Đồng phân trong hóa học hữu cơ

ĐỒNG PHÂN 1.Các đôi hợp chất sau là: đp cấu tạo, vò trí, không đp CH3 CH CH2 CH2 CH3 (CH3)2CH CH2 CH CH2 CH3 OH không ñf OH CH3 CH2 NH CH2 CH3 vaø CH3 CH2 N(CH3)2 O O C6H5 CH2 C O C2H5 CH3 CH2 CO CH2OH O vaø vaø C6H5 CH2 O C C2H5 vaø vaø CH2 CH O CH2 CH3 CH3 C CH2OH đf vò trí CH3 CH2 COOH không đf CH3 CH2 CO CH2 CH3 HO CH2 CH2 CHO đf vò trí không đf đf cấu tạo Br Cl CH3CH2CH2CH2Cl H H C Cl Br Cl khôn g đf ClCH2CH(CH3)2 đf vò trí H cùn g chất Cl C Cl Cl H CH2 CH CH2 CH3 CH3 O CH2 CH3 CH3 đf cấu tạo CH3 C CH3 khôn g đf O CH3 O CH2 CH3 CH2ClCHClCH3 và O khôn g đf CH3CHClCH2Cl chất CH3 C CH3 O không đf O H H H H F H H F vaø F H H F H F H H F F vaø H F H H H H cùn g chất chất khác Viết công thức khai triển dạng hỗ biến hợp chất sau: O O H H R R C N + R O R H + C N R O R H O CH3 OH C O H CH C CH3 C N OH H O O CH3 C C CH CH3 Hỗ biến a Các hợp chất hỗ biến enol 2-butanon: e, f, j CH3 C CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3 + CH3 C CH CH3 OH O OH b Các hợp chất hỗ biến 2-metylcyclohexanon: a, b O OH CH OH CH3 CH + Các chất có tính quang hoạt a CH CH CH b,c,f d OH b CH3 CH CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 Cl CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 e CH3 Br c CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 f CH3 CH3 CH2 C CH2Cl Cl Viết công thức khai triển gọi tên đồng phân hình học a, b, d, f đồng phân hình học c HOOC CH CH COOH HOOC COOH C C H C H H cis-butendioc e HOOC C H COOH trans-butendioc H3C CH CH CH3 H 3C CH3 C H H3C C H C H cis-2-buten H C CH3 trans-2-buten Đồng phân cis-trans a H3C CH CH CH3 H 3C CH3 C C H H C H C H cis-2-buten e H3C CH3 trans-2-buten HOOC CH CH COOH HOOC COOH C H HOOC C H C H cis-butendioc H C COOH trans-butendioc g CH3 CH C C CH CH3 H 3C CH3 C C C C CHCl CH CH CHCl H H C H Cl C cis-cis H H C C H C H H C trans-cis H C C Cl H C Cl trans-trans H Cl C C 1,4-diclro-1,3-butadien H C H C H CH3 trans-2,3,4-hexatrien Cl H C C Cl C C Cl H C H H cis-2,3,4-hexatrien i H 3C H C H C Cl cis-trans Dextromethorphan Penicillin V H 3CO O CH C NH H O N CH S N O HOOC coù 3C coù 3C Cholesterol Camphor H 3C CH CH CH3 CH3 O H H coù 2C HO có 8C CH CH H Viết đp lập thể có a H H C H 3C C H 3C CH3 C H C C H H H C H H C C CH3 H C6H5 N N syn C 6H H N N anti C6H5 benzaldoxim có đf hh C6H5 CH N OH C 6H C N syn OH C CH3 cis-trans C6H5 N N C6H5 azobenzen có đf hh C6H5 H C H 3C trans-trans C 6H e H C C H cis-cis d có đf hh CH3 CH CH CH CH CH3 H OH C N anti c CH3 CHBr CHBr CH3 có đf qh CH3 H H CH3 Br Br H Br CH3 H cis CH3 H Br Br Br H CH3 cặp đối quang f CH3 CH CH CH(CH3) COOH C C H CH3 ñf meso H 3C CH3 có đfhh vàđfqh CH(CH3) COOH H 3C C C H H COOH COOH H H CH CH CH3 cặp đối quang trans H CH(CH3) COOH CH3 CH CH CH3 Momen lưỡng cực: H H H C C F CH F C C F cis > trans = p O2N C6H4 H C C H CH3 H H C C C C H F Br H H trans > cis H p O2N C6H4 C6H4 Br p trans < cis H C C C6H4 Br p Br 10 Đònh nghóa cho ví dụ minh hoa Chất đối quang: đp có giá trò góc quay α khác chiều quay Hợp chất racemic: 50% đp quay phải 50% đp quay trái Đồng phân quang học không đối quang: đpqh không đối xứng qua gương COOH H OH H OH CH3 (I) COOH HO H HO H CH3 (II) COOH H OH HO H CH3 (III) COOH HO H H OH CH3 (IV) (I) (II): đối quang (III) (IV): đối quang (I) (III), (I) (IV), (II) (III), (II) (IV): đpqh không đối quang Đồng phân meso CH3 H OH H OH CH3 meso CH3 HO H H OH CH3 CH3 H OH HO H CH3 11 Cấu hình R,S chất quang hoạt CH3 S H COOH Br OH S COOH H H 3C 12 Xác đònh cấu hình R,S cuûa Chloramphenicol NO2 HO H R R H NH CO CHCl2 CH2OH H R NH CH CN 13 Trình bày công thức chiếu Fisher đ/v tất đpqh của: a 1,2-propandiol CH2OH R H OH CH2OH S HO H CH3 CH3 CH2OH H OH CH3 (1) CH2OH H 3C OH H (2) CH2OH HO R H CH3 b 2-chloro-3-bromobutan CH Cl H CH Cl H Br H Br CH CH Cl H Br H CH CH H H Cl Br CH Cl Br CH CH CH H S Cl R Br CH Br S H CH CH CH Cl CH3 CH Cl (2) Br H 3C H CH Cl R H Br H H (1) Br CH3 H (1) Br CH H 3C CH3 CH Cl H H CH CH H CH Cl H CH CH Cl Br R CH3 H CH H S Cl Br S H CH CH Cl R H H R Br CH 15 Trình bày thể bền (các dạng bền) ứng với đồng phân a Trans cis 1-chloro-4-tert-butylcyclohexan Cl Cl tBu trans (a,a ) Cl tBu Cl tBu tBu trans(e,e) cis (a.e) cis(e,a) b Trans vaø cis cuûa 1,3-dimethylcyclohexan CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 trans (a,e ) CH3 H3C trans(e,a) cis (a.a) cis(e,e)