1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Nghiên cứu quá trình trích ly xanthones từ vỏ quả măng cụt (garcinia magostana l ) bằng chất lỏng siêu tới hạn báo cáo tổng kết kết quả đề tài khcn cấp trường msđt t kthh 2013 39

48 78 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 48
Dung lượng 1,64 MB

Nội dung

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƢỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA O BÁO CÁO TỔNG KẾT KẾT QUẢ ĐỀ TÀI KHCN CẤP TRƢỜNG Tên đề tài: NGHIÊN CỨU QUÁ TRÌNH TRÍCH LY XANTHONES TỪ VỎ QUẢ MĂNG CỤT (GARCINIA MANGOSTANA L.) BẰNG CHẤT LỎNG SIÊU TỚI HẠN Mã số đề tài: T-KTHH-2013-39 Thời gian thực hiện: 12 tháng (từ 05/2013 đến tháng 05/2014) Chủ nhiệm đề tài: Hoàng Minh Nam Nguyễn Thị Ngọc Tuyết Cán tham gia đề tài: Lê Thị Kim Phụng Đào Công Thanh Thành phố Hồ Chí Minh – Tháng 04/2014 Danh sách cán tham gia thực đề tài (Ghi rõ học hàm, học vị, đơn vị công tác gồm môn, Khoa/Trung tâm) GVC.ThS Hồng Minh Nam – Bộ mơn Q trình Thiết bị – Khoa Kỹ thuật Hóa học PGS.TS Lê Thị Kim Phụng – Bộ môn Quá trình Thiết bị – Khoa Kỹ thuật Hóa học CN Nguyễn Thị Ngọc Tuyết – Phịng thí nghiệm Trọng điểm ĐHQG HCM Cơng nghệ Hóa học Dầu khí – Khoa Kỹ thuật Hóa học CN Đào Cơng Thanh – Phịng thí nghiệm Trọng điểm ĐHQG HCM Cơng nghệ Hóa học Dầu khí – Khoa Kỹ thuật Hóa học MỤC LỤC Chƣơng 1: TỔNG QUAN 1.1 Đại cƣơng măng cụt Garcinia mangostana Linn 1.2 CƠ SỞ LÝ THUYẾT PHƢƠNG PHÁP 1.2.1 Sắc ký lỏng hiệu cao HPLC 1.3 Trích ly sử dụng chất lỏng siêu tới hạn Chƣơng 2: NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 15 2.1 Nguyên vật liệu, trang thiết bị hóa chất 15 2.1.1 Nguyên vật liệu 15 2.1.2 Trang thiết bị 15 2.1.3 Hóa chất 15 2.2 Xây dựng quy trình phân tích α-mangostin hệ thống sắc ký lỏng hiệu cao 15 Chƣơng 3: KẾT QUẢ XÂY DỰNG QUY TRÌNH ĐỊNH LƢỢNG XANTHONE 19 3.1 XÂY DỰNG QUY TRÌNH ĐỊNH LƢỢNG ALPHA MANGOSTIN 19 3.2.3.5 Khoảng tuyến tính, giới hạn phát giới hạn định lƣợng 23 Chƣơng 4: KHẢO SÁT CÁC PHƢƠNG PHÁP TRÍCH LY ALPHA MANGOSTIN TỪ VỎ QUẢ MĂNG CỤT 26 4.1 KẾT QUẢ 26 4.2 NHẬN XÉT 27 Chƣơng 5: KHẢO SÁT CÁC YẾU TỐ ẢNH HƢỞNG ĐẾN Q TRÌNH TRÍCH LY ALPHA MANGOSTIN TỪ VỎ QUẢ MĂNG CỤT BẰNG CO2 SIÊU TỚI HẠN 29 KẾT LUẬN – KIẾN NGHỊ 37 DANH MỤC HÌNH Hình 1.1: Lá, hoa măng cụt Hình 1.2 Minh họa lực tƣơng tác trình sắc ký Hình 1.3 Minh họa trình tách chất sắc ký Hình 1.5 Giản đồ PVT cấu tử tinh khiết hình chiếu lên mặt phẳng PT Hình 3.2 Sắc ký đồ mẫu phân tích tỉ lệ pha động MeOH – H2O khác 19 Hình 3.3 Sắc ký đồ mẫu phân tích nhiệt độ buồng cột khác 20 Hình 3.3 Sắc ký đồ mẫu chuẩn mẫu thử 22 Hình 3.4 Đƣờng biểu diễn tƣơng quan nồng độ diện tích peak α-mangostin 24 Hình 3.5 Sắc ký đồ chuẩn α-mangostin với nồng độ khác 24 Hình 4.1 Kết hàm lƣợng α-mangostin, độ chọn lọc % α-mangostin phƣơng pháp khác 27 Hình 4.2 Hình chụp SEM mẫu ban đầu sau trích ly với phƣơng pháp khác 28 Hình 5.1 Khảo sát thời gian trích ly CO2 siêu tới hạn 29 Hình 5.2 Giá trị thực với giá trị dự đốn hiệu suất trích ly α-mangostin 31 Hình 5.3 Giá trị thực với giá trị dự đoán độ chọn lọc α-mangostin 31 Hình 5.4 Hiệu suất trích ly α-mangostin theo P,Q T = 313K 33 Hình 5.5 Hiệu suất trích ly α-mangostin theo P,Q T = 323K 33 Hình 5.6 Hiệu suất trích ly α-mangostin theo P,Q T = 333K 33 Hình 5.7 Độ chọn lọc α-mangostin theo P, T Q = 10 g/phút 34 Hình 5.8 Độ chọn lọc α-mangostin theo P, T Q = 15 g/phút 34 Hình 5.9 Độ chọn lọc α-mangostin theo P, T Q = 20 g/phút 34 Hình 5.10 Tối ƣu hiệu suất trích ly α-mangostin 36 Hình 5.11 Tối ƣu độ chọn lọc α-mangostin 36 Hình 5.12 Tối ƣu hiệu suất trích ly độ chọn lọc α-mangostin 36 DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Thành phần chất xanthone đƣợc phân lập từ vỏ măng cụt[3] Bảng 1.8 Tính chất vật lý chất trạng thái khí, siêu tới hạn[1, 2] Bảng 1.9 Đặc điểm CO2 Bảng 1.10 Khối lƣợng riêng CO2 giá trị nhiệt độ áp suất khác (kg/m3) 10 Bảng 2.1 Các điều kiện pha động đƣợc khảo sát 16 Bảng 2.2.Pha dung dịch chuẩn α-mangostin 17 Bảng 3.3 Bảng khảo sát thành phần tỷ lệ pha động 19 Bảng 3.4 Kết khảo sát tính tƣơng thích hệ thống α-mangostin chuẩn 21 Bảng 3.5 Kết khảo sát tính tƣơng thích hệ thống α-mangostin mẫu 21 Bảng 3.6 Kết khảo sát độ lặp lại 23 Bảng 3.7 Kết khảo sát độ α-mangostin 23 Bảng 3.8 Bảng kết xây dựng đƣờng chuẩn α-mangostin 24 Bảng 3.9 Bảng kết xác định giới hạn phát giới hạn định lƣợng 24 Bảng 4.1 Bảng kết hàm lƣợng α-mangostin độ chọn lọc phƣơng pháp khác 26 Bảng 5.1 Kết khảo sát điều kiện ảnh hƣởng 29 Bảng 5.2 Tổng hợp giá trị quan sát 30 Bảng 5.3 Kết đánh giá ý nghĩa phƣơng trình hồi quy 30 Bảng 5.4 Giá trị hệ số hồi quy hàm đa thức bề mặt đáp ứng hiệu suất trích ly α-mangostin 31 Bảng 5.5 Hệ số hồi quy hàm đa thức bề mặt đáp ứng độ chọn lọc α-mangostin 33 Chƣơng 1: TỔNG QUAN 1.1 Đại cƣơng măng cụt Garcinia mangostana Linn Măng cụt có tên khoa học Garcinia mangostana Linn (G mangostana L.), loài thuộc họ bứa (Clusiaceae), loại ăn nhiệt đới Cây gỗ vừa, cao đến 20 – 25 m, phân nhiều nhánh đối chéo nằm ngang Thân non màu xanh lục, mặt ngồi có nhiều khía dọc tiết diện hình chữ nhật Thân trƣởng thành có màu xám đen, sần sùi, có nhiều rãnh nứt dọc tiết diện trịn Hình 1.1: Lá, hoa măng cụt Những nghiên cứu hợp chất hóa học liên quan đến măng cụt chủ yếu hƣớng vỏ Thành phần nghiên cứu chủ yếu hợp chất xanthone Hơn 200 loại xanthone đƣợc biết đến tự nhiên có tới 50 loại xanthone đƣợc tìm thấy vỏ măng cụt Một số nghiên cứu xác định đƣợc số loại xanthone từ phận măng cụt đƣợc trình bày bảng 2.1 Bảng 1.1 Thành phần chất xanthone phân lập từ vỏ măng cụt[3] Tác giả nghiên cứu Xanthone Schmid (1855), Yates, Stout (1958), α-Mangostin Stout Krahn (1968) Dragendorff (1930), Yates, Bhat β-Mangostin (1968), Mahabusarakam et al.