AV1 AV1A
Hình 3.2.1.a Cấu trúc hóa học của hợp chất AV1 và chất so sánh AV1A
Hợp chất AV1 được phân lập dưới dạng chất dầu không màu. Công thức phân tử của AV1 được xác định là C15H20O5 bởi sự xuất hiện của pic ion giả phân tử [M+H]+ tại
m/z 281,13868 trên phổ khối lượng phân giải cao HR-ESI-MS (tính toán lý thuyết cho cation [C15H21O5]+ là 281,13835). Các phổ NMR của nó đặc trưng cho một sesquiterpene lactone, một lớp chất chính của các loài thuộc chi Artemisia [93].
82
Hình 3.2.1.b Phổ HR-ESI-MS của hợp chất AV1
83
Hình 3.2.1.d Phổ 13C-NMR của AV1
Bảng 3.2.1 Số liệu phổ 1H và 13C của hợp chất AV1 và chất so sánh C *C AV1 C DEPT H (dạng pic, J = Hz) HBMC (H C) 1 151,3 152,5 C - 2 127,1 129,2 CH 5,85 (t, 2,0) 10 3 79,5 81,1 CH 4,18 (dd, 2,0, 1,0) 4 78,6 80,4 C - 5 57,8 59,6 CH 3,20 (dt, 11,5, 1,5) 6 77,0 83,6 CH 4,07 (dd, 11,5, 9,5) 7 46,7 46,6 CH 3,31 (m) 8 72,2 24,5 CH2 1,51 (m) 2,24 (m) 9 43,1 39,1 CH2 1,75 (m) 1,99 (m) 10 78,6 73,1 C - 11 137,5 141,9 C - 12 169,8 172,3 C - 13 122,1 119,2 CH2 5,54 (d, 3,0) 7; 11; 12 6,10 (d, 3,0)
84
14 30,4 31,2 CH3 1,45 (s) 1; 9; 10
15 22,0 22,5 CH3 1,40 (s) 3; 4; 5
OAc 170,7 21,3
*C: độ chuyển dịch 13CNMR của chất so sánh 3,4,10-trihidroxy-8-acetoxyguai-1,11(13)- dien-6,12-olide (AV1A) được đo ở 125 MHz trong CDCl3 [97];
C: độ chuyển dịch 13CNMR của AV1 được đo ở 125MHz trong CD3OD
85
Hình 3.2.1.f Phổ HMBC của AV1
Trên các phổ 1H và 13C NMR của AV1 xuất hiện các tín hiệu đặc trưng của một liên kết đôi bị thế 3 vị trí [C 152,5 (C, C-1) và 129,2 (CH, C-2)/H 5,85 (1H, t, J = 2,0 Hz, H-2)], một liên kết đôi bị thế 2 vị trí ở đầu mạch [C 141,9 (C, C-11) và 119,2 (CH2, C- 13)/H 5,54 và 6,10, H-13, each 1H, d, J = 3,0 Hz], hai nhóm oxi methine [C 81,1 (C-3) và 83,6 (C-6)/H 4,18 (1H, dd, J = 2,0, 1,0 Hz, H-3) và 4,07 (1H, dd, J = 11,5, 9,5 Hz, H- 6)], hai carbon bậc 4 liên kết trực tiếp với oxy [C 80,4 (C-4) và 73,1 (C-10)], một carbon lacton carbonyl [C 172,3 (C-12)] và 2 nhóm methyl vạch đơn [C 31,2 (C-14) và 22,5 (C-15)/H 1,45 (H-14) và 1,40 (H-15), tương ứng mỗi tín hiệu 3H, s]. Các tín hiệu còn lại thuộc về 2 nhóm methine [C 59,6 (C-5) và 46,6 (C-7)/H 3,20 (1H, dt, J = 11,5, 1,5 Hz, H-5) và 3,31 (1H, m, H-7)] và 2 nhóm methylene [C 24,5 (C-8) và 39,1 (C-9)/H 1,51 (1H, m, Ha-8), 2,24 (1H, m, Hb-8), 1,75 (1H, m, Ha-9) và 1,99 (1H, m, Hb-9)].
86
Hình 3.2.1.g Phổ COSY của AV1
87
Hình 3.2.1.i Các tương tác COSY( ), HMBC ( ) và NOESY ( ) chính của AV1
Hình 3.2.1.j Phổ lưỡng sắc tròn (CD) của AV1
Phân tích chi tiết các tương tác trên phổ COSY cho phép ghép nối H-2/H-3 và H- 5/H-6/H-7/H2-8/H2-9. Dữ kiện này, cùng với các tương tác HMBC của H-2 với C-10; H-13 với C-7, C-11 và C-12; H-14 với C-1, C-9 và C-10; và của H-15 với C-3, C-4 và C-5; cho phép xác định chính xác cấu trúc phẳng của AV1 (hình 3.2.1.i). Cấu hình của vòng lacton được xác định bằng phổ lưỡng sắc tròn (CD) với sự xuất hiện hiệu ứng Cotton âm tại 252 nm tương ứng với sự chuyển vị n* của cấu trúc -methylene - 1actone [94-96]. Ngoài ra, sự phù hợp về số liệu phổ 1H và 13C NMR tại các vị trí C-3, C-4 và C-15 với các số liệu tương ứng của 3,4,10-trihydroxy-11H-guai-1-en-12,6- olide [85], 3,4,10-trihydroxy-8-acetoxyguai-1,11(13)-dien-6,12-olide [97] và số
88
liệu tại C-10 và C-14 với các số liệu của 3,4--epoxy-8-deoxycumambrin B [98], gợi ý cấu hình của tất cả các nhóm OH tại C-3, C-4 và C-10. Nhận định này được khẳng định thêm bằng phổ NOESY với sự xuất hiện của các tương tác của H-15 với H-3 và H- 6 và của H-6 với H-14. Proton H-5 có tương tác NOESY với H-7 chứng minh proton này có cấu hình . Từ các phân tích đã nêu trên, cấu trúc hóa học của AV1 được chứng minh là 3,4,10-trihydroxyguai-1,11(13)-diene-6,12-olide. Đây là hợp chất sesquiterpene – một nhóm chất chính trong lớp chất terpene của cây ngải cứu - và là một
hợp chất mới được đặt tên là vulgarolide A.
3.2.2. Hợp chất AV2:Vulgarolide B (Hợp chất mới)
AV2 AV1
Hình 3.2.2.a Cấu trúc hóa học của hợp chất AV2 và chất so sánh AV1
89
Hợp chất AV2 cũng được phân lập dưới dạng chất dầu không màu. Công thức phân tử của AV2 cũng được xác định là C15H20O5 bởi sự xuất hiện của pic ion giả phân tử [M+H]+ tại m/z: 281,13882 trên phổ khối lượng phân giải cao HR-ESI-MS (tính toán lý thuyết cho cation [C15H21O5]+ là 281,13835).
Hình 3.2.2.c Phổ 1H- NMR của AV2
90
Hình 3.2.2.e Phổ HSQC của AV2
Hình 3.2.2.f Phổ HMBC của AV2
91
Bảng 3.2.2:Số liệu phổ 1H và 13C của hợp chất AV2 và chất so sánh C #C AV2 C DEPT H (dạng pic, J = Hz) HBMC (H C) 1 152,5 150,6 C - 2 129,2 129,6 CH 5,79 (s) 3 81,1 83,7 CH 4,41 (s) 4, 2; 1 4 80,4 85,1 C - 5 59,6 60,6 CH 3,04 (d, 10,5) 1; 2; 4; 6; 7 6 83,6 84,4 CH 4,14 (t, 10,5) 7 46,6 46,6 CH 3,37 (m) 8 24,5 24,5 CH2 1,53 (m) 7 2,25 (m) 9 39,1 39,1 CH2 1,79 (m) 1; 7; 8; 10 1,99 (m) 10 73,1 73,0 C - 11 141,9 141,9 C - 12 172,3 172,3 C - 13 119,2 119,2 CH2 5,54 (d, 3,0) 7; 11; 12 6,11 (d, 3,0) 14 31,2 31,2 CH3 1,46 (s) 1; 9; 10 15 22,5 18,3 CH3 1,37 (s) 3; 4; 5
#C: độ chuyển dịch 13CNMR của AV1được đo 125MHz trong CD3OD
C: độ chuyển dịch 13CNMR của AV2 được đo ở 125MHz trong CD3OD
92
Các phổ 1H và 13C NMR của AV2 tương tự như các phổ tương ứng của AV1 với sự xuất hiện các tín hiệu đặc trưng của một liên kết đôi bị thế 3 vị trí [C 150,6 (C, C-1) và 129,6 (CH, C-2)/H 5,79 (1H, s, H-2)], một liên kết đôi bị thế 2 vị trí ở đầu mạch [C 141,9 (C, C-11) và 119,2 (CH2, C-13)/H 5,54 và 6,11, H-13, mỗi tín hiệu 1H, d, J = 3,0 Hz], hai nhóm oxi methine [C 83,7 (C-3) và 84,4 (C-6)/H 4,41 (1H, s, H-3) và 4,14 (1H, t, J = 10,5 Hz, H-6)], hai carbon bậc 4 liên kết trực tiếp với oxy [C 85,1 (C-4) và 73,0 (C-10)], một carbon lacton carbonyl [C 172,3 (C-12)] và 2 nhóm methyl vạch đơn [C 31,2 (C-14) và 18,3 (C-15)/H 1,46 (H-14) và 1,37 (H-15), tương ứng mỗi tín hiệu 3H, s]. Các tín hiệu còn lại thuộc về 2 nhóm methine [C 60,6 (C-5) và 46,6 (C-7)/H 3,04 (1H, d, J = 10,5 Hz, H-5) và 3,37 (1H, m, H-7)] và 2 nhóm methylene [C 24,5 (C- 8) và 39,1 (C-9)/H 1,53 (1H, m, Ha-8), 2,25 (1H, m, Hb-8), 1,79 (1H, m, Ha-9) và 1,99 (1H, m, Hb-9)].
93
Hình 3.2.2.i Các tương tác COSY( ), HMBC ( ) và NOESY ( ) chính của AV2
Hình 3.2.2.j Phổ lưỡng sắc tròn (CD) của AV2
So sánh chi tiết số liệu phổ 13C-NMR của AV2 với các số liệu phổ tương ứng của
AV1 cho thấy sự phù hợp ngoại trừ sự thay đổi lớn ở các tín hiệu tại C-3, C-4 và C-15 (xem bảng 3,2,2). So sánh số liệu phổ 13C-NMR tại các vị trí này của AV2 với các số liệu tương ứng của 3,4,10-trihydroxy-8-acetoxyguai-1,11(13)-dien-6,12-olide tại C 81,4 (C-3), 84,9 (C-4) và 17,1 (C-15) [97] cho phép xác định cấu hình của H-3, điều này được khẳng định thêm bằng việc mất đi tín hiệu tương tác NOESY giữa H-3 và H-15 cũng như xuất hiện tương tác yếu giữa H-3 và H-5 (Hình 3.2.2.i). Như vậy, cấu trúc hóa học của AV2 được chứng minh là 3,4,10-trihydroxyguai-1,11(13)-diene- 6,12-olide, một hợp chất mới và được đặt tên là vulgarolide B. Hợp chất AV2 cũng là hợp chất sesquiterpene – một nhóm chất chính trong lớp chất terpene của cây ngải cứu.
94
3.2.3. Hợp chất AV3: Dihydrosyringin
Phổ 1H-NMR của hợp chất AV3 (Phụ lục 12) cho thấy tín hiệu proton của nhóm oxymethyl tại H 3,85 (3H, s); tín hiệu proton của một vòng thơm bị thế ở vị trí 1,3,4,5 với tín hiệu dạng singlet tại H 6,60 (s), tín hiệu này có giá trị lớn chứng tỏ vòng thơm có cấu tạo đối xứng. Ngoài ra phổ 1H NMR còn xuất hiện tín hiệu của một đơn vị đường với proton anome tại δ 4,81 (d, J = 7,5 Hz), hằng số tương tác của proton này lớn chứng tỏ cấu hình của liên kết đường có dạng β.
