δ+ δ- δ+
– C – C - X - H
Do sự phân cực của các liên kết C → O và O ← H, các phản ứng hố học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhĩm chức –OH. Đĩ là phản ứng thê snt H trong nhĩm –OH; phản ứng thế cả nhĩm –OH, phản ứng tách nhĩm –OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon. Ngồi ra ancol
Hoạt động 2:
Tốt nhất là làm thí nghiệm theo hình 8.5 SGK. Nếu cĩ khĩ khăn về dụng cụ thì GV cĩ thể làm thí nghiệm đơn giản. Lấy một ống nghiệm rĩt vào đĩ khoảng 4ml đến 6ml ancol etylic tuyệt đối, bỏ tiếp vào một mẩu Na nhỏ bằng đầu que diêm. Phản ứng xảy ra êm dịu, cĩ khí H2 bay ra. Khi mẩu Na tan hết, đun ống nghiệm để ancol etylic cịn d bay hơi, cịn lại C2H5ONa bám vào đáy ống. Để ống nghiệm nguội đi, rĩt 2ml nớc cất vào. Quan sát C2H5ONa tan. Dung dịch thu đ- ợc làm phenolphtalein chuyển sang màu hồng. GV giải thích.
Từ thí nghiệm cụ thể trên GV khái quát thành 2 ý sau:
- Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phĩng hiđro.
- Ancol hầu nh khơng phản ứng đợc với NaOH, mà ngợc lại, natri ancolat bị thuỷ phân hồn tồn, ancol là axit yếu hơn n- ớc.
GV lấy hai ống nghiệm đựng kết tủa Cu(OH)2 màu xanh. Nhỏ glixerol đặc sánh vào một ống, cịn một ống làm đối chứng.
Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan màu xanh da trời. P/ứ này dùng để nhận biết poliancol cĩ các nhĩm –OH đính với những ntử C cạnh nhau.
Hoạt động 3:
Cách 1: GV mơ tả thí nghiệm và viết ph- ơng trình giải thích.
Cách 2: GV làm thí nghiệm, HS quan sát, phân tích rút ra tính chất.
Trong ống A cĩ ancol isoamylic.
(CH3)2CHCH2CH2OH trộn nớc. Ta thấy hỗn hợp tách thành 2 lớp vì hầu nh ancol isoamylic khơng tan trong nớc.
Trong ống B cĩ ancol isoamylic.
(CH3)2CHCH2CH2OH trộn với H2SO4 lỗng lạnh. Ta thấy hỗn hợp tách thành 2 lớp vì ancol isoamylic khơng tác dụng với H2SO4 lỗng lạnh.
cịn tham gia các phản ứng oxi hố.
1. Phản ứng thế H của nhĩm OH ancol:a). Phản ứng chung của ancol: a). Phản ứng chung của ancol:
2RO – H + 2Na → H2 + 2RO – Na Natri ancolat.
Ancol hầu nh khơng phản ứng đợc với NaOH mà ngợc lại natri ancolat bị thuỷ phân hồn tồn, ancol là axit yếu hơn nớc.
RO – Na + H – OH → RO – H +
NaOH TQ:
CnH2n+1OH + Na →CnH2n+1ONa + 1/2H2↑
b). Phản ứng riêng của glixerin:
CH2-OH CH2-OH H H H
2 CH-OH + Cu(OH)2→CH-O O Cu Cu CH2-OH CH2-O O
H
Đồng (II) glixerat Dung dịch màu xanh lam.
2. Phản ứng thế nhĩm OH ancol:a). Phản ứng với axit vơ cơ: a). Phản ứng với axit vơ cơ:
R – OH + HA ˆ ˆ †‡ ˆ ˆ R – A + H2O Ví dụ:
C2H5 – OH + HBr ˆ ˆ †‡ ˆ ˆ C2H5Br + H2O
CH2-OH CH2ONO2
CH-OH + 3HNO3→ CH-ONO2 + 3H2OCH2-OH CH2-ONO2 CH2-OH CH2-ONO2
Trong ống C cĩ ancol isoamylic.
(CH3)2CHCH2CH2OH trộn với H2SO4 đậm đặc. Ta thấy trong ống C là một dung dịch đồng nhất vì ancol isoamylic đã tác dụng với H2SO4 đậm đặc theo phản ứng:
(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4→
(CH3)2CHCH2CH2OSO3H + HOH Isoamyl hiđrosunfat tan trong H2SO4. GV: Khái quát tính chất này.
Ancol tác dụng với các axit mạnh nh axit sunfuaric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khĩi. Nhĩm –OH ancol bị thế bởi gốc axit.
Hoạt động 4:
Phần A: Tách nớc liên phân tử và B. Tách nớc nội phân tử, GV trình bày theo SGK. Riêng hớng dẫn của phản ứng tách nớc nội phân tử cĩ thể trình bày nh sau:
GV đặt vấn đề: So sánh sự tách nớc nội phân tử ở hai chất sau. Dự kiến các trờng hợp tách nớc nội phân tử cĩ thể xảy ra với chất (B). I II CH2 – CH2 H2C – CH – CH – CH3 H OH H OH H a) b)
GV giúp HS giải quyết vấn đề:
Hớng của phản ứng tách nớc nội phân tử tuân theo quy tắc Zai-xep: Nhĩm –OH u tiên tách ra cùng với H ở bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đơi C = C mang nhiều nhĩm ankyl hơn.
Hoạt động 5:
GV lu ý HS: Nguyên tử H của nhĩm – OH, nguyên tử H của C gắn với nhĩm OH kết hợp với nguyên tử O của CuO để sinh
b. Phản ứng với ancol:CH3-OH + HO-CH3 140204 CH3-OH + HO-CH3 140204 H SO C →CH3-O-CH3 + H2O CH3-OH + HO-C2H5 14020 4 H SO C →CH3OC2H5 + H2O 3. Phản ứng tách nớc: Ví dụ 1: CH2 – CH2 2 4 0 170 H SO C → CH2 = CH2 OH H Ví dụ 2: CH3 – CH – CH2 →H SO2 4 CH3 – CH = CH2 OH H Ví dụ 3: CH3–CH=CH- CH3 CH3 – CH – CH – CH2 2 4 2 H SO H O − → SPC CH3–CH2- CH=CH2 H OH H SPP + Quy tắc Zai-xep: Dùng để xác định sản phẩm chính, sản phẩm phụ (SGK) Tổng quát: CnH2n+1OH ( n ≥ 2) CnH2n+1OH 2 4 0 140 H SO C → CnH2n + H2O (Anken) 4. Phản ứng oxi hố: a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn:
CH3-CH2-OH + CuO →t0 CH3-CHO + Cu + H2O
=> Rợu bậc 1 + CuO →t0 Anđehit + Cu + H2O
=> Rợu bậc 2 + CuO →t0 Xêton + Cu + H2O
ra H2O. Do vậy ancol bậc 1 sinh ra anđehit và ancol bậc 2 sinh ra xeton.
GV cĩ thể làm thí nghiệm đơn giản minh hoạ điều chế anđehit (mơ tả cách làm ở trang 90 – Thí nghiệm hố học ở trờng phổ thơng NXBGD – 1969).
Hoạt động 6:
A. Sản xuấ etanol:
GV: Liên hệ tính chất của anken đã học để dẫn dắt qua cách điều chế.
* Hiđrat hố etilen với xúc tác axit.
GV: Liên hệ cách nấu rợu trong dân gian để dẫn dắt qua cách điều chế.
* Lên men tinh bột. B. Sản xuất metanol:
GV thuyết trình lu ý HS là 2 cách sản xuất này đợc dùng trong cơng nghiệp vì chỉ gồm một gia đoạn, dùng nguyên liệu rẻ tiền nên giá thành thấp.