(1987) Jefferson et al (1970), γ-Mangostin Mahabusarakam et al (1987), Jinsart et al.(1992) Chairungsrilerd (1996a), Suksamrarn Mangostanol et al (2002, 2003), Huang et al.(2001) Mangostenol Suksamrarn et al (2002, 2003) Mahabusarakam et al (1987), Jung et 1-Isomangostin al (2006) Trang 1-Isomangostin hydrate Mahabusarakam et al (1987) Huang et al (2001), Mahabusarakam 3-Isomangostin et al (1987) 3-Isomangostin hydrate Mahabusarakam et al (1987) 1,6-Dihydroxy-7-methoxy-8-isoprenyl-60,60dimethylpyrano(20,30:3,2)xanthone Toxyloxanthone A (trapezifolixanthone) Suksamrarn et al (2003) Suksamrarn et al (2002, 2003) Mahabusarakam et al (1987) Sen Calabaxanthonea et al (1980a) Mahabusarakam et al (1987), Demethylcalabaxanthone Suksamrarn et al (2003) Caloxanthone A Iinuma et al (1996) Macluraxanthone Iinuma et al (1996) 1,7-dihydroxyxanthone Iinuma et al (1996) Euxanthone Gopalakrishnan et al (1997) Cudraxanthone Jung et al (2006) 8-hydroxycudraxanthone G Jung et al (2006) Esmeatxanthone A Jung et al (2006) Măng cụt có mùi thơm nhờ số lớn chất dễ bay Phổ sắc ký tinh dầu trích ly phát khoảng 50 hợp chất hữu cơ, số 30 chất đƣợc xác định[4] Nhiều theo phần trăm hexenol (27.27%), tƣơng đối octan (14,76%), đứng trƣớc hexyl acetat (7.87%), α-copaen (7.28%), aceton (5.65%), furfural (4.89%),hexanol (4.38%), methyl butenon (4.34%), toluen (2.80%) Những chất khác dƣới 2% nhƣng góp phần với chất cấu thành hƣơng vị măng cụt Ngoài hexyl acetat hexenyl acetat đặc biệt măng cụt, mùi trái chất hexenal, hexanol, α-bisabolen mà ra, thêm vào mùi xoài với α-copaen, mùi hoa lài với furfuryl methylceton, mùi huệ hƣơng với phenyl acetaldehyd, mùi cỏ với hexenol, hexanal, mùi cỏ héo với pyridin, mùi ƣớt với xylen, mùi hoa khô với benzaldehyd, mùi hồ đào với δcadinen Aceton, ethyl cyclohexan đóng góp tính chất dịu lúc toluen, α-terpinol đem lại mùi đƣờng thắng, methyl butenol, guaien mùi dầu, valencen đặc biệt mùi mứt cam Đáng để ý furfural methylceton đặc trƣng hƣơng thơm dễ chịu furfural lại cho thống vào mùi khó ngửi Thành phần vỏ măng cụt đƣợc xác định loạt xanthone mà chất mangostin[5-7], α-mangostin[8, 9], β-mangostin[5-7], γ-mangostin[6, Trang 8], isomangostin[10], normangostin[7], bên cạnh trioxyxanthon[11, 12], pyranoxanthon[13], dihydroxy methyl butenyl xanthon[9], trihydroxy methyl butenyl xanthon[8], pyrano xanthenon[14] Các garcinon A, B, C, D, E [15, 16], mangostinon[9], garcimangoson A, B, C [17], gartanin [7, 18, 19], egonol [8], epicatechin, procyanidin từ măng cụt nguồn gốc Việt Nam[20], benzophenon glucosid[21]tuy số lƣợng đƣợc tìm Cũng có vài báo cáo trình bày thành phần hóa học măng cụt Bên cạnh protein (7,8 %), tanin (11,2 %), đƣợc xác định trihydroxy methoxy methyl butenyl xanthon[19], ethyl methyl maleimid glucopyranosid [22], triterpenoid nhƣ cycloartenol, friedlin, β-sitosterol, betulin, mangiferadiol, mangiferolic acid, cyclolanostendiol [23], hydroxy cyclolanostenon[24] Từ ruột thân cây, tetrahydroxy xanthon dẫn xuất O-glucosid pentahydroxy xanthon, maclurin, đƣợc tìm ra[25] Cịn tử y chứa đựng mangostin, calaba xanthon, dihydroxy trihydroxy dimethyl allyl xanthon [10] * Hoạt chất kháng oxi hóa Các hoạt tính kháng oxi hóa xanthone đƣợc chứng minh phƣơng pháp nhƣ phƣơng pháp DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl), phƣơng pháp ABTS (2,20azino-bis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid), phƣơng pháp ferric thiocyanate * Tính kháng ung thư Một vài nghiên cứu đƣợc thiết lập nhằm khảo sát hoạt tính kháng ung thƣ hợp chất xanthone phân lập từ vỏ măng cụt Các dịng tế bào ung thƣ biểu bì gan, SKBR3 ung thƣ vú ngƣời, bệnh bạch cầu ngƣời đƣợc dùng cho việc thử nghiệm khả kháng ung thƣ hoạt chất Các kết cho thấy α– mangostin dẫn xuất dƣợc chất tiềm ứng dụng phòng ngừa điều trị ung thƣ * Tính kháng viêm chống dị ứng Trong nhiều mơ hình thí nghiệm khác nhau, tính chất kháng viêm chống dị ứng măng cụt đƣợc chứng minh, kết đƣợc trình bày bảng 2.4 * Tính kháng khuẩn, kháng nấm kháng virus α-mangostin Công thức phân tử C24H26O6 Trang Công thức cấu tạo Tên theo danh pháp IUPAC 3,6,8-Trihydroxy-2-methoxy-1,7-bis(3-methylbut-2enyl)xanthen-9-one Khối lƣợng phân tử 410.45 g/mol Trạng thái Tinh thể rắn màu vàng Điểm nóng chảy 182 °C, 455 K, 360 °F Mangostin xanthonoid tự nhiên, loại hợp chất hữu đƣợc phân lập từ phần khác măng cụt (G mangostanaL.) Nó tinh thể rắn màu vàng với cấu trúc vòng xanthone Mangostin xanthone khác từ măng cụt đƣợc nghiên cứu đặc tính sinh học nhƣ khả kháng oxy hóa, kháng khuẩn, … hoạt tính chống ung thƣ [26] Trong nghiên cứu động vật, mangostin đƣợc tìm thấy hệ thống thần kinh trung ƣơng gây trầm cảm, an thần, giảm hoạt động [27] Một số nghiên cứu nƣớc nƣớc măng cụt Garcinia mangostan Linn Các nghiên cứu nƣớc Trong thập niên 1970 – 1980, số nhà nghiên cứu nƣớc ta tìm cách sử dụng tinh chất trích ly từ vỏ măng cụt để pha làm nƣớc nhuộm vải không bị phai màu Năm 2011, nhóm nghiên cứu thuộc Bộ mơn Hữu trƣờng Đại học Công nghiệp Tp Hồ Chí Minh khảo sát quy trình nhuộm vải cotton, polyamide, tơ tằm len với dịch chiết từ vỏ măng cụt đạt đƣợc tiêu độ bền màu[31] Năm 2010, nhóm nghiên cứu trƣờng Đại học Đà Nẵng thực chiết tách xác định xanthone từ vỏ măng cụt Kết đạt đƣợc tính chất vật lý vỏ măng cụt, so sánh điều kiện yếu tố ảnh hƣởng q trình trích xanthone ethanol phƣơng pháp chƣng ninh Soxhlet Phƣơng pháp xác định xanthone IR LC – MS [32] Từ dịch ethanol vỏ măng cụt, nhóm tác giả trƣờng Đại học Cần Thơ cô lập đƣợc hai hợp chất α – mangostin γ – mangostin Nhận danh cấu trúc chất phƣơng pháp phổ đại Các hoạt tính chống oxi hóa kháng khuẩn hai xanthone đƣợc khảo sát[33] Trang c) mẫu sau trích ly phƣơng pháp c) mẫu sau trích ly phƣơng pháp SFE MAE d) mẫu sau trích ly phƣơng pháp Soxhlet Hình 4.2 Hình chụp SEM mẫu ban đầu sau trích ly với phương pháp khác Dựa vào hình ảnh chụp SEM cho thấy, mẫu trích ly phƣơng pháp ngâm dầm MAE có bề mặt bị phá hủy hoàn toàn Đối với mẫu khác bề mặt hạt bị phá hủy nhƣng so với nguyên liệu ban đầu Do đó, hiệu trích ly phƣơng pháp Soxhlet SFE thấp mẫu ngâm dầm MAE Hơn nữa, thời gian trích ly MAE ngắn nhiều so với ngâm dầm Vì thế, phƣơng pháp trích ly với hỗ trợ vi sóng đƣợc nghiên cứu tiếp tục Trang 28 Chƣơng 5: KHẢO SÁT CÁC YẾU TỐ ẢNH HƢỞNG ĐẾN Q TRÌNH TRÍCH LY ALPHA MANGOSTIN TỪ VỎ QUẢ MĂNG CỤT BẰNG CO2 SIÊU TỚI HẠN ĐÁNH GIÁ CÁC YẾU TỐ ẢNH HƢỞNG ĐẾN Q TRÌNH TRÍCH LY BẰNG CO2 SIÊU TỚI HẠN: Kết thí nghiệm: Cảm quan màu sắc chất trích dung mơi ethanol thay đổi theo thời gian trích ly từ màu vàng cam đến màu vàng chanh nhạt dần Hàm lƣợng α mangostin (mg/g) 25 20 15 10 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 Thời gian trích ly (giờ) 4.0 4.5 5.0 Hình 5.1 Khảo sát thời gian trích ly CO2 siêu tới hạn Nhận xét, thời gian thích hợp để thực trích ly α-mangostinbằng CO2 siêu tới hạn Từ đây, tiến hành thí nghiệm đánh giá ảnh hƣởng yếu tố khác dựa điều kiện thiết bị với thời gian trích ly Thí nghiệm khảo sát ảnh hƣởng yếu tố áp suất, nhiệt độ, lƣu lƣợng dung môi đƣợc tiến hành khoảng áp suất 200 – 300 bar, nhiệt độ 313 – 333 K, lƣu lƣợng dung môi 10 – 20 g/phút Tỷ lệ dung môi hỗ trợ C2H5OH cố định 5% so với tổng lƣu lƣợng dịng dung mơi Thời gian trích ly Kết thí nghiệm khảo sát đƣợc trình bày bảng 4.5 Bảng 5.1 Kết khảo sát điều kiện ảnh hưởng Áp suất, Nhiệt độ, Lƣu lƣợng, Hiệu suất trích ly, - TN bar K g/phút % magostin, % 200 313 10 23,3720 17,0052 300 313 10 56,2442 35,5450 200 313 20 40,2523 17,5754 Trang 29 300 313 20 48,1925 22,2631 200 333 10 29,3058 21,7888 300 333 10 32,2028 19,3988 200 333 20 46,9658 33,4265 300 333 20 55,7249 23,3721 166 323 15 30,6076 18,7973 10 334 323 15 62,7030 25,9094 11 250 323 19,6760 20,0352 12 250 323 24 60,9959 24,8389 13 250 306 15 51,6450 23,9230 14 250 340 15 54,4005 24,9935 15 250 323 15 61,6016 27,9280 16 250 323 15 60,3007 27,9466 17 250 323 15 62,9789 27,3158 Bảng 5.2 Tổng hợp giá trị quan sát Hàm đáp ứng Hiệu suấ Độ chọn lọ - - mangostin, % mangostin, % Giá trị nhỏ 19.6760 17,0052 Giá trị lớn 62,9789 35,5450 Giá trị trung bình 46,8923 24,2390 5.1.1 Kết phân tích: 5.1.2.1 Phân tích biến: Kết tính tốn thống kê giá trị hệ số hàm đáp ứng hiệu suất độ chọn lọc α-mangostinđƣợc trình bày bảng sau: Bảng 5.3 Kết đánh giá ý nghĩa phương trình hồi quy Hàm Hiệu suấ - Độ chọn lọ mangostin mangostin Tổng bình phƣơng 3072,90 414,15 Trung bình bình phƣơng 341,43 46,02 Hệ số tƣơng quan R2 0,8835 0,9606 5,90 19,14 0,0145 0,0004 Có ý nghĩa Có ý nghĩa Giá trị F Giá trị Pro > F Đánh giá Trang 30 - Kết phân tích cho thấy, hai hàm đáp ứng với mơ hình bậc hai có ý nghĩa mặt thống kê Giá trị P hay “Pro >F” nhỏ 0,05 với mức ý nghĩa 95%, giá trị F thể mơ hình có ý nghĩa Dạng phƣơng trình hồi quy tƣơng thích với kết thí nghiệm với hệ số tƣơng quan 0,8835 0,9609 62.98 35.54 30.83 Gia tri du doan Gia tri du doan 52.15 41.33 30.50 26.12 21.41 19.68 16.69 19.68 30.50 41.33 52.15 62.98 17.01 So lieu thuc nghiem 26.28 30.91 35.54 So lieu thuc nghiem Hình 5.2 Giá trị thực với giá trị dự đốn Hình 5.3 Giá trị thực với giá trị dự – mangostin hiệu suấ 21.64 đoán độ chọn lọ - mangostin Đồ thị hình 5.2 5.3 cho thấy mơ hình bậc hai đƣợc chọn phù hợp với kết thí nghiệm Hệ số yếu tố mơ hình đƣợc tính tốn để đánh giá ảnh hƣởng yếu tố lên hiệu suất trích ly độ chọn lọ - mangostin 5.1.2.2 Ảnh hưởng yếu tố lên hiệu suấ – mangostin: Trong phƣơng pháp bề mặt đáp ứng, ảnh hƣởng yếu tố lên hàm đáp ứng đƣợc xác định giá trị hệ số biến mã hóa ý nghĩa chúng Các giá trị lớn yếu tố ảnh hƣởng lên hàm đáp ứng giá trị P < 0,05 chứng tỏ chúng có ý nghĩa mặt thống kê Các giá trị lớn 0,1 giá trị khơng có ý nghĩa bị loại bỏ phƣơng trình hồi quy Giá trị hệ số biến mã hóa biến thực đƣợc cho bảng 4.8 Bảng 5.4 Giá trị hệ số hồi quy hàm đa thức bề mặt đáp ứng hiệu suấ mangostin Nhân tố Hệ số đánh giá Sai số Giá trị Pro > F Đánh giá Biến mã hóa Biến thực chuẩn Biến tự 61,27 -4349,52010 4,38 A:P 7,80 3,87119 2,06 0,0068 Có ý nghĩa B:Q 9,43 -12,12554 2,06 0,0026 Có ý nghĩa C:T 0,06 24,66395 2,05 0,9776 Trang 31 – AB - 2,38 -9,53490 2,69 0,4050 AC -3,64 -7,28908 2,69 0,2176 BC 4,04 0,08088 2,69 0,1765 A2 -6,09 -2,43571 2,28 0,0317 Có ý nghĩa B2 -8,11 -0,32433 2,22 0,0081 Có ý nghĩa C2 -3,72 -0,03723 2,23 0,1390 Theo kết phân tích bảng 5.4, hệ số A, B, A2, B2 hệ số có ý nghĩa với P > 0,05 Điều có nghĩa yếu tố áp suất lƣu lƣợng có ảnh hƣởng đến hiệu suất trích ly α-mangostintrên Phƣơng trình hồi quy trƣờng hợp có dạng nhƣ sau: Đối với biến mã hóa: Y1 = 61,27 + 7,8A + 9,43B – 6,09A2 – 8,11B2 Đối với biến thực: Y1 = - 4349,52010 + 3,87119P – 12,12554Q – 2,43571P2 – 0,32433Q2 Đồ thị chiều theo hình 5.4, 5.5 5.6 với thay đổi nhiệt độ tăng dần cho thấy ảnh hƣởng