Hình 3.2.3 Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất AV3
Trên phổ 13C-NMR (Phụ lục 12) cho thấy tín hiệu của 17 nguyên tử carbon với các số liệu phổ proton được gán với các số liệu carbon tương ứng thông qua phổ HSQC (Phụ lục 12). Phân tích số liệu phổ 1H-, 13C-NMR và phổ HSQC cho phép xác định sự tồn tại của một hợp chất Phenolic glycoside với các tín hiệu đặc trưng được xác định gồm: hai nhóm oxymethyl tại C 57,0 (H 3,85, s); các tín hiệu của một vòng thơm thế ở vị trí 1,3,4,5 và đối xứng được xác định bởi các tín hiệu tại C 140,5 (C-1), C 107,5 (C- 2/C-6)/H 6,60 (2H, s), C 154,1 (C-3/C-5) và C 134,5 (C-4). Trên phổ 13C-NMR còn thấy tín hiệu của một đường tại C 105,7 (C-1’’)/H 4,81 (1H, d, J = 7,5Hz), C 75,7 (C- 2’’)/H 3,49 (1H, dd, J = 9,0, 7,5 Hz), C 77,8 (C-3’’)/H 3,43 (1H, t, J = 9,0Hz), C 71,3 (C-4’’)/H 3,44 (1H, t, J = 9,0Hz), C 78,3 (C-5’’)/H 3,23 (1H, m) và C 62,6 (C-6’’)/H 3,69 (1H, dd, J = 11,5, 5,5Hz) và H 3,81 (1H, t, J = 11,5, 2,5Hz). Ngoài ra còn có ba nhóm methylene còn lại tại C 33,4 (C-1’)/H 2,66 (2H, t, J = 15,0Hz), C 35,4 (C-2’)/H 1,85 (2H, tt, J = 15,0, 12,5 Hz) và C 62,2 (C-3’)/H 3,59 (2H, t, J = 12,5Hz).
95
Bảng 3.2.3 Số liệu phổ 1H và 13C của hợp chất AV3 và chất so sánh C #C AV3 C DEPT H (J = Hz) HBMC (H C) 1 140,5 140,5 C - 2 107,5 107,5 CH 6,60 (s) 1, 3, 4 3 154,1 154,1 C - 4 134,6 134,5 C - 5 154,1 154,1 C - 6 107,5 107,5 CH 6,60 (s) 1’ 33,4 33,4 CH2 2,66 (t, 15,0) 1, 2, 6, 2’ 2’ 35,4 35,4 CH2 1,85 (tt, 15,0, 12,5) 3’ 62,1 62,2 CH2 3,59 (t, 12,5) 3’OCH3 57,0 57,0 OCH3 3,85 (s) 3’ 5’OCH3 57,0 57,0 OCH3 3,85 (s) 5’ 1’’ 105,7 105,7 CH 4,81 (d, 7,5) 4 2’’ 75,7 75,7 CH 3,49 (dd, 9,0, 7,5) 1’’, 3’’ 3’’ 77,8 77,8 CH 3,43 (t, 9,0) 4’’ 4’’ 71,4 71,3 CH 3,44 (t, 9,0) 5’’ 5’’ 78,3 78,3 CH 3,23 (m) 6’’ 62,6 62,6 CH2 3,69 (dd, 11,5, 5,5) 3,81 (dd, 11,5, 2,5)
#C: độ chuyển dịch 13CNMR của dihydrosyringin được đo ở 125MHz trong CD3OD [99]
C: độ chuyển dịch 13CNMR của AV3 được đo ở 125MHz trong CD3OD
Trên phổ HMBC (Phụ lục 12)cho thấy có sự tương tác giữa nguyên tử H-1’’ tại H 4,81 tới C-4 (C 134,5). Đồng thời các tương tác trực tiếp HSQC gồm H-1’/C-1’, H- 4/C-4 cho phép qui kết các giá trị phổ 1H-, 13C- tại các vị trí này là phù hợp. Tương tự ta cũng xác định được một số tương tác khác trên phổ HMBC trong đơn vị đường giữa nguyên tử H-2’’ tại H 3,49 tới C-3’’ (C 77,8)/C-1’’ ( C 105,7), giữa nguyên tử H-3’’ tại H 3,43 tới C-4’’ (C 71,3), giữa nguyên tử H-4’’ tại H 3,44 tới C-5’’ (C 78,3). Đồng thời các tương tác trực tiếp HSQC H/C cho phép qui kết các giá trị phổ 1H-, 13C- tại các vị trí trên đường là phù hợp. Các tương tác HMBC khác được thể hiện giữa nguyên tử H-2 tại H 6,60 tới C-1 (C 140,5)/C-3 (C 154,1)/C-4 (C 134,5), giữa nguyên tử Hcủanhóm OCH3 tại H 3,85 tới C-3/C-5 (C 154,1), giữa nguyên tử H-1’ tại H 2,66 tới C-1 (C 140,5)/C-2, C-6 (C 107,5)/C-2’ (C 35,4), H-3’ tại H 3,59 tới C-1’ (C 33,4)/C-2’ (C 35,4). Đồng thời các tương tác trực tiếp HSQC H/C cho phép qui kết các giá trị phổ 1H-, 13C- tại các vị trí là phù hợp (Bảng 3.2.3). Từ các dữ kiện đã nêu, cùng với sự phù hợp
96
hoàn toàn về số liệu phổ 13C-NMR so với các số liệu đã được công bố, hợp chất AV3
được xác định là dihydrosyringin và đã được chiết suất từ cây Stixis suaveolens [99]. Tuy nhiên hợp chất AV3 lần đầu tiên được phân lập từ cây ngải cứu.
