Position DT.17 (DMSO-d6) Sulfuretin [113] δH (500 MHz) (J, Hz) δC (125MHz) δC [1] δH [1] 1 - - - - 2 6,62, s 111,9 113,4 6,73, d 3 145,7 146,3 4 181,2 183,1 5 7,60 (d, 8,4) 125,7 125,5 7,63 (d, 8,0) 6 7,23 (dd, 2,0, 8,3) 112,9 113,3 7,26 (d, 8,6) 7 167,5 168,4 8 7,44 (d, 2,0) 98,4 98,0 7,55, s 4a 113,1 115,3 8a 166,3 167,0 1' - 124,5 125,0 - 2' 6,74 (d, 1,7) 117,9 112,7 6,73, d 3' 145,6 148,0 4' 148,2 145,3 5' 6,83 (d, 8,2) 116,0 117,5 6,87 (d, 8,0) 6' 6,70 (dd, 1,8, 8,4) 123,4 124,1 6,73 (d, 8,0) 3.3.11. Hợp chất formononetin (DT.18)
Hợp chất DT.18 được phân lập dưới dạng tinh thể hình kim màu trắng, tan tốt trong MeOH. Phổ 1H-NMR của hợp chất DT.18 xuất hiện tín hiệu cộng hưởng đặc trưng
cho một isoflavone với hệ spin ABX [H 8,08 (1H, d, 8,5 Hz, H-5), H 6,97 (1H, dd, 8,5, 2Hz, H-6) và H 6,88 (1H, d, 2,0 Hz, H-8)] thuộc về vòng A. Vòng B được đặc trưng bởi hệ spin AA'BB' [H 7,49 (2H, d, 8,5 Hz, H-2', H-6') và H 7,01 (2H, d, 8,5 Hz, H-3', H- 5')]. Hệ vịng C được nhận biết nhờ tín hiệu singlet của nhóm oxymethin cầu nối tại H 8,17 (1H, s, H-2), cịn lại là tín hiệu của proton nhóm methoxy H 3,85 (3H, s, 4'-OCH3).
Phổ 13C-NMR kết hợp với phổ DEPT chứng minh phân tử có 16 nguyên tử carbon, bao gồm 1 nhóm carbonyl tại [C 178,1 (s, C-4), 4 nhóm methin thơm đối xứng dạng vạch chập [C 131,4 (d, C-2', C-6') và C 114,9 (d, C-3', C-5')] cùng với 3 nhóm methin thơm khác [C 128,5 (s, C-5), C 116,6 (d, C-6) và C 103,3 (d, C-8)], 5 nguyên tử carbon vòng thơm trong khoảng C 118,1-164,9 ppm. Cuối cùng là 1 carbon oxyolefin cầu nối tại C 154,8 (d, C-2) và 1 carbon methoxy tại C 55,7 (q, 4'-OCH3) với độ dịch
chuyển hóa học nằm về phía trường cao. Phân tích các dữ kiện phổ 1H-NMR, 13C- NMR, DEPT đồng thời kết hợp đối chứng với tài liệu tham khảo. Hợp chất DT.18
được xác định là isoflavone có tên gọi formononetin đã được phân lập từ loài D. odorifera, D. parviflora và lồi Euchresta formosana [12, 108].
Hình 3.52. Cấu trúc hợp chất fomononetin
3.4. KẾT LUẬN VỀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT
Như vậy, từ phân đoạn dichloromethane, ethyl acetate, nước và cao chiết nước đun sơi sau khi chiết methanol từ lõi gỗ lồi Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) đã phân lập được 18 hợp chất flavonoid bao gồm 10 flavanone, 02 neoflavonoid, 03 flavone, 01 aurone, 01 chalcone và 01 aryl-coumarin. Trong số các hợp chất đó, có 02 hợp chất mới là daltonkin A và daltonkin B lần đầu tiên phân lập từ thiên nhiên.
Cấu trúc của các hợp chất này đã được xác định bằng các phương pháp phổ NMR (1D, 2D), ESI-MS, HR-ESI-MS. Cấu trúc của các hợp chất được liệt kê ở bảng 3.17 dưới đây: