Geranyl Latifolin (154) [[12, 49]] R1= R4=H R2=CH3, R3=OH 2,4,5-trimethoxy- 3’- hydroxydalbergiqui nol (155) [49, 53] R1= R2=CH3 R3=H, R4=OH 5-O- methoxylatifolin (156) [12] R1= R2=CH3 R3=OH, R4=H 4,5-dimethoxy-2- hydroxydalbergiquinol (157) [49] R1=CH3 R2= R3= R4=H Latinone (158) [54] Candenatenin F (159) [38] (E)-4-methoxy-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-4-oxobutanoic acid (160) [12] Hình 1.22. Cấu trúc các hợp chất khác
1.3. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA CHI TRẮC (DALBERGIA) Ở VIỆT NAM
Ở Việt Nam có 27 lồi và đã có 4 lồi được nghiên cứu về mặt hóa học. Đã tách ra 26 chất, trong đó có 5 hợp chất mới được tách ra [15, 17, 51]. Các nghiên cứu được chúng tôi thống kê cụ thể (bảng 1.14).
Bảng 1.14. Danh sách các loài Dalbergia đã được nghiên cứu về thành phần hóa
học ở Việt Nam
Stt Tên loài Bộ phận Vùng lấy
1 D. cochinchinensis
(Trắc) Thân gỗ (giác và lõi) Đăk Lăk
[17, 54]
2 D. tonkinensis
(Sưa) Chưa rõ bộ phận Miền Bắc [15]
3 D. vietnamensis (Trắc Gai) Thân gỗ (giác và lõi) Đăk Lăk [70] 4 D. oliveri (Cẩm Lai) Thân gỗ (giác và lõi) Đăk Lăk [64]
Shirota và công sự (2003), đã phân lập được 6 hợp chất từ lõi gỗ lồi D. cochinchinensis. Trong đó có 3 hợp chất mới: 2-[4,5-dimethoxy-5-(3-phenyl-trans-
allyl)cyclohexa-3,6-dien-2-on-1-ylmethyl]-5-hydroxy-6-methoxy-3-
phenylbenzofuran (161), 2-[4,5-dimethoxy-2-(3-phenyl-trans-allyloxy)benzyl]-5- hydroxy-6-methoxy-3-phenylbenzofuran (162), 2-(2-hydroxyl-1-methyl-2 - phenylethyl)-4,5-dimethoxyphenol (163) và 3 hợp chất đã biết: 4′-hydroxy-2′- methoxychalcone (117), latinone (158) và dalbergiphenol (164) [54].
Trần Tuấn Anh và cộng sự (2009), đã phân lập được 3 hợp chất từ loài D. tonkinensis : genistein (63), lanceolarin (38) và 9,10-threo-3-[7-(3,10-dihydroxy-9- hydroxymethyl-2,5-dimethoxy)-9,10- dihydrophenanthrenyl]propenal (165) [15].
Phạm Thanh Loan và cộng sự (2012) đã phân lập được 4 hợp chất từ thân gỗ của loài D. vietnamensis (Trắc Gai), trong đó có 2 hợp chất đã biết: caviunin (67) , caviunin [7-O--D- apiofuranosyl-(16)--D-glucopyranoside] (166) và 2 hợp chất mới: dalspinosin 7-O-[-D-apiofuranosyl-(16)--D-glucopyranoside] (167) và caviunin[7-O-(5-O-trans-p-coumaroyl)--D-apiofuranosyl-(16)--D-
glucopyranoside] (168) [70].
Cùng thời gian này, Phạm Thanh Loan và cộng sự (2012) đã phân lập được 9 hợp chất từ thân gỗ của loài D. oliveri (Cẩm Lai): liquiritigenin (15), (3R)-5′- methoxyvestitol (4), (6aS,11aS)-medicarpin (169), (6aS,11aS)-8-hydroxymedicarpin
(170), maackiain (148), formononetin (67), (3R)-violanone (33) và isoliquiritigenin
(116) và 4 hợp chất từ thân gỗ của loài D. cochinchinensis (Trắc): 5-O-methyllatifolin (156), 2,4,5-trimethoxydalbergiquinol (171), (S)-4-methoxydalbergione (151) và obtusafuran (149) [17, 51].
