CHƢƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.5.3.Xác định cấu trúc của hợp chất F6
3.5. XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG
3.5.3.Xác định cấu trúc của hợp chất F6
Từ kết quả trên, tác giả gửi tất cả các phân đoạn của các hợp chất hữu cơ đƣợc tách ra từ tinh dầu vối nói trên đến Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam- 18 Hoàng Quốc Việt, Cầu Giấy, Hà Nội để đo phổ 1H NMR, phổ IR và phổ UV-Vis nhằm xác định công thức cấu tạo của các hợp chất này. Kết quả thực nghiệm cho thấy, phân đoạn F6 (10 mg) thu đƣợc hợp chất chất sạch (Hình 3.17).
Hợp chất F6 đƣợc tách ra dƣới dạng dầu. Tan tốt trong các dung mơi nhƣ
Hình 3.21. Phổ IR của hợp chất F6
Dựa vào các kết quả, phổ UV-Vis (CHCl3) cho đỉnh hấp thụ cực đại tại λ
245nm và 278 nm, đặc trƣng cho nhóm mang màu phenol. Phổ FT-IR cho thấy peak đặc trƣng của nhóm C=O tại 1730 cm-1, dãy số sóng từ 1072, 1123, 1285 cm-1 vùng đặc trƣng của nhóm C-O [13], [15]. Phổ 1H-NMR chỉ ra các tín hiệu sau: 4 proton dãy thơm tại δH7,70 (H-11,11’) và 7,53 (H-12,12’), 2 nhóm oxymethylene tại δH
4,22 (H-6,6’), 2 nhóm methine tại δH1,68 (H-5,5’), 4 nhóm methyl tại 0,91 (H-1,1’) và 0,94 (H-9,9’), 2 nhóm methylene tại 1,42 (H-8,8’) và 6 nhóm methylen tại 1,29 – 1,37 (H-2,2’,3,3’,4,4’).Dựa vào các dữ kiện phổ, hằng số vật lý và so sánh với các giá trị tƣơng ứng của hợp chất tham khảo [12], [13], [15] cho phép khẳng định hợp chất F6 (3.1) là di-(2-ethylhexyl) phthalate. Có cơng thức phân tử là C24H38O4 và có khối lƣợng phân tử (M = 390).
(3.1)
Cấu trúc hóa học của hợp chất F6: di-(2-ethylhexyl) phthalate Bảng 3.18. Số liệu phổ NMR của hợp chất F6 và hợp chất tham khảo
C δHa,c(J, Hz) δHa,c(J, Hz) [12] 1, 1 0,91 0,90 t (5,3) 2, 2 1,30-1,37 1,23-1,30 m 3, 3 1,30-1,37 1,23-1,30 m 4, 4 1,30-1,37 1,23-1,30 m 5, 5 1,68 1,61 m 6, 6 4,22 4,21 m 7, 7 - 8, 8 1,42 1,32 dq (4,3) 9, 9 0,94 0,85 t (4,3) 10, 10 - 11, 11 7,70 7,70 dd (6,1; 2,2) 12, 12 7,53 7,52 dd (6,1; 2,2)
#C của Di-(2-ethylhexyl) phthalate,ađo trong CD3Cl3, c500 MHz, *tín hiệu chập.
O O O O 1 3 5 6 7 8 9 10 11 12 1' 3' 5' 6' 7' 8' 9' 10' 11' 12'
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
KẾT LUẬN
1. Đã xác định đƣợc các thơng số hóa lý của lá vối tại vùng nghiên cứu, với: độ ẩm là 4,395%, hàm lƣợng tro 3,979% và hàm lƣợng kim loại nặng Cd, As, Hg, Pb, Cu, n đều nằm trong khoảng cho phép theo tiêu chuẩn Dƣợc liệu Việt Nam và Tiêu chuẩn vệ sinh đối với lƣơng thực thực phẩm của Việt Nam.
2. Đã đánh giá cảm quan và xác định đƣợc tính chất vật lý của tinh dầu lá vối. Tinh dầu có màu vàng nhạt, trong suốt, có mùi thơm dễ chịu và nhẹ hơn nƣớc. Có chỉ số khúc xạ với n = 1,486; tỉ trọng với d = 0,864.
