Giáo án Hóa học 12 bài 1: Este

GIÁO ÁN HÓA HỌC 12 Bài : ESTE I MỤC TIÊU: Kiến thức: Học sinh nắm được: - Thế hợp chất este, CTCT, danh pháp este - Tính chất hố học đặc trưng este tính chất gốc H-C - Phương pháp điều chế ứng dụng - Nguyên nhân este không tan nước có nhiệt độ sối thấp axit đồng phân Kĩ năng: - Viết đồng phân este Viết phản ứng thể tính chất hố học este - Vận dụng kiến thức liên kết hiđro để giải thích ngun nhân este khơng tan nước có nhiệt độ sơi thấp axit đồng phân Thái độ: Kích thích HS hứng thú học tập u thích mơn Hố học II TRỌNG TÂM: - Tính chất hố học đặc trưng este tính chất gốc H-C III CHUẨN BỊ: Dụng cụ, hoá chất: Một vài mẫu dầu ăn, mỡ động vật, mơ hình trình chiếu mơ phản ứng este hóa IV PHƯƠNG PHÁP: Nêu vấn đề + đàm thoại + hoạt động nhóm V TIẾN TRÌNH BÀY DẠY: GIÁO ÁN HÓA HỌC 12 Ổn định lớp: kiểm diện Kiểm tra cũ: không Nội dung: HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÒ Hoạt động - GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng este hoá axit axetic với ancol etylic - GV cho HS biết sản phẩm tạo thành sau phản ứng thuộc loại hợp chất este ? Vậy este ? Hoặc: - GV yêu cầu HS so sánh CTCT chất sau đây, từ rút nhận xét cấu tạo phân tử este CH3 C OH O axit axetic CH3 C O CH2 CH3 O etyl axetat - GV: Hướng dẫn để HS + Viết CTCT tổng quát este tạo axit đơn chức - HS nghiên cứu SGK để biết cách phân loại este, vận dụng để phân biệt vài este no, đơn chức đơn giản - GV giới thiệu cách gọi tên este, gọi este để minh hoạ, sau lấy tiếp thí dụ yêu cầu HS gọi tên NỘI DUNG I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP Cấu tạo phân tử: C2H5OH + CH3COOH H2SO4 đặ c,to CH3COOC2H5 + H2O etyl axetat Tng qt: RCOOH + R'OH H2SO4 đặ c, t0 RCOOR' +H2O  Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR’ este * CTCT este đơn chức: Este tạo axit rượu đơn chức, mạch hở có CTCT: R-C-O-R/ (R,R/ gốc hydrocacbon, R H) O CTPT: CnH2n-2kO2 CxHyO2 (y≤ 2x) * CTCT chung este no đơn chức: - CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1) - CxH2xO2 (x ≥ 2) Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon ancol + tên gốc axit - Tên gốc axit: Xuất phát từ tên axit tương ứng, thay ic→at Thí dụ: GIÁO ÁN HĨA HỌC 12 CH3COOCH2CH2CH3 HCOOCH3 CH3-COO-C2H5 Hoạt động - HS nghiên cứu SGK để biết vài tính chất vật lí este - GV ?: Vì este lại có nhiệt độ sôi thấp hẳn với axit đồng phân ancol có khối lượng mol phân tử có số nguyên tử cacbon ? - GV dẫn dắt HS trả lời dựa vào kiến thức liên kết hiđro - GV cho HS ngửi mùi số este (etyl axetat, isoamyl axeta), yêu cầu HS nhận xét mùi este - GV giới thiệu thêm số tính chất vật lí khác este ? Hoạt động - GV yêu cầu HS nhận xét phản ứng este hố thí dụ ? Phản ứng este hố có đặc điểm ? - GV đặt vấn đề: Trong điều kiện phản ứng este hố phần este tạo thành bị thuỷ phân - GV yêu cầu HS viết phương trình hố học phản ứng thuỷ phân este môi trường axit - GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng thuỷ phân este mơi H-COO-CH3 propyl axetat metyl fomat etylaxetat metylfomat CH2=C(CH3)-COO-CH3 metylmetacrylat CH3-COO-CH=CH2 vinylaxetat C6H5COO-CH3 metylbenzoat II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các este chất lỏng chất rắn điều kiện thường, khơng tan nước - Có nhiệt độ sôi thấp hẳn so với axit đồng phân ancol có khối lượng mol phân tử có số ngun tử cacbon Thí dụ: CH3CH2CH2 CH3[CH2]3C CH3COOC2 COOH H2OH H5 0 (M = 88) ts (M = 88), ts (M = 88), ts0 =163,50C = 770C = 1320C Tan nhiều Tan Khơng tan nước nước nước Nguyên nhân: Do phân tử este không tạo liên kết hiđro với liên kết hiđro phân tử