Báo cáo thực hành hữu cơ 2

MỤC LỤC Nội dung Trang BÀI 1:CHIẾT XUẤT CURCURMIN………………………………………………..2 BÀI 2:TỔNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATE……………….6 BÀI 3: TỔNG HỢP BENZALACETONE…………………………………………...14 BÀI 4 :TỔNG HỢP CHẤT TẨY RỬA TỪ DẦU THỰC VẬT……………………..20 BÀI 5: TỔNG HỢP BENZALANILINE…………………………………………….26 BÀI 6: TỔNG HỢP PARACETAMOL……………………………………………...30 BÀI 1:CHIẾT XUẤT CURCURMIN 1. Tài liệu tham khảo Tài liệu thực hành hóa hữu cơ II. GVBS: Trần Thế Nam Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II. GVBS: Mai Thị Thùy Lam http:www.phcog.netphcogmagissue114.pdf 2. Phương pháp chiết xuất curcurmin Curcurmin được chiết xuất chủ yếu từ củ nghệ vàng (bột nghệ hoặc nghệ tươi).Quá trình chiết xuất có thể sử dụng nhiều loại dung môi khác nhau. Sử dụng erlen 100ml, cân 3g bột nghệ sấy tươi. Thêm 20ml dung môi chiết xuất A vào erlen. Đặt lên bếp và cài nhiệt độ khảo sát B. Thực hiện quá trình chiết trong C phút. Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết. Đem dung dịch sấy đến khô hoàn toàn để thu được curcurmin thô. Xác định lượng sản phẩm tính hiệu suất. 3. Cơ chế: Sử dụng dung môi để hòa tan chất curcurmin trong nghệ. Sau đó đem sấy khô và cân lấy khối lượng.

TRƯỜNG ĐẠI HỌC TRÀ VINH KHOA HÓA HỌC ỨNG DỤNG THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ GVHD: Trần Thế Nam Nhóm : Nguyễn Minh Lưng Huỳnh thị Võ phúc lợi Trà Vinh, 2016 GVHD: Trần Thế Nam MỤC LỤC Nội dung Trang BÀI 1:CHIẾT XUẤT CURCURMIN……………………………………………… BÀI 2:TỔNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATE……………….6 BÀI 3: TỔNG HỢP BENZALACETONE………………………………………… 14 BÀI :TỔNG HỢP CHẤT TẨY RỬA TỪ DẦU THỰC VẬT…………………… 20 BÀI 5: TỔNG HỢP BENZALANILINE…………………………………………….26 BÀI 6: TỔNG HỢP PARACETAMOL…………………………………………… 30 Báo cáo thực hành hữu 2 GVHD: Trần Thế Nam BÀI 1:CHIẾT XUẤT CURCURMIN Tài liệu tham khảo - Tài liệu thực hành hóa hữu II GVBS: Trần Thế Nam - Tài liệu lý thuyết hóa hữu II GVBS: Mai Thị Thùy Lam - http://www.phcog.net/phcogmag/issue11/4.pdf Phương pháp chiết xuất curcurmin Curcurmin chiết xuất chủ yếu từ củ nghệ vàng (bột nghệ nghệ tươi).Quá trình chiết xuất sử dụng nhiều loại dung môi khác - Sử dụng erlen 100ml, cân 3g bột nghệ sấy tươi - Thêm 20ml dung môi chiết xuất A vào erlen - Đặt lên bếp cài nhiệt độ khảo sát B - Thực trình chiết C phút - Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết - Đem dung dịch sấy đến khô hoàn toàn để thu curcurmin thô - Xác định lượng sản phẩm tính hiệu suất Cơ chế: Sử dụng dung môi để hòa tan chất curcurmin nghệ Sau đem sấy khô cân lấy khối lượng Thiết bị dụng cụ hóa chất 4.1 Thiết bị TT Tên thiết bị Cân phân tích GH 202 GX 200 Thiết bị gia nhiệt khuấy từ Hệ thống lọc chân không Thiết bị nóng chảy MPA 100 Thiết bị Uv – Vis Shimadzu 1800 Tủ sấy Xuất xứ Nhật Italia Việt Nam USA Nhật USA Số lượng 01 01 01 01 01 01 4.2 Dụng cụ TT Tên dụng cụ Erlen Ống đong 50ml Beaker 50ml Báo cáo thực hành hữu Xuất xứ Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Số lượng 02 01 01 GVHD: Trần Thế Nam 10 11 12 Phễu thủy tinh Đũa thủy tinh Muỗng thủy tinh Cá từ thẳng Pipet nhựa Nhiệt kế 3000C Giấy lọc Ống mao quản đo nhiệt đọ nóng chảy Giấy Parafin Trung Trung Trung Trung Trung Trung Trung Trung Trung Quốc Quốc Quốc Quốc Quốc Quốc Quốc Quốc Quốc 01 01 01 01 01 01 01 01 01 4.3 Hóa chất TT Tên hóa chất Ethanol Acetone Dichloromethane Ethyl Acetate Methnol Xuất xứ Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Số lượng(ml) 500 500 500 500 500 Thực nghiệm 5.1 Khảo sát ảnh hưởng dung môi chiết tách curcurmin: 5.1.1 Mục tiêu Xác định dung môi tạo rca nhiều curcurmin Thay đỗi dung môi 5.1.2 Bố trí thí nghiệm - Thực chiết xuất Curcurmin mụ - Lấy sản phẩm thu đem cân 5.1.3 Kết thí nghiệm Dung môi Ethanol Exetone Ethyloctate Dichloromethan e Khối lượng sản phẩm (g) 0.0849 0.0788 0.0381 Hiệu suất 2.8% 2.6% 1.3% 0.0291 0.97% Thảo luận Từ bảng số liệu cho ta thấy thành phần curcurim chiết suất dung 5.1.4 môi Ethanol cho hiệu suất cao Nguyên nhân ethanol dung môi hòa tan tốt dung môi lại Báo cáo thực hành hữu GVHD: Trần Thế Nam 5.2 Khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ đến trình chiết tách curcurmin 5.2.1 Mục tiêu Tìm nhiệt độ tối ưu cho trình chiết tách Curcurmin (Khảo sát với dung môi cho hiệu suất cao Ethanol) 5.2.2 Phương pháp thực Thực phản ứng theo quy trình mục Thay đổi nhiệt độ chiết tách 5.2.3 Kết thí nghiệm Nhiệt độ 0C 50 100 Khối lượng sản phẩm + cốc mcốc =32.7980 mcốc +sp=32.8854 mcốc=33.1231 mcốc +sp=33.2155 Khối lượng sản phẩm (g) Hiệu suất (%) 0.0874 2.9 % 0.0924 3.1 % Thảo luận Nhiệt độ cao khối lượng sản phẩm thu nhiều 5.3 Khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết tách curcurmin 5.3.1 Mục tiêu Tìm thời gian chiết xuất curcurmin tối ưu (Khảo sát với Ethanol) 5.3.2 Phương pháp thực Thực phản ứng mục Thay đổi thời gian chiết tách 5.3.3 Kết thí nghiệm 5.2.4 Thời gian (s) 15 25 5.3.4 Khối lượng sản phẩm +cốc mcốc=32.3946 mcốc +sp=32.4892 Mcốc=39.2818 Mcốc +sp=39.4133 Khối lượng sản phẩm Hiệu suất ( 0.0946 3.15 % 0.1315 4.45 % Thảo luận Thời gian lâu lượng curcurmin thu nhiều Kết luận Quy trình chiết tách curcurmin để đạt hiệu suất tối ưu ta sử dụng dung môi Ethanol kết hợp với nhiệt độ cao trình khuấy khoảng 1h Báo cáo thực hành hữu GVHD: Trần Thế Nam BÀI 2:TỔNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATE Tài liệu tham khảo -Tài