I/ MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC
1. Kiến thức
- HS biết: Khái niệm về ankin, công thức chung, cấu tạo, danh pháp, đồng phân, tính chất hóa học của ankin, ứng dụng quan trọng của axetilen.
- HS hiểu: Ank-1-in có phản ứng thế nguyên tử H ở C mang nối ba bởi nguyên
tử kim loại.
2. Kĩ năng
- Viết các phương trình hóa học thể hiện tính chất hóa học của ankin. - Giải được một số bài tập phân biệt các chất.
3. Trọng tâm
- Đặc điểm cấu tạo, viết đồng phân, cách nhận biết ankin, anken, ankan. - Giải được một số bài tập định CTPT ankin.
II/ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC - Đàm thoại. - Hoạt động nhóm. - Trực quan. - Dạy học nêu vấn đề. - Sử dụng phiếu học tập.
GVHD: PGS.TS Trịnh Văn Biều SVTH: Lê Thị Bích Thảo
- Sử dụng tình huống 14.
III/ CHUẨN BỊ
- Hóa chất, dụng cụ thí nghiệm: Đất đèn, nước, dung dịch AgNO3/NH3, que diêm, cặp ống nghiệm, ống nghiệm.
- Mô hình lắp ráp phân tử. - Phiếu học tập.
IV/ HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
Hoạt động Nội dung
Hoạt động 1: Vào bài
- GV giới thiệu CTPT axetilen, dùng mô hình lắp ráp phân tử axetilen.
HS nhận xét loại liên kết. GV dẫn vào bài mới.
- GV yêu cầu HS nêu các chất tiếp theo trong dãy đồng đẳng axetilen. Từ đặc điểm liên kết, phát biểu khái niệm ankin. - Dùng CTC hiđrocacbon CnH2n+2-2k yêu cầu HS xác định k → CTC ankin.
Hoạt động 2: Kĩ năng viết đp và đọc tên
- Trên cơ sở cách viết đp và đọc tên của anken, xây dựng kĩ năng viết đồng phân và đọc tên ankin từ 2C đến 5C.
- Bổ sung qui tắc đọc tên thông thường. GV sử dụng phiếu học tập số 1.
ANKIN
I- Đồng đẳng-Đồng phân-Danh pháp
1- Dãy đồng đẳng ankin
- Axetilen C2H2 và các chất tiếp theo C3H4, C4H6, C5H8...CnH2n-2 (n ≥3) hợp thành dãy đồng đẳng ankin.
- Ankin: Là những hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có một liên kết ba.
2- Đồng phân và danh pháp
a/ Tên thay thế: Tương tự anken nhưng thay đuôi “en” bằng đuôi “in”
b/ Tên thông thường = tên gốc ankyl liên kết với Cliên kết ba + “axetilen”
Phiếu học tập số 1
CTPT CTCT Tên thay thế Tên thông thường
GVHD: PGS.TS Trịnh Văn Biều SVTH: Lê Thị Bích Thảo
C3H4 CH≡C-CH3 Propin Metyl axetilen C4H6 CH3-CH2-C≡CH But-1-in Etyl axetilen
CH3-C≡C-CH3 But-2-in Đimetyl axetilen C5H8 CH≡C-CH2-CH2-CH3 Pent-1-in Propyl axetilen
CH3-C≡C-CH2-CH3 Pent-2-in Etyl metyl axetilen CH≡C-CH(CH3)-CH3 3-metylpent-1-in Isopropyl axetilen
- GV lưu ý cho HS: Từ C4H6 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba, đồng phân mạch cacbon.
Hoạt động 3:Tìm hiểu tính chất vật lý
- HS tự nghiên cứu SGK. II- Tính chất vật lý (SGK)
Hoạt động 4: Tìm hiểu phương pháp điều chế axetilen và đồng đẳng
- GV tiến hành thí nghiệm điều chế axetilen từ đất đèn, nhận xét trạng thái của chất sinh ra.
III- Điều chế
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 2CH4 1500 →oC
C2H2 + 3H2
Hoạt động 5: Củng cố tiết 1(dùng tình huống 14)
Tình huống 14
Năm 1862, nhà hóa học Đức Friedrich Wöhler quyết định tìm cách điều chế Canxi từ vôi sống và than. Ông lí luận: Vôi sống là canxi oxit (CaO), nếu nung nó với than hồng (Cacbon) thì C sẽ chiếm oxi của nó và kết hợp với oxi này tạo thành CO2
bay đi, trong chén chỉ còn lại canxi.
Kết quả thí nghiệm của ông chỉ thu được là tro – một khối quánh lại màu xam xám. Hi vọng điều chế ra canxi của ông không thực hiện được, ông ra lệnh vứt bỏ tro đã tập trung lại trong chậu. Người phụ tá đã đổ tro vào một vũng nước và nước ở trong vũng bất thình lình sôi lên và những bong bóng khí bắt đầu bùng lên kèm theo tiếng nổ khá mạnh, đó là một loại khí có mùi rất khó chịu.
GVHD: PGS.TS Trịnh Văn Biều SVTH: Lê Thị Bích Thảo
phủ bằng một ngọn lửa sáng rực và bốc khói. Em hãy giải thích các vấn đề sau:
- Vì sao thí nghiệm điều chế canxi từ vôi và than không thành công. - Tro mà vị giáo sư thu được có công thức ra sao.
- Tại sao tro này bỏ vào nước làm nước sôi và có khí bay ra. - Khí bay ra là khí gì mà cháy với ngọn lửa màu sáng rực.
Hoạt động 6: Nghiên cứu tính chất hóa học của ankin
- Câu hỏi (4) cho biết axetilen (ankin) là HCHC có khả năng cháy sáng, lượng nhiệt tỏa ra tương đối lớn.
- Ngoài tính chất trên, dựa vào đặc điểm cấu tạo của ankin, dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của ankin.
- GV gợi ý cho HS viết phản ứng trên cơ sở các phản ứng cộng của anken.
HS:…
IV- Tính chất hóa học (tiết 2)
Liên kết ba trong phân tử ankin gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π. Liên kết π kém bền dễ tham gia phản ứng cộng. Ngoài ra các ank-1-in còn tham gia phản ứng thế bởi ion kim loại.
1- Phản ứng cộng a) Cộng hiđro CH ≡ CH + 2H2 →O t Ni, CH3-CH3 CH ≡ CH +H2 o 3 t Pd/PbCO →CH2=CH2 TQ: CnH2n-2 + 2H2 →Ni,tO CnH2n+2 CnH2n-2 + H2 →O t Ni, CnH2n b) Cộng halogen (Br2, Cl2) CH ≡ CH + Br2 → CHBr=CHBr CHBr =CHBr+ Br2 → CHBr2-CHBr2 ⇒CH ≡ CH + 2Br2 → CHBr2-CHBr2 ⇒Ankin làm mất màu dd brom.
c) Cộng HX (HBr, H.OH, CH3COOH...)
* Xảy ra theo 2 giai đoạn liên tiếp Ví dụ 1:
CH3-C≡CH + HCl → CH3-CCl=CH2 CH3-CCl=CH2+HCl→ CH3-CCl2-
GVHD: PGS.TS Trịnh Văn Biều SVTH: Lê Thị Bích Thảo
- Lưu ý HS khi tham gia phản ứng cộng với nước chỉ qua 1 giai đoạn, tạo sản phẩm kém bền, sản phẩm này đồng phân hóa tạo ra chất bền hơn (anđehit hoặc xeton).
- GV giới thiệu về sự linh động của nguyên tử H ở Cliên kết ba → ank-1-in có khả năng tham gia phản ứng thế bởi ion kim loại bạc.
- Nhận xét về cách nhận biết anken và ank-1-in.
- Các ankin dễ tham gia phản ứng cháy, sản phẩm sinh ra gồm CO2 và H2O, tỏa lượng nhiệt lớn. CH3 Ví dụ 2: CH≡CH+HCl−o→ HgCl2,150 200 CH2=CHCl (vinyl clorua) Ví dụ 3: CH≡CH + H.OH HgSO →4 [CH2=CH-OH ] → CH3-CH=O CH3-C≡CH + H.OH →HgSO4 [CH3-C(OH)=CH2] →CH3-CO- CH3
d) Phản ứng đime và trime hóa
2CH≡CH t →O,xt CH≡C-CH=CH2 (vinyl axetilen)
3 CH≡CH 600 →O,C
2- Phản ứng thế bằng ion kim loại
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3
bạc axetilua
CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3 → CH3-C≡CAg ↓ + NH4NO3 ⇒ Ank-1-in tạo ↓vàng với dung dịch AgNO3/NH3 (dùng dung dịch
AgNO3/NH3 nhận biết ank-in).
3- Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn CnH2n-2+
2 1
3n− O2→tO nCO2+(n-
GVHD: PGS.TS Trịnh Văn Biều SVTH: Lê Thị Bích Thảo
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Các ankin làm mất màu dd thuốc tím tương tự anken.
Hoạt động 7: Tìm hiểu các ứng dụng
- Phản ứng cháy của axetilen tỏa nhiệt lớn, dùng làm đèn xì hàn cắt kim loại. - Điều chế nhiều chất khác trong HHC.
V- Ứng dụng
(SGK)
Hoạt động 8: Củng cố bài
Sử dụng phiếu học tập số 2
Phiếu học tập số 1
CTPT CTCT Tên thay thế Tên thông thường C2H2
C3H4 C4H6
C5H8
Phiếu học tập số 2
1/ Hãy viết các phương trình phản ứng của propin với các chất sau:
a) H2, xt Ni, to. b) Br2 dư/CCl4. c) ddAgNO3, NH3. d) H2, xt Pd/PbCO3, to. e) H2O/Hg2+, H+, to. f) HCl dư.
2/ Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt : etan, etilen, axetilen.