CC δ +/ Cδ+ /X δ−
3.4. Hiệu ứng khơng gian
Nguyên nhân gây ra hệu ứng khơng gian là do kích thước các nhĩm thế lớn ảnh hưởng nhau. Kích thước các nhĩm, các ion lớn cồng kềnh cản trở các tác nhân khĩ tiếp cận nhau, khĩ tạo thành trạng thái chuyển tiếp trong phản ứng.
Đặc biệt, các phản ứng xảy ra ở vị trí octo của nhân benzen, ảnh hưởng khơng gian các nhĩm thế chẳng những gây khĩ khăn vị trí thế vào octo mà cịn làm mất tính cấu tạo phẳng nhĩm thế với nhân benzen. Do đĩ, phản ứng ở nhân benzen thay đổi.
N CH3 + IC2H5 N
CH3
+ IC2H5
(1) (2)
BÀI TẬP
3.1. Hiệu ứng cảm ứng là gì? Nêu đặc điểm quan trọng nhất của hiệu ứng cảm ứng ?
3.2. a) Sắp các nguyên tử và nhĩm nguyên tử theo chiều tăng dần của hiệu ứng cảm ứng âm trong mỗi dãy sau đây:
–F ; –Cl ; –Br ; –I –OH ; –NH2 ; –F
b) Sắp các nhĩm nguyên tử theo chiều tăng dần của hiệu ứng cảm ứng âm trong dãy sau đây: –CH3 ; –C(CH3)3 ; –CH2CH3 ; –CH(CH3)2.
3.3. Hiệu ứng liên hợp là gì? Nêu đặc điểm quan trọng nhất của hiệu ứng liên hợp? 3.4. a) Sắp xếp theo chiều tăng dần của hiệu ứng +C trong mỗi dãy sau đây:
–F ; –Cl ; –Br ; –I –OH ; –NH2 ; –F
b) Sắp xếp theo chiều tăng dần của hiệu ứng -C trong mỗi dãy sau đây: >C = O ; >C = NH ; >C = CH2
3.5. Cho ba hợp chất chứa oxi: CH3OH; C6H5OH; HCOOH. Hãy cho biết nguyên nhân của tính axit trong mỗi trường hợp sau. So sánh tính axit của ba chất đĩ. Giải thích?
3.6. Cho ba hợp chất chứa nitơ: NH3; CH3NH2 ; C6H5NH2. So sánh tính bazơ của ba chất đĩ. Giải thích?
3.7. Giải thích tại sao khi cho HCl tác dụng với penten-2 sinh ra chủ yếu 2-clopentan?