liệu thực hành hóa học hữu II - Tài liệu lý thuyết hóa hữu II GVBS: Mai Thị Thùy Lam 2.Phương pháp tổng hợp Sodium methyl benzene sulfonate tổng hợp từ phản ứng Toluene, Acid sulfuric Sodium bicarbonate theo quy trình sau: - Lấy 10 (mL) Toluene cho vào bình cầu 100 mL - Thêm từ từ 10 (mL) Acid sulfuric đậm đặc vào bình cầu 100 (mL) - Thả cá từ bình cầu vào lắp vào hệ thống đun hoàn lưu - Thực đun đến dung dịch hỗn hợp đồng - Ngừng đun, cho toàn dung dịch vào beaker 100 (mL) Trán bình cầu với nước lạnh - Thêm lượng nhỏ tinh thể Sodiunm bicarbonate vào dung dịch hỗn hợp sau phản ứng khuấy Tiếp tục thêm đến thấy dung dịch hết sủi bọt - Thêm 10 (g) Sodium Chloride vào dung dịch hổn hợp, khuấy tan Nếu dung dịch có màu thêm than hoạt tính Đun sôi nhẹ 10 phút - Tiến hành lọc nóng sản phẩm - Làm lạnh dung dịch hổn hợp, sản phẩm kết tinh - Tiến hành lọc sản phẩm hệ thống lọc chân không - Rửa sản phẩm nhiều lần nước lạnh - Cân sản phẩm ghi lại khối lượng - Tính toán hiệu suất phản ứng - Xác định nhiệt độ nóng chảy sản phẩm 3.Cơ chế - Phương trình phản ứng CH3 CH3 + H2SO4 + SO3H Cơ chế: - H2SO4 phân ly, tạo oleum Báo cáo thực hành hữu H2O GVHD: - Trần Thế Nam H vòng thơm nhóm sulfornate tạo hợp chất trung gian tính thơm - - Hợp chất trung gian proton tạo ion methyl benzen solfonate: Ion methyl benzen solfonate kết hợp với H+ - - Sau acid methyl p-toluene solfonic tác dụng với Na + tạo muối sodium methyl benzen solfonate 4.Thiết bị, dụng cụ, hóa chất 4.1 Thiết bị TT Tên thiết bị Cân phân tích GH 202 GX 200 Thiết bị gia nhiệt khuấy từ Hệ thống lọc chân không Thiết bị đo nhiệt nóng chảy MPA 100 4.2 Dụng cụ TT Tên thiết bị Bình cầu 100 mL Báo cáo thực hành hữu Xuất xứ Nhật Italia Việt Nam USA Số lượng 01 01 01 01 Xuất xứ Merk Số lượng 01 GVHD: Trần Thế Nam Erlen 100 mL Ống đong 10 mL Beaker 50 mL Phễu thủy tinh Đũa thủy tinh Muỗng thủy tinh Cá từ bình cầu Pipet nhựa TT Tên thiết bị 10 Nhiệt kế 300oC 11 Giấy lọc 12 Ống mao quản đo nhiệt độ nóng chảy 13 Giấy Parafin 4.3 Hoá chất TT Tên thiết bị Toluene Acid Sulfuric Sodium Bicarbonate Sodium Chloride Than hoạt tính 5.Thực nghiệm 5.1 Khảo sát ảnh hưởng toluene đến hiệu Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Xuất xứ Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc 02 01 01 01 01 01 01 01 Số lượng 01 10 10 01 Xuất xứ Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Số lượng 500 mL 500 mL 500 gam 500 gam 10 am suất tổng hợp sodium methylbenzene sulfonate 5.1.1Mục tiêu: Biết toluene ảnh hưởng đến hiệu suất phản ứng tổng hợp sodium methylbenzene sulfonate 5.1.2 Phương pháp thực - Cố định lượng H2SO4 sử dụng thay đổi lượng toluene H2SO4 (mL) Toluene KHCO3 KCl (mL) (g) (g) Thí nghiệm 10 10 1.3 Thí nghiệm 20 - Thời gian phản ứng trung bình khoảng 30 phút; - Nhiệt độ phản ứng 150oC - Dựa vào hiệu suất để kết luận ảnh hưởng toluene phản ứng 5.1.3 Bố trí thí nghiệm Báo cáo thực hành hữu GVHD: Trần Thế Nam - Thực thí nghiệm 1, - Mỗi thí nghiệm thực lần 5.1.4 Kết thí nghiệm Toluene (mL) Khối lượng gl(g) Khối lượng gl+sản phẩm Khối lượng (g) Hiệu suất (%) 10 0.8128 3.8377 3.0249 15.4 20 0.8179 2.9388 2.1209 5.4 Thí nghiệm Thí nghiệm Kết luận 20 ml Toluene cho hiệu suất cao + Số mol Toluene: nToluene = = 0.0935 mol + Số mol acid sunfuric: nacid sulfuric = = 0.1878 mol + Vậy acid sulfuric dư Do sản phẩm tính theo số mol Toluene + Ta có khối lượng sản phẩm (para-toluene sulfonate kali C 7H7KO3S ) theo lý thuyết: m lý thuyết = 0.0935 x 210 = 19.635 (g) Hiệu sấu phản ứng : H= x 100 Hiệu suất: H1 == 15.4% , tương tự cho H2 tính lại số mol tuluene, nToluene = = 0.186 mol Vậy acid sulfuric dư Do sản phẩm tính theo số mol Toluene m lý thuyết = 0.186 x 210 = 39.06 (g) H2 = = 5.4 % 5.1.5 Thảo luận Báo cáo thực hành hữu GVHD: - Trần Thế Nam Theo bảng số liệu thể tích toluen tăng hiệu suất sản phẩm giảm Phản ứng sulfo toluene với sulfuric acid có tính thuận nghịch Để ngăn phản ứng thủy phân, phải dùng dư acid từ 2-5 lần đủ để lien kết với nước tách đảm bảo nồng độ tác nhân sulfo hóa không thấp 100% Nhưng cách khó, nên tốt loại nước khỏi - hỗn hợp phương pháp chưng cất đẳng phí Thực thí nghiệm nhiệt độ cao( khoảng 170 oC) tolunene tham gia phản ứng sulfo - hóa với H2SO4 170oC chủ yếu tạo acid para Trong trình thí nghiệm cần phải lọc nóng dung dịch: để loại bỏ tạp chất tránh sản phẩm kết tinh nhiệt độ thường, hiệu suât phản ứng thấp 5.2 Khảo sát ảnh hưởng sulfuric acid đến hiệu suất tổng hợp sodium methylbenzene sulfonate 5.2.1 Mục tiêu: - Biết toluene ảnh hưởng đến hiệu suất phản ứng tổng hợp sodium methylbenzene sulfonate 5.2.2 Phương pháp thực - Cố định lượng toluene sử dụng thay đổi lượng toluene sulfuric acid Toluene (mL) H2SO4 KHCO3 KCl (mL) (g) (g) Thí nghiệm 10 10 1.3 Thí nghiệm 20 - Thời gian phản ứng trung bình khoảng 30 phút; - Nhiệt độ phản ứng 150oC - Dựa vào hiệu suất để kết luận ảnh hưởng H2SO4 phản ứng 5.2.3 Bố trí thí nghiệm - Thực thí nghiệm 1, Mỗi thí nghiệm thực lần 5.2.4 Kết thí nghiệm Thí nghiệm Thí nghiệm H2SO4 (mL) Khối lượng gl(g) Khối lượng gl+sản phẩm Khối lượng (g) Hiệu suất (%) 10 0.8128 3.8377 3.0249 15.4( TN1) 20 0.7860 4.1098 3.3238 16.9 Báo cáo thực hành hữu 10 GVHD: Trần Thế Nam H góc acid bị tách kết hợpvới OH-, glycerol tạo thành đồng thời tạo muối - Sodium acid béo gọi xà phòng: Thiết bị, dụng cụ, hóa chất 4.1 Thiết bị TT Tên thiết bị Cân phân tích GH 202 GX 200 Thiết