Bước vào thế kỷ XXI, ASEAN đã có những chuyển hoá căn bản về chất, hình thức và nội dung hợp tác, trở thành một tổ chức hợp tác khu vực thành công nhất của các nước đang phát triển, có vai trò quan trọng đối với hoà bình, ổn định, hợp tác, phát triển ở Đông Nam Á và trên thế giới. Thành công lớn nhất là đã hình thành một ASEAN bao gồm 10 nước Đông Nam Á (mở rộng từ 5 thành viên ban đầu) cùng nhau bước vào thế kỷ XXI. Về tổ chức bộ máy của Hiệp hội cũng có những thay đổi về chất (lập Ban thư ký ASEAN và Ban thư ký ASEAN quốc gia, tổ chức Hội nghị cấp cao thường niên). ASEAN đã thiết lập được quan hệ đối thoại với nhiều đối tác quan trọng trên thế giới, đồng thời khởi xướng thành công và giữ vai trò chủ đạo tại nhiều khuôn khổ hợp tác khu vực, nhất là ASEAN + 3; EAS (Cấp cao Đông Á) và ARF (Diễn đàn khu vực ASEAN) từ đó tranh thủ được sự ủng hộ và hỗ trợ của đối tác bên ngoài cho mục tiêu hoà bình và phát triển của ASEAN, đề cao vai trò và vị thế quốc tế của Hiệp hội.
Mặc dù đạt được nhiều thành tựu quan trọng, song ASEAN đến nay mới chỉ ở cấp độ 2 trong 4 cấp độ hội nhập khu vực từ thấp lên cao (Diễn đàn; Hiệp hội; Cộng đồng và Liên minh). Cấp độ đó cho thấy mức độ liên kết, hợp tác khu vực của ASEAN còn khá lỏng lẻo, do đó, nhu cầu tăng cường hội nhập khu vực của ASEAN là một vấn đề bức xúc. Nguyên nhân chủ yếu của tình trạng trên là do ASEAN chịu tác động của nhiều nhân tố cả từ bên trong và từ bên ngoài, nhất là do sự đa dạng về trình độ phát triển, chính trị - xã hội, lịch sử, văn hoá, tôn giáo… Khả năng và nguồn lực của ASEAN cũng có hạn, vì hầu hết các nước thành viên đều là những nước đang phát triển vừa và nhỏ. Tổ chức bộ máy và cơ chế hoạt động của ASEAN cồng kềnh, họp nhiều nhưng kém hiệu quả; đề ra nhiều chương trình hợp tác và kế hoạch hành động, nhưng việc thực hiện và hiệu quả hợp tác còn hạn chế. Do tính đa dạng cao nên ASEAN thường gặp không ít khó khăn trong việc tăng cường hơn nữa sự "thống nhất trong đa dạng". Ngoài ra, những vấn đề nảy sinh trong
tình hình nội bộ của nhiều nước thành viên và trong quan hệ giữa các nước với nhau cũng ảnh hưởng không nhỏ đến đoàn kết và hợp tác ASEAN.
Trong khi đó, những chuyển biến nhanh chóng và phức tạp của tình hình khu vực và thế giới, nhất là tác động của các nước lớn cũng như quá trình toàn cầu hoá cũng tạo thêm nhiều thách thức mới đối với quá trình hội nhập khu vực hợp tác và phát triển của ASEAN.
Mặc dù còn nhiều khác biệt, hạn chế với những khó khăn thách thức trong hợp tác cùng phát triển, nhưng Chính phủ các nước ASEAN trong những năm qua đã có nhiều nỗ lực thể hiện quyết tâm đẩy nhanh hợp tác, liên kết hội nhập khu vực lên một cấp độ mới - xây dựng Cộng đồng ASEAN vào năm 2015. Để đạt được mục tiêu đó, các nhà lãnh đạo ASEAN thấy rõ cần xác lập thế sự cân bằng trong quan hệ với các nước lớn, tạo lập sự ổn định, duy trì hoà bình, thực hiện hoà hợp, hội nhập, hợp tác phát triển trong Đông Nam Á và giữa Đông Nam Á với thế giới bên ngoài. Trong thập niên đầu thế kỷ XXI ASEAN cần duy trì và phát triển hơn nữa vai trò và động lực của mình ở Diễn đàn khu vực ASEAN (ARF); duy trì giải quyết hoà bình hiệu quả các tranh chấp về quyền lợi trên biển Đông; thu hút nhiều hơn nữa các nước ngoài ASEAN cùng tham gia Hiệp ước Thân thiện và Hợp tác Đông Nam Á (TAC), tạo lập môi trường an ninh chính trị và hợp tác khu vực có cơ sở ổn định vững bền; nỗ lực hợp tác với các đối tác và liên kết khu vực; thu hẹp các khoảng cách phát triển, giảm thiểu bất đồng, hạn chế mâu thuẫn về lợi ích; tăng cường liên kết và mở rộng hợp tác liên khu vực để hội nhập sâu rộng, hiện thực hoá về cơ bản các chương trình, mục tiêu hợp tác đặt ra… Đoàn kết đồng thuận trong ASEAN, phát huy tối đa nội lực độc lập tự chủ kết hợp tranh thủ có nguyên tắc sự hỗ trợ phát triển của cộng đồng quốc tế là cơ sở nền tảng để ASEAN phát triển mạnh hơn, đồng đều hơn. Nhân tố quyết định đối với sự phát triển và liên kết của ASEAN trong những năm tới đây là duy trì hoà bình an ninh trong khu vực, là sự ổn định chính trị - xã hội ở từng
quốc gia. Nhân tố thiết yếu thúc đẩy sự phát triển liên kết ASEAN mang bản sắc của tổ chức khu vực Đông Nam Á "thống nhất trong đa dạng" là thích nghi với môi trường quốc tế mới. Tăng cường đoàn kết và hợp tác giữa các thành viên của Hiệp hội theo những nguyên tắc cơ bản của ASEAN, tăng cường hợp tác với các đối tác chiến lược ngoài ASEAN, mở rộng quan hệ với cộng đồng quốc tế vừa là nhu cầu vừa là điều kiện để đảm bảo cho ASEAN tồn tại và phát triển năng động trong những thập niên đầu thế kỷ XXI.