bài giảng hóa sinh chương 3 glucid

– Enzyme thủy phân: maltase... – Đường không khử – Có nhiều trong sữa và các sản phẩm từ sữa dairy products... đơn khác nhau• Không có MW xác đị nh – Hệ enzyme xúc tác các phản ứng nối c

– Công th ứ c c ấ u t ạ o: CmH2nOn,

• Một số còn chứa N, P, và S

– Carbohydrate

6H 2 O + 6CO 2 -> C 6 H 12 O 6 + 6O 2

– Tên g ọ i: có đ uôi –ose

– Tên g ọ i: có đ uôi –ose

– Đườ ng ă n: sucrose hay saccharose

– Chu ỗ i oligosaccharide v ớ i n>3, th ườ ng ở d ạ ng liên

k ế t v ớ i protein và lipid, ph ứ c liên h ợ p

Đườ ng đơ n - Monosaccharide

– Aldose: ch ứ a nhóm aldehyde –CHO

– Ketose: ch ứ a nhóm ketone –CO

• M ạ ch th ẳ ng, liên k ế t đơ n C-C,

• C b ấ t đố i  Đồ ng phân quang h ọ c

• C ấ u t ạ o m ạ ch vòng

C OH H

H

C

H OH H

C

H OH C

H

OH H

H

H O

C H O

H

C OH H

H

Dihydroxyaceton (cetoz) Glyxerol

D-glyxeraldehyt (aldoz)

– Số đồng phân quang học: 2n, n là số lượng C bất đối

• Nhóm –OH n ằ m bên ph ả i: đồ ng phân D

• Nhóm –OH n ằ m bên ph ả i: đồ ng phân D

– Tất cả monosaccharide đều có ít nhất 1 nguyên tử C bất đối

– Trong tự nhiên, đại đa số đường đơn thuộc dạng D

– Tên gọi

• Enantiomer: ch ỉ 2 d ạ ng c ủ a đồ ng phân quang h ọ c

• Epimer: khi 2 phân t ử đườ ng ch ỉ khác nhau b ở i s ự s ắ p x ế p c ủ a các nhóm –OH hay –H xung quanh nguyên t ử C

• Tên ketose đượ c g ọ i theo tên c ủ a aldose thêm -ul vào tr ướ c đ uôi ose

-C ấ u t ạ o (tt)

• Công th ứ c vòng

– Phù hợp với trạng thái hóa lý, đặc biệt trong dung dịch nước– Tạo bởi liên kết nối O của nhóm –OH với nhóm carbonyl trong cùng phân tử

– 2 đồng phân quang học mới

• D ạ ng α

• D ạ ng α

• D ạ ng β

– Cấu hình không gian ba chiều

• D ạ ng thuy ề n (th ườ ng g ặ p trong t ự nhiên)

• D ạ ng gh ế

– Nhóm –OH ở vị trí α/β mới có khả năng phản ứng cao: -OH glycoside

O O

COONa C

H COOK

C H

Cu O

O

COONa C

CH2OH

Cu2O +

CHO (CHOH)4COOH

OH-CH-COONa C

H O

++ 2H2O

Hexoz Axit gluconit Seignet

Hợp chất trung gian

CuSO4 + NaOH= Cu(OH) 2 2 + Na2SO4

Seignet

Dd Cl, Br hay I trong dung

CHO

COOH (CHOH)n

CH2OH (CHOH)n

(CHOH)n CHO

COOH

Oxy hóa nh ẹ nhàng

và nhóm –OH glucoside đượ c b ả o

v ệ

Oxy hoá

m ạ nh

C H O

H

C OH H

C OH OH

CH2OH

+ H2

C OH H

C H O

H

C OH H

C H O

H

C OH H

C OH OH

CH2OH D-glucoz

C OH H

C H O

H

C OH H

C OH

CH2OH D-soocbitol

C

C H

C OH H

C OH

CH2OH

C=O H O

H O H

Tính ch ấ t c ủ a monosaccharide (tt)

• Ph ả n ứ ng t ạ o liên k ế t glycoside

– Nhóm –OH glycoside của đường đơn tham gia phản ứng với OH glycoside/alcol tạo thành ester tương ứng

– Phần carbohydrate trong phân tử glycoside được gọi là glycol và

phần không carbohydrate gọi là aglycon

Tính ch ấ t c ủ a monosaccharide (tt)

• Ph ả n ứ ng ester hóa

– Nhóm –OH tại C1 v à C6 thường tham gia phản ứng tạo ester– Phức ester với nhóm phosphate là sản phẩm trung gian quan

trọng của nhiều quá trình trao đổi chất trong

• D-glyceraldehyte-3-phosphate, 1-phosphate, 6-phosphate,…

D-glucose-ATP ADP

D-Glucose Hexokinase α - D - Glucose-6-phosphate

Các monosaccharide ph ổ bi ế n

• Triose

– Đường đơn giản nhất – 3C

– Hợp chất trung gian quan

trọng trong quá trình hô

Các monosaccharide ph ổ bi ế n (tt)

• Pentose

– D-Ribose

• Thành ph ầ n c ủ a acid ribonuclic và vitamin

– D-Deoxyribose

• Thành ph ầ n c ủ a acid

• Thành ph ầ n c ủ a acid deoxyribonucleic

• Không b ị lên men

Arabinose

• Dễ dàng lên men bới

nấm men

• Thường ở dạng

• S ả n ph ẩ m th ủ y phân c ủ a glycogen ( độ ng v ậ t và

ph ầ n c ủ a glycolipid, glycoprotein

• Kém ng ọ t và kém tan h ơ n glucose,

Mannitol

Các monosaccharide ph ổ bi ế n (tt)

• Heptose

– Sedoheptulose

• Ketoheptose

– Enzyme thủy phân: maltase

– Đường không khử

– Có nhiều trong sữa và các

sản phẩm từ sữa (dairy products)

đơn khác nhau

• Không có MW xác đị nh

– Hệ enzyme xúc tác các phản ứng nối các đơn vị đường đơn với nhau

• Amylopectin

– C ấ u trúc phân nhánh, có tinh keo, cho màu tím v ớ i Iod – M ạ ch th ẳ ng dài trung tâm ch ứ a lk α -1-4 glycoside, t ừ đ ó phát ra các nhánh ph ụ v ớ i lk α -1-6 glycoside

– Thủy phân bởi E.amylase hay acid, tạo ra các sp trung gian la dextrin cho màu khác nhau với Iod, cuối cùng cho maltose rồi glucose

– Ko tan trong nước lạnh, đun nóng tạo thành dung dịch keo:hồ

tinh bột

Amylose

Có 2 lo ạ i E amylase có th ể th ủ y phân tinh b ộ t

- α -amylase: endoglycosidase

- β -amylase: exoglycosidase, phân c ắ t t ừ đầ u không kh ử

– Bền,bị thủy phân nhờ enzyme cellulase

– Bền,bị thủy phân nhờ enzyme cellulase

G: N-acetylglycosamine; NAG M: N-acetylmuramic acid; NAM DAP: diaminopemilic acid

L-ala: L-alanine

D-glu: D-glutamic acid