HỢP CHẤT dị VÒNG ppt _ HÓA HỮU CƠ

HỢP CHẤT DỊ VỊNG Bài giảng pptx mơn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 Mục tiêu • Đưa dược ví dụ dị vịng • Trình bày phân loại theo cấu trúc dị vịng nitơ • Trình bày phản ứng dị vịng nitơ • So sánh giải thích tính base số dị vịng nitơ • Đưa ví dụ điển hình alcaloit, dị vịng nitơ ý nghĩa y học ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI • Là hợp chất có cấu tạo vịng (no, khơng no) có dị tố O,N,S • phân loại - Căn vào dị tố: dị vòng chứa nitơ, oxi… N Pirol O Furan S Thiofen Phân loại - Căn vào số cạnh: dị vòng cạnh, cạnh, nhiều cạnh N N N imidazol - Căn vào độ bảo hòa N pyridin - N pyrimidin N pyperidin Ngồi cịn có dị vịng nhiều vòng ngưng tụ, nhiều dị tố N N purin N N N O oxazin DANH PHÁP Tên dị vòng = dị tử + đuôi Dị tử: N đọc az; O đọc ox; S đọc Thi Đi: Vịng đọc ol; vòng đọc in N N monoazol pyrol N O oxazin N N 1,3_diazol imidazol N S 1,3_thiazol N monoazin pyridin N 1,3_diazin pyrimidin CH3 N 2_methyl monoazin Tính chất LÝ TÍNH Nhiều chất có mùi khó chịu -Indol mùi thối phân người -pyrolidin mùi khai amoniac -pyrol mùi cloroform -pyridin có mùi khó chịu HĨA TÍNH -Tính chất vịng -Tính chất dị tố 1.Tính chất vịng định 1.1 Dị vịng có hệ thống liên hợp kín có tính chất tương tự hidrocarbon thơm H - phản ứng 300 + - phản ứng cộng Br Br C N Zn N pyrol H + + HCl + N NH pyrolidin 1.2 Dị vịng khơng liên hợp, hóa tính tương tự hidrocarbon vịng phản ứng dehidro hóa _ 6H + NH piperidin Ag t N pyridin Br HBr Tính chất dị tố định Dị vịng nitơ thể tính base + HCl N N H + HOH N N H Cl pyridin chlorid OH pyridin hydroxyd NO2 N H OH HO NO2 NO2 NO2 N H pyridinpicrat O NO2 NO2 Ứng dụng ý nghĩa y học Dị vòng cấu tạo nhiều hợp chất thiên nhiên quan trọng Nhân purin pyrimidin có acid Nucleic dạng base dị vòng: guanin, adenin, cytosin, thymin, uracin O NH H 2N NH2 N N NH NH N adenin(A) guanidin(G) O NH2 NH cytosin(X) O O CH3 NH N O N N NH thymin(T) Trong ADN gốc base chủ yếu là: G, A, X T Trong ARN gốc base chủ yếu là: G, A, X U N O NH uracil(U) Alkaloid Là hợp chất thiên nhiên có cấu tạo phức tạp chứa nitơ CH=CH2 OH HC CH CH CH3 OH NH ephedrin CH3 CH3O Quinin N Ephedrin có thảo ma hồng: dùng điều trị hen sổ mủi Quinin có vỏ Canhkina đỏ dùng để điều trị sốt rét ký sinh trùng TỰ LƯỢNG GIÁ Viết công thức cấu tạo, đọc tên số dị vòng khác Nêu tính chất hóa học đặc trưng dị vịng nitơ So sánh giải thích tính base : a pyridin anilin b Pyridin pyrolidin c Pyridin NH3 d Pyrolidin NH3 Viết phản ứng chúng vơi acid clohydric TỰ LƯỢNG GIÁ Nêu đặc điểm cấu tạo piperidin, pyridin, pyrol Viết phản ứng pyrol, pyridin, pyrol Cho dãy chất sau xếp theo thứ tự tăng dần tính base Hãy giải thích pyrol, anilin, pyridin, pyperidin Bằng phản ứng hóa học, nhận biết anilin pyridin Viết phản ứng điều chế pyrol từ furan ngược lại Viết công thức cấu tạo G, A, X, T, U 10 Nêu số alcaloid tác dụng dược lý chúng  ... PHÂN LOẠI • Là hợp chất có cấu tạo vịng (no, khơng no) có dị tố O,N,S • phân loại - Căn vào dị tố: dị vòng chứa nitơ, oxi… N Pirol O Furan S Thiofen Phân loại - Căn vào số cạnh: dị vòng cạnh, cạnh,... pyperidin Ngồi cịn có dị vịng nhiều vịng ngưng tụ, nhiều dị tố N N purin N N N O oxazin DANH PHÁP Tên dị vịng = dị tử + Dị tử: N đọc az; O đọc ox; S đọc Thi Đi: Vịng đọc ol; vòng đọc in N N monoazol... chất LÝ TÍNH Nhiều chất có mùi khó chịu -Indol mùi thối phân người -pyrolidin mùi khai amoniac -pyrol mùi cloroform -pyridin có mùi khó chịu HĨA TÍNH -Tính chất vịng -Tính chất dị tố 1.Tính chất