nhân tố áp suất, nhiệt độ, lƣu lƣợng lên hiệu suất trích ly – mangostin Theo phƣơng trình hồi quy đồ thị hình 5.4, 5.5 5.6 cho thấy khoảng nhiệt độ từ 313K đến 333K hiệu suất trích ly α-mangostinít bị ảnh hƣởng nhiệt độ Trong đó, hiệu suất trích ly tăng tăng áp suất Cụ thể hình 5.4, lƣu lƣợng dịng dung mơi Q = 10 g/phút, áp suất tăng từ 200 bar đến 300 bar hiệu suất trích ly tăng từ 23,3720% lên 56,2442% Tuy nhiên, tiếp tục tăng áp suất hiệu suất trích ly có xu hƣớng giảm xuống đặc biệt lƣu lƣợng dịng dung mơi lớn Theo hình 5.4, lƣu lƣợng 10 g/phút, áp suất tăng đến 300 bar hiệu suất trích ly 56,2442%; lƣu lƣợng 20 g/phút áp suất tăng đến 300 bar, hiệu suất trích ly – mangostin đạt 48,1925% Bởi độ tan chất trích phụ thuộc nhiều vào cân khối lƣợng riêng dịng dung mơi áp suất chất trích mà hai đƣợc điều khiển nhiệt độ áp suất dung môi Khi áp suất tăng từ 200 bar đến 300 bar, khối lƣợng riêng CO2 tăng theo, làm tăng khả sovalt dòng lƣu chất siêu tới hạn Lƣu lƣợng dung mơi thay đổi dẫn đến hiệu suất trích ly thay đổi Theo đồ thị hình 4.13, áp suất 200 bar, lƣu lƣợng dung môi tăng từ 10 g/phút đến 20 g/phút hiệu suất trích ly tăng từ 23,3720% đến 40,2523% Theo hình 5.6, áp suất 300 bar, hiệu suất trích ly tăng từ 32,2028% đến 55,7249% tăng lƣu lƣợng dung môi từ 10 g/phút đến 20 g/phút Trang 32 Liên quan đến thay đổi lƣu lƣợng theo áp suất, nhƣ nói trên, hiệu suất trích ly giảm 66 56.25 46.5 36.75 27 300.00 66 56.25 46.5 36.75 27 300.00 12.50 250.00 Q (g/min) 43.5 33.25 23 P (bar) 20.00 225.00 12.50 250.00 17.50 200.00 20.00 10.00 275.00 15.00 225.00 64 53.75 200.00 10.00 275.00 P (bar) H ie u s u a t tric h ly (% ) H ie u s u a t tric h ly (% ) H ie u s u a t tric h ly (% ) lƣu lƣợng dịng dung mơi lớn áp suất cao 15.00 225.00 17.50 200.00 20.00 17.50 250.00 P (bar) 15.00 275.00 12.50 300.00 10.00 Q (g/min) Q (g/min) Hình 5.4 Hiệu suất Hình 5.5 Hiệu suất trích Hình 5.6 Hiệu suất trích trích ly α-mangostin theo ly α-mangostintrên theo P,Q ly α-mangostintheo P,Q T P,Q T = 313K T = 323K = 333K Nhìn chung, hiệu suất trích ly α-mangostinbằng dung mơi siêu tới hạn tỉ lệ với áp suất lƣu lƣợng dòng dung môi hầu nhƣ không phụ thuộc vào thay đổi nhiệt độ 5.1.2.3 Ảnh hưởng yếu tố lên độ chọn lọc α-mangostin: Giá trị hệ số biến mã hóa biến thực bề mặt đáp ứng độ chọn lọc αmangostinđƣợc trình bày bảng 5.5 Bảng 5.5 Hệ số hồi quy hàm đa thức bề mặt đáp ứng độ chọn lọc Nhân tố Hệ số đánh giá Sai số Giá trị Pro > F – mangostin Đánh giá Biến mã hóa Biến thực chuẩn Biến tự 27,58 -1418,11277 0,89 A:P 1,67 3,40877 0,42 0,0054 B:Q 0,93 -18,10478 0,42 0,0635 C:T 0,54 7,06585 0,42 0,2385 AB -2,69 -0,010758 0,55 0,0017 Có ý nghĩa AC -4,46 -8,91795E-3 0,55 < 0,0001 Có ý nghĩa BC 3,54 0,070807 0,55 0,0003 Có ý nghĩa A2 -1,67 -6,67159E-4 0,46 0,0088 Có ý nghĩa B2 -1,58 -0,063037 0,45 0,0102 Có ý nghĩa C2 -0,90 -9,04743E-3 0,45 0,0868 Trang 33 Có ý nghĩa Giá trị P < 0,05 chứng tỏ mô hình sử dụng có ý nghĩa thống kê Theo kết phân tích biến bảng 5.5, hệ số A, AB, AC, BC, A2, B2 có ý nghĩa mặt thống kê Khi đó, độ chọn lọc q trình trích ly α-mangostinbị ảnh hƣởng yếu tố áp suất, tƣơng tác yếu tố áp suất – lƣu lƣợng, áp suất – nhiệt độ, lƣu lƣợng – nhiệt độ Phƣơng trình hồi quy có dạng nhƣ sau: Phƣơng trình biến mã hóa: Y2 = 27,58 + 1,67A – 2,69AB – 4,46AC + 3,54BC – 1,67A2 – 1,58B2 Phƣơng trình biến thực: Y2 = - 1418,11277 + 3,40877P – 0,010758PQ – 8,91795x10-3 PT + 0,070807QT – 6,67159x10-4 P2 – 9,04743x10-3 Q2 Đồ thị hình 5.7, 5.8 5.9 biểu diễn phụ thuộc độ chọn lọc αmangostintheo áp suất, nhiệt độ lƣu lƣợng dung mơi Giá trị biến mã hóa đồ thị hình 5.7, 5.8 5.9 thể áp suất, tƣơng tác áp suất – nhiệt độ, áp suất – lƣu lƣợng, lƣu lƣợng – nhiệt độ có ảnh hƣởng lớn đến độ 36 31 26 D o c h o n lo c (% ) D o c h o n lo c (% ) D o c h o n lo c (% ) chọn lọc α-mangostin 31 27.75 24.5 21.25 18 34 29.5 25 20.5 16 333.00 333.00 21 328.00 16 300.00 200.00 323.00 313.00 225.00 318.00 250.00 323.00 T (K) 275.00 328.00 T (K) 328.00 275.00 250.00 318.00 323.00 300.00 T (K) 225.00 313.00 200.00 P (bar) 275.00 318.00 250.00 225.00 P (bar) 313.00 200.00 P (bar) 333.00 300.00 Hình 5.7 Độ chọn lọc Hình 5.8 Độ chọn lọc α- Hình 5.9 Độ chọn lọc α- α-mangostintheo P, T Q mangostintheo P, T Q = 15 mangostintheo P, T Q = 20 = 10 g/phút g/phút g/phút Theo đồ thị hình 5.7, 5.8 5.9 cho thấy, áp suất, nhiệt độ, lƣu lƣợng có ảnh hƣởng ý nghĩa đến độ chọn lọc α-mangostin Trong khoảng áp suất 200 – 300 bar, độ chọn lọc α-mangostintăng theo áp suất Cụ thể, áp suất 300 bar cho độ chọn lọc cao 35,5450% Ở áp suất thấp, độ chọn lọc tăng nhiệt độ tăng Theo hình 5.7, áp suất 200 bar, độ chọn lọc tăng từ 17,0052% lên 21,7888% nhiệt độ tăng từ 313K lên 333K Tƣơng tự, hình 4.18, độ chọn lọc từ 17,5754% nhiệt độ 313K tăng lên 33,4265% nhiệt độ 333K, áp suất 200 bar Tuy nhiên, áp suất cao, nhiệt độ tăng làm giảm độ chọn lọc Hình 5.7 cho thấy, 300 bar, tăng nhiệt độ từ 313K lên 333K, độ chọn lọc giảm từ 35,5450% xuống 19,3988% Từ đồ thị hình 5.7 đến 5.8 thấy, độ chọn lọc α-mangostincao trình trích ly áp suất thấp nhiệt độ cao nhƣ áp suất Trang 34 cao nhiệt độ thấp Độ chọn lọc α-mangostincao 35,5450% điều kiện áp suất 300 bar, nhiệt độ 313K (hình 4.16) Tƣơng tự, độ chọn lọc α-mangostin thay đổi theo lƣu lƣợng dung môi Theo đồ thị hình 5.7, 5.8 5.9, lƣu lƣợng tăng từ 10 g/phút đến 20 g/phút, độ chọn lọc tăng từ 19,3988% lên 33,4265% nhiệt độ 333K Ở 200 bar 313K, độ chọn lọc tăng từ 17,0052% lên 17,5754% lƣu lƣợng tăng từ 10 g/phút đến 20 g/phút Nhƣng độ chọn lọc giảm từ 35,5450% xuống 22,2631% tăng lƣu lƣợng từ 10 g/phút lên 20 g/phút áp suất 300 bar Dựa vào đồ thị hình 5.7 đến 5.8 nhận xét rằng, độ chọn lọc cao lƣu lƣợng tăng áp suất thấp áp suất cao, nhiệt độ cao Nhƣ vậy, áp suất kết hợp yếu tố ảnh hƣởng đến độ chọn lọc α-mangostincủa q trình trích ly Trong q trình trích ly α-mangostintừ vỏ măng cụt dung môi siêu tới hạn, biến khảo sát nhiệt độ, áp suất lƣu lƣợng dung môi Nhiệt độ yếu tố ảnh hƣởng khơng có ý nghĩa mặt thống kê hiệu suất trích ly α-mangostin; khi, áp suất lƣu lƣợng dung môi lần lƣợt khoảng 200 – 300 bar 10 – 20 g/phút tỷ lệ với hiệu suất trích ly α-mangostin Tuy nhiên, lƣu lƣợng áp suất cao thƣờng khơng có lợi mặt kinh tế mà hàm lƣợng trích đƣợc cao khơng nhiều Đối với độ chọn lọc α-mangostin, ảnh hƣởng yếu tố nhiệt độ, áp suất lƣu lƣợng dung môi Độ chọn lọc tăng theo áp suất Độ chọn lọc cao áp suất cao nhiệt độ thấp áp suất thấp nhiệt độ cao Ở áp suất thấp áp suất cao nhiệt độ cao, độ chọn lọc tăng tăng lƣu lƣợng dịng dung mơi 5.1 TỐI ƢU Q TRÌNH TRÍCH LY α-mangostinDỰA TRÊN PHƢƠNG TRÌNH HỒI QUY THỰC NGHIỆM: Dựa vào hàm mục tiêu độ chọn lọc hiệu suất trích ly α-mangostin, nhằm so sánh kết tối ƣu hàm mục tiêu lựa chọn phƣơng án thích hợp nhất, thực số cách khác nhƣ sau: - Tối ƣu hiệu suất trích ly α-mangostin - Tối ƣu độ chọn lọc α-mangostin - Tối ƣu hiệu suất độ chọn lọc α-mangostin Trang 35 D a p u n g c u a h a m m u c tie u m u c tie u 0.792 0.585 0.378 300.00 0.170 275.00 20.00 17.50 12.50 Q (g/min) 225.00 0.705 0.470 0.235 0.000 10.00 200.00 Q (g/min) P (bar) 225.00 250.00 17.50 10.00 200.00 trích ly α-mangostin 0.693 0.495 0.297 0.100 20.00 Q (g/min) 15.00 12.50 10.00 200.00 275.00 20.00 300.00 Hình 5.9 Tối ưu hiệu suất 0.890 17.50 12.50 15.00 250.00 15.00 D ap ung cua ham m u c tie u D ap ung cua ham 1.000 0.940 chọn lọc α-mangostin 250.00 275.00 300.00 P (bar) P (bar) Hình 5.10 Tối ưu độ 225.00 Hình 5.11 Tối ưu hiệu suất trích ly độ chọn α- mangostin Hình 5.9, 5.10 5.11 mơ tả kết tối ƣu hàm mục tiêu gồm hiệu suất trích ly α- mangostin, độ chọn lọc α-mangostin, hiệu suất trích ly độ chọn lọc α-mangostin Để thu đƣợc lƣợng α-mangostincao nhất, tối ƣu hàm mục tiêu hiệu suất trích ly α- mangostin Khi điều kiện trích ly q trình tƣơng ứng với áp suất 261,11 bar, lƣu lƣợng dung môi 16,11 g/phút, nhiệt độ 323,33 K Hiệu suất trích ly α-mangostintheo dự đốn 64,2317% Khả đáp ứng hàm mục tiêu Nếu quan tâm đến độ chọn lọc α-mangostinđạt đƣợc cao tối ƣu hóa hàm mục tiêu độ chọn lọc α-mangostin Độ chọn lọc đạt cao điều kiện áp suất 300 bar, nhiệt độ 313 K, lƣu lƣợng dung môi 10 g/phút, 34,3218 % Khả đáp ứng hàm 0,934 Trƣờng hợp tối ƣu đồng thời hai hàm mục tiêu, điều kiện q trình trích ly áp suất 220,50 bar, lƣu lƣợng dung môi 20 g/phút, nhiệt độ 333 K Hiệu suất trích ly độ chọn lọc α-mangostin tƣơng ứng 59,8092% 32,7569 % Khả đáp ứng hàm 0,887 Tùy theo mục đích trích ly mà chọn phƣơng án tối ƣu khác Qua so sánh cho thấy, phƣơng án tối ƣu hiệu suất trích ly α-mangostinlà khả thi phù hợp với yêu cầu thực tế công nghệ, khả đáp ứng hàm mục tiêu cao Trang 36 KẾT LUẬN – KIẾN NGHỊ  KẾT LUẬN Trích ly Soxhlet phƣơng pháp đơn giản nhƣng hiệu khơng cao, nhiệt độ trích ly cao thời gian kéo dài làm ảnh hƣởng không tốt đến thành phần chất lƣợng sản phẩm trích Tƣơng tự, trích ly ngâm dầm phƣơng pháp hiệu quả, chi phí thấp nhƣng thời gian trích ly kéo dài, khó kiểm sốt độ chọn lọc dung mơi trích Trích ly có hỗ trợ vi sóng cho hiệu suất độ chọn lọc cao hơn, thời gian trích ly cực nhanh, dung mơi sử dung so với ngâm dầm Soxhlet Thiết bị có khả tự động hóa cao, liệu q trình ln đƣợc lƣu lại cho phép truy nhập cần thiết Trích ly siêu tới hạn phƣơng pháp trích ly đại với nhiều ƣu điểm nhƣ dung môi thân thiện với mơi trƣờng, thời gian trích ly ngắn, nhiệt độ trích ly tƣơng đối thấp, độ chọn lọc dung mơi điều chỉnh đƣợc cách thay đổi điều kiện trích ly, quy mơ cơng nghiệp dung mơi thu hồi sử dụng lại Hiệu trích ly α-mangostincó hỗ trợ vi sóng chịu ảnh hƣởng nhiều yếu tố Công suất tỉ lệ dung mơi hai yếu tố khảo sát đƣợc theo điều kiện thiết bị thực nghiệm Thời gian trích ly yếu tố đƣợc khảo sát trƣớc nhằm làm sở cho thí nghiệm sau Cơng suất tỉ lệ dung mơi/ngun liệu có ảnh hƣởng lớn đến hiệu suất trích ly Khi cơng suất lớn hiệu suất giảm gia tăng nhiệt độ làm thay đổi thành phần tính chất chất trích Với tỉ lệ dung mơi/ngun liệu lớn hiệu suất trích ly tăng theo Nhƣng điều kiện có hỗ trợ vi sóng, thời gian q trình diễn nhanh nên tác động qua lại hai yếu tố công suất tỉ lệ dung môi/nguyên liệu có ảnh hƣởng rõ rệt đến hiệu suất trích ly Giá trị công suất nhỏ kết hợp với tỉ lệ dung mơi thích hợp (chẳng hạn nhƣ giá trị trung bình khoảng khảo sát) cho hiệu suất trích ly cao Đối với độ chọn lọ - mangostin, hai yếu tố công suất tỉ lệ dung môi/nguyên liệu khơng có ảnh hƣởng đáng kể Do khảo sát đồng loại dung mơi trích nên khơng thể điều chỉnh tính chọn lọc dung mơi trình mà độ chọn lọc α-mangostintƣơng đối thấp trích ly có hỗ trợ vi sóng Hiệu trích ly α-mangostinbằng CO2 siêu tới hạn có nhiều yếu tố ảnh hƣởng Trong ba yếu tố (áp suất, nhiệt độ, lƣu lƣợng dung môi) đƣợc khảo sát áp suất lƣu lƣợng dung mơi có ảnh hƣởng đến hiệu suất trích ly Áp suất cao hiệu suất trích ly tăng Vì áp suất cao, khối lƣợng riêng dung môi tăng làm tăng khả hòa tan chất tan vào dung mơi Tuy nhiên, hiệu suất trích ly giảm áp suất cao lƣu lƣợng dung môi lớn Do áp suất cao, thành phần không mong muốn đƣợc trích ly làm giảm độ chọn lọc gây khó khăn tốn cho giai đoạn xử lý, đồng thời, lƣu lƣợng Trang 37 dịng dung mơi lớn khơng tiếp xúc tốt đƣợc với chất tan bên hạt nguyên liệu mịn nên hiệu suất có xu hƣớng giảm Tƣơng tự ảnh hƣởng áp suất, lƣu lƣợng dung mơi lớn hiệu suất trích cao nhƣng lƣu lƣợng cao hiệu suất trích cải thiện khơng đáng kể Ngồi ra, áp suất, nhiệt độ lƣu lƣợng dung môi nhƣ tác động qua lại chúng có ảnh hƣởng đến độ chọn lọc α-mangostintrong q trình trích ly CO2 siêu tới hạn Độ chọn lọc tăng tăng lƣu lƣợng dung môi áp suất thấp Ở nhiệt độ cao, áp suất cao, lƣu lƣợng lớn, độ chọn lọc tăng nhƣng khơng đáng kể đồng thời khơng có lợi mặt kinh tế tiến hành thí nghiệm theo điều kiện nêu Độ chọn lọc tăng tiến hành điều kiện nhiệt độ thấp, áp suất cao nhiệt độ cao, áp suất thấp Có nhiều cách để tối ƣu q trình trích ly α-mangostintừ vỏ măng cụt Tùy theo mục đích mà lựa chọn phƣơng án trích ly thích hợp Theo kết đánh giá điều kiện làm thí nghiệm nên đƣa tối ƣu q trình trích ly α-mangostinbằng CO2 siêu tới hạn dựa phƣơng trình hồi quy thực nghiệm Dựa so sánh tối ƣu hàm mục tiêu tối ƣu hiệu suất trích ly α-mangostinlà phƣơng án dễ tiến hành thơng số điều kiện kiểm sốt dễ dàng (áp suất 261,11 bar, nhiệt độ 324,33 K, lƣu lƣợng 16,11 g/phút) thu đƣợc hàm lƣợng chất trích cao với khả đáp ứng hàm mục tiêu cao (1,00)  KIẾN NGHỊ Xuất phát từ yêu cầu thực tế đề tài, số kiến nghị đƣợc đề xuất nhƣ sau: - Chuyển đổi thiết bị từ qui mơ phịng thí nghiệm sang qui mô công nghiệp sản xuất ứng dụng - Nghiên cứu tinh chế - mangostin có độ tinh khiết cao ứng dụng dƣợc phẩm, thực phẩm chức Tp.Hồ Chí Minh, ngày 01 tháng 04 năm 2014 Chủ nhiệm đề tài TL HIỆU TRƢỞNG (Ký ghi rõ họ tên) Hoàng Minh Nam Tp.HCM, ngày tháng năm Nguyễn Thị Ngọc Tuyết Trang 38 TÀI LIỆU THAM KHẢO Viện Dƣợc Liệu, Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, 2004: Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Đỗ Tất Lợi, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, 2004: Nhà xuất Y học Abd Rahman Milan Mohamad Bin Osman, Mangosteen - Garcinia mangostana, 2006, RPM Print and Design, Chichester, England, UK Noemí Cárdenas-Rodríguez José Pedraza-Chaverri , Marisol Orozco-Ibarra, Jazmin M Pérez-Rojas, Medicinal properties of mangosteen (Garcinia mangostana) Food and Chemical Toxicology, 2008 46(2008) J Morton, Fruits of warm climates1987: Miami Chuakul W Saralamp P, Temsiririrkkul R, Clayton T, Medicinal Plants in Thailand Bangkok: Siambooks and Publications, 1996 A Douglas Kinghorn Young Won Chin, Structural characterization, biological effects and synthesis studies on xanthones from mangosteen - Garcina mangostana, a popular dietary supplement Mini reviews in organic chemistry 2008 5: p 355 - 364 Schmid, Ueber das mangostin Ann Chem., 1855 93: p 83 - 89 Feodor Scheinmann David M Holloway, Phenolic compounds from the heartwood of Garcinia mangostana Phytochemistry, 1975 14: p 2517 - 2518 10 Yuichi Ishikawa Kazuhiko Iikubo, Noritaka Ando, Kazuo Umezawa, Shigeru Nishiyama, The first direct synthesis of alpha mangostin, a potent inhibitor of the acidic sphingomyelinase Tetrahedron Letters, 2001 43: p 291 - 293 11 Võ Thái Duy, Phạm Thị Hồng Phƣợng, Trần Quốc Lợi, Ảnh hưởng pH đến khả nhuộm màu vật liệu dệt dịch chiết từ vỏ măng cụt Tạp chí Đại học Cơng Nghiệp, 2011 12 Đỗ Thị Thúy Vân, Đào Hùng Cƣờng, Nghiên cứu chiết tách xác định xanthone từ vỏ măng cụt Tạp chí Khoa Học Cơng Nghệ, Đại Học Đà Nẵng, 2010 5(40) 13 Trần Văn Quốc, Đỗ Thanh Xuân, Nguyễn Ngọc Hạnh, Phùng Văn Trung, Phân lập hai hợp chất tinh khiết từ vỏ trái măng cụt thử hoạt tính chúng Tạp chí Khoa Học 2011(Trƣờng Đại học Cần Thơ): p 153 - 160 14 Mai Thị Hiên, Nghiên cứu quy trình cơng nghệ tách chiết tinh chế mangostin vỏ măng cụt Garcinia mangostana L làm thuốc hỗ trợ điều trị ung thư, 2011, Đại học Khoa Học Tự Nhiên, ĐHQG Hà Nội 15 PGS.TS Trần Thu Hƣơng, Nhóm CB Khoa Học ĐH Bách Khoa Hà Nội, Nghiên cứu quy trình chiết tách phân đoạn có hoạt tính sinh học từ Xakê (Artocarpus altilis, Moraceae) Măng cụt (Garcinia mangostana Linn., Clussiaceae) Bộ Khoa Học Công Nghệ, 2012 16 Lauramarıa Reyes- Fermın, Jose Pedraza- Chaverrı, Eva Guadalupenolasco - Amaya, Marisolorozco- Ibarra, Omar Noelmedina - Campos, Octaviogonza´Lez - Cuahutencos, Isabel Rivero - Cruz, Rachelmata, ROS scavenging capacity and neuroprotective effect of a-mangostin against 3-nitropropionic acid incerebellar granule neurons Experimental and Toxicologic Pathology, 2009 61: p 491 - 501 17 Lien-Hoa D Nguyen Nilar, Ganpathi Venkatraman, Keng-Yeow Sim, Leslie J Harrison, Xanthones and benzophenones from Garcinia griffithii and Garcinia mangostana Phytochemistry, 2005 66: p 1718 - 1723 18 Krishnamoorthi Rajagopalan Krishnamoorthi Bailasubramanian, Novel xanthones from Garcinia mangostana, structures of BR xanthone A and BR xanthone B Phytochemistry, 1988 27: p 1552 -1555 19 Hideki Tosa Fujio Asai, Toshiyuki Tanaka, Munekazu Iinuma, A xanthone from pericarps of Garcinia mangostana L Phytochemistry, 1994 39: p 943 - 944 20 Kalyan K Sarkar Ashis K Sen, Pronobesh C Mazumder, Nilima Banerji, Raimo Uusvuori, Taipio A Hase, The Structures of Garcinones A, B, C: three new xanthones from Garcinia mangostana Phytochemistry, 1982 21: p 1747 - 1750 21 P.S Kalyanaraman T.R Govindachari, N Muthukumaraswamy, B.R Pai, Xanthones of Garcinia mangostana L Tetrahedron Letters, 1971 27 22 K Udaya