Dalbergia cochinchinensis 2-[4,5-dimethoxy-5-(3-phenyl- trans-allyl) cyclohexa-3,6-dien- 2-on-1-ylmethyl]-5-hydroxy-6- methoxy-3-phenylbenzofuran (161) 2-[4,5-dimethoxy-2-(3-phenyl- trans-allyloxy)benzyl]-5- hydroxy-6-methoxy-3- phenylbenzofuran (162) 2-(2-hydroxyl-1-methyl-2 - phenylethyl)-4,5- dimethoxyphenol (163) 4’-hydroxy-2’-methoxychalcone (117) latinone (158) dalbergiphenol (164) 5-O-methyllatifolin (156) 2,4,5- trimethoxydalbergiquinol (171) (S)-4-methoxydalbergione (151) Obtoxafuran (149)
genistein (63) R1= R2= R4= R6= R8=H R3= R5= R7=OH lanceolarin (38) R1=OCH3, R2= R4=H R3=-β-D-Apiofuranosyl- (16)-β-D-glucopyranoside 9,10-threo-3-[7-(3,10-dihydroxy- 9-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy)- 9,10- dihydrophenanthrenyl]propenal (165)
Dalbergia vietnamensis (Trắc Gai)
Dalspinosin 7-O-[-D-apiofuranosyl-(16)-- D-glucopyranoside] (167) Caviunin [7-O-(5-O-trans-p-coumaroyl) -- D- apiofuranosyl-(16)--D- glucopyranoside] (168) Caviunin (67) R1= R3= R4= R6=OCH3 R2= R5= R8=H, R7=OH
Caviunin [7-O--D- apiofuranosyl-(16)-- D- glucopyranoside] (166)
Dalbergia oliveri (Cẩm Lai)
liquiritigenin (15) (3R)-5′-methoxyvestitol (4) (6aS,11aS)-medicarpin (169)
(6aS,11aS)-8- hydroxymedicarpin (170)
Maackiain (148) Formononetin (67) R1= R2= R3= R4= R5= R6=H
(3R)-Violanone (33) Isoliquiritigenin (116)
Hình 1.23. Cấu trúc các hợp chất phân lập từ chi Trắc (Dalbergia) ở Việt Nam
Qua các nghiên cứu hóa học ở Việt Nam về chi Trắc (Dalbergia), chúng tơi nhận thấy: việc nghiên cứu thành phần hóa học các lồi cịn đang rất ít. Chỉ có 4 lồi trên tổng số 27 lồi được nghiên cứu về mặt hóa học. Đặc biệt những nghiên cứu hóa học về lồi Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) vẫn cịn khiêm tốn và chỉ mới phân lập được 3 hợp chất.
1.4. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHI TRẮC (DALBERGIA)
Từ năm 1967 đến nay, khoảng hơn 259 hợp chất đã được phân lập và xác định cấu trúc từ các bộ phận của 21 lồi thuộc chi Trắc (Dalbergia), trong đó có khoảng 42 hợp chất mới. Cùng với quá trình nghiên cứu về mặt hóa học, thì việc nghiên cứu hoạt tính sinh học và tác dụng dược lý của các cặn chiết, các hợp chất tinh khiết từ chi này ln được phát triển và hồn thiện. Kết quả nghiên cứu cho thấy chi Trắc
Dalbergia có phổ hoạt tính sinh học rộng và mạnh [12]. Một số hoạt tính đáng quan
tâm như kháng u, kháng ung thư, kháng viêm, kháng dị ứng, kháng trùng sốt rét, chống oxy hố, kháng dị ứng, chống huyết khối, kìm hãm estrogen, hoạt tính giảm đau, kháng vi sinh vật kiểm định. Trong đó, nổi bật là các hoạt tính kháng androgen, tác dụng tim mạch, gây độc một số dòng tế bào ung thư khác nhau tập chung vào lớp chất flavone và flavanone của loài D. odorifera [ 27, 58-60].
1.4.1. Hoạt tính chống oxi hóa
Năm 2006, Sofidiya và cộng sự đã nghiên cứu khả năng chống oxi hóa từ cao chiết methanol của lồi D. saxatilis, kết quả cho thấy cặn chiết này có tác dụng chống oxi hóa trên hệ 1,1- diphenyl-2-picrylhydrazyl [61]. Đến năm 2011, Khalid và cộng sự đã nghiên cứu và đánh giá về khả năng chống oxi hóa của dịch chiết EtOH từ vỏ của loài Hồng Sắc Ấn Độ D. latifolia bằng nhiều phương pháp khác nhau được tiến hành trên hệ DPPH, NO, thiocyanate. Kết quả cho thấy chúng có khả năng chống oxi hóa [62].
