Hợp chất DH01 thu đƣợc là một chất rắn màu vàng tƣơi. Trên phổ 1
H- NMR của DH01 cho hai tín hiệu singlet tại δH = 12,008 (OH-1) và 12,116 (OH-8) ppm tƣơng ứng với 2 proton hydroxyl gắn với vòng thơm ở vị trí C-1 và C-8, tạo cầu hydro với nhóm carbonyl. Năm tín hiệu còn lại có δH nằm trong khoảng 7 8 ppm, đặc trƣng cho proton vòng thơm. Hai proton đỉnh đôi ở δH = 7,276 (1H; d; J = 8,5 Hz) ppm và δH = 7,663 (1H; d; J = 8,5 Hz) ppm tƣơng ứng 2 proton đứng kề cận (H-7, H-6) gắn vào C-7 và C-6. Hai tín hiệu singlet ở δH = 7,095 (H-2) và 7,648 (H-4) ppm, chứng tỏ 2 proton thơm này không ở gần nhau và phải gắn với C-2 và C-4. Proton còn lại ở δH = 7,810
ppm (1H; d; 7,0 Hz) phải gắn với C-5.
Hình 4.4: Phổ 1
H-NMR của hợp chất DH01. Phổ 13
C-NMR của DH01 cho tín hiệu của 15 carbon, kết hợp với phổ
HVTH: Bá Thị Dƣơng 55
Trong số các tín hiệu cộng hƣởng carbon bậc IV, có 2 tín hiệu cộng hƣởng ở δC = 182,02 (C-10) và 192,57 (C-9) ppm đặc trƣng cho 2 carbon carbonyl
(quinon) và 2 tín hiệu ở δC = 162,45 (C-8) và 162,75 (C-1) ppm đặc trƣng của carbon trên nhân thơm mang nhóm thế oxy. Năm tín hiệu còn lại: δC = 113,77 (C-9a); 115,90 (C-8a); 133,31 (C-10a); 133,68 (C-4a) và 149,36 (C-3)
ppm đều là của carbon vòng thơm. Năm carbon bậc III đều cho tín hiệu của carbon thơm không có nhóm thế cộng hƣởng ở: δC = 119,95 (C-5); 121,38 (C-4); 124,38 (C-2); 124,57 (C-7) và 136,97 (C-6) ppm. Carbon bậc I cộng
hƣởng ở vùng trƣờng cao δC = 22,28 ppm và δH = 2,462 ppm đặc trƣng cho nhóm methylthế trên nhân thơm, liên kết với vị trí C-3 có δC = 149,36 ppm.
Hình 4.5: Phổ 13
HVTH: Bá Thị Dƣơng 56
Hình 4.6: Phổ DEPT-135 của hợp chất DH01.
Các đặc điểm phổ nhƣ trên chứng tỏ hợp chất DH01 có cấu trúc của
anthraquinon có một nhóm thế methyl (C-3) và 2 nhóm OH (C-1 và C-8). So sánh dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13C-NMR của DH01 với tƣ liệu [35] cho thấy
sự trùng khớp (Bảng 4.4). Bảng 4.4: Dữ liệu phổ 1 H-NMR và 13C-NMR của DH01 so sánh với chrysophanol. Vị trí DH01 (CDCl3) 500 MHz chrysophanol (CDCl3) 400 MHz δC ppm δH ppm (J,Hz) δC ppm δH ppm (J,Hz) 1 162,75 - 162,7 - 2 124,38 7,095 (1H) 124,4 7,09 (1H; s) 3 149,36 - 149,3 - 4 121,38 7,648 (1H) 121,4 7,64 (1H; s) 5 119,95 7,817 (1H; d; 7) 119,9 7,81 (1H; dd; 7,8; 2) 6 136,97 7,663(1H; d; 8,5) 136,9 7,67 (1H; m)
HVTH: Bá Thị Dƣơng 57 7 124,57 7,276 (1H; d; 8,5) 124,5 7,52 (1H; dd; 8,8; 2) 8 162,45 - 162,4 - 9 192,57 - 192,5 - 10 182,02 - 181,9 - 4a 133,31 - 133,3 - 9a 113,77 - 113,7 - 8a 115,90 - 115,9 - 10a 133,68 - 133,6 - CH3 22,28 2,462 (3H; s) 22,3 2,47 (3H; s) OH-1 - 12,008 - 12,0 OH-8 - 12,116 - 12,1
Nhƣ vậy, tổng hợp các dữ liệu phổ thu đƣợc ở trên, kết hợp với tài liệu tham khảo [35], hợp chất DH01 đƣợc xác định là chrysophanol với tên
IUPAC là: 1,8-dihydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione và có cấu trúc nhƣ hình 4.7.
Hình 4.7: Công thức của hợp chất DH01(chrysophanol).