Hoạt động 7:
GV su tầm các mẫu vật ảnh, phim giới thiệu cho HS. Cuối cùng GV tổng kết: Etanol, metanol là những ancol đợc sử dụng nhiều nhất.
Bên cạnh các lợi ích mà etanol, metanol đem lại, cần biết tính độc hại của chúng đối với mơi trờng.
Hoạt động 8:
GV củng cố tồn bài bằng câu hỏi:
Từ cấu tạo của phân tử ancol etylic hãy suy ra những tính chất hố học chính mà nĩ cĩ thể cĩ.
=> Rợu bậc 3 + CuO →t0 Gãy mạch cacbon. b)Phản ứng oxi hố hồn tồn: CnH2n+2O + 3n/2 O2 → nCO2 + (n+1) H2O IV. Điều chế vừ ứng dụng: 1. Điều chế: A. Sản xuất etanol: CH2=CH2 + HOH →xt CH3-CH2-OH TQ:CnH2n + H2O →xt CnH2n+1-OH
RX + NaOH →xt ROH + NaX
Lên men rợu
(C6H10O5)n + nH2O →xt nC6H12O6 C6H12O6 enzim→ 2C2H5OH + 2CO2 B. Điều chế Glixerol CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl + HCl CH2=CH-CH2Cl + HClO → CH2-CH-CH2 Cl OH Cl CH2-CH-CH2 + NaOH→ CH2-CH-CH +2NaCl Cl OH Cl OH OH OH 2. ứng dụng:
Etanol, metanol là những ancol ợc sử dụng nhiều.
Bên cạnh các lợi ích mà etanol, metanol đem lại, cần biết tính độc hại của chúng đối với mơi trờng.
A. Etanol: SGK Chú ý: 2C2H5OH 0 2 3 , ,450 ZnO Al O C →C4H6 + H2 + 2H2O B. Metanol: SGK
Tiêt 58 Ngày soạn:14/03/09
Bài 41: Phenol
I. Mục đích yêu cầu:
* HS biết:
- Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
* HS hiểu: Định nghĩa, ảnh hởng qua lại giữa các nhĩm nguyên tử trong phân tử , tính chất hố học, điều chế phenol.
* HS vận dụng:
- Giứp HS rèn luyện các kỹ năng: Phân biệt phenol và rợu thơm, vận dụng các tính chất hố học của phenol để giải đúng các bài tập.
II. Chuẩn bị:
1. Đồ dùng dạy học:
- Mơ hình lắp ghép để minh hoạ phenol, ancol thơm. - Thí nghiệm C6H5OH tan trong dung dịch NaOH. - Thí nghiệm dung dịch C6H5OH tác dụng với brơm.
- Photocopy bảng nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới khi dạy.
2. Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề.
III. Tiến trình giảng dạy:1. ổn định lớp: 1. ổn định lớp:
2. Kiểm tra bài cũ: Trình bày tính chất ancol, viết phơng trình phản ứng?
3. Tiến trình:
Hoạt động 1:
GV: Viết cơng thức hai chất sau lên bảng rồi đặt câu hỏi. Em hãy cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất sau đây:
GV ghi nhận ý kiến của HS, dẫn dắt đến định nghĩa ở SGK.
Chú ý: Phenol cũng là tên riêng của chất (A). Đĩ là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol.
Chất (B) cĩ nhĩm –OH dính vào mạch nhánh của vịng thơm thì hợp chất đĩ khơng thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm.
GV khái quát kiến thức bằng ví dụ sau kèm theo hớng dẫn gọi tên.
Hoạt động 2:
GV hớng dẫn HS đọc SGK. Lu ý HS đến đặc điểm: nhĩm –OH phải liên kết trực tiếp với vịng benzen, đồng thời hớng dẫn đọc tên.
Hoạt động 3: