DỊ VÒNG 6 CẠNH 1 dị tố ppt _ HÓA HỮU CƠ

DỊ VÒNG CẠNH DỊ TỐ PYRIDIN γ β N α Bài giảng pptx môn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 PYRIDIN I ĐIỀU CHẾ Từ α ,β -aldehyd chưa no CH3 2CH2=CH-CHO + NH3 - 2H2O N Chưng cất hắc ín than đá HC CH HC CH HC N N PYRIDIN I ĐIỀU CHẾ Tổng hợp Hantzsch H R C EtOOC O COOEt C R' C O O H R'' EtOOC - 3H2O R' R H N COOEt - 2[H] R'' H H N R H EtOOC R' R R ∆ R' N R'' - 2CO2 HOOC R' COOH N R'' COOEt N R'' + H2O - 2EtOH PYRIDIN II HĨA TÍNH Hydrocarbon thơm + tính base + N + N N δ δ - + δ N N + + δ - δ + PYRIDIN II HĨA TÍNH THẾ ÁI ĐIỆN TỬ : Pyridin < Benzen N hút e - X RX RCOX / AlCl3 N KNO3 / H2SO4 Br2 SO3 / H2SO4 NO2 N SO3H Br N N PYRIDIN II HĨA TÍNH THẾ ÁI NHÂN C4H9Li KOH N NaNH2 N C4H9 N - NaH OH NH2 + N NH2 α-aminopyridin N γ -aminopyridin PYRIDIN II HĨA TÍNH CỘNG (hydro hóa = khử) H2 Pt N H Na Na N EtOH N EtOH H Na N H EtOH N H Piperidin LiAlH4 N H 1,2-dihydropyridin PYRIDIN II HĨA TÍNH OXY HĨA Bền với Br2, KMnO4 loãng Tác dụng với H2O2 NO2 H2 O2 N NO2 [H] HNO3 N N N O O dẫn xuất p pyridin N-Oxyd PYRIDIN II HĨA TÍNH OXY HĨA Oxy hóa gốc hydrocarbon CH3 N [O] COOH N α-picolin acid picolic β-picolin acid nicotinic γ −picolin acid isonicotinic PYRIDIN II HĨA TÍNH TÍNH BASE : base yếu # amin bậc N CH3I HCl + N Cl - H Chlorhydrat pyridin + N ICH3 Iodur N-metylpyridin 10 QUINOLIN I ĐIỀU CHẾ Tổng hợp Skraup CH2OH CHOH NH2 ++ C6H5NO2 Fe /H2SO4 CH2OH N + C6H5NH2 +H2O Tổng hợp Friedlander O CHO NH C H CH3 CH3 CHO - H2O N CH - H2O N 14 QUINOLIN II HĨA TÍNH TÍNH BASE : yếu Pyridin CH3I N + N I - CH3 15 QUINOLIN II HĨA TÍNH THẾ ÁI ĐIỆN TỬ : khó HNO3/H2SO4 N NO2 N SO3/H2SO4 N SO3H 16 QUINOLIN II HĨA TÍNH THẾ ÁI NHÂN NaNH2 N N NH2 17 QUINOLIN II HĨA TÍNH CỘNG N H N [H] H N [H] Na / EtOH Na / EtOH Tetrahydroquinolin Decahydroquinolin OXY HÓA N KMnO4 ∆ HOOC N HOOC 18 Acid quinolic III CÁC DẪN XUẤT QUINOLIN Quinolon hệ : kháng khuẩn O O F COOH H3C N N N CH3 Acid nalidixic = NEGRAM  COOH N HN Ciprofloxacine = CIFLOX  19 III CÁC DẪN XUẤT QUINOLIN Quinolin trị sốt rét N Quinin CH3O C2H5 C O O H H C N H CH=CH2 H H 20 III CÁC DẪN XUẤT QUINOLIN Quinolin trị sốt rét NH R N Cl N CH3O CH3 R = CH (CH2)3 N(C2H5)2 Pamaquine = PLASMOCHIN NH R CH R = CH (CH2)3 N(C 2H5)2 Chloroquine = NIVAQUINE 21 BENZOPYRAN OH O O O Coumarin 4-hydroxycoumarin OH OH O CH2 O O O O Dicoumarol O O Benzo-γ -pyron (vitamin E) 22 DỊ VÒNG CẠNH DỊ TỐ I NHÓM DIAZIN N N N N N N 1,2-diazin 1,3-diazin 1,4-diazin Pyridazin Pyrimidin Pyrazin 23 I NHÓM DIAZIN Khung acid barbituric OH N HO N O O OH R1 R2 O N N O Barbituric : gây ngủ R1 R2 O N N S Thiobarbituric : gây tê, mê 24 I NHÓM DIAZIN Các acid nucleic Khung Pyrimidin OH CH3 N N NH2 OH OH Uracil N N N N OH Thymin OH Cytosin Khung Purin NH2 O N N N Adenin N H HN H2N N N Guanin N H 25 I NHÓM DIAZIN Khung Purin OH OH N HO N N N H N OH N Acid uric N H Allopurinol Cl + N H3C HOCH2CH2 N S NH2 N N CH3 Thiamin (vitamin B1) 26 DỊ VÒNG CẠNH DỊ TỐ II NHÓM THIAZIN R 10 N S X Phenothiazin N (CH3)2N + S Br N(CH3)2 Bleu de methylene Sát trùng, trị ghẻ, trị ngộ độc củ dền Làm phẩm màu, phẩm nhuộm cơng nghiệp 27 II NHĨM THIAZIN Phenothiazin DCI R 10 N X S Hoạt tính X R CH3 Promethazine Kháng histamin H1 H CH2 CH N(CH3)2 Chlorpromazine An thần H, Cl, CH2 CH2 CH2 N(CH3)2 Alimemazine CN, CF3… O O Fenoverine Gây liệt H Diethazine Trị Parkinson H C CH2 N O N CH2 CH2 CH2 N(C2H5)2 28 ... Pyridoxal = vit B6 11 PYRAN O O γ -pyran (4H) α-pyran (2H) Khơng có tính thơm 12 DỊ VỊNG CẠNH DỊ TỐ QUINOLIN 5 6 7 N2 N Benzo[b]pyridin Benzo[c]pyridin quinolin isoquinolin 13 QUINOLIN I ĐIỀU... (vitamin B1) 26 DỊ VÒNG CẠNH DỊ TỐ II NHÓM THIAZIN R 10 N S X Phenothiazin N (CH3)2N + S Br N(CH3)2 Bleu de methylene Sát trùng, trị ghẻ, trị ngộ độc củ dền Làm phẩm màu, phẩm nhuộm cơng nghiệp... NIVAQUINE 21 BENZOPYRAN OH O O O Coumarin 4-hydroxycoumarin OH OH O CH2 O O O O Dicoumarol O O Benzo-γ -pyron (vitamin E) 22 DỊ VỊNG CẠNH DỊ TỐ I NHĨM DIAZIN N N N N N N 1, 2-diazin 1, 3-diazin 1, 4-diazin