Sankar A.S Zarena, Characterization of bioactive compounds from Garcinia mangostana L obtained by supercritical fluid carbon dioxide process, in Food Engineering2011, University of Mysore, India 23 Yuqin Liu Lei Fang, Huiyong Zhuang, Wei Liu, Xiao Wang, Luqi Huang, Combined microwave-assisted extraction and high-speed counter-current chromatography for separation and purification of xanthones from Garcinia mangostana Journal of Chromatography B, 2011 879: p 3023 - 3027 24 K Udaya Sankar A.S Zarena, Supercritical carbon dioxide extraction of xanthones with antioxidant activity from Garcinia mangostana: Characterization by HPLC/LC– ESI-MS The Journal of Supercritical Fluids, 2009 49: p 330 - 337 25 K Udaya Sankar A.S Zarena, Xanthones enriched extracts from mangosteen pericarp obtained by supercritical carbon dioxide process Separation and Purification Technology, 2011 80: p 172 - 178 26 N.M Sachindra A.S Zarena, K Udaya Sankar, Optimisation of ethanol modified supercritical carbon dioxide on the extract yield and antioxidant activity from Garcinia mangostana L Food Chemistry, 2012 130: p 203 - 208 27 TS Lƣu Hoàng Ngọc, Nghiên cứu cơng nghệ chiết tách hoạt chất hữu ích có giá trị kinh tế cao từ nguồn thiên nhiên CO2 lỏng trạng thái siêu tới hạn Báo cáo tổng kết khoa học kỹ thuật, Bộ Công Nghiệp, 2005 28 Gina Stewart, Dry Cleaning with Liquid Carbon Dioxide Green chemistry using liquid and supercritical carbon dioxide, 2003: p 215 - 227 29 A Demirbas, Supercritical fluid extraction and chemicals from biomass with supercritical fluids Energy Conversion & Management, 2001 42: p 279 - 294 30 Union Egineering, Properties of Carbon dioxide, Denmark 31 Lai Wah Chan Emily Li Chin Cheah, Paul Wan Sia Heng, Supercritical carbon dioxide and its application in the extraction of active principles from plant materials Asia Journal of Pharmaceutical science 1, 2006: p 59 - 69 32 Yogesh Mohan Vivekananda Mandal, S Hemalatha, Microwave assisted extraction – An innovative and promising extraction tool for medicinal plant research Pharmacognosy Reviews, 2007 1(1): p - 18 33 Be´Atrice Kaufmann and Philippe Christen, Recent Extraction Techniques for Natural Products: Microwave-assisted Extraction and Pressurised Solvent Extraction Phytochemical Analysis, 2002 13: p 105 - 113 34 Vivekananda Mandal and Siva Hemalatha Mahaveer Dhobi, Optimization of microwave assisted extraction of bioactive flavonolignan - silybinin Chemical Metrology, 2009 3(1): p 13 - 23 35 Chun Zhao Liu Hua Ying Zhou, Microwave-assisted extraction of solanesol from tobacco leaves Journal of Chromatography A, 2006 1129: p 135 - 139 36 TS Nguyễn Tuấn Anh, Giáo trình phân tích mơi trường, 2008: NXB Nông nghiệp, Hà Nội 37 Phyllis R Brown Andrea Weston, HPLC and CE, Principles and practices1997, Dionex, California 38 Đào Hữu Vinh, Các phương pháp sắc ký: NXB Khoa học Kỹ thuật 39 Nguyễn Kim Phi Phụng, Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ2007: NXB ĐHQG Tp Hồ Chí Minh 40 Nguyễn Minh Đức, Sắc ký lỏng hiệu cao số ứng dụng vào nghiên cứu, kiểm nghiệm dược phẩm, dược liệu hợp chất tự nhiên, 2006: NXB Y học Tp Hồ Chí Minh 41 Chanchawee Chaweerungrat Peamsuk Suvarnakuta, Sakamon Devahastin, Effects of drying methods on assay and antioxidant activity of xanthones in mangosteen rind Food Chemistry, 2011 125: p 240 - 247 ... việc trích ly l? ?u ch? ?t siêu t? ??i hạn phụ thuộc nhiều vào liên k? ?t ch? ?t ch? ?t trích phƣơng pháp thơng thƣờng khác Các ch? ?t trích thƣờng đƣợc hấp thụ phân t? ?n bên ch? ?t liên k? ?t hóa học T? ??c độ trích ly. .. vùng siêu t? ??i hạn Nói chung, l? ?u ch? ?t siêu t? ??i hạn t? ?nh ch? ?t trung gian ch? ?t khí ch? ?t l? ??ng Bảng 2.8 cho thấy t? ?nh ch? ?t v? ?t l? ? ch? ?t trạng thái khác Bằng việc thay đổi nhi? ?t độ áp su? ?t l? ?u ch? ?t, ... siêu t? ??i hạn thâm nhập vào ch? ?t rắn có l? ?? xốp nhỏ hiệu ch? ?t l? ??ng dẫn đến truyền khối trích ly nhanh Bảng 1.8 T? ?nh ch? ?t v? ?t l? ? ch? ?t trạng thái khí, siêu t? ??i hạn[ 1, 2] T? ?nh ch? ?t v? ?t l? ? Khí (Ta)

Ngày đăng: 01/02/2021, 00:21

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
1. Viện Dƣợc Liệu, Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, 2004: Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật Sách, tạp chí
Tiêu đề: Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam
Nhà XB: Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật
3. Abd Rahman Milan Mohamad Bin Osman, Mangosteen - Garcinia mangostana, 2006, RPM Print and Design, Chichester, England, UK Sách, tạp chí
Tiêu đề: Mangosteen - Garcinia mangostana
6. Chuakul W Saralamp P, Temsiririrkkul R, Clayton T, Medicinal Plants in Thailand. Bangkok: Siambooks and Publications, 1996 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Medicinal Plants in Thailand
7. A. Douglas Kinghorn Young Won Chin, Structural characterization, biological effects and synthesis studies on xanthones from mangosteen - Garcina mangostana, a popular dietary supplement. Mini reviews in organic chemistry 2008. 5: p. 355 - 364 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Structural characterization, biological effects and synthesis studies on xanthones from mangosteen - Garcina mangostana, a popular dietary supplement. Mini reviews in organic chemistry
9. Feodor Scheinmann David M. Holloway, Phenolic compounds from the heartwood of Garcinia mangostana. Phytochemistry, 1975. 14: p. 2517 - 2518 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Phenolic compounds from the heartwood of Garcinia mangostana
10. Yuichi Ishikawa Kazuhiko Iikubo, Noritaka Ando, Kazuo Umezawa, Shigeru Nishiyama, The first direct synthesis of alpha mangostin, a potent inhibitor of the acidic sphingomyelinase. Tetrahedron Letters, 2001. 43: p. 291 - 293 Sách, tạp chí
Tiêu đề: The first direct synthesis of alpha mangostin, a potent inhibitor of the acidic sphingomyelinase. Tetrahedron Letters
11. Võ Thái Duy, Phạm Thị Hồng Phƣợng, Trần Quốc Lợi, Ảnh hưởng của pH đến khả năng nhuộm màu trên vật liệu dệt của dịch chiết từ vỏ quả măng cụt. Tạp chí Đại học Công Nghiệp, 2011. 7 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Ảnh hưởng của pH đến khả năng nhuộm màu trên vật liệu dệt của dịch chiết từ vỏ quả măng cụt
12. Đỗ Thị Thúy Vân, Đào Hùng Cường, Nghiên cứu chiết tách và xác định xanthone từ vỏ quả măng cụt. Tạp chí Khoa Học và Công Nghệ, Đại Học Đà Nẵng, 2010. 5(40) Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nghiên cứu chiết tách và xác định xanthone từ vỏ quả măng cụt
13. Trần Văn Quốc, Đỗ Thanh Xuân, Nguyễn Ngọc Hạnh, Phùng Văn Trung, Phân lập hai hợp chất tinh khiết từ vỏ trái măng cụt và thử hoạt tính của chúng. Tạp chí Khoa Học 2011(Trường Đại học Cần Thơ): p. 153 - 160 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Phân lập hai hợp chất tinh khiết từ vỏ trái măng cụt và thử hoạt tính của chúng
14. Mai Thị Hiên, Nghiên cứu quy trình công nghệ tách chiết và tinh chế mangostin trong vỏ quả măng cụt Garcinia mangostana L. làm thuốc hỗ trợ điều trị ung thư, 2011, Đại học Khoa Học Tự Nhiên, ĐHQG Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nghiên cứu quy trình công nghệ tách chiết và tinh chế mangostin trong vỏ quả măng cụt Garcinia mangostana L. làm thuốc hỗ trợ điều trị ung thư
17. Lien-Hoa D. Nguyen Nilar, Ganpathi Venkatraman, Keng-Yeow Sim, Leslie J. Harrison, Xanthones and benzophenones from Garcinia griffithii and Garcinia mangostana. Phytochemistry, 2005. 66: p. 1718 - 1723 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Xanthones and benzophenones from Garcinia griffithii and Garcinia mangostana
18. Krishnamoorthi Rajagopalan Krishnamoorthi Bailasubramanian, Novel xanthones from Garcinia mangostana, structures of BR xanthone A and BR xanthone B.Phytochemistry, 1988. 27: p. 1552 -1555 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Novel xanthones from Garcinia mangostana, structures of BR xanthone A and BR xanthone B
19. Hideki Tosa Fujio Asai, Toshiyuki Tanaka, Munekazu Iinuma, A xanthone from pericarps of Garcinia mangostana L. Phytochemistry, 1994. 39: p. 943 - 944 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A xanthone from pericarps of Garcinia mangostana L
20. Kalyan K. Sarkar Ashis K. Sen, Pronobesh C. Mazumder, Nilima Banerji, Raimo Uusvuori, Taipio A. Hase, The Structures of Garcinones A, B, C: three new xanthones from Garcinia mangostana. Phytochemistry, 1982. 21: p. 1747 - 1750 Sách, tạp chí
Tiêu đề: The Structures of Garcinones A, B, C: three new xanthones from Garcinia mangostana
21. P.S. Kalyanaraman T.R. Govindachari, N. Muthukumaraswamy, B.R. Pai, Xanthones of Garcinia mangostana L. Tetrahedron Letters, 1971. 27 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Xanthones of Garcinia mangostana L
22. K. Udaya Sankar A.S. Zarena, Characterization of bioactive compounds from Garcinia mangostana L. obtained by supercritical fluid carbon dioxide process, in Food Engineering2011, University of Mysore, India Sách, tạp chí
Tiêu đề: Characterization of bioactive compounds from Garcinia mangostana L. obtained by supercritical fluid carbon dioxide process", in "Food Engineering
23. Yuqin Liu Lei Fang, Huiyong Zhuang, Wei Liu, Xiao Wang, Luqi Huang, Combined microwave-assisted extraction and high-speed counter-current chromatography for separation and purification of xanthones from Garcinia mangostana. Journal of Chromatography B, 2011. 879: p. 3023 - 3027 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Combined microwave-assisted extraction and high-speed counter-current chromatography for separation and purification of xanthones from Garcinia mangostana
24. K. Udaya Sankar A.S. Zarena, Supercritical carbon dioxide extraction of xanthones with antioxidant activity from Garcinia mangostana: Characterization by HPLC/LC–ESI-MS. The Journal of Supercritical Fluids, 2009. 49: p. 330 - 337 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Supercritical carbon dioxide extraction of xanthones with antioxidant activity from Garcinia mangostana: Characterization by HPLC/LC–"ESI-MS
25. K. Udaya Sankar A.S. Zarena, Xanthones enriched extracts from mangosteen pericarp obtained by supercritical carbon dioxide process. Separation and Purification Technology, 2011. 80: p. 172 - 178 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Xanthones enriched extracts from mangosteen pericarp obtained by supercritical carbon dioxide process
26. N.M. Sachindra A.S. Zarena, K. Udaya Sankar, Optimisation of ethanol modified supercritical carbon dioxide on the extract yield and antioxidant activity from Garcinia mangostana L. Food Chemistry, 2012. 130: p. 203 - 208 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Optimisation of ethanol modified supercritical carbon dioxide on the extract yield and antioxidant activity from Garcinia mangostana L

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w