Xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phần hóa hữu cơ dùng trong bồi dưỡng học sinh giỏi hóa trung học phổ thông không chuyên

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT Viết tắt ii DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 2.1 Tên thay thế, tên thông dụng axit…………………… 53 Bảng 3.1 Bảng điểm kiểm tra…………………………………………… 91 Bảng 3.2 Bảng điểm trung bình………………………………………… 91 Bảng 3.3 Bảng % học sinh đạt điểm trung bình, khá, giỏi…………… .… 91 Bảng 3.4 Bảng tỉ lệ % học sinh đạt điểm xi trở xuống……………… .… 92 Bảng 3.5 Bảng tổng hợp tham số đặc trưng……………………… .… 92 iii DANH MỤC CÁC BIỂU ĐỒ Hình 3.1 Đồ thị đường lũy tích so sánh kết đề kiểm tra số 1………… Hình 3.2 Đồ thị đường lũy tích so sánh kết đề kiểm tra số 2………… Hình 3.3 Đồ thị đường lũy tích so sánh kết đề kiểm tra số 3………… Hình 3.4 Đồ thị cột so sánh kết kiểm tra đề số 1…………………… Hình 3.5 Đồ thị cột so sánh kết kiểm tra đề số 2…………………… Hình 3.6 Đồ thị cột so sánh kết kiểm tra đề số 3…………………… iv MỤC LỤC Lời cảm ơn Danh mục viết tắt Trang Danh mục bảng i Danh mục biểu đồ ii Mục lục iii MỞ ĐẦU iv Chƣơng CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN v 1.1 Khái quát bồi dưỡng học sinh giỏi giới Việt Nam 1.1.1 Vấn đề bồi dưỡng nhân trí nước phát triển 1.1.2 Bồi dưỡng học sinh giỏi bậc Trung học Phổ thông Việt Nam 1.1.3 Tổng quan vấn đề nghiên cứu 1.2 Học sinh giỏi hóa học 1.2.1 Khái niệm học sinh giỏi hóa học 1.2.2 Những phẩm chất lực quan trọng học sinh giỏi hóa học cần bồi dưỡng phát triển 1.2.3 Những kĩ cần thiết giáo viên bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học 1.2.4 Thực trạng cơng tác bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường Trung học Phổ thông 1.2.5 Phát học sinh trở thành học sinh giỏi hóa học Chƣơng HỆ THỐNG LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ SỬ DỤNG TRONG VIỆC BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI 10 11 13 2.1 Các chuyên đề hóa học hữu 13 2.1.1 Chuyên đề Đại cương hoá học hữu 14 2.1.1.1 Hệ thống lý thuyết 14 2.1.1.2 Bài tập vận dụng 18 2.1.2 Chuyên đề Hiđrocacbon 21 2.1.2.1 Hệ thống lý thuyết 21 2.1.2.2 Bài tập vận dụng 31 2.1.3 Chuyên đề Dẫn xuất haloden, ancol, phenol, ete 36 2.1.3.1 Hệ thống lý thuyết 36 2.1.3.2 Bài tập vận dụng 41 2.1.4 Chuyên đề Anđehit, xeton 46 2.1.4.1 Hệ thống lý thuyết 46 2.1.4.2 Bài tập vận dụng 48 v 2.1.5 Chuyên đề Axit cacboxylic, este 52 2.1.5.1 Hệ thống lý thuyết 52 2.1.5.2 Bài tập vận dụng 56 2.1.6 Chuyên đề Amin, amino axit, peptit, protein 61 2.1.6.1 Hệ thống lý thuyết 61 2.1.6.2 Bài tập vận dụng 66 2.2 Các dạng tập bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học 70 2.2.1 Bài tập rèn luyện lực nhận thức 70 2.2.2 Bài tập rèn luyện lực tư duy, trí thơng minh 74 2.2.3 Bài tập rèn luyện lực quan sát, thực hành, vận dụng kiến thức 