hợp polymer, có thành phần nguyên tố C, H, O với %C = 50%, %H = 5,56%, còn lại là O Phổ MS của X cho thấy phân tử lượng là 72 Phổ IR có dải hấp thụ rộng từ 2500-3200 cm-1 ứng với liên kết -OH và dải hấp thụ ở 1707 cm-1 ứng với liên kết C=O Dựa vào các thông tin trên, có thể suy đoán công thức cấu tạo của X là CH3CH2COOH.
Câu 10: (SBT – CTST) Xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ (E) dựa vào các dữ liệu thực nghiệm sau:
- Kết quả phân tích nguyên tố của (E) có 53,33% oxygen về khối lượng.
- Kết quả đo phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất (E) được cho như hình bên dưới:
1.3 Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SBT – KNTT) Ba hợp chất hữu cơ A, B, C có công thức đạng C6H5CH x O Phổ IR của A có peak đặc trưng 3 300 cm –1 , phổ IR của B có peak đặc trưng 1 710 cm –1 , còn phổ IR của C không có hai peak đặc trưng trên Xác định công thức cấu tạo của A, B, C.
A có peak ở 3 300 cm –1 : có nhóm –OH.
B có peak ở 1710 cm –1 : có nhóm C=O.
C không có 2 peak trên ⇒ C thuộc loại ether.
Vậy, công thức của A, B, C lần lượt là: C6H5CH2OH, C6H5CHO, C6H5OCH3.
Câu 2: (SBT – CTST) Aldehyde (X) no, đơn chức, mạch hở không nhánh Phân tử khối của (X) được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất ở hình dưới đây. a) Hãy xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của aldehyde (X). b) Gọi tên (X) theo danh pháp thay thế.
Giải: a) Aldehyde (X) no, đơn chức mạch hở không nhánh có công thức chung là CnH2nO.
⇒ Công thức phân tử (X) là C4H8O; Công thức cấu tạo của (X) là CH3CH2CH2CHO. b) Tên gọi theo danh pháp thay thế của (X) là butanal
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau Trên phổ
IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 – 1 670 cm –1 ; C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3
650 – 3 200 cm –1 ), A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không Bằng các kĩ thuật phổ hiện đại, người ta thầy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C.
Trên phổ IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 − 1 670 cm −1 nên A và B là hợp chất carbonyl.
Phổ hồng ngoại của C có tín hiệu đặc trưng tại vùng 3650 - 3200 cm-1, cho thấy C là một hợp chất alcohol Trong khi đó, A là một aldehyde đơn chức, nghĩa là phân tử A chỉ chứa 1 nguyên tử oxy Do đó, A, B và C đều có cùng công thức phân tử là C3H6O.
Vì A là aldehyde và B là ketone nên A và B có công thức như sau:
B: CH3COCH3 (acetone hay propanone);
C là alcohol nên C có công thức là CH2=CHCH2OH (prop-2-en-1-ol hay allyl alcohol).
Câu 4: (SBT – KNTT) Ba hợp chất thơm A, B, C đều có ứng dụng trong thực tiễn: A có tác dụng chống sinh vật kí sinh (chấy, rận); B làm chất tạo mùi hạnh nhân; C là chất bảo quản thực phẩm do có tác dụng kháng nấm, diệt khuẩn A có công thức phân tử là C7H8O, phổ IR của A có peak hấp thụ từ ở vùng 3 300 cm –1 , Xác định công thức cấu tạo của A, B, C và viết các phương trình hoá học hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:
A có vòng benzene và peak hấp thụ ở vùng 3 300 cm –1
⇒ A có nhóm –OH Vậy công thức cấu tạo của A là C6H5CH2OH
C6H5CH2OH (A) + CuO t o C6H5CHO (B) + Cu+ H2O
C6H5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH C6H5COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng
66,67% và 11,11%, còn lại là O Trên phổ MS tìm thấy tín hiệu ứng với phân tử khối của X là 72. a) Tìm công thức phân tử của X. b) X không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 nhưng có phản ứng tạo iodoform Viết công thức cấu tạo và gọi tên của hợp chất X.
- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của X là: 72.
DẠNG 2: BÀI TẬP PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG
2.1 Phương pháp – Công thức vận dụng
Bài toán và phương pháp thường sử dụng
Câu 1: (SBT – CTST) Cho 50 gam dung dịch acetaldehyde tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 21,6 gam Ag Tính nồng độ phần trăm của acetaldehyde trong dung dịch đã sử dụng.
Câu 2: (SBT – CTST) Cho 1,97 gam dung dịch formalin tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3, thu được 10,8 gam Ag Nồng độ % của formaldehyde trong formalin là
Câu 3: (SBT – KNTT) Tiến hành thí nghiệm phản ứng tráng bạc bằng cách lấy 50 mL dung dịch
Phản ứng tráng bạc với CH3CH=O (1M) và thuốc thử Tollens tạo ra lớp bạc sáng bóng bám vào thành bình, tăng khối lượng bình m gam Tuy nhiên, chỉ 60% lượng bạc tạo thành bám vào bình, còn lại ở dạng kết tủa bột đen Hiệu suất phản ứng tráng bạc là 75%, do đó khối lượng bạc bám vào bình và khối lượng bạc tạo thành theo lý thuyết lần lượt là: m1 = (m * 60%) / 75% và m2 = m1 / 60%.
Câu 4: (Đề TSCĐ - 2013) Cho 4,4 gam aldehyde đơn chức X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được 21,6 gam Ag Công thức của X là
A C2H3CHO B HCHO C CH3CHO D C2H5CHO.
Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng Khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành là:
Cho hỗn hợp gồm 0,05 mol HCHO và 0,02 mol HCOOH vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng Trong phản ứng này, HCHO và HCOOH đều đóng vai trò chất khử, tham gia phản ứng oxi hóa - khử với AgNO3 trong môi trường kiềm để tạo thành Ag Khối lượng Ag thu được sau phản ứng chính là giá trị của m.
Câu 7: (Đề TSCĐ - 2009) Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai aldehyde no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng thu được 32,4 gam Ag Hai aldehyde trong X là
A CH3CHO và C2H5CHO B HCHO và C2H5CHO.
C HCHO và CH3CHO D C2H3CHO và C3H5CHO.
Câu 8: (Đề TSCĐ - 2007) Cho 2,9 gam một aldehyde phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được 21,6 gam Ag Công thức cấu tạo thu gọn của aldehyde là
A HCHO B CH2=CH-CHO C OHC-CHO D CH3CHO.
Câu 9: (Đề TSĐH A - 2013) Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X (có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,6 mol AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được 43,2 gamAg Công thức cấu tạo của X là
A CH2=C=CH–CHO B CH3–C≡C–CHO.
C CH≡C–CH2–CHO D CH≡C–[CH2]2–CHO.
Câu 10: (Đề TSĐH A - 2013) Khối lượng Ag thu được khi cho 0,1 mol CH3CHO phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng là
Câu 11: Cho 0,1 mol aldehyde X tác dụng với dung dịch dư AgNO3/NH3 thu được 0,4 mol Ag Mặt khác cho 0,1 mol X tác dụng hoàn toàn với H2 thì cần 2,479 lít H2 (đkc) Công thức cấu tạo phù hợp với X là
A HCHO B CH3CHO C (CHO)2 D CH2(CHO)2.
Câu 12: Cho 0,1 mol aldehyde X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng thu được
43,2 gam Ag Hydrogen hoá X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A HCHO B OHC–CHO C CH3–CHO D CH3CH(OH)CHO.
Câu 13: Cho 10,4 gam hỗn hợp X gồm methanal và ethanal tác dụng với một lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3 thu được 108 gam Ag Khối lượng methanal trong hỗn hợp là
Câu 14: (Đề TSĐH A - 2010) Cho m gam hỗn hợp ethanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối ammonium của hai acid hữu cơ Giá trị của m là
Câu 15: (Đề TSĐH B - 2011) Hỗn hợp X gồm hai aldehyde đơn chức Y và Z (biết phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z) Cho 1,89 gam X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 18,36 gam Ag và dung dịch E Cho toàn bộ E tác dụng với dung dịch HCl (dư), thu được 0,035 mol khí CO2 Tên của Z là
A acrylic aldehyde B butyric aldehyde C propionic aldehyde.D acetic aldehyde. 2.3 Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SBT – CTST) Cho 50 gam dung dịch acetaldehyde tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 21,6 gam Ag Tính nồng độ phần trăm của acetaldehyde trong dung dịch đã sử dụng.
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH t o CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
CH CHO CH CHO n = 0,1 mol C% = 8,8%
Câu 2: (SBT – CTST) Cho 1,97 gam dung dịch formalin tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3, thu được 10,8 gam Ag Nồng độ % của formaldehyde trong formalin là
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH t o (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
Câu 3: (SBT – KNTT) Tiến hành thí nghiệm phản ứng tráng bạc bằng cách lấy 50 mL dung dịch
CH3CH=O 1 M phản ứng với thuốc thử Tollens dư Sau khi kết thúc phản ứng, bình phản ứng có một lớp bạc sáng bóng bám vào thành bình Loại bỏ hoá chất trong bình rồi tráng bằng nước cất, sấy khô, khối lượng bình tăng m gam so với ban đầu Tính m, biết hiệu suất phản ứng tráng bạc là 75% và chỉ 60% lượng bạc tạo thành bám vào thành bình, phần còn lại ở dạng kết tủa bột màu đen.
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH t o CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
Do hiệu suất phản ứng tráng bạc là 75% và chỉ 60% lượng bạc tạo thành bám vào thành bình nên khối lượng bạc bám vào thành bình là: m = 10,8 0,75 0,6 = 4,86 gam
Câu 4: (Đề TSCĐ - 2013) Cho 4,4 gam aldehyde đơn chức X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được 21,6 gam Ag Công thức của X là
A C2H3CHO B HCHO C CH3CHO D C2H5CHO.
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH t o RCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
RCHO RCHO 3 n = 0,1 mol M = 44 (CH CHO)
Khi cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng, sẽ xảy ra phản ứng tráng bạc Trong phản ứng này, ion Ag+ bị khử thành Ag kết tủa, còn HCHO và HCOOH bị oxi hóa thành HCOOH và CO2 Khối lượng Ag tạo thành sau phản ứng sẽ phụ thuộc vào lượng HCHO và HCOOH ban đầu.
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH t o (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH t o (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH3 + H2O
Ag HCHO HCOOH Ag n = 4.n + 2n = 0,6 mol m = 64,8 gam
DẠNG 3: LẬP CÔNG THỨC CARBOXYLIC ACID
3.1 Phương pháp – Công thức vận dụng a PTHH
2RCOOH + Na CO 2RCOONa + H O + CO
RCOOH + NaHCO RCOONa + H O + CO b Bài toán và phương pháp thường sử dụng
Câu 1: (SBT – KNTT) Cho 4,32 gam acid hữu cơ X đơn chức tác dụng hết với Na2CO3, thu được 5,64 gam muối của acid hữu cơ Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 2: (SBT – CTST) Trung hoà 100 mL dung dịch carboxylic acid (X) nồng độ 0,1 M cần vừa đủ 16 gam dung dịch NaOH 5%, thu được 1,48 gam muối Công thức cấu tạo của (X) là
C CH3COOH D HOOCCH2CH2COOH.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Cho một dung dịch chứa 5,76 gam một carboxylic acid X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO3 thu được 7,28 gam muối carboxylate Công thức cấu tạo của X là
A CH2=CHCOOH B CH3COOH C HC≡CCOOH D CH3CH2COOH.
Câu 4: (SBT – KNTT) Hỗn hợp X gồm hai acid no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Cho
X tác dụng với Na2CO3, thu được 2,231 L khí (đkc) và 16,2 gam muối acid hữu cơ Xác định công thức cấu tạo của hai acid trong hỗn hợp X.
Methylsalicylat trong thuốc giảm đau được tổng hợp bằng phản ứng este hóa giữa axit salicylic (p-HOC6H4COOH) với methanol xúc tác bởi H2SO4 đặc, đun nóng Công thức cấu tạo của methylsalicylat là CH3COOC6H4OH Khi cho 0,1 mol methylsalicylat phản ứng hết với dung dịch NaOH dư, số mol NaOH tham gia phản ứng là 0,1 mol.
Câu 6: (Đề TSĐH B - 2007) Để trung hoà 6,72 gam một carboxylic acid Y (no, đơn chức), cần dùng
200 gam dung dịch NaOH 2,24% Công thức của Y là
A CH3COOH B C2H5COOH C C3H7COOH D HCOOH.
Câu 7: (Đề TSĐH A - 2014) Trung hòa 10,4 gam carboxylic acid X bằng dung dịch NaOH, thu được
14,8 gam muối Công thức của X là
Câu 8: (Đề TSCĐ - 2013) Hỗn hợp X gồm hai carboxylic acid đơn chức, đồng đẳng kế tiếp Cho 5,4 gam X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaHCO3 dư, thu được 2,479 lít khí CO2 (đkc) Công thức của hai acid trong X là
A C3H7COOH và C4H9COOH B CH3COOH và C2H5COOH.
C C2H5COOH và C3H7COOH D HCOOH và CH3COOH.
Câu 9: (Đề TSĐH A - 2010) Hỗn hợp gồm 0,1 mol một carboxylic acid đơn chức và 0,1 mol muối của acid đó với kim loại kiềm có tổng khối lượng là 15,8 gam Tên của acid trên là
A propanoic acid B ethanoic acid C metanoic acid D butanoic acid.
Câu 10: (Đề TSCĐ - 2010) Carboxylic acid X có công thức đơn giản nhất là C3H5O2 Khi cho 100 mL dung dịch acid X nồng độ 0,1 M phản ứng hết với dung dịch NaHCO3 (dư), thu được V mL khí
CO2 (đkc) Giá trị của V là
Phản ứng giữa 8,64 gam axit đơn chức với 144 mL dung dịch KOH 1 M tạo ra 14,544 gam chất rắn sau khi cô cạn Quá trình này gợi ý rằng axit đã phản ứng hoàn toàn với KOH theo tỷ lệ mol 1:1 Do đó, khối lượng mol của axit có thể được tính bằng cách lấy hiệu giữa khối lượng chất rắn và khối lượng KOH, rồi chia cho số mol KOH đã phản ứng.
A CH3COOH B C2H3COOH C HCOOH D C2H5COOH.
Cho 16,4 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic đồng đẳng kế tiếp nhau phản ứng hoàn toàn với 200 mL dung dịch NaOH 1M và KOH 1M thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được 31,1 gam hỗn hợp chất rắn khan Công thức của hai axit trong X là.
Câu 13: (Đề TSCĐ - 2009) Trung hoà 8,2 gam hỗn hợp gồm formic acid và một acid đơn chức X cần
100 mL dung dịch NaOH 1,5 M Nếu cho 8,2 gam hỗn hợp trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH 3 , đun nóng thì thu được 21,6 gam Ag Tên gọi của X là
A propanoic acid B metacrylic acid C ethanoic acid D acrylic acid.
Câu 14: Cho 10,32 gam carboxylic acid đơn chức X tác dụng với 100 mL dung dịch KOH 1 M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 11 gam chất rắn khan Công thức của X là
A C3H5COOH B CH3COOH C HCOOH D C2H3COOH.
Câu 15: Nhỏ từ từ dung dịch Na2CO3 dư vào dung dịch chứa 20,1 gam X gồm hai acid no, đơn chức là đồng đẳng liên tiếp nhau được 3,7185 lít khí CO2 (đkc) CTPT của 2 acid đó là
A CH3COOH; C2H5COOH B CH3COOH; HCOOH.
3.3 Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SBT – KNTT) Cho 4,32 gam acid hữu cơ X đơn chức tác dụng hết với Na2CO3, thu được 5,64 gam muối của acid hữu cơ Xác định công thức cấu tạo của X.
2RCOOH (x mol) + Na2CO3 2RCOONa (x mol) + CO2 + H2O
M = 72 R = 27 (CH =CH ); CTCT X: CH CHCOOH
Câu 2: (SBT – CTST) Trung hoà 100 mL dung dịch carboxylic acid (X) nồng độ 0,1 M cần vừa đủ 16 gam dung dịch NaOH 5%, thu được 1,48 gam muối Công thức cấu tạo của (X) là
C CH3COOH D HOOCCH2CH2COOH.
Giải: nX = 0,1 mol; nNaOH = 0,2 mol CTCT X: R(COOH)2
Theo phản ứng: 2RCOOH + CaCO3 → (RCOO)2Ca + H2O + CO2Ta có: nCaCO3 = 0,16 mol; nX = 2nCaCO3 = 0,32 mol⇒ M = 5,76/0,32 = 18⇒ Công thức cấu tạo của X là CH3COOH.
A CH2=CHCOOH B CH3COOH C HC≡CCOOH D CH3CH2COOH.
2RCOOH (x mol) + CaCO3 (RCOO)2Ca (0,5x mol) + CO2↑ + H2O
M = 72 R = 27 (CH =CH ); CTCT X: CH CHCOOH
Câu 4: (SBT – KNTT) Hỗn hợp X gồm hai acid no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Cho
X tác dụng với Na2CO3, thu được 2,231 L khí (đkc) và 16,2 gam muối acid hữu cơ Xác định công thức cấu tạo của hai acid trong hỗn hợp X.
2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + CO2 (0,09 mol) + H2O
Do hai acid kế tiếp nhau nên R 1 = 15 (CH3–); R 2 = 29 (C2H5–) Vậy hai acid là CH3COOH và
Câu 5: (SBT – CTST) Methyl salicylate trong thuốc giảm đau được điều chế bằng cách cho salicylic acid (p-HOC6H4COOH) phản ứng với methanol có H2SO4 đặc làm xúc tác, đun nóng a) Xác định công thức cấu tạo của methyl salicylate? b) Cho 0,1 mol methyl salicylate phản ứng với dung dịch NaOH dư Số mol NaOH đã tham gia phản ứng là
Giải: a) CTCT của methyl salicylate: b) HO-C6H4-COOCH3 (0,01 mol) + 2NaOH NaOOC-C6H4-ONa + CH3OH + H2O
Câu 6: (Đề TSĐH B - 2007) Để trung hoà 6,72 gam một carboxylic acid Y (no, đơn chức), cần dùng
200 gam dung dịch NaOH 2,24% Công thức của Y là
A CH3COOH B C2H5COOH C C3H7COOH D HCOOH.
RCOOH NaOH RCOOH 3 n = n = 0,112 mol M = 60 (CH COOH)
Câu 7: (Đề TSĐH A - 2014) Trung hòa 10,4 gam carboxylic acid X bằng dung dịch NaOH, thu được
14,8 gam muối Công thức của X là
R(COOH)n (x mol) + 2NaOH R(COONa)n (x mol) + 2H2O
+ TH 2 : n = 2 R = 14 (CH 2 ) Vậy, CTCT X là: HOOC-CH 2 -COOH
Câu 8: (Đề TSCĐ - 2013) Hỗn hợp X gồm hai carboxylic acid đơn chức, đồng đẳng kế tiếp Cho 5,4 gam X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaHCO3 dư, thu được 2,479 lít khí CO2 (đkc) Công thức của hai acid trong X là
A C3H7COOH và C4H9COOH B CH3COOH và C2H5COOH.
C C2H5COOH và C3H7COOH D HCOOH và CH3COOH.
RCOOH + NaHCO3 RCOONa + CO2 (0,1 mol) + H2O
Do hai acid kế tiếp nhau nên R 1 = 1 (H–); R 2 = 15 (CH3–) Vậy hai acid là HCOOH và
DẠNG 4: BÀI TẬP PHẢN ỨNG ESTE HÓA
4.1 Phương pháp – Công thức vận dụng
* Công thức kinh nghiệm áp dụng
(Chất phản ứng) lượng thực tế phản ứng
HS = 100 lượng ban đầu pứ bđ bđ pứ m = (HS*m )/100; m = (m /HS)*100
Lưu ý : Các công thức trên cũng áp dụng được với số mol 4.2 Bài tập vận dụng
Câu 1: (SGK – CTST) Điều chế ethyl acetate bằng cách cho 6 gam acetic acid tác dụng với 5,2 gam ethanol có xúc tác là dung dịch sulfuric acid đặc và đun nóng thu được 5,28 gam ester Tính hiệu suất của phản ứng.
Câu 2: (SGK – Cánh Diều) Đun nóng 12 gam acetic acid với 13,8 gam ethanol (có dung dịch H2SO4 đặc làm xúc tác) thu được 11 gam ester Tính hiệu suất của phản ứng ester hoá.
Câu 3: (SBT – KNTT) Trộn 20 mL ethanol với 20 mL acetic acid, thêm 10 mL H2SO4 đặc rồi tiến hành phản ứng ester hoá Sau một thời gian, thu được 17,6 gam ester Tính hiệu suất phản ứng ester, biết khối lượng riêng của ethanol và acetic acid lần lượt là 0,789 g/mL và 1,05 g/mL.
Câu 4: (Đề THPT QG - 2015) Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu được
2,2 gam CH3COOC2H5 Hiệu suất của phản ứng ester hoá tính theo acid là
Câu 5: (Đề TSCĐ - 2008) Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH (có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng ester hoá bằng 50%) Khối lượng ester tạo thành là
Câu 6: Trộn 20 ml ethyl alcohol 92 o với 300 mL acetic acid 1 M thu được hỗn hợp X Cho H2SO4 đặc vào X rồi đun nóng, sau một thời gian thu được 21,12 gam ester Biết khối lượng riêng của ethyl alcohol nguyên chất là 0,8 g/mL Hiệu suất phản ứng ester hoá là
Câu 7: Đun nóng acetic acid với isoamyl alcohol (CH3)2CH-CH2-CH2OH có H2SO4 đặc làm xúc tác thu được isoamyl acetate (dầu chuối) Biết hiệu suất phản ứng đạt 68% Lượng dầu chuối thu được từ 132,35 gam acetic acid đun nóng với 200 gam isoamyl alcohol là
Hỗn hợp X gồm acid HCOOH và acid CH3COOH với tỷ lệ mol 1:1 Phản ứng este hóa giữa hỗn hợp X với C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc) thu được hỗn hợp este với hiệu suất 80% Khối lượng hỗn hợp este thu được là m gam.
Câu 9: X là hỗn hợp gồm HCOOH và CH3COOH (tỉ lệ mol 1: 1) Lấy 21,2 gam X tác dụng với 23 gam
C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng) thu được m gam hỗn hợp ester (hiệu suất ester hóa đều đạt 80%) Giá trị m là
Câu 10: (SBT – CTST) Ethyl acetate là chất lỏng, có mùi đặc trưng, được sản xuất ở quy mô lớn làm dung môi trong công nghiệp. a) Viết phương trình hoá học điều chế ethyl acetate bằng cách đun nóng hỗn hợp acetie acid với ethanol, xúc tác H2SO4 đặc. b) Sơ đồ thí nghiệm sau mô tả quá trình thực hiện phản ứng trên Hãy cho biết vai trò của cốc nước lạnh trong thí nghiệm Sau khi kết thúc phản ứng, ta thêm một ít nước vào ống nghiệm, lắc nhẹ thì có hiện tượng gì xảy ra? c) Để một nhà máy sản xuất được 1 000 L ethyl acetate mỗi ngày thì lượng thể tích (L) ethanol và acetic acid tiêu thụ tối thiểu là bao nhiêu? Biết rằng hao hụt trong quá trình sản xuất trên là 34%.
Cho khối lượng riêng (g/cm 3 ) của ethyl acetate, ethanol và acetic acid lần lượt là: 0,902; 0,79; 1,0490.
4.3 Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SGK – CTST) Điều chế ethyl acetate bằng cách cho 6 gam acetic acid tác dụng với 5,2 gam ethanol có xúc tác là dung dịch sulfuric acid đặc và đun nóng thu được 5,28 gam ester Tính hiệu suất của phản ứng.
CH COOH C H OH CH COOC H n = 0,1 mol; n = 0,113 mol; n = 0,06 mol
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Câu 2: (SGK – Cánh Diều) Đun nóng 12 gam acetic acid với 13,8 gam ethanol (có dung dịch H2SO4 đặc làm xúc tác) thu được 11 gam ester Tính hiệu suất của phản ứng ester hoá.
CH COOH C H OH CH COOC H n = 0,2 mol; n = 0,3 mol; n = 0,125 mol
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Trộn 20 gam ethanol với 20 gam axit axetic, thêm 10 gam H2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hóa Sau một thời gian, thu được 17,6 gam este Hiệu suất phản ứng este hóa là:
CH COOH C H OH CH COOC H
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Câu 4: (Đề THPT QG - 2015) Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu được
2,2 gam CH3COOC2H5 Hiệu suất của phản ứng ester hoá tính theo acid là
CH COOH CH COOC H n = 0,05 mol; n = 0,025 mol
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Câu 5: (Đề TSCĐ - 2008) Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH (có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng ester hoá bằng 50%) Khối lượng ester tạo thành là
CH COOH C H OH n = 0,1 mol; n = 0,13 mol
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
CH COOC H CH COOC H n = 0,1 50% = 0,05 mol m = 4,4 gam
Câu 6: Trộn 20 ml ethyl alcohol 92 o với 300 mL acetic acid 1 M thu được hỗn hợp X Cho H2SO4 đặc vào X rồi đun nóng, sau một thời gian thu được 21,12 gam ester Biết khối lượng riêng của ethyl alcohol nguyên chất là 0,8 g/mL Hiệu suất phản ứng ester hoá là
CH COOH C H OH CH COOC H
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Đun nóng axit axetic với isoamyl alcohol (CH3)2CH-CH2-CH2OH có xúc tác H2SO4 đặc thu được isoamyl acetate (dầu chuối) Hiệu suất phản ứng là 68% Lượng dầu chuối thu được từ 132,35 gam axit axetic khi đun nóng với 200 gam isoamyl alcohol là giá trị cần tìm.