Cũng trong thời gian này Bala và cộng sự cũng báo cáo dịch chiết methanol của vỏ lồi
D. spinosa có khả năng chống lại gốc tự do DPPH rất tốt [63].
Ngoài một số kết quả nghiên cứu nước ngồi thì một số nghiên cứu được báo cáo bởi trong nước bởi Phạm Thanh Loan (2014) và cộng sự, kết quả đánh giá hoạt tính chống oxi hóa trên hệ DPPH từ dịch chiết MeOH của lá, cành và quả của loài Sưa (D. tonkinensis) cho thấy: Dịch chiết MeOH từ quả lồi Sưa (D. tonkinensis) có tác dụng qt gốc tự do trên hệ DPPH ở mức trung bình với giá trị SC50 là 117,5 𝜇g/ml so với axit ascorbic (SC50 là 20,5 𝜇g/ml); Dịch chiết từ các bộ phận còn lại khơng thể hiện hoạt tính chống oxi hóa trên hệ DPPH. Tiếp đó đánh giá khả năng bảo vệ tế bào gan khỏi tác nhân oxi hóa từ dịch chiết MeOH của lá, cành loài Sưa (D. tonkinensis). Kết quả cho thấy chúng khơng có khả năng bào vệ tế bào gan dưới tác động của tác nhân oxi hóa H2O2 tại nồng độ 100 𝜇g/ml. Cũng nhóm tác giả này đã tiến hành đánh giá thêm khả năng bảo vệ tế bào gan khỏi tác nhân oxi hóa từ dịch chiết MeOH của gỗ loài Trắc (D. cochinchinensis).
Các hợp chất được sàng lọc ở nồng độ ban đầu là 100 𝜇g/ml. Kết quả cho thấy dịch chiết MeOH từ gỗ lồi Trắc (D. cochinchinensis) có khả năng bào vệ được trên 50% tế bào gan dưới tác động của tác nhân oxi hóa H2O2 tại nồng độ 100 𝜇g/ml. Vì vậy, chúng được tiếp tục nghiên cứu và xác định giá trị ED50 (là giá trị hoạt chất tại đó bảo vệ 50% sự sống sót của tế bào gan). Kết quả cho thấy dịch chiết MeOH của gỗ loài Trắc (D. cochinchinensis) đã thể hiện hoạt tính bảo vệ tế bào gan mạnh với giá trị ED50 là 9,39 𝜇g/ml tương đương với curcumin (ED50 là 8,99 𝜇g/ml) [17].
Bảng 1.15. Giá trị ED50 của dịch chiết MeOH từ gỗ loài Trắc (D.
cochinchinensis)
Nồng độ (𝜇g/ml)
% sự sống sót Dịch chiết MeOH từ gỗ loài
Trắc (D. cochinchinensis) Curcumin 100 62,35 88,20 20 53,53 71,66 4 45,19 22,54 0,8 33,27 0,78 ED50 9,39 8,99
Cùng với việc nghiên cứu hoạt tính oxi hóa các cặn chiết thì việc đánh giá hoạt tính trên các chất sạch được thực hiện. Năm (1998) Cheng và cộng sự, đã đánh giá hoạt tính chống oxi hóa của butein (113) được phân lập từ loài D. odorifera, kết quả hợp chất này ức chế q trình oxi hóa lipid do sắt gây ra ở chuột đồng với giá trị IC50 3,3 ± 0,4 μM tương đương với vitamin E trong việc dọn các gốc tự do trên hệ diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) tự do ổn định với IC50 là 9,2μM. Nó cũng ức chế hoạt động của xanthine oxidase với IC50, 5,9 ± 0,3 μM [42].
Năm (2000) Wang và cộng sự đã phân lập được 9 hợp chất từ Dalbergia odorifera T. Chen, trong đó có 1 hợp chất mới là 2,4-dihydroxy-5-methoxybenzophenone (139) và 8 hợp chất đã biết là 3R-2′,3′,7-trihydroxy-4′-methoxyisoflavanone (36), 3′-
methoxydaidzein (60), 4′,5,7-trihydroxy-3-methoxyflavone (55), (3R)-vestitol (2),
medicarpin (135). Sau đó, nghiên cứu tiềm năng chống oxy hóa thì thấy các hợp chất này có hoạt tính oxi hóa mạnh, đồng thời nếu các hợp chất này khi được trộn với α-tocopherol thì các yếu tố bảo vệ của chúng tăng lên. Ngoài ra, các hợp chất này còn được đánh giá trên hệ thống ổn định oxi hóa ở 100˚C. Kết quả cho thấy, 5 hợp chất bao gồm 2,4-dihydroxy-5-methoxybenzophenone (139), (3R)-2′, 3′, 7-trihydroxy-4′- methoxyisoflavanone (36), 3′-methoxydaidzein (60), 4’,5,7-trihydroxy-3-methoxyflavone
(55), (3R)-vestitol (2) và medicarpin (135) có hoạt tính chống oxi hóa mạnh [31].
