GLUCID ppt _ HÓA HỮU CƠ

HÓA HỌC GLUCID Bài giảng pptx mơn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 ĐẠI CƯƠNG  Định nghóa Glucid (carbohydrat): dẫn xuất aldehyd ceton polyalcol caùc chất tạo dẫn xuất bị thủy phân  Phân loại: – Monosaccarid – Oligosaccarid – Polysaccarid MONOSACCARID  Glucid đơn giản nhất, thủy phân thành đơn vị nhỏ  Có nhóm carbonyl ( aldose / cetose), C liên kết với –OH  (CH2O)n n   n = : teùtrose, n = 5: pentose, n = 6: hexose, n = 7: heptose  Cấu tạo thẳng: có C bất đối (trừ dihydroxyaceton)có tính quang họat, đồng phân quang học (N=2n, n: số C*)  Cấu tạo vòng: Monosaccarid ≥ 5C, liên kết –OH alcol nhóm carbonyl  vòng bán acetal nội -OH bán acetal (1 ) (2 ) Sự hình thành nhóm bán acetal bán cetal Do tạo thành dạng vòng mà C1  C*, -OH C1  -OH bán acetal Nhóm D-aldose từ 3C-6C O D-Glyceraldehyd O O D-Erythrose O O D-Ribose O D-Allose D-Threose O D-Arabinose O O O O D-Xylose O O D-Lyxose O O D-Altrose D- Glucose D- Manose D-Gulose D- Idose D-Galactose D-Talose Nhóm D-cetose từ 3C-6C O Dihydroxy aceton O D-Erythrulose O O D-Ribulose O D-Allulose D-Xyluose O D-Fructose O D-Sorbose O D-Tagalose GLUCOSE CH 2OH OH HO CH 2OH o OH OH OH o OH HO OH _D_Glucopyranose _D_Glucopyranose H H HOCH HO H HO H H HOCH HO O H HO H OH OH _D_Glucopyranose H H O OH OH H _D_Glucopyranose Các dạng đồng phân  Đồng phân D L  Đồng phân   CH2OH OH HO CH2OH o OH OH OH HO OH _D_Glucopyranose _D_Glucopyranose CH OH  Đồng phaân epime HO OH o OH OH _D_Galactose HO o OH CH2OH CH2OH OH OH HO o o OH HO OH OH _D_Glucose _D_Mannose Cellulose  Polysaccarid có nhiều thiên nhiên thành phần cấu tạo thực vật  Gỗ 50% cellulose cellulose gần tinh khiết  Cellulose gồm  -D-glucose nối với –1,4, CH2nối OH CH2OH CH2OH cellulose O O O OH mạch OH khôngOcó nhaùnh OH O O O 1 OH OH OH  Sự thủy phân hoàn toàn cho glucose (acid loãng)  Vì thể người enzym thủy phân liên kết  1-4 glycosid nên cellulose giá trị dinh dưỡng  động vật ăn cỏ ống tiêu hóa có vi sinh vật sản xuất enzym thủy phân cellulose Chitin  Là homopolysaccarid N-acetyl-     D-glucosamin Có cấu trúc giống cellulose trừ nhóm –OH C2 thay nhóm acetyl amin Chitin phân bố nhiều giới sinh vật Nấm, tảo: thay cho cellulose hay glucan Cấu tạo lớp vỏ động vật chân đốt giáp xác thân mềm Pectin  Là homopolysaccarid D- galacturonic acid  Có nhiều trái  Có giá trị kinh tế với khả tạo gel POLYSACCARID PHỨC TẠP  Glycosaminoglycan (mucopolysaccarid) Proteoglycan  Vai trò quan trọng cấu tạo động vật có xương sống  Đơn vị disaccarid: monosaccarid N- acetylglucosamin (N-acetyl galactosamin), monosaccarid lại uronic acid (D-glucuronic) L-iduronic  Proteoglycan: glycosaminoglycan gắn với protein ngọai bào  Những glycosaminoglycan quan trọng chondroitin sulfat keratan sulfat mô liên kết, dermatan sulfat da, hyaluronic acid heparin  Chondroitin sulfat: -trong tổ chức liên kết: sụn, mô liên kết, mô bảo vệ, mô nâng đỡ da, gân, van tim thành động mạch -acid .D-Glucuronic liên kết N-acetyl -Galactosamin 6-sulfat  Keratan sulfat: - N-acetyl  -glucosamin 6-sulfat liên kết  -galactose -có nhiều mô liên kết  Hyaluronic acid: polyme tan nước, có nhiều hoạt dịch khớp, tạo độ trơn nhớt giúp khớp xương vận chuyển dể dàng dịch thủy tinh thể -Acid D. Glucuronic (GlcUA), N-acetyl Glucosamin (GlcNAc) -Liên kết -1,3 -1,4 glycosid  Heparin: chất chống đông máu tự nhiên có mặt mô thể, tế bào mast mạch máu bề mặt tế bào nội mô  Gắn với protein antithrombin  chống đông máu -  Heparin tổng hợp đượcCH dùng COO OSO dược phẩm ngăn chặn o tạo cục máu o đông OH mạch máuOH O - OSO Heparin O - NHSO Glycoprotein         Là protein có gắn chuỗi oligosaccarid hay polysaccarid Glycoprotein có chức sinh lý quan trọng Tham gia vào thành phần cấu tạo mô, màng tế bào Thành phần dịch nhầy (mucus) Một số hornome LH, FSH, TSH có chất glycoprotein Các thành phần miễn dịch immunoglobulin, interferon có chất glycoprotein Hầu hết loại protein huyết tương có chất hóa học glycoprotein Các dịch sinh lý thể nước tiểu, nước bọt, máu chứa glycoprotein  Kháng nguyên nhóm máu A, B, O màng tế bào hồng cầu o o Sia oligosaccarid gắn vào protein bề mặt Sia màng tế bào O O o Gal o o O O NHCOCH NHCOCH oO Fuc o GalNAc R O GalNAc o O o o Gal O Gal o O GalNAc R O NHCOCH o Fuc O Nhoùm B O R O NHCOCH oO Fuc Sia Nhoùm O Gal o GalNAc Nhoùm A  Nhiều loại tế bào bề mặt đánh dấu (marker) để nhận biết tế bào loại hay nhận biết khác biệt miễn dịch từ tế bào lạ vào Các tác nhân nhận biết thường saccarid gắn thành phần protein hay lipid Oligosaccarid màng tế bào Protein Lipid oooooooooooo o o o o ooooooooooooo Polysaccarid lớp màng tế bào vi khuẩn  Vi khuẩn Gram dương: thành tế bào có mặt cấu tạo nhiều lớp phức hợp polysaccaridpeptid ( peptidoglycan), mặt lớp lipid  Vi khuẩn Gram âm: cấu tạo vi khuẩn Gram âm lớp lipid thứ bao mặt lớp peptidoglycan, mặt lớp lipid thứ hai  Sự khác đưa đến khác phương pháp nhuộm khác độ nhạy với kháng sinh  Một số kháng sinh (ví dụ penicillin) ngăn chặn trình tạo lớp peptidoglycan thông qua việc ngăn chặn đường tổng hợp carbohydrat Một số chất công trực tiếp vào lớp peptidoglycan ví dụ lysozym có nhiều thực bào, lòng trắng trứng, nước mắt Tóm tắt  Glucid: dẫn xuất aldehyd/ceton polyalcol -Monosaccarid (ose): aldose, cetose -Oligosaccarid: 2-6 gốc đường đơn (disaccarid) liên kết glycosid -Polysaccarid: monosaccarid liên kết osid  Monosaccarid có cấu tạo thẳng cấu tạo vòng  Tính chất quan trọng: tính khử, phản ứng tạo glycosid, tạo este (este phosphat)  Disaccarid hay gặp: saccarose, lactose, maltose  Homopolysaccarid: tinh bột, glycogen, cellulose, dextran, chitin, pectin  Heteropolysaccarid: -Glycosaminoglycan (mucopolysaccarid): chondroitin sulfat, Keratan sulfat, Hyaluronic acid, heparin, dermatan sulfat -Glycoprotein: protein gắn chuỗi oligosaccarid polysaccarid (dich nhầy mucus, mô, màng tế bào, hormon LH, FSH, TSH, immunoglobulin, interferon, nước tiểu, nước bọt, máu…) -Polysaccarid lớp màng tế bào vi khuẩn ... chất acid  Acid aldonic: oxy hóa chức aldehyd (dd Br2) Gluconic  Acid aldaric: oxy hóa chức aldehyd chức rượu bậc I oxy hóa mạnh Acid saccarid  Acid uronic: oxy hóa chức rượu I Glucuronic galacturonic... (cetal) với –NH2 Tính chất  Phản ứng tạo este (với acid vô cơ) Este phosphat: chất chuyển hóa trung O P chất gian/ dạng HC=O hoạt hóa củaCH C=O CHOH CH2OH CH2O P Dihydroxyaceton phosphat Glyceraldehyd_... CƯƠNG  Định nghóa Glucid (carbohydrat): dẫn xuất aldehyd ceton polyalcol caùc chất tạo dẫn xuất bị thủy phân  Phân loại: – Monosaccarid – Oligosaccarid – Polysaccarid MONOSACCARID  Glucid đơn