este với nước - Các este thường có mùi đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat etyl propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng… III TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1.Phản ứng nhóm chức a Thuỷ phân mơi trường axit GIÁO ÁN HÓA HỌC 12 H+ trường kiềm CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH to - HS: Lưu ý thuỷ phân đặc biệt * Đặc điểm phản ứng: Thuận nghịch xảy số este khác chậm, axit rượu phản ứng tạo lại HS: Viết phản ứng thuỷ phân theo este b Thuỷ phân môi trường bazơ (Phản yêu cầu GV: ứng xà phòng hố) to − Thuỷ phân este dung dịch axit CH COOC H + NaOH CH3COONa + C2H5OH tạo thành sản phẩm gì? Vì phản ứng * Đặc điểm phản ứng: Phản ứng xảy thuận nghịch? − Thuỷ phân este dung dịch bazơ chiều, khơng axit để phản ứng tạo lại tạo thành sản phẩm gì? Vì phản ứng este khơng thuận nghịch? − Viết phản ứng xà phòng hố số * Lưu ý: Một số este có phản ứng thuỷ phân đặc biệt hơn: este nêu - GV: HD học sinh phát tính chất − Từ este chứa gốc rượu không no tạo gốc H-C este không no andehit, xeton Vd: to CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa+ HS: Viết pứ este có gốc axit CH3CHO gốc rượu khơng no − Viết phản ứng cộng dung dịch Br2, phản ứng trùng hợp metylmetacrylat − Viết phản ứng tráng gương, phản ứng khử Cu(OH)2 metylfomiat − Từ este chứa gốc phenol tạo muối Vd: o CH3COOC6H5 + 2NaOH t → CH3COONa + C6H5ONa + H2O - Este không no có phản ứng cộng (với H2, X2, HX), trùng hợp: CH3[CH2]7 CH=CH[CH2]7 COOCH3 + H2 /t Ni  → CH3[CH2]16 COOCH3 o Hoạt động - GV ?: Em cho biết phương pháp COOCH chung để điều chế este ? - GV giới thiệu phương pháp riêng để điều chế este ancol không bền o ,XT - Gv trình chiếu cho học sinh quan sát nCH2=C(CH3)-COOCH3 t,P → ( -CH2-C chế phản ứng este hóa axit -)n axetic ancol etylic GIÁO ÁN HĨA HỌC 12 Hoạt động - HS tìm hiểu SGK để biết số ứng dụng este - GV ?: Những ứng dụng este dựa tính chất este ? CH3 - Este axit fomic có phản ứng tráng gương, phản ứng khử Cu(OH)2 tạo kết tủa đỏ gạch Vd: H-COO-R + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O NH / to   → HO-COO-R +2Ag↓ + 2NH4NO3 IV ĐIỀU CHẾ Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá axit cacboxylic ancol RCOOH + R'OH H2SO4 đặ c, t0 RCOOR' +H2O Phương pháp riêng: Điều chế este anol không bền phản ứng axit cacboxylic ancol tương ứng CH3COOH +CH CH t0, xt CH3COOCH=CH2 V ỨNG DỤNG - Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat), - Một số polime este dùng để sản xuất chất dẻo poli(vinyl axetat), poli (metyl metacrylat), dùng làm keo dán - Một số este có mùi thơm, không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat, ), mĩ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),… V CỦNG CỐ: Bài tập trang (SGK) VI DẶN DÒ: - Học sinh nhắc lại cấu tạo tính chất hoá học este - Bài tập nhà: → trang (SGK) - Xem trước LIPIT GIÁO ÁN HÓA HỌC 12 VII Rút kinh nghiệm: ... axetat,…),… V CỦNG CỐ: Bài tập trang (SGK) VI DẶN DÒ: - Học sinh nhắc lại cấu tạo tính chất hoá học este - Bài tập nhà: → trang (SGK) - Xem trước LIPIT GIÁO ÁN HÓA HỌC 12 VII Rút kinh nghiệm:... axetic ancol etylic GIÁO ÁN HĨA HỌC 12 Hoạt động - HS tìm hiểu SGK để biết số ứng dụng este - GV ?: Những ứng dụng este dựa tính chất este ? CH3 - Este axit fomic có phản ứng tráng gương, phản ứng... có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng… III TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1.Phản ứng nhóm chức a Thuỷ phân mơi trường axit GIÁO ÁN HÓA HỌC 12 H+ trường kiềm CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH to - HS: