- So sánh đặc điểm cấu tạo giữa phenol, ancol, benzen từ đó so sánh được khả năng tham gia các phản ứng hóa học của các chất.. - Sử dụng phản ứng đặc trưng của phenol với dung dịch nước[r]
(1)Bài 41: Phenol I Mục tiêu
1 Kiến thức
Học sinh biết:
- Định nghĩa, phân loại vê loại hợp chất phenol
- Biết câu tạo, tính chât vật lý, tính chất hóa học, phương pháp điều chế ứng dụng phenol đơn giản
Học sinh hiểu:
- Ngun nhân gây tính chất hóa học đặc trưng phenol đơn giản - Tại phenol phản ứng với dung dịch bazơ ancol có
nhóm OH khơng tham gia phản ứng?
- Tại phenol dễ dàng tham gia phản ứng cộng, benzen khơng?
Học sinh vận dụng
- Phân biệt ancol thơm phenol
- So sánh đặc điểm cấu tạo phenol, ancol, benzen từ so sánh khả tham gia phản ứng hóa học chất
- Sử dụng phản ứng đặc trưng phenol với dung dịch nước brom để làm tập nhận biết định tính
2 Kỹ
- Viết công thức cấu tạo gọi tên số phenol
- Viết phương trình phản ứng chứng minh TCHH phenol - Quan sát thí nghiệm, nhận xét tượng giải thích
- Trên sở đặc điểm cấu trúc dự đoán khả tham gia phản ứng hóa học
3 Thái độ phát triển lực
Thái độ
- Giáo dục cho học sinh quy luật vận động giới tự nhiên quy luật: lượng đổi chất đổi hướng dẫn học sinh so sánh khả phản ứng phenol benzen
- Phenol hó chất độc, có mùi khó chịu q trình làm thí nghiệm phải cẩn thận để khơng bị bỏng phenol (trường hợp bị bỏng rửa nước sau bơi glixerol)
Phát triển lực:
- Năng lực tự học
- Năng lực giải vấn đề sáng tạo: phân tích tình thí nghiệm, tình giả định mà giáo viên đặt từ dự đốn kết luận TCHH
(2)- Năng lực giao tiếp: gọi tên phenol, sản phẩm cá phản ứng, chủ động giao tiếp, tự tin trình bày ý hiểu trước lớp biện luận cho câu trả lời
- Năng lực hợp tác: làm việc nhóm, giải nơi dung học tập mà học đặt
- Năng lực tính tốn: làm tập định lượng liên quan đến học II Chuẩn bị
III Tiến trình dạy học
Vào bài: thức tiễn sống thường sử dụng loại keo dán gỗ, kim loại… hay số loại thuốc nổ, thuốc chữa bỏng thành phần hóa học sản phẩm học hơm tìm hiểu
(3)Hoạt động 1:Định nghĩa, phân loại Định nghĩa
VD: có hợp chất hữu
cơ sau
OH
OH
CH3
OH OH
OH phenol
4-methylphenol naphthalen-1-ol benzene-1,4-diol
Các em nhận xét giống đặc điểm cấu tạo hợp chất hữu trên?
- Trên sở nhận xét em trình bày định nghĩa phenol
- Nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vịng benzen gọi gì?
- Các em so sánh định nghĩa với định nghĩa ancol mà em học trước
- Đều có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen
- Là hợp chất hữu mà phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vịng benzen
- Nhóm OH - phenol
(4)- Các em ý phân biệt hai khái niệm, đặc biệt phân biệt ancol thơm phenol
2 Phân loại
Phân loại
- Các em nghiên cứu sách giáo khoa cho biết sở phân lọai phenol? Và phenol phân thành loại?
- Trên sở bạn phân loại cho bốn phenol bảng (ở phần 1)
Gọi tên
- Từ định nghĩa phenol em cho biết phenol đơn giản có CTCT la gọi gì?
- Để gọi tên phenol khác người ta sử dụng mạch phenol benzen
- Các em tham khảo sách giáo khoa
- Cơ sở: dựa thao số nhóm OH - Phenol phân thành hai
loại: phenol đơn chức phenol đa chức
- Phenol đơn chức: (1), (3), (4) - Phenol đa chức: (2)
- Phenol đơn giản
OH
(5)gọi tên phenol bảng theo hai cách:
Bài học sâu vào nghiên cứu tính cấu tạo tính chất phenol đơn giản
Hoạt động 2: Phenol Cấu tạo
- CTPT CTCT phenol?
- Để dễ quan sát ta biểu diễn phenol
OH
OH
OH
CH3
OH OH
CH3 OH
4-methylphenol naphthalen-1-ol
4-methylbenzene-1,2-diol benzene-1,4-diol
- C6H6O
(6)dưới dạng CTCT sau
Các em quan sát mơ hình
phân tử phenol dạng đặc dạng rỗng sách giáo khoa nhận xét đặc điểm cấu tạo phenol:
- Các nguyên tử phân tử có nằm mặt phẳng hay khơng? - Ngun tử oxi cịn
mấy cặp electron chưa tham gia liên kết
- Chiều mũi tên CTCT phẳng phenol thể chiều chuyển dịch yếu tố phân tử
2 Tính chất lý
- Các bạn nghiên cứu sách giáo khoa trình bày TCVL phenol
- Nằm mặt phẳng - Nguyên tử oxi hai cặp
electron chưa tham gia liên kết - Chiều mũi tên chiều chuyển
dịch cặp electon chưa liên kết nguyên tử oxi vào vòng benzen chuyển dịch vào vị trí ortho para
- điều kiện thường: phenol chất rắn, khơng màu, nóng chảy 430C
- Để lâu phenol chuyển thành màu hồng bị oxi hóa chậm khơng khí
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng (bỏng lạnh)
(7)Với đặc điểm cấu tạo vậy, phenol có TCHH đặc trưng nào, sau tìm hiểu
3 Tính chất hóa học
Phenol vừa chứa nhóm
OH vừ chứa vòng benzen bạn dự đốn TCHH có phenol
a) Phản ứng nguyên tử H nhóm OH
Tác dụng với kim lọa
kiềm:
- Phenol có tác dụng với kim loại kiềm khơng sao?
- Phản ứng giống hay khác so với ancol ?
Tác dụng với dung dịch
bazơ
- Ancol có phản ứng với dung dịch NaOH khơng? - Vậy liệu phenol có
phản ứng với dung dich NaOH khơng?
Thí nghiệm : giáo viên tiến
hành thí nghiệm, yêu cầu học sinh quán sát nhận xét tượng
- Lấy vào hai ống nghiệm ống phenol
- ống (1): thêm ml nước
- ống (2): thêm ml dung dịch NaOH
- Phenol vừa có TCHH nhóm OH vừa có TCHH vịng benzen
- Có phenol có chứa nhóm OH
C6H5OH + Na C6H5ONa + 1/2 H2
Natri phenolat - Tương tự ancol
- Không
Hiện tượng:
- ống (1) mẩu phenol không thay đổi
- ống (2) mẩu phenol tan hết
- ống thứ
(8)đặc
Giải thích:
- Hiện tượng chứng tỏ ống
nghiệm có phản ứng hóa học xảy ra?
- Dung dich NaOH có tính chất gì?
- Phenol tác dụng với dung dịch bazơ chứng tỏ phenol có TCHH gì?
- Vậy phản ứng phenol dung dịch kiềm phản ứng gì?
- Một bạn lên bảng viết cho cô phương trình phản ứng
Vậy tìm
hiểu xem tính axit phenol có mạnh axit vô mà ta học trước khơng?
- Cơ tiến hành sục khí CO2 vào ống
nghiệm thứ hai, em quan sát nhận xét tượng?
- Điều chứng tỏ sản phẩm tạo thành gì?
- phenol có tính axit
- phản ứng axit- bazơ
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
- Hiện tượng: dung dich bị vẩn đục, giống với tượng cho phenol tác dụng với nước - Sản phẩm tạo thành có phenol,
vì phenol khơng tan nước nên làm cho dung dich vẩn đục
- Yếu hơn, axit mạnh đẩy axit yếu khỏ dung dịch muối
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH +
NaHCO3
(9)- Vậy em có nhận xét tính axit phenol so với axit cacbonic
- Axit cacbonic có làm đổi mà quỳ tím khơng?
- Vậy phenol có làm đổi mà quỳ tím không?
Vậy bạn khái quát lại giống khác TCHH ancol phenol?
b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen
- Phenol có tham gia phản ứng
khơng?
Giáo viên tiến hành thí
nghiệm: lấy vào ống nghiệm khoảng 0,5 ml dung dịch phenol, sau nhỏ dung dịch nước brom vào, lắc nhẹ
- Như có phản ứng hóa học xảy không?
Giống nhau: tác dụng với kim
loại kiềm
Khác nhau: phenol có tính axit nên
có thể tác dụng với dung dịch kiềm Tính axit phenol yếu, khơng làm đổi màu quỳ tím
- Có phenol có chưa vịng benzen
- Hiện tượng: có kết tủa trắng xuất
- Có
- Khơng
- Phản ứng với brom khan, có xúc tác bột sắt
(10)- Benzen có phản ứng với dung dịch brom không?
- Benzen phản ứng với brom điều kiện nào? - Vậy em có nhận
xét khả tham gia phản ứng phenol so với benzen
- Các em nghiên cứu SGK lên bảng viết phương trình phản ứng
Ngồi cho phenol
tác dụng với dung dịch HNO3 thấy có kết tủa vàng
của 2,4,6- trinitrophenol (axit picric) dùng để chữa bỏng
Học sinh lên bảng viết
PTPU
Phenol, benzen có
chứa nhân benzen khả vào nhân thơm phenol lại cao benzen?
-
OH
+ Br Br
OH Br
Br Br
+ HBr
3
3
OH +
OH NO2
NO2 O2N
+ H2O
3
3 HNO3
(11)