Đến năm 2011, nhóm nghiên cứu của Hou và cộng sự đã phân lập được các hợp chất từ lõi lõi gỗ của loài D. odorifera T.Chen, tuy nhiên trong số đó chỉ có 2 hợp chất là naringenin (14) và eriodictoyl (20) có hoạt tính chống oxi hóa mạnh hơn BHT [32].
Nhận xét: theo như các cơng trình đã nghiên cứu trước đây thì các hợp chất có hoạt tính chống oxi hóa hầu như được phân lập từ loài D. odorifera.
Bảng 1.16. Giá trị IC50 của naringenin và eriodictoyl so với BTH
Hợp chất Nồng độ
0,012% 0,02%
Naringenin 4,20 ± 0,02 5,57 ± 0,07
Eriodictoyl 6,48 ± 0,31 9,32 ± 0,28
Năm 2013, Phạm Thanh Loan và các cộng sự đã phân lập và nghiên cứu các hợp chất trong gỗ loài Cẩm lai (D. oliveri), kết quả cho thấy trong 10 hợp chất được đánh giá bằng thử nghiệm kiểm tra chống oxi hóa in invitro trên tế bào gan phân lập, chỉ có hoạt chất (6aR, llaR)-3,8-dihydroxy-9-methoxyptcrocarpan (144) có khả năng bảo vệ hơn
50% tế bào gan chuột dưới tác động của tác nhân oxi hóa mạnh là H2O2, với ED50 là 31,46 𝜇g/ml so với chất đối chứng là curcumin với ED50 là 8,99 𝜇g/ml. Như vậy, hợp chất này được đánh giá khả năng chống oxi hóa ở mức trung bình [64].
1.4.2. Hoạt tính gây độc tế bào
Năm 2013, chiết xuất methanol của gỗ cứng của D. odorifera có khả năng ức chế đáng kể và mạnh mẽ sự gia tăng các dòng tế bào khối u của con người, bao gồm các tế bào kháng đa kháng thể in vitro [49].
Năm 2014, Phạm Thanh Loan và cộng sự đã đánh giá hoạt tính gây độc tế bào từ cặn MeOH của một số loài Dalbergia phân bố ở Việt Nam như: Dalbergia oliveri,
Dalbergia cochinchinensis, Dalbergia sp, Dalbergia discolor, Dalbergia aff, Dalbergia burmanica, Dalbergia pierriana. Kết quả cho thấy, chỉ có mẫu lồi trắc Dalbergia cochinchinensis thể hiện hoạt tính kháng 2 dịng tế bào ung thư là ung thư
phổi (Lu) và ung thư màng tim (RD). Ở nồng độ 17,98 μg/ml có 50% dịng tế bào Lu bị ức chế và ở nồng độ 15,76 μg/ml có 50% dịng tế bào RD bị ức chế. Các mẫu cịn lại đều khơng biểu hiện có hoạt tính gây độc tế bào. Cịn loài Cẩm lai Dalbergia oliveri cũng thể hiện hoạt tính gây độc trên dịng tế bào Hep-G2 với giá trị IC50 là
45,71 μg/ml [17].
Cùng với việc đánh giá hoạt tính từ cao chiết. Các hợp chất được phân lập từ các loài Dalbergia trong chi này cũng được đánh giá hoạt tính gây độc trên một số dòng tế bào ung thư. Kết quả cho thấy khá nhiều các hợp chất thể hiện hoạt tính gây độc tế bào.
Năm 2003 Ito và cộng sự đã nghiên cứu hoạt tính kháng u của các hợp chất bằng cách kích hoạt virus Epstein-Barr trên dịng tế bào Raij. Kết quả cho thấy, các hợp chất olibergin B (91) từ gỗ loài Cẩm lai (D. oliveri), dalberatin A (118) và B (119) từ gỗ loài Trắc dao (D. cultrata) và dalberatin C (120) và E (122) từ gỗ lồi Trắc đen (D.
nhóm prenyl và geranyl trong isoflavonoid có ảnh hưởng quan trọng trong việc ức chế sự tiết ra quá trình khởi sinh kháng thể siêu vi Epstein-Barr [12, 52].
Năm 2007, Yu và cộng nghiên cứu hoạt tính gây độc trên dòng tế bào ung thư thần kinh người SH-SY5Y của các hợp chất, formononetin (69), (3R)-5′-
methoxyvestitol (4), odoriflavene (7) và 2'-O-methylisoliquiritigenin (114) phân lập từ rễ loài D. odorifera T.Chen. Kết quả, 4 hợp chất này đều ức chế mạnh sự phát triển của dòng tế bào SH-SY5Y với IC50 lần lượt tương ứng là 13,4, 28,5, 11,2 và 32,5μM [47].
Năm 2007, từ loài D. oliveri Gamble ex Prain, hợp chất (3R)-mucronulatol (9) được phân lập cho thấy hoạt tính độc tế bào đáng kể đối với dịng tế bào bạch cầu HBL100 với giá trị LC50 lên đến 5,7 μM [21].
Năm 2009, Choi và cộng sự đã phân lập được 6 hợp chất từ chiết xuất methanol của cây gỗ của D. odorifera. Các hợp chất này ức chế đáng kể sự gia tăng của các
dòng tế bào khối u ở người, kể cả các tế bào kháng đa kháng sinh trong ống nghiệm. 7 flavonoid gồm medicarpin (135), 3-hydroxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde (145),
formononetin (69), tectorigenin (88), (3R)-mucronulatol (9), (3R)-5′-methoxyvestitol
(4), hydroxyobustyrene (127) cùng 2 phenolic bao gồm liquiritigenin (15) và (3R) -
calussequinone (146) [28].
Kết quả, trong 9 hợp chất thì có 2 hợp chất là medicarpin (135) và
hydroxyobtustyrene (127) biểu hiện hoạt tính độc tế bào mạnh nhất với giá trị ED50 là 5,8-7,3 và 5,1-6,8 µg /ml.
Năm 2009, Cheenpracha cùng các cộng sự, tiến hành đánh giá hoạt tính gây độc tế bào của 10 hợp chất phân lập được từ gỗ loài Trắc một hạt (D. candenatensis) trên các dòng tế bào HT-29 (ung thư ruột kết), KB (ung thư biểu mô), MCF-7 (ung thư vú), HeLa (ung thư cổ tử cung). Kết quả chỉ ra rằng, các hợp chất candenatenin B (124) và candenatenin C (125) thể hiện hoạt tính mạnh với dòng tế bào HT-29 (IC50 lần lượt 17,8 và 19,7 μM), Ngồi ra, có hoạt tính trung bình với 3 dòng tế bào KB, MCF-7 và HeLa (IC50 từ 48,8-83,7 so với chất đối chứng camptothecin IC50 từ 1,22- 2,44 μM) [38].
Theo Songsiang (2009), 2 hợp chất (3R)-mucronulatol (9) và dalparvinene B (132) phân lập từ gỗ loài D. parviflora có khả năng phát triển thành thuốc để phịng ngừa
ung thư trên các dòng tế bào KB (ung thư biểu mô), NCI-H187 (ung thư phổi) với kết quả đánh giá khả năng gây độc trên các dòng tế bào đó với IC50 trên 2 dịng tế bào của từng hợp chất lần lượt là 0,53; 2,04 μg/ml và 9,89; 1,46 μg/ml [40].
Năm 2011, nhóm nghiên cứu của Songsiang đã thử hoạt tính của một hợp chất isoflavanone (3S)-Secundiflorol H (35) được phân lập từ thân D. parviflora, cho thấy hoạt tính độc tế bào mạnh đối với các dòng tế bào KB, MCF-7 và NCI-H187 với giá trị IC50 tương ứng là 4,18, 5,37 và 3,47 μg/ml, so với chất đối chứng ellipticine (IC50 : 1,18-1,27.
Ngoài ra, các hợp chất còn lại dalparvone B (85), 5,7,3', 4'-tetrahydroxyisoflavone
(86), 2'-hydroxybiochanin A (87), 5– hydroxybowdichione (92), 3'-O-methylviolanone (32),
3,5,7-trihydroxyflavonol (44), eriodictoyl (20), isomucronustyrene (128), xenognosin A (129), (3S)-Secundiflorol H (35), dalparvinene B (132), 4-hydroxy-3-methoxy-8,9-
methylenedioxypterocarpan (137),3,8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan (138) và 3- hydroxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde (145) có hoạt tính gây độc tế bào ở mức trung
bình (IC50 : 6,27-48,89 μg/ml) [50].
Cùng với các nghiên cứu về các hoạt chất gây độc tế bào của chi Dalbergia ở nước ngồi thì trong nước cũng ghi nhận một vài báo cáo.
Theo đó, năm 2014 Phạm Thanh Loan và cộng sự khi nghiên cứu hoạt tính sinh học của 10 hợp chất phân lập từ cao chiết MeOH của gỗ loài Cẩm lai Dalbergia
oliveri bao gồm: liquiritigenin (15), genistein-6-C-glucoside (147), maackiain (148),
formononetin (69), pratensein (83), (3R)-violanone (33), isoliquiritigenin (116),
(3R)-5'-methoxyvestiol (4), 3,8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan (138) và medicarpin (135). 8 hợp chất được tiến hành thử nghiệm, kết quả cho thấy hoạt chất 3,8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan (138) và hoạt chất medicarpin (135) có hoạt
tính gây độc tế bào rất tốt (IC50 nằm trong khoảng từ 3,76-7,09 μg/ml. Chất đối chứng dương ellipticine). Hoạt tính này thể hiện trên một số các dịng tế bào ung thư như LU-1 (ung thư phổi người), KB (ung thư biểu mô), MCF7 (ung thư vú) và Hep G2 (ung thư gan người) [64].
1.4.3. Hoạt tính kháng khuẩn
Năm (2000), Khan và cộng sự, tiến hành nghiên cứu khả năng kháng loài Trùng roi gây bệnh tiêu chảy (Giardia intesstinalis) của 10 hợp chất isoflavone phân lập từ loài
D. Frutescens, kết quả chỉ ra rằng hợp chất formononetin kháng Giardia intesstinalis tốt,
với giá trị IC50: 30 µg/ml, so với chất đối chứng metronidazone, loại thuốc đặc trị amip và tiêu diệt trùng roi Giardia sp (IC50: 100 µg/ml) [33].
Kết quả nghiên cứu của Beldjoudi và cộng sự (2003) cho thấy, 4 hợp chất được phân lập từ gỗ loài D. louvelii: 7,4′-dihydroxy-3′-methoxyisoflavone (72), (R)-4- methoxydalbergione (150), obtusafuran (149) và isoliquiritigenin (116) có tác dụng ức chế mạnh sự phát triển của ký sinh trùng sốt rét Plasmodium falciparum trong thử nghiệm in vitro (IC50: 5,8-8,7 µg/ml) so với chất đối chứng chloroquine (IC50: 100 µg/ml ) [36].
Songsiang và cộng sự (2009), đã nghiên cứu hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các hợp chất formononetin (69), biochanin A (62), dalparvone (84), (3R)-
violanone (33), (3R)-sativanone (31), liquiritigenin (15), (2S)-pinocembrin (22),
naringenin (14), (3R)-mucronulatol (9), duartin (13) và dalparvinene B (132) phân lập
từ gỗ lồi D. Parviflora trên các chủng kí sinh trùng sốt rét Plasmodium falciparum, nấm
Cannida albicans và khuẩn Mycobacterium. Kết quả cho thấy, hợp chất dalparvinene B
(132) có tác dụng kháng C. albicans ở mức độ trung bình với (IC50: 25,32 µg/ml), so với
chất đối chứng amphotericin B(IC50: 0,034µg/ml), hợp chất dalparvone (84) có khả năng kháng Plasmodium falciparum ở (IC50: 8,19µg/ml), chất đối chứng dihydroartemisinin (IC50: 3,7µg/ml), hợp chất (2S)- pinocembrin (22) có tác dụng kháng M. Tuberculosis với giá trị MIC là 12,5 µg/ml. Ngồi ra, 2 hợp chất dalparvone (84) và dalparvinene B
(132) đều có MIC là 50,0 µg/ml, so với chất đối chứng isoniazid (MIC là 0,02 µg/ml )
[40].
Năm 2011, Zhao cùng các cộng sự tiến hành đánh giá hoạt tính kháng vi khuẩn gây bệnh khơ héo Ralstonia solanacearum của 9 hợp chất phân lập từ lõi gỗ loài D. odorifera bao gồm (3R)-sativanone (31), (3R)-vestitone (34), (3R)-2′,3′,7-
trihydroxydroxy-4′-methoxyisoflavanone (36), liquiritigenin (15), carthamidin (19),
(3R)-vestitol (2), isoliquiritigenin (116) và sulfuretin (110). Kết quả thấy rằng, hợp chất