78 2.2.4 Bài tập rèn luyện lực vận dụng kiến thức giải vấn đề thực 81 tiễn Chƣơng THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 88 3.1 Mục đích thực nghiệm sư phạm 88 3.2 Nhiệm vụ thực nghiệm sư phạm 88 3.3 Phương pháp thực nghiệm 88 3.4 Đánh giá kết thực nghiệm 89 KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ 97 Kết luận 97 Khuyến nghị 97 TÀI LIỆU THAM KHẢO 99 PHỤ LỤC 101 vi MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Chúng ta sống giới diễn bùng nổ khoa học cơng nghệ nghiệp giáo dục đào tạo nước ta đóng vai trò, chức quan trọng việc “nâng cao dân trí, đào tạo nhân lực, bồi dưỡng nhân tài” để thực thành cơng cơng cơng nghiệp hóa, đại hóa đất nước hội nhập với quốc tế, sánh vai nước tiên tiến giới Từ thực tế đặt cho ngành giáo dục đào tạo khơng có nhiệm vụ “giúp học sinh phát triển tồn diện đạo đức, trí tuệ, thể chất, thẩm mĩ kĩ bản, phát triển lực cá nhân, tính động sáng tạo, hình thành nhân cách người Việt Nam xã hội chủ nghĩa, xây dựng tư cách trách nhiệm cơng dân” mà cịn phải có nhiệm vụ phát hiện, bồi dưỡng học sinh có khiếu, có tư sáng tạo nhằm đào tạo em trở thành nhà khoa học, nhà quản lý, doanh nhân giỏi trở thành cán lãnh đạo cấp Đảng, Nhà nước Vì vậy, việc phát bồi dưỡng học sinh giỏi mơn hóa học trường phổ thơng có vị trí quan trọng đặc biệt Đào tạo họ trở thành nhà khoa học mũi nhọn lĩnh vực Lĩnh vực hóa học, tương lai khơng xa cơng nghiệp hóa chất, dầu khí nước ta phát triển vượt bậc, nhanh chóng, nhu cầu đội ngũ cán bộ, kĩ sư có trình độ kĩ thuật cao lĩnh vực cơng nghệ hóa học khơng thể thiếu Để đáp ứng nhu cầu cần đẩy mạnh việc phát bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường phổ thông Đây nhiệm vụ tất yếu công đổi đất nước Thực trạng việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học gặp số khó khăn như: giáo viên chưa chuẩn bị tốt hệ thống lý thuyết chưa xây dựng hệ thống tập trình giảng dạy; học sinh khơng có nhiều tài liệu tham khảo… trường THPT không chuyên việc bồi dưỡng học sinh giỏi gặp nhiều khó khăn hơn, chọn nghiên cứu đề tài “Xây dựng hệ thống lý thuyết, tập phần hoá hữu dùng bồi dƣỡng học sinh giỏi hoá trung học phổ thơng khơng chun” với mong muốn góp phần nâng cao hiệu trình bồi dưỡng học sinh giỏi trường THPT khơng chun Mục đích nghiên cứu Xây dựng hệ thống lý thuyết – tập bản, nâng cao phần hữu để bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học phổ thơng nhằm nâng cao chất lượng dạy học hóa học trường THPT khơng chuyên Nhiệm vụ nghiên cứu - Nghiên cứu tổng quan vấn đề lí luận việc bồi dưỡng học sinh giỏi - Nghiên cứu nội dung kiến thức hóa học hữu chương trình THPT nâng cao, đề thi học sinh giỏi cấp tỉnh, thành phố, quốc gia Đi sâu nghiên cứu số chuyên đề trọng tâm hóa học hữu việc bồi dưỡng học sinh giỏi - Xây dựng hệ thống lý thuyết tập hóa