bị gia nhiệt khuấy từ Hệ thống lọc chân không Thiết bị đo độ nhớt Brookfield Thiết bị đo pH 4.2 Dụng cụ TT Tên thiết bị Báo cáo thực hành hữu 21 Xuấ txứ Nhật Italia Việt Nam USA USA Số lượng 1 1 Xuất xứ Số lượng GVHD: 10 11 4.3 Hoá chất TT Trần Thế Nam Erlen 100 mL Ống đong 10 mL Beaker 50 mL Phễu thủy tinh Đũa thủy tinh Muỗng thủy tinh Cá từ bình cầu Pipet nhựa Nhiệt kế 300oC Giấy lọc Giấy Parafin Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc TrungQuốc 02 01 01 01 01 01 01 01 01 10 01 Tên thiế tbị Dầu ăn Sodium Hydroxyde Potassium Hydroxyde Sodium Chloride Sodium Borate Sodium Bicarbonate Potassium Bicarbonate Xuất xứ Việt Nam Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Số lượng 500 mL 500 gam 500 gam 500 gam 500 gam 500 gam 500 gam Thực nghiệm Kiểm tra độ nhớt sản phẩm chất tẩy rửa: Mục tiêu : So sánh giá trị độ nhớt sản phẩm tổng hợp với sản phẩm phân phối thị trường Phương pháp thực hiện: Thiết bị Brookfield Pro sử dụng để đo độ nhớt chất tẩy rửa sau: - Bật nút nguồn khởi động thiết bị Brookfield Pro - Chuẩn bị dung dịch mẫu - Tiến hành nhúng Spindle ngập vào dung dịch mẫu - Nhấn nút Motor ON/OFF để đo ngừng đo - Ghi nhận kết hiển thị góc bên trá phía hình - Lập lại trình đo với sản phẩm đối chiếu Bố trí thí nghiệm: - Thực muc - Lấy sản phẩm thu đem đo độ nhớt thực thí nghiệm lặp lại lần Tính giá trị trung bình :kết thực nghiệm: Khảo sát thời gian phản ứng, tỉ lệ tác chất , nhiệt độ phản ứng để sản phẩm có hiệu suất cao Khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng đến quy trình tổng hợp chtas tẩy rửa: Mục tiêu: Báo cáo thực hành hữu 22 GVHD: Trần Thế Nam Tìm nhiệt độ tối ưu cho quy trình tổng hợp chất tẩy rửa Phương pháp thực : Thực phản ứng theo quy trình mục Bố trí thí nghiệm : Thực phản ứng điểm nhiệt độ khác (chênh lệch 50 oC ) Kiểm tra thời gian kết thúc phản ứng, hiệu suất phản ứng , độ nhớt sản phẩm Kết thí nghiệm: Nhiệt độ phản Điểm (150oC) Điếm 2(200oC) Điểm 3(250oC) ứng Thời gian phản 30 30 30 ứng (phút ) Hiệu suất phản 33.84 47.49 78.44 ứng (%) Khối lượng sản mgiấy+sp=15.5716 mgiấy+sp=21.5570 mgiấy+sp=35.1167 phẩm (g) msp=14.829 msp=20.8067 msp=34.3695 Độ nhớt phản ứng 2.03 34 1.6 o Kết 200 C cho kết cao Thảo luận: Khảo sát ảnh hưởng tỉ lệ tác chất đến quy trình tổng hợp chất tẩy rửa: Mục tiêu: Tìm tỉ lệ tác chất phản ứng phù hợp quy trình tổng hợp chất tẩy rửa Phương pháp thực hiện: Thực phản ứng theo quy trình mục Thay đổi dầu dừa , Ethanol, Sodium Hydroxyde Potassium Hydroxyde tham gia phản ứng tổng hợp chất tẩy rửa Bố trí thí nghiệm: - 10 ml dầu ăn, 20 ml ethanol, 10 ml NaOH - 20 mL dầu ăn, 20 ml ethanol, 10 mL NaOH - 30 mL dầu ăn, 20 mL ethanol, 10 mL NaOH Kết thí