Vị trí DT.14 (*) Liquiritigenin δH (ppm) (J, Hz) δC (ppm) δC [99] δH [99] 1 - - - - 2 5,42 (dd, 3,0, 13,0) 79,0 80,8 5,35 (dd, 3,0, 13,0) 3 3,06 (dd, 3,0, 17,0) 2,64 (dd, 3,0, 17,0) 43,2 44,9 3,01 (dd, 13,0, 16,9) 2,66 (dd, 3,0, 16,9) 4 - 190,1 193,3 - 4a - 110,5 113,7 - 5 7,65 (d, 8,5) 129,3 129,8 7,68 ( d, 8,8) 6 6,51 (dd, 2,5, 8,5) 114,8 113,1 6,43 (dd, 2,3, 8,8) 7 - 163,6 165,7 - 8 6,33, d, 2,5 102,6 104,2 6,27, d, 2,3 8a - 164,7 169,9 - 1' - 131,4 131,1 - 2' 7,32 (d, 8,5) 128,4 128,8 7,31 (d, 8,6) 3' 6,80 (d, 8,5) 115,2 116,2 6,81 (d, 8,6) 4' - 157,6 159,0 - 5' 6,80 (d, 8,5) 115,2 116,2 6,81 (d, 8,6) 6' 7,32 (d, 8,5) 128,4 128,8 7,31 (d, 8,6) (*)1H-NMR (500 MHz, methanol-d4); 13C-NMR (125 MHz, methanol-d4) Hình 3.48. Cấu trúc hợp chất liquiritigenin
3.3.8. Hợp chất sativanone (DT.15)
Hợp chất DT.15 được phân lập dưới dạng chất bột màu trắng. Quan sát trên phổ 1H-NMR kết hợp với phổ DEPT cho thấy sự hiện diện của 1 nhóm oxymethylen [δH 4,56 (1H, t, 11,0 Hz, H-2ax) và 4,45 (1H, dd, 11,0, 5,5 Hz, H-2eq)/δC 71,4 (C-2)], 1 nhóm methin tại [δH 4,18 (1H, dd, 11,0, 5,5 Hz, H-3)/δC 47,6 (C-3)] và 1 nhóm carbonyl tại δC 190,7 (C-4). Các tín hiệu này gợi ý đây là một isoflavanone [104].
Các tín hiệu trên phổ 1H-NMR của hợp chất này đặc trưng cho vòng benzen thế ở vị trí 1,2,4 (vịng A và B) bởi các tương tác của 2 hệ spin ABX tại [δH 7,77 (1H, d, J = 9,0 Hz, H-5), 6,58 (1H, dd, J = 9,0, 2,5 Hz, H-6) và 6,59 (1H, d, J = 2,5 Hz, H- 8); δH 7,01 (1H, d, 8,5 Hz, H-6'), 6,48 (1H, dd, 8,5, 2,5 Hz, H-5') và 6,40 (1H, d, 2,5 Hz, H-3')]. Thêm vào đó là tín hiệu của 2 nhóm methoxy tại δH 3,79 (3H, s, 2'-OCH3) và 3,78 (3H, s, 4'-OCH3). Phổ 13C-NMR và DEPT cho thấy tín hiệu của 4 carbon thơm liên kết với oxy tại δC l164,5 (C-7), 164,3 (C-8a), 161,1 (C-4'), 159,1 (C-2')] và 2 carbon thơm không liên kết với hydro tại δC l17,0 (C-1'), 115,5 (C-4a)], 6 carbon methin thơm tại δC [131,2 (C-5), 129,7 (C-6'), 110,8 (C-6), 105,3 (C-5'), 103,1 (C- 3'), 99,2 (C-8)], 2 nhóm methoxy tại δC 55,6 (4'-OCH3) và δC 55,2 (2'-OCH3). Dựa trên những bằng chứng phổ phân tích trên cùng với tài liệu tham khảo đã công bố [26]. Hợp chất này được xác định là sativanone, đã phân lập từ lõi gỗ lồi D. parviflora và D. odorifera [26, 41]. Sativanone có hoạt tính kháng khuẩn và chống
oxi hóa [12, 105].
Hình 3.49. Cấu trúc hợp chất sativanone 3.3.9. Hợp chất 3'-O-methylviolanone (DT.16) 3.3.9. Hợp chất 3'-O-methylviolanone (DT.16)
Hợp chất DT.16 được phân lập dưới dạng chất bột màu trắng, tan tốt trong MeOH. Phân tích phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất DT.16 thì thấy các tín
tương đồng với hợp chất sativanone (DT.15), sự khác biệt được xác định khi tín hiệu của nhóm methin proton thơm H-3' của hợp chất DT.16 bị thay thế bởi 1 nhóm methoxy tại C 61,2 (q, 3'-OCH3). Do vậy, dẫn đến xuất hiện thêm một tín hiệu carbon thơm liên kết với oxy tại C 143,6 (s, C-3') ở hợp chất DT.16. Điều này được chứng
minh trên phổ 1H-NMR của vòng C hợp chất DT.16 chỉ còn hai tín hiệu của proton thơm gép ortho tại H [6,75 (1H, dd, 8,5 Hz, H-5') và 6,86 (1H, d, 8,5 Hz, H-6')]. So sánh với tài liệu tham khảo, chúng tôi xác định được hợp chất này là 3'-O- methylviolanone, một isoflavanone đã được phân lập từ lõi gỗ loài Dalbergia odorifera và rễ loài Belamcanda chinensis, có hoạt tính kháng viêm [27, 106].
Hình 3.50. Cấu trúc hợp chất 3'-O-methylviolanone