- Cadinen CH
Chương 6: HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN CHỨC VÀ ĐA CHỨC
6.1. Dẫn xuất halogen6.1.1. Khái niệm chung 6.1.1. Khái niệm chung
Khi thay thế một hoặc vài nguyên tử H trong phân tử các H – C bằng các nguyên tử halogen sẽ thu được các hợp chất hữu cơ chứa halogen, gọi là dẫn xuất halogen.
Cơng thức tổng quát cĩ dạng sau: R – X (vớii R: gốc H – C, X: halogen)
Can cứ vào đặc điểm cấu tạo trong phân tử cĩ thể phân loại các dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau:
- Dựa vào bản chất của halogen: cĩ 4 loại dẫn xuất halogen (dẫn xuất florua, clorua, bromua, iơtua)
- Dựa vào bản chất mạch C trong phân tử: dẫn xuất halogen no, dẫn xuất halogen khơng no, dẫn xuất halogen vịng no, dẫn xuất halogen thơm, ....
- Dựa vào số lượng nguyên tử halogen: dẫn xuất monohalogen và dẫn xuất polihalogen (đihalogen, trihalogen, ..., polihalogen)
Danh pháp:
- Tên thơng thường: đọc tên gốc H – C (R) rồi thêm tên halogen tương ứng - Tên quốc tế IUPAC: Vị trí của hal – tên hal + tên của H – C tương ứng.
Bảng 6.1:Danh pháp của một số dẫn xuất hal
Cơng thức Danh pháp thơng thường Danh pháp quốc tế
CH3 – Cl Metyl clorua Clo metan
C2H5 – Cl Etyl clorua Clo etan
CH3 CH CH3
I
izo – propyl iotua 2 – iốt propan
C6H5 – Br Phenyl bromua Brom benzen
CH2 = CH – Cl Vinyl clorua Clo eten
6.1.2. Tính chất vật lý
Tính chất vậtlý của các dẫn xuất hal phụ thuộc vào thành phần và cấu tạo của gốc H – C cũng như vào hal. Các ankyl halogenua cĩ khối lượng phân tử thấp là những chất khí, trung bình là chất lỏng, cao là chất rắn.
Các dẫn xuất hal đều là hợp chất cộng hố trị nên thực tế khơng tan trong nước, chúng tan trong dung mơi hữu cơ và bản thân dẫn xuất hal cũng là dung mơi hữu cơ tốt. Bảng 6.2 dẫn ra tính chất vật lý của một số dẫn xuất hal.
Bảng 6.2: Hằng số vật lý của một số dẫn xuất halogen
CTPT Tên 0
nc
t 0
s
t d
CH3 – Cl Clometan (metyl clorua) -97,00 -23,70 0,920
CH3 – Br Brom metan -93,00 4,600 1,932
CH3 – I Iơt metan -66,00 42,30 2,280
C2H5 – Cl Clo etan -139,0 12,00 0,898
CH3 – CH2 – CH2 – Cl 1 – clo propan -122,8 47,20 0,890 CH2 = CH – Cl Vinyl clorua (clơ eten) -154,0 -14,00 0,911 CH2 = CH – CH2 – Cl 3-clo propen - 1 -136,0 45,70 0,938
C6H5 – Cl Clo benzen -45,20 132,0 1,107
C6H5 – Br Brom benzen -30,60 155,1 1,499
CHCl3 Clorofom -63,50 61,20 1,500
CCl4 Cacbon tetraclorua -22,90 77,00 1,600
6.1.3. Điều chế dẫn xuất hal