3. Đã xác định đƣợc thời gian tối ƣu để chƣng cất tinh dầu lá vối là 01 giờ với lƣợng tinh dầu là V = 6,18 ml; thời gian chiết rút tối ƣu các cấu tử từ lá vối: khi dùng dung môi n-hexane là 8 giờ và với hàm lƣợng cao chiết là 3,592%; khi dùng dung môi dichloromethane là 10 giờ và với hàm lƣợng cao chiết là 6,755 %; khi dùng dung môi etyl acetace là 6 giờ, với hàm lƣợng cao chiết đƣợc là 2,135 %; khi dùng dung môi methanol là 6 giờ, với hàm lƣợng cao chiết thu đƣợc là 19,473%.
4. Đã xác định đƣợc thành phần hóa học trong các dịch chiết n-hexane, dichloromethane, ethyl acetate và methanol của lá cây vối và tinh dầu lá vối tại vùng nghiên cứu bằng phƣơng pháp GC-MS, cụ thể nhƣ sau: tổng số lƣợng cấu tử là 112 cấu tử trong dịch chiết bằng 04 loại dung môi và tinh dầu vối. Trong đó: 01 cấu tử (Junipene) đƣợc xác định có trong tinh dầu và dịch chiết bằng dung mơi ethyl axetate, đều có hàm lƣợng cao; 02 cấu tử (Copaene; 1,3-Diphenylpropane) đƣợc xác định đều có trong 03 dịch chiết bằng các dung môi (n-hexane, dichloromethane, ethyl axetate), với hàm lƣợng cấu tử tùy thuộc vào từng loại dung môi sử dụng; 10 cấu tử đƣợc xác định có thể đƣợc tách bằng 02 loại dung môi, với hàm lƣợng cấu tử tùy thuộc vào từng loại dung mơi sử dụng. Có nhiều cấu tử là những hợp chất có hoạt tính sinh học, đặc biệt là khả năng kháng khuẩn, kháng nấm, chống oxy hóa, trị tiểu đƣờng và chống ung thƣ.
5. Đã xác định đƣợc (42 cấu tử) có trong thành phần hóa học của tinh dầu lá vối tại vùng nghiên cứu bằng phƣơng pháp GC-MS, trong đó có nhiều chất có tác
dụng lợi mật rất nhanh, giúp cơ thể mát mẻ, …; đã xác định đƣợc các chỉ số hóa học của tinh dầu lá vối, cụ thể nhƣ sau: chỉ số axit (IA = 0,8756), chỉ số este (IE = 8,1310) và chỉ số xà phịng hóa (IS = 9,0067).
6. Đã phân lập đƣợc hợp chất hữu cơ có trong tinh dầu lá vối bằng hệ dung môi n-hexane: acetone (50:1, v/v) và xác định đƣợc cấu trúc của chất hữu cơ có tên gọi: di-(2-ethylhexyl) phthalate, với M = 390.
KIẾN NGHỊ
- Tiếp tục nghiên cứu phân lập tinh dầu lá vối với các hệ dung môi khác nhau để xác định thêm cấu trúc của các hợp chất hữu cơ khác có trong tinh dầu lá vối, cũng nhƣ các dịch chiết từ lá vối bằng các dung môi; đặc biệt, cần thử hoạt tính sinh học về khả năng kháng khuẩn, kháng nấm, chống tiểu đƣờng, cao huyết áp và chống ung thƣ của các hợp chất đƣợc phân lập cũng nhƣ loại bỏ các chất không mong muốn có trong tinh dầu lá vối.
- Tinh dầu lá vối tại vùng nghiên cứu có số lƣợng và hàm lƣợng cấu tử cao hơn nhiều cũng nhƣ sự khác nhau về các cấu tử chính có trong tinh dầu vối so với tài liệu tham khảo về tinh dầu lá vối đƣợc nghiên cứu ở tỉnh Nghệ An khi đƣợc đo bằng phƣơng pháp GC-MS. Vì vậy, đây cũng là tiền đề để có những nghiên cứu sâu hơn, kỹ hơn về hoạt tính sinh học của các cấu tử mới này.
- Tiếp tục có thêm nhiều cơng trình nghiên cứu trong thời gian đến về các bộ phận khác của cây vối nhƣ rễ, hoa quả và nụ vối, tiến đến có các cơng trình ứng dụng về hiệu quả mang lại từ cây vối, nhằm góp phần làm tăng giá trị sử dụng của cây vối trên địa bàn thuộc tỉnh Quảng Nam trong tƣơng lai gần.
TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt
[1]. Đái Duy Ban (2008),Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học phòng
chống một số bệnh cho người và vật nuôi, NXB Khoa học tự nhiên& công
nghệ, Hà Nội.
[2]. Nguyễn Văn Đàn (2005), Chu n đề một số hợp chất thi n nhi n, NXB Đại
học Quốc gia TP. Hồ Chí Minh.
[3]. Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu (1997), “Nghiên cứu thành phần hóa học của cây vối Việt Nam”, Tạp chí khoa học, (số 3), Tr 47- 51. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
[4]. Đào Thị Thanh Hiền (2000), Góp phần nghiên cứu cây vối Cleistocalyx operculatus (Roxb), Luận văn tốt nghiệp Thạc sỹ dƣợc học, Trƣờng Đại học Dƣợc Hà Nội.
[5]. Hoàng Văn Lựu (1996), Nghiên cứu thành phần hóa học của một số cây thuộc
họ Sim (Myrtaceae) và họ cỏ Roi ngựa (Verbebnaceae), Luận án Phó tiến sỹ
khoa học, Trƣờng Đại học sƣ phạm Hà Nội.
[6]. Nguyễn Đức Minh (1972), Tính kháng khuẩn của cây thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y học.
[7]. Lê Thị Hồng Nhung (2014), Nghiên cứu hóa học và thăm dị hoạt tính sinh học của lồi thơng lá dẹt (Pinus krempf II lecomte) và ngũ gia bì hương
(Acanthopanax tripoliatus L.merr.), Luận án Tiến sỹ hóa học, Viện Hóa học-
Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
[8]. Hồ Viết Quý (2007), Các phương pháp phân tích cơng c hiện đại, NXB Đại học Sƣ phạm Hà Nội, Hà Nội.
[9]. Đỗ Thị Thanh (2006), Nghiên cứu về cây vối (Cleistocalyx operculatus Roxb),
Khóa luận tốt nghiệp Đại học, Trƣờng Đại học Khoa học Tự nhiên Hà Nội. [10]. Nguyễn Quốc Tuấn (2012), Xây dựng phương pháp định tính, định lượng
flavonoid trong lá và n vối, Luận văn tốt nghiệp Thạc sỹ khoa học, Trƣờng
Tiếng Anh
[11]. Anthony Y.H. Wooa, Mary M.Y. Wayea,b, H.S. Kwanc, Melanie C.Y. Chanb, C.F. Chaua, Christopher H.K. Chengb (2002), Inhibition of ATPases by Cleistocalyx operculatus a possible mechanism for the cardiotonic actions of the herb.
[12]. D. Lyutskanova, V. Ivanova, M. Stoilova-Disheva, M. Kolarova, K. Aleksieva & V. Peltekova (2017), Isolation and characterization of a psychrotolerant Streptomyces strain from permafrost soil in spitsbergen, producing phthalic acid ester, Biotechnology & Biotechnological Equipment,
23(2):1220-1224.
[13]. M. Rowshanul Habib, M. Rezaul Karim (2009), Antimicrobial and Cytotoxic Activity of Di-(2-ethylhexyl) Phthalate and Anhydrosophoradiol-3-acetate Isolated from Calotropis gigantea (Linn.) Flower, Mycobiology, 37(1), 31-96. [14]. Nguyen Thi Dung, Jung Min Kim, Sun Chul Kang (2008), Chemical
composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oil and the ethanol extract of Cleistocaly xoperculatus (Roxb.) Merr and Perry buds.
[15]. Rajamanikyam M, Vadlapudi V, Parvathaneni SP, Koude D, Sripadi P, Misra S, Amanchy R, Upadhyayula SM (2017), Isolation and characterization of phthalates from Brevibacterium mcbrellneri that cause cytotoxicity and cell cycle arrest, EXCLI journal, 16, 375-387.
[16]. Vijayanand, LJM Rao, P.components Narasimham volatile flavor of the fruit Jamun ( brooch mold ) Flavour Fragr.
Websites [17]. https://sites.google.com/site/hangchausontay1/news/voi [18]. https://www.thaythuoccuaban.com/vithuoc/voi.htm [19]. http://benh.vn/dong-y/Nhung-loi-ich-tuyet-voi-cua-cay-voi/61/4157/20-11- 2013.htm [20]. https://vi.wikipedia.org/wiki/Tanin [21]. https://sites.google.com/site/hangchausontay1/news/voi