học theo chuyên đề hóa học hữu - Thực nghiệm sư phạm đánh giá hiệu hệ thống lý thuyết tập hóa học xử lí kết thu Khách thể đối tƣợng nghiên cứu - Khách thể nghiên cứu: trình bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường THPT khơng chun Việt Nam - Đối tượng nghiên cứu: hệ thống lý thuyết, tập hóa học biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi phần hóa học hữu THPT Phạm vi nghiên cứu - Nội dung: chuyên đề trọng tâm phần hóa học hữu dùng bồi dưỡng học sinh giỏi -Đối tượng: học sinh không chuyên hóa - Địa bàn nghiên cứu thực nghiệm: trường THPT Trực Ninh B, trường THPT Trực Ninh A, trường THPT A Hải Hậu tỉnh Nam Định Giả thuyết nghiên cứu Nếu xây dựng hệ thống kiến thức lý thuyết tập (trắc nghiệm tự luận trắc nghiệm khách quan) đa dạng, phong phú, có chất lượng giúp học sinh nâng cao kiến thức, rèn luyện khả tự học, tự nghiện cứu, chủ động sáng tạo góp phần nâng cao chất lượng dạy học trường THPT không chuyên Phƣơng pháp nghiên cứu 7.1 Nghiên cứu lí luận - Nghiên cứu văn thị Đảng, nhà nước Bộ giáo dục – Đào tạo có liên quan đến đề tài - Phân tích, tổng hợp, hệ thống hóa, khái quát hóa nguồn tài liệu để xây dựng sở lý luận có liên quan đến đề tài - Tổng hợp kiến thức hóa học hữu cần thiết cho việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học - Sưu tầm, phân tích đề thi học sinh giỏi hóa học cấp 7.2 Nghiên cứu thực tiễn - Tìm hiểu thực tế giảng dạy, bồi dưỡng HSG lớp, trường không chuyên nước ta - Trao đổi kinh nghiệm với giáo viên hóa học dạy bồi dưỡng học sinh giỏi số trường THPT không chuyên - Xây dựng hệ thống lý thuyết, tập hóa học phương pháp sử dụng việc bồi dưỡng học sinh giỏi - Thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá phù hợp hệ thống lý thuyết, tập hóa học xây dựng biện pháp đề xuất - Đóng góp đề tài Về mặt lí luận: xây dựng hệ thống kiến thức lý thuyết – tập (trắc nghiệm tự luận trắc nghiệm khách quan) phần hóa học hữu dùng cho bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học - Về mặt thực tiễn: xây dựng hệ thống lý thuyết tập hóa học bản, nâng cao dùng việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học cung cấp cho giáo viên, học sinh u thích mơn hóa học tài liệu tham khảo bổ ích Cấu trúc luận văn Ngoài phần mở đầu, kết luận, khuyến nghị, tài liệu tham khảo, phụ lục luận văn trình bày ba chương: Chương 1: Cơ sở lí luận thực tiễn Chương 2: Hệ thống lý thuyết tập hoá hữu sử dụng việc bồi dưỡng học sinh giỏi Chương 3: Thực nghiệm sư phạm CHƢƠNG CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN 1.1 Khái quát bồi dƣỡng học sinh giỏi giới Việt Nam 1.1.1 Vấn đề bồi dưỡng nhân trí nước phát triển Vai trị nhân tài phát triển quốc gia xác định nhiều nước giới Với nước ta, năm 1484, Thân Nhân Trung khắc vào bia đá đặt Văn Miếu Quốc Tử Giám dịng chữ: “Hiền tài ngun khí quốc gia, ngun khí thịnh nước mạnh, lên cao; ngun khí suy nước yếu, xuống thấp” Chân lý nhiều nước khẳng định trọng chiến lược phát triển đất nước Ngày nay, giới bước sang giai đoạn tồn cầu hóa vai trị cá nhân, nhân tài đất nước trở nên quan trọng hết Vì khơng có đất nước lại không chăm lo đến việc phát hiện, bồi dưỡng sử dụng nhân tài Tuy nhiên, đất nước, giai đoạn lại có quan niệm cách thức phát hiện, bồi dưỡng nhân tài khác Chúng ta xem xét quan niệm giới vấn đề giáo dục HSG 1.1.1.1 Quan niệm giới giáo dục học sinh giỏi Việc phát bồi dưỡng HSG ý từ lâu Ở Trung Quốc, từ đời nhà Đường (năm 618 trước cơng ngun) trẻ em có tài mời hoàng cung để học tập giáo dục hình thức đặc biệt Ở Châu Âu suốt thời Phục Hưng, người có tài nghệ thuật, kiến trúc văn học, … nhà nước tổ chức, cá nhân bảo trợ, giúp đỡ Ở Châu Âu, viện quốc tế Aurino với nhiệm vụ nhận diện, khảo sát HSG HS tài khắp giới Từ năm 2001 quyền New Zealand phê chuẩn kế hoạch phát triển chiến lược HSG … 1.1.1.2 Khái niệm học sinh giỏi - Nhìn chung nước dùng hai thuật ngữ Gift (giỏi, có khiếu) Talent (tài năng) để HSG Luật bang Georgia (Hoa Kỳ) định nghĩa HSG: “HSG HS chứng minh trí tuệ trình độ cao, có khả sáng tạo, thể động học tập mãnh liệt, đạt xuất sắc lĩnh vực lý thuyết, khoa học, người cần giáo dục đặc biệt phục vụ đặc biệt để đạt trình độ tương ứng với lực người đó” - Cơ quan giáo dục Hoa Kỳ miêu tả khái niệm HSG sau: “Đó HS có khả thể xuất sắc lực trội lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, khả lãnh đạo, nghệ thuật lĩnh vực lý thuyết chuyên biệt Những HS thể tài đặc biệt tất bình diện xã hội, văn hóa kinh tế” Nhiều nước quan niệm: HSG đứa trẻ có lực lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật lực lãnh đạo lĩnh vực lý thuyết Như HSG cần có phục vụ hoạt động học tập điều kiện đặc biệt để phát triển lực sáng tạo họ 1.1.1.3 Mục tiêu dạy học sinh giỏi Mục tiêu chương trình dành cho HSG HS tài nước hướng đến số điểm sau: + Phát triển phương pháp suy nghĩ trình độ cao phù hợp với khả trí tuệ trẻ + Bồi dưỡng lao động, làm việc sáng tạo + Phát triển kĩ năng, phương pháp thái độ tự học suốt đời + Nâng cao ý thức khát vọng trẻ tự chịu trách nhiệm + Khuyến khích phát triển lương tâm ý thức trách nhiệm đóng góp cho xã hội + Phát triển phẩm chất lãnh đạo 1.1.1.4 Phương pháp hình thức giáo dục học sinh giỏi Nhiều tài liệu khẳng định: HSG học nhiều cách khác tốc độ nhanh so với bạn lớp cần có chương trình HSG để phát triển đáp ứng tài họ Theo Freeman có hai phương pháp mà nhà trường vận dụng việc dạy cho HSG là: + Đẩy nhanh tốc độ học tập HS cách chuyển chúng lên học với nhóm HS lớn tuổi “chất đầy” thêm tư liệu mà chúng học + Làm giàu, mở rộng đào sâu thêm tư liệu học tập cho người học Nhiều nước thường vận dụng chương trình đặc biệt với cách dạy đặc biệt cho phép HS học dồn, học tắt, tích hợp nội dung mơn học ghép chương trình mơn học hai, ba năm để HS đẩy nhanh, tốt nghiệp phổ thông sớm HS bình thường c) - Khi cho ancol vào nước thể tích dung dịch thu giảm so với tổng thể tích hai chất ban đầu - Khi cho ancol vào nước tạo thêm hai loại liên kết hiđro ancol với nước Các loại liên kết hiđro bền chặt hơn, giúp kéo phân tử nước ancol lại gần Do đó, thể tích giảm so với tổng thể tích ban đầu Bài (1,5 điểm) Mỗi ý 0,75 điểm a) C3H6: ; A1: Cl-CH2-CH2-CH2-Cl; A2 HO-CH2-CH2-CH2-OH b) C3H6: CH2=CH-CH3; A1: Cl-CH2-CH2-CH2-Cl; A2 HO-CH2-CH2-CH2-OH Bài (2 điểm) Tìm giá trị n 0,5 điểm, CT 0,5 điểm - Đặt cơng thức trung bình ancol là: C n H 2n+2O - Phần 1: số mol hỗn hợp ancol =  n H2  0, - Phần 2: + Trường hợp 1: hỗn hợp phản ứng hết 50%, giải n  2,1 + Trường hợp 2: hỗn hợp phản ứng hết 40%, giải n  2,8 Vậy ancol C2H5OH C3H7OH CTCT ancol: - CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH (vì đồng đẳng nên ancol bậc 1) Bài (2 điểm) Tìm CTPT 0,5 điểm, CTCT 0,5 điểm Khối lượng CO2 ln lớn khối lượng H2O Bảo tồn khối lượng ta có tổng khối lượng H2O CO2; mCO2 – mH2O  5,9 gam - Từ kiện ta tính CTPT A C7H8O - CTCT phù hợp A là: O CH3 Nhóm –O-CH3 gây HƯ +I đặc biệt HƯ +C làm cho mật độ electron vị trí ortho para giàu electron nên dễ vào vị trí Do HƯ khơng gian nhóm –O-CH3 nên sản phẩm sản phẩm p– 112 PHỤ LỤC 3: HƢỚNG DẪN GIẢI MỘT SỐ BÀI TẬP 2.1.1 Chuyên đề 1: Đại cưong hoá học hữu Bài a) Những hợp chất cho có đồng phân hình học: 1, 3, 4, 6, 7, b) Biểu diễn đồng phân hình học: cis-cis, cis-trans, trans-trans, trans-cis Bài a) Thứ tự tăng dần tính bazơ: CH3–NH2 < CH3–NH–CH3 < (CH3)3N b) Thứ tự tăng dần tính bazơ sau: NH2 -C c) Tính axit: C2H5OH < C6H4OH < CH3COOH Bài a) - Cặp electron tự nguyên tử O nhóm O–H gây HƯ +C với vịng benzen, làm cho mật độ electron vòng benzen giàu hơn, PƯ xảy dễ hơn, đặc biệt vị trí ortho va para Khi cho phenol tác dụng với HNO3, xúc tác CH3COOH, thu o– nitro phenol p–nitro phenol b) - Nhóm CH3– gây HƯ +I đến vòng benzen làm tăng mật độ electron vòng benzen vị trí ortho para, vị trí meta electron Tác nhân dễ cơng vào vịng benzen vị trí ortho para c) Phần trăm sản phẩm ortho, para, meta 63%, 34%, 3% - Nhóm –NO2 gây HƯ –C nên hút electron từ vịng benzen nhóm– NO2, mật độ electron vòng benzen giảm, khả tham gia PƯ khó khó PƯ chủ yếu xảy vị trí meta - Phần trăm sản phẩm ortho, para, meta 6%, 1%, 93% Bài a) Chất có nhiết độ sơi cao nhất: C6H5OH b) Chất dễ hoá lỏng nhất: NH3 c) Chất dễ tan nước nhất: NH3 o–nitrophenol có t0s độ tan thấp ĐP meta para Các nhóm –NO2 vịng benzen gây HƯ –C vịng benzen Nhóm –NO2 vị trí ortho tạo liên kết hiđro nội phân tử với nhóm – d) OH, khó tạo liên kết hiđro phân tử Vì o–nitrophenol có t0s độ tan thấp ĐP meta para e) - Trong hỗn hợp etanol phenol có loại liên kết hiđro H O H C2H5 113 - Liên kết hiđro bền nhất: liên kết hiđro etanol–phenol (loại II) bền g) Khi cho ancol vào nước tạo thêm hai loại liên kết hiđro ancol với nước Các loại liên kết hiđro bền chặt hơn, giúp kéo phân tử nước ancol lại gần Do đó, thể tích giảm so với tổng thể tích ban đầu Bài a) Số nối đôi phân tử licopen: 13 b) Số nối đôi phân tử caroten: 11 2.1.2 Chuyên đề 2: Hiđrocacbon Bài a)- Dùng dung dịch AgNO3 / NH3: nhận C2H2 có kết tủa vàng - Dùng dung dịch Br2: nhận C2H4 làm màu dung dịch Br2 - Còn lại CH4 b) - Sục hỗn hợp vào dung dịch AgNO3 / NH3 dư: lọc kết tủa vàng (C2Ag2) rửa sạch, cho dung dịch HCl vào kết tủa thu khí C2H2 - Sục hỗn hợp lại vào dung dịch H2SO4 lỗng: thu CH4 khơng phản ứng Đun CH3-CH2-OH thu với dung dịch H2SO4 1700C thu C2H4 thoát Bài a) - Dẫn sản phẩm đốt cháy hiđrocacbon A qua bình đựng CaCl khan, thấy thể tích giảm nửa, A ankan - Từ % khối lượng cacbon ta A C2H6 b) - B ankan có chứa 75% cacbon khối lượng Vậy B CH4 - Cơ chế PƯ SN1 Giai đoạn tắt mạch gốc tự CH3 kết hợp với C2H6 c) Phân tử khối M N 84 đvC nên chúng ĐP có CTPT C6H12 Khi clo hóa, N cho hợp chất nên N xiclohexan; M cho sản phẩm nên M metylxiclopentan isopropylxiclopropan Bài a) - Gọi công thức A CxHy: a mol; O2 ban đầu: b mol - Sản phẩm khí sau ngưng tụ gồm: CO2: ax mol; O2 dư: b - (x + y/4)a mol - Hỗn hợp khí qua KOH có CO2 bị hấp thụ Vậy thể tích giảm thể tích CO2 Có Vgiảm = VCO2  /  VCO2VO2d - Từ kiện ta có: y = 3x – Do A C2H2 C4H8 - A có sáu ĐP nên A C4H8 b) - A, B, C, D làm màu Br2 nhanh nên A, B, C, D anken, E, F xicloankan - E làm màu Br2 chậm nên E 2–metylxiclopropan, F không phản ứng nên xiclobutan 114 B, C đồng phân hình học nên but–2–en B có t0s cao C nên B cis–but– 2–en C đồng phân trans–but–2–en A, B, C tác dụng với H2 thu sản phẩm nên A but–1–en D 2–metylpropen Bài a) - Có MD(hơi) = 5,36 x 22,4 120 g/mol - Công thức D: CH3– COOH (MD = 60); (CH3)3C– COOH (MD = 102) - Chỉ có cơng thức CH3– COOH phù hợp Vì thể hơi, D có dạng đime O H–O CH3– C C – CH3 O–H O - A, B ĐP hình học nên but–2–en A có t0s cao B nên A cis–but– 2–en Vậy B ĐP trans–but–2–en b) Công thức phân tử C3H8 c) CTCT hai hiđrocacbon: C6H5CH(CH3)2 CH3C6H4CH2CH3 Bài a) Gọi cơng thức trung bình X, Y, Z C n H 2n C H n 2n Vì X, Y, Z điều kiện thường tồn thể khí (trong phân tử, số nguyên tử C 4), nên công thức phân tử X C4H10 Y, Z C4H6 b) Cơ chế phản ứng: 2.1.3 Chuyên đề 3: Ancol, phenol, ete Bài - Số cơng thức cấu tạo có A, B, C, D, E là: 5; 2; 7; 3; - Chất A có CTPT: C3H8O; C3H8O2; C3H8O3 có CTCT - Chất B: C6H5CH2CH2OH C6H5CH(OH)CH3 - Chất C có CTPT: C4H10O2; C4H10O3; C4H10O4 có 4, 2, CTCT hồ tan Cu(OH)2 Như C có CTCT thoả mãn Bài a) Nguyên nhân tăng, giảm tính axit ảnh hưởng gốc hiđrocacbon hiệu ứng cảm ứng: nhóm hút e làm độ phân cực O - H tăng  ion H+ dễ phân li  115 Thứ tự tăng tính axit sau: OH OH OH OH O2N < < < NO2 CH b) C6H5NH2; C6H5OH tạo liên kết hiđro liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn, chúng C D - Trong phân tử, có nguyên tử oxi có độ âm điện 3,5 lớn độ âm điện nitơ 3,0 nên liên kết hiđro phân tử C6H5OH bền vững  nhiệt độ sôi cao Vậy C C6H5OH cịn D C6H5NH2 - C6H5Cl có khối lượng mol phân tử = 112,5 lớn khối lượng mol phân tử C6H6 = 78, nên phải có nhiệt độ sơi cao nên B C6H5Cl A C6H6 Bài a) CH3  CH2  CHCl2 2KOH C2H5OH CH3  C  CH  2KCl  2H2O  CH3 C 2  CH + H2O    Hg,HCH3CO CH3 o CH3CO CH3 + H2 t,Ni CH3CHOH CH3 Bài a) - Đặt X CnH2n+2-z(OH)z - PTPƯ: CnH2n+2-z(OH)z + (3n+1-z)/2O2  nCO2 + (n+1)H2O - Bài có: (3n+1-z)/2 = 3,5  n = (6+z)/3 - Biện luận xác định giá trị phù hợp: n = 3; z = Vậy công thức X là: C3H5(OH)3: CH2OH-CHOH-CH2OH b) Điều chế X từ n- butan: CH3CH2CH2CH3 5506000C CH4 + CH3CH=CH2 (1) CH3CH=CH2 + Cl2 4505000C ClCH2-CH=CH2 + HCl (2) ClCH2-CH=CH2 + Cl2 + H2O  CH2ClCHOHCH2Cl + HCl (3) CH2ClCHOHCH2Cl + 2NaOH t CH2OHCHOHCH2OH + 2NaCl Bài (4) 2.1.4 Chuyên đề 4: Anđehit, xeton Bài a) b) CTPT C4H6O2 có HOC-(CH2)2-CHO; HOC-CH(CH3)-CHO – Dùng dung dịch AgNO3 / NH3 nhận HCHO; CH3CHO (nhóm 1) có kết tủa vàng khơng có tượng CH3OH, C2H5OH (nhóm 2) 116 Cho HCl vào sản phẩm nhóm thí nghiệm trên, khí sục vào dung dịch nước vôi Trường hợp nước vơi vẩn đục khí CO 2, dung dịch có (NH4)2CO3 nên chất ban đầu HCHO cịn lại CH3CHO - Lần lượt cho nhóm CH3OH, C2H5OH qua CuO nung nóng thu HCHO CH3CHO làm nhận HCHO chất ban đầu CH 3OH Bài a) CH2=CH-CH2-OH; CH2=CH-O-CH3; CH3-CH2-CHO; (CH3)2C=O b) – Dùng dung dịch AgNO3 / NH3 nhận CH3-CH2-CHO có kết tủa Ag - Dùng Na nhận CH2=CH-CH2-OH có sủi bọt khí Hiđro hố chất cịn lại, sau cho mẩu Na vào, trường hợp có sủi bọt khí (CH3)2CHOH nên chất ban đầu (CH3)2C=O Bài a) t0s ancol lớn có liên kết hiđro Với xeton anken xeton có lực hút lưỡng cực lớn nên xeton có t0s cao b) - CH2O phân cực mạnh metan nên t0s cao Sự khác momen lưỡng cực đecan–2–ol unđecan (phân tử khối gần nhau) so với khác metan anđehit fomic tăng phân tử khối dãy đồng đẳng nhóm chức có vai trị nhỏ hơn, phần hiđrocacbon trở nên định nên t0s đến t0s hiđrocacbon c) Hợp chất cacbonyl có liên kết hiđro H nước với C=O nên tan tốt ankan khơng có liên kết hiđro O nước với H ancol với nước nên tan ancol Bài a) CH2Br-CH2-CH2Br + 2NaOH  CH2OH-CH2-CHOOH + 2NaBr CH2OH-CH2-CH2-OH + CuO  HOC-CH2-CHO + Cu + 2H2O HOC-CH2-CHO + O2  HOOC-CH2 -COOH HOOC-CH2-COOH + CH3OH  HOOC-CH2-COOCH3 HOOC-CH2-COOCH3 + C2H5OH  C2H5OOC-CH2-COOCH3 b) X1 OHC-CH2-CHO; X2 HOOC-CH2-COOH X3 CH3CH2CH2OCOCH2COOH; X4 CH3[CH2]2OCOCH2COOCH(CH3)2 Y1 CH3-CH2-CH2-OH ; Y2 (CH3)2CHOH PƯ cân nên dùng NaCN lượng nhỏ H2SO4 đặc 117 CH3CH=O + N Bài Hai anđehit HCHO CH3-CH2CHO 2.1.5 Chuyên đề 5: Axit cacboxylic, este Bài a) HCOOCH3