Toluen Br Br CH3 +Br2 , Fe - HBr CH 3 CH3 2-bromtoluen (o - bromtoluen) (41%) (59%) 4-bromtoluen (p - bromtoluen)
* Phản ứng với axit nitric:
NO2+ HNO3(đặc) H2SO4 đặc + H2 O + HNO3(đặc) H2SO4 đặc + H2 O
nitrobenzen benzen
Trong điều kiện trên toluen ( hoặc các ankylbenzen ) thế chủ yếu ở vị trí ortho và para so với vị trí nhĩm ankyl.
- Đối với toluen:
(42%)H2SO4 đặc H2SO4 đặc HNO3 đặc - H2O CH3 CH3 CH3 NO2 NO2 2- nitrotoluen (o -nitrrôtluen) 2- nitrotoluen (o -nitrrôtluen) (58%) toluen - Qui tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia p/ứ thế nguyên tử H của vịng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với vị trí nhĩm ankyl. b)Thế ở nguyên tử H của mạch nhánh: CH3+ Br2 t0 CH2Br + HBr benzylbromua 2. Phản ứng cộng: a) Cộng hiđro: + 3H2 t 0, Ni benzen xiclohexan b) Cộng clo:
tạo ra 1,2,3,4,5,6 -hexacloxiclohexan C6H6Cl6 (còn gọi hexacloran)
Bột trắng của
HS quan sát, nhận xét hiện tượng phản ứng. - GV hướng dẫn HS viết PTHH của phản ứng.
Hoạt động 3:
- GV tiến hành thí nghiệm như hướng dẫn SGK. Dưới sự hướng dẫn của GV HS viết PTHH của phản ứng oxi hố khơng hồn tồn toluen.
HS quan sát, nhận xét hiện tượng phản ứng
- Dưới sự hướng dẫn của GV HS viết PTHH của phản ứng oxi hố khơng hồn tồn toluen.
HS viết PTHH của phản nứg đốt cháy hiđrocacbon thơm. + Cl2ánh sáng Cl Cl Cl Cl Cl Cl hexacloran Hay (666) 3. Phản ứng oxi hố: a.Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn: CH3 COOK 2MnO2 H2O 2KMnO4 KOH to c¸ch thđy + + + + + b.Phản ứng oxi hố hồn tồn: CnH2n -6 + 3 n - 3 2 O2 0 t →nCO2 + (n-3) H2O 4. Củng cố: Củng cố trong từng phần,làm bt 3/sgk trang 159. VI. Dặn dị: - Học bài
- Làm bài tập SGK chuẩn bị phần tiếp theo (Stiren)
Tiết 52: Bài 35: MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. MỤC TIÊU:1. Kiến thức: 1. Kiến thức:
Biết được : Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hố học của stiren (tính chất của hiđrocacbon thơm ; Tính chất của hiđrocacbon khơng no : Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp ở liên kết đơi của mạch nhánh).
2. Kĩ năng:
− Viết cơng thức cấu tạo, từ đĩ dự đốn được tính chất hố học của stiren .
− Viết được các phương trình hố học minh hoạ tính chất hố học của stiren .
− Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hố học.
− Tính khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trùng hợp.
3. Thái độ: Phát huy tính tích cực, khả năng tư duy của học sinh II. TRỌNG TÂM:
− Cấu trúc phân tử của stiren .
− Tính chất hố học của stiren
IV. CHUẨN BỊ:
1. Giáo viên: Giáo án, bài tập
2. Học sinh: Học bài cũ, chuẩn bị bài mớiIV. PHƯƠNG PHÁP: IV. PHƯƠNG PHÁP:
- Gv đặt vấn đề
- Hs hoạt động nhĩm, tự giải quyết vấn đề dưới sự hướng dẫn của gv - Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức
V. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1. Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, đồng phục...
2. Kiểm tra bài cũ: Viết các đồng phân hiđrocacbon thơm và gọi tên hợp chất cĩ CTPT
C9H12?
3. N ội dung:
HOẠT ĐỘNG GV VÀ HS NỘI DUNG
H
oạt động 1:
- GV hỏi: Stiren cĩ cơng thức phân tử là C8H8 và cĩ một vịng benzen, chứa một liên kết đơi ngồi vịng benzen hãy viết CTCT của stiren. HS viết CTCT của stiren.
- GV GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK để biết về tính chất vật lí của stiren.
HS nghiên cứu SGK để biết về tính chất vật lí của stiren.
H
oạt động 2:
- GV đặt câu hỏi: Em hãy so sánh cấu tạo của
1. Cấu tạo và tính chất vật lí:
* Cấu tạo:
- CTPT: C8H8
- Phân tử cĩ cấu tạo phẳng:
- CTCT: C6H5–CH= CH2 hoặc
CH CH2
* Tính chất vật lí:
Chất lỏng khơng màu, nhẹ hơn nước, khơng tan trong nước. Sơi ở 1460C, tan nhiều trong dung mơi hữu cơ
phân tử stiren với các hiđrocacbon đã học. Từ đĩ nhận xét về tính chất hố học của stiren. HS so sánh cấu tạo của phân tử stiren với các hiđrocacbon đã học. Từ đĩ nhận xét về tính chất hố học của strren
- GV cho hs dự đốn hiện tượng hố học sẽ xảy ra như thế nào?
HS viết PTHH giữa stiren với dung dịch brom, với H2 và phản ứng trùng hợp.
- GV yêu cầu HS đọc tên các sản phẩm này - GV thơng báo thêm: stiren cũng tham gia phản ứng thế ở vịng benzen và làm mất màu dung dịch thuốc tím.
H
oạt động 3:Vận dụng
- Gv yêu cầu hs thảo luận theo nhĩm 2hs tìm phương pháp trả lời
Hs thảo luận 5’, hai hs lên bảng, hs khác nhận xét, bổ sung
- Gv nhận xét, đánh giá
giống anken vừa cĩ tính chất benzen. - Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.
* Giống anken:
a) Phản ứng với dung dịch brom.
C6H5 CH CH2Br Br Br Br C6H5-CH=CH2 + Br2 b) Phản ứng với hiđro. CH CH2 + H2 t0,xt,p CH2 CH3 + t0,xt,p 3H2 CH2 CH3 c) Phản ứng trùng hợp. t0,xt,p CH CH2 CH CH 2 n n polistirren
Stiren dùng để chế tạo cao su Buna S, chế tạo kính ơtơ, ống tiêm, nhựa trao đổi ion…
Bài tập:
1) Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ: 2 4, , 6 6 6 5 2 5 6 5 2 o C H H t xt C H +→C H C H →C H −CH CH=
a) Viết các PTHH thực hiện các quá trình trên b) Tính khối lượng stiren thu được từ 1 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%
Giải: a) C6H6 + C2H4 H+ →C6H5C2H5 C6H5C2H5 ,o Xt t →C6H5CH=CH2 + H2
b) Theo PT: Cứ 1 mol C6H6 phản ứng thu được 1 mol stiren
Nên: 78g --->104g 1 tấn --->104
78 tấn
Hiệu suất 78% nên khối lượng stiren thu được là: 104.78
78.100= 1,04 tấn
2) Tính khối lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam benzen tác dụng hết với clo (xúc tác bột sắt). Hiệu suất phản ứng đạt 80%. Giải: PT: C6H6 + Cl2 Fe →C6H5Cl +HCl 6 6 15, 6 0, 2 78 C H n = = mol nC H Cl6 5 =nC H6 6 =0, 2mol
80% = 0, 2.112,5.80 18( ) 100 = g
4. Củng cố: Củng cố bằng bài tập trênVI. Dặn dị: VI. Dặn dị:
- Học bài
- Làm bài tập SGK chuẩn bị luyện tập
VII. Rút kinh nghiệm:
Tiết 53: Bài 36: LUYỆN TẬP
HIĐROCACBON THƠM
( Tiết 1)
I. MỤC TIÊU:1.Kiến thức: 1.Kiến thức:
- Củng cố, hệ thống hố kiến thức về cấu tạo, tính chất benzen, đồng đẳng benzen và stiren
2.Kĩ năng: