1. Đổng đẳng:
- Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác hợp thành dãy đồng đẳng của Benzen có công thức chung là CnH2n-6 (với n≥6)
Hoạt động 2: 2. Đồng phân và danh pháp
Học sinh tìm hiểu công thức cấou tạo thu gọn một số đồng phân của benzen ở bảng 7.1 rút ra nhận xét về các loại đồng phân của dãy đồng đẳng đẳng này
- C6H6 và C7H8 chỉ có một đồng phân thơm. -Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng Benzen - Yêu cầu học sinh đọc tên các đồng phân đơn
giản và cách đánh số trong vòng thơm CH(o)6 2(o) CH3 3 CH2CH3 CH3O
(m)5 3(m) (P4) Giáo viên cho học sinh liên hệ cách đọc với
ankin và eaken từ đó rút ra công thức tổng quát
Metylbezen o-đimetylbenzen etylbezen (toluen)
Có hai cách gọi tên ankylbezen
Hoạt động 3: 3. Cấu tạo
Học sinh quan sát sơ đồ và mô hình phân tử bezen rút ra nhận xét
- Sáu nguyên tử C trong phân tử Benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng - Giáo viên hướng dẫn học sinh có thể sử dụng
CTCT nao và lợi ích của mỗi loại
Hoạt động 4: II. Tính chất vật lí:
Giáo viên làm thí nghiệm: Hoà tan Benzen trong nước và trong xăng; hoà tan iot, lưu huỳnh trong bezen
+ Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, có sự bất thường ở p-Xilen; m-Xilen
+ Nhiệt độ sôi tăng dần
Học sinh nhận xét màu sắc, tính tan của Benzen + Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước
Học sinh nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK rút ra nhận xét về tnc, ts; khối lượng riêng các aren
+ Màu sắc, tính tan, mùi: SGK
Hoạt động 5:
Học sinh phân tích đặc điểm cấu tạo nhân Benzen; mạch vòng, tạo hệ liên hợp vì vậy nhân Benzen khá bền. Các aren có 2 trung tâm phản ứng là nhân Benzen và mạch nhánh
Giáo viên hướng dẫn học sinh suy luận khả năng tham gia các phản ứng hoá học của aren
Hoạt động 6: III. Tính chất hoá học:
Học sinh viết các phương trình phản ứng thế của Benzen toluen với Br2; HNO3
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử A của vòng Benzen - Giáo viên bổ sung điều kiện phản ứng lưu ý
học sinh:
+ Trạng thái chất tham gia phản ứng: Brom khan; HNO3 bốc khói; H2SO4 đậm đặc đun nóng...
+ Điều kiện phản ứng: bột sắt chiếu sáng
+ Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tơi mức độ phản ứng và hướng phản ứng
- Phản ứng halogen hoá Với benzen
+ Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn Benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para
- Quy tắc thế ở vòng bezen
- Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen
Giáo viên có thể dùng sơ đồ để mô tả quy luật thế ở nhân Benzen
- Giáo viên yêu cầu học sinh nhắc lại điều kiện thế ankan từ đó vận dụng vào phản ứng thế ở nhánh của vòng thơm
Quy tắc thế: SGK
Hoạt động 7:
Giáo viên làm thí nghiệm cho Benzen vào dung dịch Brom (dung dịch Br2 trong CCl4), học sinh quan sát nhận xét hiện tượng: Benzen và ankylBenzen không làm mất màu dung dịch Br2
(không tham gia phản ứng cộng)
Giáo viên bổ sung: Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, Benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan, ví dụ:
Phản ứng luôn tạo thành xiclohexan, không phụ thuộc vào tỉ lệ Benzen và hiđro
Hoạt động 8: b) Phản ứng cộng clo
Giáo viên mô tả thí nghịêm Benzen tác dụng với Cl2 có ánh sáng
- yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng
Hoạt động 9: 3. Phản ứng oxi hoá
Giáo viên làm thí nghiệm cho Benzen vào dung dịch KMnO4, học sinh quan sát, nhận xét hiện tượng: Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4). Tương tự với toluen
Giáo viên nhấn mạnh: Các ankylbezen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá. Ví dụ:
Giáo viên làm thí nghiệm đốt cháy Benzen, nhỏ vài giọt Benzen vào đế sứ rồi đốt. Học sinh quan sát, nhận xét hiện tượng, so sánh hiện
tượng đốt cháy hiđrocacbon đã học. Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Học sinh viết phương trình phản ứng cháy của Benzen và aren (dùng công thức tổng quát)
Từ những tính chất trên, dưới sự hướng dẫn của học sinh, học sinh rút ra nhận xét chung:
B. Một vài hiđrocacbon thơm khác:I. Stiren: I. Stiren:
1. Cấu tạo tính chất vật lí của stiren Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn
so với các chất oxi hoá. Đó cũng chính là tính chất hoá học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm
CH = CH2
Stiren
(vinylbezen hoặc phenyletilen) + Có vòng Benzen
+ Có 1 liên kết đôi ngoài vòng Benzen.
+ Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước
Hoạt động 10:
- Giáo viên yêu cầu học sinh viết công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử C8H8 (có vòng Benzen)
Giáo viên cho học sinh biết công thức cấu tạo, học sinh vừa viết là công thức cấu tạo của stilen Học sinh nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử stiren:
Từ đặc điểm cấu tạo học sinh dự đoán tính chất hoá học của rtiren:
+ Có tính chất giống aren + Có tính chất giống anken
2. Tính chất hoá học:
Stiren có khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng Benzen, phản ứng cộng vào nối đôi
- Giáo viên thông báo tính chất vật lí của stiren: chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước
a. giống anken - Phản ứng cộng: C6H5-CH=CH2+Br2 →C6H5 - CH - CH2 Br Br C6H5-CH=CH2+HCl →C6H5 - CH - CH3 Cl Hoạt động 11: - Phản ứng trùng hợp:
Học sinh dự đoán hiện tượng thí ngiệm: cho stiren vào dung dịch nước brom, học sinh giải thích và viết phương trình phản ứng nCH = CH2 →0 ,t Xt C6H5 ....(-CH - CH2-)n C6H5
Giáo viên lưu ý phản ứng cộng HX theo quy tắc Mac-cop-nhi-côp
Hoạt động 12:
Giáo viên gợi ý để học sinh viết 2 phương trình phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
b) Giống Benzen
Học sinh nhận xét:
+ Phản ứng trùng hợp: tham gia phản ứng chỉ có
một loại monome
+ Phản ứng đồng trùng hợp: tham gia phản ứng có từ 2 loại monome trở lên
Hoạt động 13:
Giáo viên gợi ý: Tương tự etilen, stiren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4. Học sinh viết sơ đồ phản ứng như SGK
Hoạt động 15:
Học sinh nghiên cứu phản ứng cộng H2
Hoạt động 16:
Giáo viên cho học sinh quan sát naphtalen (viên băng phiến), học sinh nhận xét về màu, mùi của naphtalen
- Giáo viên bổ sung các tính chất vật lí khác - Giáo viên: Nêu công thức cấu tạo và các kí
hiệu vị trí trên công thức cấu tạo II. Naphtalen:1. Tính chất vật lí và cấu tạo - Giáo viên nêu vị trí ưu tiên khi tham gia phản
ứng của naphtalen
- Học sinh viết các phương trình phản ứng thế như SGK
Giứo viên gợi ý, học sinh viết phương trình phản ứng cộng hiđro theo hai mức tương tự như stiren
Naphtalen có tính thăng hoa, chất rắn, không tan trong nước
2. Tính chất hoá học a) Phản ứng thế + Br, CH3COOH + HNO3, H2SO4
Hoạt động 17: b) Phản ứng cộng hiđro (hiđro hoá)
Cho học sinh nghiên cứu ở SGK 2 20 150 , H C Ni→ H atm C Ni 35 3 200 , 2 0 →