Hợp chất DH02 thu đƣợc là một chất rắn màu vàng cam. Phổ 1
H-NMR của DH02 cho hai tín hiệu singlet tại δH = 12,295 (OH-1) và 12,097 (OH-8)
ppm tƣơng ứng với 2 proton hydroxyl gắn vào vòng thơm ở vị trí C-1 và C-8,
gần với nhóm carbonyl. Bốn tín hiệu còn lại có δH nằm trong khoảng 7 8
ppm, đặc trƣng cho proton vòng thơm. Hai proton đỉnh đôi ở δH = 6,670 (1H;
HVTH: Bá Thị Dƣơng 58
tác ở vị trí meta (H-2; H-4). Hai tín hiệu singlet ở δH = 7,067 (H-7) và 7,610 (H-5) ppm là của 2 proton liên kết với C-7 và C-5.
Phổ 13
C-NMR của DH02 cho tín hiệu của 16 carbon, kết hợp với phổ
DEPT-135 nhận thấy có 10 carbon bậc IV, 4 carbon bậc III và 2 carbon bậc III. Trong số các tín hiệu cộng hƣởng carbon bậc IV, có 2 tín hiệu cộng hƣởng ở δC = 182,01 (C-10) và 190,80 (C-9) ppm đặc trƣng cho 2 carbon carbonyl (quinon) và 3 tín hiệu ở δC = 148,45 (C-3); 165,20 (C-1) và 166,56 (C-8) ppm đặc trƣng của carbon trên nhân thơm mang nhóm thế oxy. Năm tín hiệu còn lại: δC = 110,27 (C-8a); 113,69 (C-9a); 133,23 (C-4a); 135,27 (C-10a) và 162,52 (C-6) ppm đều là của carbon vòng thơm. Bốn carbon bậc III đều cho tín hiệu của carbon thơm không có nhóm thế cộng hƣởng ở: δC = 106,78 (C- 7); 108,22 (C-5); 121,29 (C-4) và 124,51 (C-2) ppm. Hai carbon bậc I cộng
hƣởng ở: vùng trƣờng cao δC = 22,28 ppm và δH = 2,462 ppm đặc trƣng cho
HVTH: Bá Thị Dƣơng 59
nhóm methylthế trên nhân thơm, liên kết với vị trí C-6; ở δC = 56,09 ppm và δH = 3,339 ppm đặc trƣng cho nhóm thế methoxy thế trên nhân thơm, liên kết với vị trí C-3
Hình 4.9: Phổ 13
C-NMR của hợp chất DH02.
HVTH: Bá Thị Dƣơng 60
Từ các đặc điểm phổ nhƣ trên, chứng tỏ hợp chất DH02 có cấu trúc của anthraquinon có một nhóm thế methyl (ở C-6), một nhóm thế methoxy (ở C- 3) và 2 nhóm OH (ở C-1 và C-8). So sánh dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13C-NMR của DH02 với tƣ liệu [37] cho thấy sự trùng khớp (Bảng 4.5).
Bảng 4.5: Dữ liệu phổ 1 H-NMR và 13C-NMR của DH02 so sánh với physcion. Vị trí DH02 (CDCl3) 500 MHz physcion (CDCl3) 400 MHz [37] δC ppm δH ppm (J,Hz) δC ppm δH ppm (J,Hz) 1 165,20 - 165,2 - 2 124,51 6,6715 (1H; d; 1,5) 106,8 6,69 (1H; d; 2,6) 3 148,45 - 148,4 - 4 121,29 7,610 (1H; s) 124,4 7,63 (1H; brs) 5 108,22 7,348 (1H; d; 1,5) 108,2 7,37 (1H; d; 2,4) 6 162,52 - 162,4 - 7 106,78 6,670 (1H; d; 1,5) 106,8 6,69 (1H; d; 2,4) 8 166,56 - 166,5 - 9 190,80 - 190,8 - 10 182,01 - 182,0 - 4a 135,27 - 135,3 - 9a 110,27 - 113,7 - 8a 113,69 - 113,7 - 10a 133,23 - 133,3 - CH3 22,17 2,442 (3H; s) 22,2 2,45 (3H; s) OCH3 56,09 3,930 (3H; s) 56,1 3,50 (3H; s) OH-1 - 12,295 - 12,31 OH-8 - 12,097 - 12,10
HVTH: Bá Thị Dƣơng 61
Nhƣ vậy, tổng hợp các dữ liệu phổ thu đƣợc ở trên, kết hợp với tài liệu tham khảo [37], cấu trúc của DH02 đƣợc xác định là physcion với tên IUPAC là: 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthracene-9,10-dione.
Hình 4.11: Công thức của hợp chất DH02 (physcion).