Hiệu ứng điện tử trong hóa hữu cơ

HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ 1.. Viết công thức giới hạn Không có công thức giới hạn... OH Y Y: Rút điện tử: tăng tính acid Đẩy điện tử: giảm tính acid... So sánh và giải thích tính base: g/thích: N

HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ

1 Viết công thức giới hạn

Không có công thức giới hạn

h.

C CH 3 O

+

C

O

C O

CH 2 CH

CH 2 CH

CH 2 CH

OH

Y

Y: Rút điện tử: tăng tính acid

Đẩy điện tử: giảm tính acid

CH 3 O

O H

CH 3

COOH COOH COOH

H

(CH 3 ) 2 CH

C 6 H 5 COOH

(1) (3) (4) (2)

Acid thơm có tính acid mạnh hơn acid béo trừ acid formic

b.

c.

6 So sánh và giải thích tính base:

g/thích: N còn đôi điện tử tự do  các chất sau có khả năng nhận 1H+

CH 2 NH 2 Có tính base mạnh hơn

Đôi điện tử trên N đi vào liên hợp với nhân thơm

a

b

-C, -I +I

CH 3 CH 2 NH 2 NH 3

N O O

7.1 So sánh , giải thích tính acid:

- Các h/c có H linh động: do H nối với O có độ âm điện mạnh

- RCOOH và ArOH base liên hợp bền do hứ +C

- Với RCOOH có thêm hứ –I của O thứ hai trong nhóm COOH

7.2 So sánh, giải thích tính base:

(CH 3 ) 3 N NH 3 (CF 3 ) 3 N

CCl 3 CH 2 NH 2 CCl 3 (CH 2 ) 2 NH 2

p-C 6 H 5 NH 2

C 6 H 5 CH 2 NH 2

CH 3 C N

Dietylamin Aceton

Etanol Acetoaceton Acid propionic Acid triclroacetic

O 2 N CH 2 OH CH 2 OH

9 Giải thích alcol p-nitrobenzylic có tính acid hơn alcol benzylic

NO2 rút e làm cho đôi e dùng chung giữa O và N càng lệch về phía oxy

 H+ dễ tách ra  tính acid của p-C6H4-CH2OH mạnh hơn

CH 3 CH 2 ONa + HC CH không xảy ra pứ vì base etoxid không

đủ mạnh để lấy H ra khỏi acetylen +

OH 2 t

17.a Tính acid giảm dần

OH

Độ âm điện: O > N > C

Base liên hợp tăng dần:

-Bronsted: acid phân ly H+, phần còn lại là base.

Lewis: Acid có ngtử còn orbital trống, Base có ngtử còn đôi e tự do.

CH 3

H 2 N CH 2 CH 2 C NH

+

H + +

21 Carbocation beàn nhaát:

+ H + OH

H 2 C CH CH CH 3

OH

H +

CH CH 3 OH

e.

22 Carbanion có thể hình thành:

H B

bền nhất vì: - có cộng hưởng

- H linh động hơn

Liên kết hydro

- Hình thành giữa các hợp chất sau: alcol, nước, amin…

H có thể ttác với cặp e tự do của các ngtử khác như N, O, Cl, F… để tạo 1lk yếu.

- LkH nội phân tử cản trở sự ht ttác giữa các phân tử với nhau

 tnc, ts thấp, làm cho hợp chất khó tan, có thể bay hơi theo hơi nước  ccất lôi cuốn theo hơi nước

- LkH ngoại phân tử: tnc, ts cao hơn, dễ tan trong nước hơn,

CH 3 CH 2 C O

OC 2 H 5 102

O C

O C

O C

H

O C

OCH 3

H C

O H

C O

H 3 CO

o-metoxybenzaldehyd p-metoxybenzaldehyd

Chỉ có lk hydro liên phân tử Không có lk hydro

OH

O p-nitrophenol

có lk hydro liên phân tử

O H

N O O

o-nitrophenol có lk hydro nội phân tử