CH3COOH + C5H11OH CH3COOC5H11 + H2O isoamyl acetat
Câu 8: (Đề TSĐH A - 2007) Hỗn hợp X gồm acid HCOOH và acid CH3COOH (tỉ lệ mol 1: 1) Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp ester (hiệu suất của các phản ứng ester hoá đều bằng 80%) Giá trị của m
Câu 9: X là hỗn hợp gồm HCOOH và CH3COOH (tỉ lệ mol 1: 1) Lấy 21,2 gam X tác dụng với 23 gam
C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng) thu được m gam hỗn hợp ester (hiệu suất ester hóa đều đạt 80%) Giá trị m là
Câu 10: (SBT – CTST) Ethyl acetate là chất lỏng, có mùi đặc trưng, được sản xuất ở quy mô lớn làm dung môi trong công nghiệp. a) Viết phương trình hoá học điều chế ethyl acetate bằng cách đun nóng hỗn hợp acetie acid với ethanol, xúc tác H2SO4 đặc. b) Sơ đồ thí nghiệm sau mô tả quá trình thực hiện phản ứng trên Hãy cho biết vai trò của cốc nước lạnh trong thí nghiệm Sau khi kết thúc phản ứng, ta thêm một ít nước vào ống nghiệm, lắc nhẹ thì có hiện tượng gì xảy ra? c) Để một nhà máy sản xuất được 1 000 L ethyl acetate mỗi ngày thì lượng thể tích (L) ethanol và acetic acid tiêu thụ tối thiểu là bao nhiêu? Biết rằng hao hụt trong quá trình sản xuất trên là 34%.
Cho khối lượng riêng (g/cm 3 ) của ethyl acetate, ethanol và acetic acid lần lượt là: 0,902; 0,79; 1,0490.
Giải: a) CH3COOH + C2H5OH H SO 2 4 CH3COOC2H5 + H2O (1) b) Vai trò của cốc nước lạnh: ethyl acetate sinh ra dưới dạng hơi nên cần làm lạnh bằng nước đá để ngưng tụ.
DẠNG 5: ĐIỀU CHẾ VÀ XÁC ĐỊNH NỒNG ĐỘ ACETIC ACID
Câu 1: (SBT – KNTT) Giấm ăn được dùng phổ trong chế biến thực phẩm, có chứa acetic acid với hàm lượng 4 – 8% về thể tích Một chai giấm ăn thể tích 500 mL có hàm lượng acetic acid là 5%, thể tích acetic acid có trong chai giấm ăn đó là
Câu 2: (SBT – CTST) Giấm ăn được điều chế bằng cách lên men dung dịch ethanol loãng Hãy tính khối lượng giấm ăn 5% thu được khi lên men 100 L ethanol 4° Biết hiệu suất quá trình lên men là 80%, khối lượng riêng của ethanol nguyên chất là 0,79 g/mL.
Câu 3: Lên men 1 lít ethyl alcohol 46 o thu được giấm ăn Biết hiệu suất của phản ứng lên men là 100% và khối lượng riêng của ethyl alcohol là 0,8 g/mL Khối lượng acetic acid trong giấm là
Khi lên men 10 lít ethyl alcohol 8° (D = 0,8 g/mL), ta thu được lượng giấm ăn có chứa acetic acid Với hiệu suất 92%, khối lượng acetic acid thu được là:10 x 0,8 x 8/100 x 92/100 x 60 = 45,056 g.Pha loãng lượng acetic acid này thành dung dịch giấm 4%, ta được khối lượng dung dịch giấm là:45,056 / 4 x 100 = 1126,4 g.
Quá trình lên men dung dịch ethyl alcohol ở nồng độ thấp (4 độ) cho phép điều chế giấm ăn 5% Để tính khối lượng giấm thu được, ta cần xác định lượng ethyl alcohol trong 50 lít dung dịch ban đầu Với hiệu suất lên men 80% và khối lượng riêng của ethyl alcohol là 0,8 g/mL, ta tính được khối lượng giấm ăn thu được.
Câu 6: (SBT – CTST) Cho dung dịch acetic acid có nồng độ x% tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH
20% thu được dung dịch muối sodium acetate có nồng độ 10,25% Giá trị của x là
Câu 7: (SBT – Cánh Diều) Để trung hoà 40 mL giấm ăn cần 25 mL dung dịch NaOH 1 M Biết khối lượng riêng của giấm xấp xỉ là 1 g/mL Mẫu giấm ăn này có nồng độ là
Câu 8: (SBT – KNTT) Một loại giấm ăn có chứa hàm lượng 4,5% acetic acid về thể tích. a) Tính khối lượng acetic acid trong một can giấm có dung tích 5 L. b) Tính thể tích dung địch NaOH 2 M cần để trung hoà hết lượng giấm trên, biết khối lượng riêng của acetic acid là D = 1,05 g/mL.
Để xác định hàm lượng axit axetic trong giấm ăn, học sinh đã pha loãng giấm ăn 10 lần và chuẩn độ 10 mL dung dịch sau khi pha loãng bằng dung dịch NaOH 0,1 M Kết quả ghi nhận như trong bảng sau:
Tính hàm lượng % về thể tích acetic acid có trong loại giấm đó, biết khối lượng riêng của acetic acid là D = 1,05 g/mL, giả thiết trong thành phần giấm ăn chỉ có acetic acid phản ứng với NaOH.
Giấm ăn là chất lỏng có vị chua, được sử dụng phổ biến trong chế biến thực phẩm Để xác định nồng độ acetic acid trong giấm, bạn Mai đã sử dụng dung dịch sodium hydroxide (NaOH) có nồng độ 0,1M trong một phản ứng trung hòa Quá trình phản ứng giữa NaOH và acetic acid trong giấm tạo ra natri axetat và nước Bằng cách xác định lượng NaOH phản ứng, Mai có thể tính ra nồng độ acetic acid trong mẫu giấm.
M để chuẩn độ Bạn lấy mẫu giấm ăn đó để làm thí nghiệm và kết quả chuẩn độ 3 lần như bảng sau:
Thí nghiệm Thể tích giấm (mL) Thể tích dung dịch NaOH 0,1 M cần dùng (mL)
Hãy giúp bạn Mai xác định nồng độ mol của acetic acid trong giấm.
5.2 Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SBT – KNTT) Giấm ăn được dùng phổ trong chế biến thực phẩm, có chứa acetic acid với hàm lượng 4 – 8% về thể tích Một chai giấm ăn thể tích 500 mL có hàm lượng acetic acid là 5%, thể tích acetic acid có trong chai giấm ăn đó là
Câu 2: (SBT – CTST) Giấm ăn được điều chế bằng cách lên men dung dịch ethanol loãng Hãy tính khối lượng giấm ăn 5% thu được khi lên men 100 L ethanol 4° Biết hiệu suất quá trình lên men là 80%, khối lượng riêng của ethanol nguyên chất là 0,79 g/mL.
Câu 3: Lên men 1 lít ethyl alcohol 46 o thu được giấm ăn Biết hiệu suất của phản ứng lên men là 100% và khối lượng riêng của ethyl alcohol là 0,8 g/mL Khối lượng acetic acid trong giấm là
Câu 4: Khi lên men dung dịch loãng của ethyl alcohol, người ta được giấm ăn. a) Từ 10 lít ethyl alcohol 8 o có thể tạo ra được bao nhiêu gam acetic acid? Biết hiệu suất quá trình lên men là 92% và ethyl alcohol có d = 0,8 g/mL. b) Nếu pha khối lượng acetic acid trên thành dung dịch giấm 4% thì khối lượng dung dịch giấm thu được là bao nhiêu?
Câu 5: Giấm ăn được điều chế bằng cách lên men dung dịch ethyl alcohol ở nồng độ thấp Hãy tính khối lượng giấm ăn 5% thu được khi lên men 50 lít ethyl alcohol 4 o Biết hiệu suất của quá trình lên men là 80%, khối lượng riêng của ethyl alcohol là 0,8 g/mL.
Câu 6: (SBT – CTST) Cho dung dịch acetic acid có nồng độ x% tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH
20% thu được dung dịch muối sodium acetate có nồng độ 10,25% Giá trị của x là
CH 3 COOH (a mol) + NaOH CH 3 COONa + H 2 O
NaOH NaOH ddNaOH n = a m = 40a gam m = 200a gam
CH COONa CH COONa ddCH COONa n = a m = 82a gam m = 800a gam
BTKL ddCH COOH CH COONa m = 600a gam C% = 60a 100 = 10%