3.2.4. Hợp chất AV4: Coniferin
Phổ 1H-NMR của hợp chất AV4 (Phụ lục 13) cho thấy tín hiệu proton của một nhóm oxymethyl tại H 3,90 (3H, s); năm tín hiệu proton ở vùng trường cao được dự đoán cho liên kết của carbon trong vòng thơm hoặc của carbon chứa liên kết đôi C = C tại H 6,30 (1H, dt, J = 15,5, 6,0 Hz ), H 6,57 (1H, d, J = 15,5 Hz), H 6,97 (1H, dd, J = 8,0, 1,5 Hz). Ngoài ra phổ 1H NMR còn xuất hiện tín hiệu của một đơn vị đường với proton anome tại δ 4,91 (d, J = 8,0 Hz), hằng số tương tác của proton này lớn chứng tỏ cấu hình của liên kết đường có dạng β.
Hình 3.2.4 Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất AV4
Trên phổ 13C-NMR (Phụ lục 13) cho thấy tín hiệu của 16 nguyên tử carbon với: một nhóm oxymethyl (OCH3); mười carbon của nhóm methine (CH); hai carbon của nhóm methylene (CH2) và ba carbon không liên kết với hydro. Các số liệu phổ proton được gán với các số liệu carbon tương ứng thông qua phổ HSQC (Phụ lục 13). Phân tích số liệu phổ 1H-, 13C-NMR và phổ HSQC cho phép xác định sự tồn tại của hợp chất phenolic glycoside với các tín hiệu đặc trưng: một nhóm oxymethyl tại C 56,7 (C-10) /H 3,90 (3H, s); ba carbon không liên kết với hydro có chứa liên kết đôi C = C của vòng benzen hoặc cả liên kết với O tại C 150,9 (C-3), 147,6 (C-4) và 133,7 (C-1); ba nhóm methine của vòng benzen tại C 118,0 (C-5)/H 7,13 (1H, d), C 120,7 (C-6)/H 6,97 (1H, dd) và C 111,5 (C-2)/H 7,09 (1H, d), hai nhóm methine của carbon chứa liên kết đôi C
97
= C tại C 131,3 (C-7)/H 6,57 (1H, d) và C 128,9 (C-8)/H 6,30 (1H, dt), hai nhóm methylene chứa liên kết với nhóm hydroxyl tại C 63,7 (C-9)/H 4,23 (2H, d) và C 62,5 (C-6’)/H 3,71 (1H, dd) và H 3,89 (1H, dd); năm nhóm oxymethine còn lại được xác định của gốc đường trong đó có một carbon anome tại C 102,8 (C-1’)/H 4,91 (1H, d) và bốn nhóm khác tại C 74,4 (C-2’)/H 3,51 (1H, dd), C 77,9 (C-3’)/H 3,51 (1H, t), C 71,4 (C-4’)/H 3,42 (1H, t), C 78,2 (C-5’)/H 3,42 (1H, m).
Bảng 3.2.4 Số liệu phổ 1H và 13C của hợp chất AV4 và chất so sánh
C #C AV4 C DEPT H (J = Hz) HBMC (H C) 1 133,7 133,7 C - 2 111,5 111,5 CH 7,09 (d, 1,5) 1, 3 3 159,9 150,9 C - 4 147,9 147,6 C - 5 118,0 118,0 CH 7,13 (d, 8,0) 6 120,7 120,7 CH 6,97 (dd, 8,0, 1,5) 7 131,3 131,3 CH 6,57 (d, 15,5) 6, 8 8 128,9 128,9 CH 6,30 (dt, 15,5, 6,0) 6 9 63,7 63,7 CH2 4,23 (d, 6,0) 10 56,7 56,7 OCH3 3,90 (s) 8, 9 1’ 102,8 102,8 CH 4,91 (d, 8,0) 2’; 3’ 2’ 74,9 74,4 CH 3,51 (dd, 8,0, 9,0) 3’ 3’ 77,9 77,9 CH 3,51 (t, 9,0) 4’ 4’ 71,4 71,4 CH 3,42 (t, 9,0) 5’ 5’ 78,2 78,2 CH 3,42 (m) 6’ 62,5 62,5 CH2 3,71 (dd, 10,0, 4,5) 3,89 (dd, 10,0, 5,5)
#C: độ chuyển dịch 13CNMR của coniferin được đo ở 75MHz trong CD3OD [99]
C: độ chuyển dịch 13CNMR của AV4 được đo ở 125MHz trong CD3OD
Trên phổ HMBC(Phụ lục 13)cho thấy có sự tương tác giữa nguyên tử H-1’ tại H 4,91 tới C-4 (C 147,6). Đồng thời các tương tác trực tiếp HSQC gồm H-1’/C-1’, H-4/C- 4 cho phép qui kết các giá trị phổ 1H-, 13C- tại các vị trí này là phù hợp. Tương tự ta cũng xác định được một số tương tác khác trên phổ HMBC giữa nguyên tử H-2’ tại H 3,51 tới C-3’ (C 77,9)/C-1’ ( C 102,8), giữa nguyên tử H-3’ tại H 3,51 tới C-4’ (C 71,4), giữa nguyên tử H-4’ tại H 3,42 tới C-5’ (C 78,2). Đồng thời các tương tác trực tiếp
98
HSQC H/C cho phép qui kết các giá trị phổ 1H-, 13C- tại các vị trí trên đường là phù hợp. Các tương tác HMBC khác được thể hiện giữa nguyên tử H-7 tại H 6,75 tới C-6 (C 120,7)/C-2 (C 111,5)/C-1 (C 133,7), giữa nguyên tử H-8 tại H 6,30 tới C-1 (C 133,7), giữa nguyên tử H-6 tại H 6,97 tới C-2 (C 111,5)/C-4 (C 147,6), H-9 tại H 4,23 tới C- 8 (C 128,9)/C-7 (C 131,3), giữa nguyên tử H của nhóm oximethyl tại H 3,90 tới C-3 (C 150,9). Đồng thời các tương tác trực tiếp HSQC H/C cho phép qui kết các giá trị phổ 1H-, 13C- tại các vị trí là phù hợp (Bảng 3.2.4). Từ các dữ kiện đã nêu, cùng với sự phù hợp hoàn toàn về số liệu phổ 13C-NMR so với các số liệu đã được công bố, hợp chất
AV4 được xác định là coniferin [99], một hợp chất được tìm thấy ở cây Angelica archangelica - là một loài thực vật có hoa trong họ Hoa tán, Coniferin là chất chuyển hóa ở cây lá kim, đóng vai trò là chất trung gian trong quá trình đốt cháy thành tế bào, cũng như có các vai trò sinh học khác [100]. Hợp chất AV4 là hợp chất thứ 2 thuộc nhóm chất phenolic glycoside và lần đầu được phân lập từ cây ngải cứu.
3.2.5. Hợp chất AV5: Turpenionoside A
Phổ 1H-NMR của hợp chất AV5 (Phụ lục 14) cho thấy tín hiệu proton của bốn nhóm methyl trong đó có hai nhóm dạng singlet tại H 1,00 (3H, s), 0,92 (3H, s) và hai nhóm dạng douplet tại H 1,26 (3H, d, J = 6,5 Hz), 0,83 (3H, d, J = 6,5 Hz), tín hiệu của một nối đôi dạng trans tại δ 5,57 (d, J = 15,5 Hz) và 5,74 (dd, J = 15,5, 6,0 Hz). Ngoài ra phổ 1H NMR còn xuất hiện tín hiệu của một đơn vị đường với proton anome tại δ 4,37 (d, J = 8,0 Hz), hằng số tương tác của proton này lớn chứng tỏ cấu hình của liên kết đường có dạng .
Hình 3.2.5 Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất AV5
Trên phổ 13C-NMR (Phụ lục 14) cho thấy tín hiệu của 19 nguyên tử carbon với: bốn nhóm methyl (CH3); mười carbon của nhóm methine (CH); ba carbon của nhóm methylene (CH2) và hai carbon không liên kết với hydro. Các số liệu phổ proton được