Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

II. PHENOL 1 Cấu tạo

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

- Lắc đều cả hai ống, yêu cầu HS quan sát và giải thích?

GV làm tiếp T/N: sục khí CO2 vào dung dịch muối C6H5ONa. Yêu cầu HS quan sát hiện tượng và giải thích.

Từ 2 T/N này, yêu cầu HS rút ra kết luận về t/c hóa học khác với ancol: tính axit Khắc sâu tính axit yếu của phenol bằng phản ứng C6H5ONa + CO2+ H2O và khả

năng không làm quỳ tím đổi màu.

GV: Dựa vào cấu tạo phenol, yêu cầu HS phân tích khả năng thay thế của phenol so với benzen.

GV: Để chứng minh khả năng thế ta làm T/N: cho benzen, dd phenol vào 2 ống nghiệm. Sau đó nhỏ từ từ dd Br2 vào lắc nhẹ, yêu cầu HS quan sát, nêu hiện tượng và viết PTHH.

GV hướng dẫn HS viết phản ứng của phenol với HNO3 đặc có H2SO4 đặc xúc tác.

hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí - Rất độc, gây bỏng da

- Tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng

3. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH –OH

* Tác dụng với kim loại kiềm

2C6H5OH + 2Na  2C6H5ONa + H2

* Tác dụng với dd bazơ

C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3

Kết luận:

- phenol có tính axit

- tính axit rất yếu (yếu hơn axit cacbonic: dd phenol không làm quỳ tím đổi màu

b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen * Tác dụng với dd Brom HS: quan sát thí nghiệm và rút ra kết luận: H ở vòng benzen của phenol dễ bị thế hơn H của benzen 35

GV từ những tính chất hóa học đã học, yêu cầu HS kết luận tính chất hóa học. Tiến hành T/N phenol tác dụng với nước brom và benzen với nước brom. HS quan sát và cho nhận xét và khả năng thế H ở

vòng benzen của phenol so với benzen Hướng dẫn HS viết phương trình hóa học, nhấn mạnh vị trí thế o- và p-

Tương tự giới thiệu thêm phản ứng phenol với HNO3 đặc, HS viết phương trình hóa học.

 kết luận về ảnh hưởng của nhóm OH lên vòng benzen

Kết luận về sựảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.

Hoạt động 5: Tìm hiểu điều chế và ứng dụng của phenol

Yêu cầu HS nghiên cứu sgk, về nhà hoàn thành chuỗi phản ứng (có kiểm tra vở). OH _OH Br Br Br + 3Br_{2 +3HBr} 2,4,6-tribrom phenol  phản ứng dùng để phân biệt phenol * Tác dụng với HNO3 đặc, xt: H2SO4 đặc OH _OH NO₂ O₂N NO₂ + 3HNO_{3 +3H2O}

2,4,6-trinitro phenol (axit picric)

H₂SO₄