hóa hữu cơ dẫn xuất hợp chất chứa nitrogen

HỢP CHẤT MUỐI DIAZONI [Ar-NN]+ Muối diazoni aren bền to < 50C có nhiều ứng dụng Cấu tạo: 3.1.1 Danh pháp: Tên hydrocarbon (gốc HC) + diazoni + halid (hydrosulfat, sulfat) 3.3.2 Các phản ứng • Phản ứng giải phóng nitơ • Phản ứng ngưng tụ khơng giải phóng nitơ a Phản ứng giải phóng nitơ: loại phân tử N2 thay 1ngtử/ nhóm khác ❖ Phản ứng thủy phân có nhiệt độ: Cơ chế SN1: ❖ Phản ứng Sandmayer Muối đồng (I) có vai trò xúc tác p-tolunitril ❖ Phản ứng nhóm diazo ng/tử H: b Phản ứng ngưng tụ khơng giải phóng nitơ Ion aryldiazoni ArN2+ tác nhân e yếu nên tác kích với chất có tính nhân phenol, amin thơm (nhân thơm mang nhóm tăng hoạt mạnh) tạo sp AZO Nếu nhân thơm muối diazo gắn thêm nhóm hút e trở thành tác nhân e mạnh ghép đơi với nhân thơm tăng hoạt Metyl da cam (Vàng cam) Đỏ Phenol dễ p/ứ với ion diazoni môi trường base : - Phenolat dễ tan nướcc - ion phenolat làm nhân thơm giàu e dễ tham gia p/ứ SE ❖ Sử dụng muối diazoni tổng hợp hữu Điều chế m-chlorotoluen từ toluen Điều chế 2,4,6-tribromobenzoic từ acid benzoic: HỢP CHẤT AZOIC Ar-N=N-Ar Điều chế: 1.1 Điều chế azoic có nhân thơm khơng hoạt hóa • Điều chế azoic đối xứng: khử hóa nitroaren mt kiềm Hỗn hống Na+alcol • Điều chế azoic bất đối xứng: ngưng tụ nitrosoaren với arylamin mt acid acetic 10 1.2 Điều chế azoic có nhân thơm hoạt hóa: Thường dùng p/ứ ngưng tụ muối diazoni với phenol amin thơm Ở nhân thơm azoic thường thêm nhóm –SO3H để dễ hòa tan phẩm màu tạo thành 11 Tính chất: 2.1 Phản ứng hydro hóa 2.2 Phản ứng oxy hóa * Oxy hóa nhẹ : H2O2/HO- * Oxy hóa mạnh: KMnO4 12 CẤU TẠO CHẤT MÀU Nhóm mang màu (chromophore): phân tử chứa nối đôi O -N=O; N ; N N ; O Nhóm trợ màu (auxochrome) -COOH, -OH, -SO3H - NH2, NHR, NR2 Nhóm hòa tan (muối hóa) -SO3H 13 HỢP CHẤT CĨ LƯU HUỲNH Thiol : Thioalcol : R-SH Thiophenol : Ar-SH Nhóm chức SH gọi chức THIOL hay MERCAPTAN • Danh pháp: *Đối với thioalcol: -Tên hydrocarbon tương ứng + thiol -Tên gốc hydrocarbon tương ứng + mercaptan *Đối với thiophenol: -Thio + tên phenol - Mercaptoaren 14 Sulfid: R-S-R Xem sulfid hợp chất ete ngtử O thay S Gọi tên : Tên hydrocarbon tương ứng + Sulfid 15 Acid Sulfonic: Acid sulfonic chứa nhóm chức SO3H Các loại acid sulfonic : R-SO3H Ar-SO3H *Danh pháp : Tên hydrocarbon tương ứng + sulfonic *Điều chế: Sulfon hóa hydrocarbon tương ứng Điều chế dẫn xuất: 16 Các phản ứng cid sulfonic ứng dụng tổng hợp hóa dược Tổng hợp sulfamid : sulfathiazol 17 Saccarin 18 ... Các ph n ứng • Ph n ứng giải phóng nitơ • Ph n ứng ngưng tụ khơng giải phóng nitơ a Ph n ứng giải phóng nitơ: loại ph n tử N2 thay 1ngtử/ nhóm khác ❖ Ph n ứng thủy ph n có nhiệt độ: Cơ chế SN1:... SN1: ❖ Ph n ứng Sandmayer Muối đồng (I) có vai trò xúc tác p-tolunitril ❖ Ph n ứng nhóm diazo ng/tử H: b Ph n ứng ngưng tụ không giải phóng nitơ Ion aryldiazoni ArN2+ tác nh n e yếu n n tác kích... chất có tính nh n phenol, amin thơm (nh n thơm mang nhóm tăng hoạt mạnh) tạo sp AZO N u nh n thơm muối diazo g n thêm nhóm hút e trở thành tác nh n e mạnh ghép đơi với nh n thơm tăng hoạt Metyl