nghiệm: Nhiệt độ phản ứng Thời gian phản ứng Khối lượng sản phẩm (g) Hiệu suất phản ứng (%) Độ nhớt pH Báo cáo thực hành hữu 10 mL 20 mL 30 ml 30 30 30 mgiấy+sp=21.5570 msp= 20.8067 43.8128 mgiấy+sp=34.47 msp=33.6999 64.03 mgiấy+sp=42.2024 msp= 41.451 67.46 34 4.02 1.68 23 GVHD: Trần Thế Nam Kết luận Tỉ lệ tác chất 1:1 có độ nhớt cao Ta có: mdd Glyceryl tristearin = 10g; C%Glyceryl tristearin= 95%; V NaOH≈ mdd NaOH= 10g; C% Na OH =20% Số mol Glyceryl tristearin n =  n Glyceryl tristearin = =0.0096 mol số mol NaOH: n Na O H = = =0.05 mol Sodium Hydroxyl dư Do sản phẩm tính theo số mol Glyceryl tristearin khối lượng Sodium stearate: m So diu m stearate =0.0096 x x 306 = 8.8128 g - Để sản phẩm kết tủa ta sử dụng dung dịch NaCl bão hòa (35g NaCl +100ml H2O ) Nên sản phẩm thu có lẫn NaCl Do đó, khối lượng sản phẩm theo lý thuyết là: Msp = m So diu m stearate + mNaCl =8.8128 + 35 = 43.8128 g Vậy m lý thuyết 43.8128 mthuc−te x100 mly−thuyet 20.8067 x100 = 47.49% 43.8128 H= = -các hiệu suất lại tính tương tự phải tính lại số mol Sodium stearate Thảo luận: - Hiện tượng : tạo bọt khí, kết tủa bông, - Khi bỏ NaCl vào dd tách lớp - Tỉ lệ tác chất ảnh hưởng đến trình tổng hợp chất tẩy rửa tỉ lệ tác chất cao hiệu suất phản ứng thấp độ nhớt sản phẩm thấp Kết luận: Quy trình tối ưu tổng hợp chất tẩy rửa thay đổi tỉ lệ tác chất Nhìn chung, nước cứng làm hạn chế khả tạo bọt xà phòng nhưkhả hoà tan nước tạo kết tủa, làm tốn nhiều xà phòng hơn.Dẫn đến quần áo khó làm sạch, mau mục nát Khả tạo bọt xà phòng thương mại cao xà phòng điều chế TỔNG HỢP BENZALANILINE Báo cáo thực hành hữu 24 GVHD: Trần Thế Nam Tài liệu tham khảo - http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10400.html - https://en.wikipedia.org/wiki/Aniline_leather - Tài liệu thực hành hóa hữu - Tài liệu lý thuyết hóa hữu II GVBS: Mai Thị Thùy Lam Phương pháp tổng hợp Benzalaniline tổng hợp từ phản ứng benzaldehyde anilin theo quy trình sau: - Lấy A(ml)B enzaldehyde cho vào erlen 100ml Thả cá từ khuấy máy - Thêm từ từ B(ml) Aniline vào erlen 100ml - Phản ứng kết thúc dung dịch phản ứng không tỏa nhiệt ổn định 15 phút - Vừa khuấy vừa rót dung dịch phản ứng vào beaker có chứa C (ml) Ethanol - Để yên dung dịch nhiệt độ phòng khoảng 10 phút làm lạnh nước đá 30 phút - Tiến hành lọc sản phẩm tinh thể hệ thống lọc chân không - Kết tinh lại sản phẩm Ethanol - Cân sản phẩm ghi lại khối lượng - Tính toán hiệu suất phản ứng - Xác định nhiệt độ nóng chảy sản phẩm - Xác định phổ Uv-Vis sản phẩm dung môi Ethanol Cơ chế - Bước 1: amonia amine bậc nucleophile tốt, cộng vào cacbon cacbonyl tạo hợp chất cacbon tứ diện - Bước 2: nhóm –OH tách ra, sau proton nitrogen chuyển sang OH - tạo sản phẩm imine Thiết bị- dụng cụ- hóa chất 4.1 TT Thiết bị Tên thiết bị Cân phân tích GH 202 GX 200 Báo cáo thực hành hữu 25 Xuất xứ Nhật Số lượng 01 GVHD: Trần Thế Nam Thiết bị gia nhiệt khuấy từ Hệ thống lọc chân không Thiết bị đo nhiệt độ nóng chảy MPA 100 Thiết bị Uv-Vis Shimadzu 1800 4.2 Dụng cụ TT Tên dụng cụ Erlen 100ml Ống đong 10ml Beaker 50ml Phễu thủy tinh Đũa thủy tinh Muỗng thủy tinh Cá từ thẳng Pipet nhựa Nhiệt kế 300oC 10 Giấy lọc 11 Ống mao quản đo nhiệt độ nóng chảy 12 Giấy Parafin 4.3 Hóa chất TT Tên hóa chất Benzaldehyde Aniline Ethanol Methanol Acetone Italia Việt Nam USA Nhật 01 01 01 01 Xuất xứ Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Số lượng 02 01 01 01 01 01 01 01 01 10 10 01 Xuất xứ Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Số lượng 500 ml 500 ml 500 ml 500 ml 500 ml Thực nghiệm 5.1 Khảo sát ảnh hưởng thể tích Aniline đến tổng hợp Benzalaniline 5.1.1 Mục tiêu: Tìm thể tích Aniline tối ưu để tổng hợp Benzalaniline 5.1.2 Phương pháp thực hiện: - Cố định thể tích Benzaldehyde 10ml, thể tích Ethanol 30ml, thời gian phản ứng 10 phút, để yên 10 phút thay đổi thể tích Aniline theo tỉ lệ: Benzaldehyde Aniline Ethanol (ml) (ml) (ml) Thí nghiệm 10 10 30 Thí nghiệm 10 20 30 - Cân so sánh khối lượng sản phẩm thí nghiệm, từ tìm tỉ lệ có hiệu suất cao 5.1.3 Bố trí thí nghiệm Thực thí nghiệm 1,2 thực thí nghiệm lần Báo cáo thực hành hữu 26 GVHD: Trần Thế Nam 5.1.4 Kết thí nghiệm: Thí nghiệm Aniline (ml) 10 20 Khối lượng Khối lượng: giấy lọc Giấy lọc + sản phẩm 0.7652 15.3818 0.7797 2.2075 Khối lượng sản phẩm (gam) 14.6166 1.4278 Hiệu suất (%) 81.47 3.6 Khảo sát ảnh hưởng thể tích Aniline đến tổng hợp Benzalaniline 5.2 Mục tiêu: Tìm thể tích Aniline tối ưu để tổng hợp Benzalaniline 5.2.1 Phương pháp thực hiện: Cố định thể tích Aniline 10ml, thể tích Ethanol 30ml, thời gian phản ứng 10 phút, để yên 10phút thay đổi thể tích Benzaldehyde theo tỉ lệ: Aniline Benzaldehyde Ethanol (ml) (ml) (ml) Thí nghiệm 10 10 30 Thí nghiệm 10 20 30 - Cân so sánh khối lượng sản phẩm thí nghiệm, từ tìm tỉ lệ có hiệu suất cao 5.2.2 Bố trí thí nghiệm 5.2.3 Thực thí nghiệm 1,2 thực thí nghiệm lần Kết thí nghiệm: Thí nghiệm Benzaldehyde Khối lượng Khối lượng: (ml) giấy lọc Giấy lọc + sản phẩm 10 0.7652 15.3818 20 0.7787 10.3811 - Nhiệt độ nóng chảy sản phẩm: 49oC 5.2.4 Thảo luận: - Tỉ lệ 1:1 có hiệu suất tổng hợp cao - Chọn tỉ lệ đó, khảo sát dung môi khác (acetone, nước) Báo cáo thực hành hữu 27 Khối lượng sản phẩm (gam) 14.6166 9.6024 Hiệu suất (%) 81.47 26.87 GVHD: Trần Thế Nam Khảo sát ảnh hưởng dung môi đến tổng hợp Benzalaniline 5.3 5.3.1 Mục tiêu: Tìm dung môi để tối ưu hiệu suất tổng hợp Benzalaniline 5.3.2Phương pháp thực hiện: Cố định thể tích Benzaldehyde 10ml Aniline 10ml, thời gian phản ứng 10 phút, để yên 10 phút.Thay đổi Ethanol nước 5.3.3 Bố trí thí nghiệm Benzaldehyde Aniline (ml) (ml) Thí nghiệm 10 10 Thí nghiệm 10 10 - Thực thí nghiệm 5.3.4 Nước (ml) 30 Acetone (ml) 30 Mỗi thí nghiệm thực lần Kết Thí nghiệm Dung môi - Nước Acetone Khối lượng Khối lượng: giấy lọc Giấy lọc + sản phẩm 0.7764 4.5964 0.7958 6.7146 Khối lượng sản Hiệu suất phẩm (%) (g) 3,82 21.29 5.8188 32.43 - Nhiệt độ nóng chảy sản phẩm thí nghiệm : 44oC 5.3.5 Thảo luận: - Khi cho hỗn hợp sau phản ứng vào nước có tượng: hỗn hợp không hòa tan vào nước, có tượng tách lớp Khi làm lạnh sản phẩm, sản phẩm gọi kết tinh, sản phẩm đông tụ lại nhiệt độ thấp Nước hòa tan sản phẩm, nên sản phẩm sau kết tinh hỗn hợp có nhiệt độ nóng chảy nhỏ so với ethanol - Với dung môi ethanol phản ứng cho hiệu suất cao dung môi nước acetone ethanol có tác dụng hòa tan chất phản ứng dư làm cho pH ổn định Các chất tan kết tinh lại sản phẩm ethanol Kết luận - Qua thí nghiệm ta thấy hiệu suất đạt giá trị cao tỉ lệ benzaldehyde aniline 1:1 sử dụng dung môi ethanol TỔNG HỢP PARACETAMOL Tài liệu tham khảo Báo cáo thực hành hữu 28 GVHD: Trần Thế Nam - Tài liệu thực hành hóa hữu II GVBS: Trần Thế Nam - Tài liệu lý thuyết hóa hữu II GVBS: Mai Thị Thùy Lam Phương pháp tổng hợp Paracetamol: Paracetamol tổng hợp từ phản ứng p- Amino Phenol Acetic Anhydride môi trường Acid Phosphoric theo quy trình sau: - Cho khoảng 250ml nước cất vào beaker 500ml Tiến hành đun đến sôi Cân A gam p-Amino Phenol vào erlen 100ml Thêm 16,7A ml nước cất vào erlen 100 ml chứa p- Amino Phenol tan hoàn toàn Tiếp tục thêm giọt Acid Phosphoric khuấy đến p-Amino Phenol tan hoàn toàn - Sau nước beaker 500 ml sôi, tắt bếp - Đặt erlen chứa dung dịch p-Amino Phenol vào beaker 500 ml có chứa nước nóng - Thêm cẩn thận 1.3A ml Acetic Anhydride vào erlen khuấy 10 phút - Sau 10 phút, lấy erlen đặt vào bồn nước đá để tiến hành kết tinh sản phẩm - Lọc sản phẩm hệ thống lọc chân không Rửa lại với nước lạnh nhiều lần - Sấy khô sản phẩm 100oC 30 phút - Cân ghi lại khối lượng - Tính toán hiệu suất phản ứng - Xác định nhiệt độ nóng chảy sản phẩm - Khảo sát phổ Uv – Vis Cơ chế: Phương trình phản ứng: OH OH CH3COOH (CH3CO)2O HNCOCH3 NH2 Paracetamol Cơ chế: - Nucleophile p-Amino Phenol cộng vào carbonyl tạo hợp chất carbon tứ diện: Báo cáo thực hành hữu 29 GVHD: - Trần Thế Nam Một nhóm acid anhydride tách ra, proton Nitrogen chuyển sang nhóm acid Tạo sản phẩm paracetamol : Thiết bị - dụng cụ - hóa chất: 4.1 Thiết bị TT Tên thiết bị Báo cáo thực hành hữu Xuất xứ 30 Số lượng GVHD: Trần Thế Nam Cân phân tích GH 202 GX 200 Thiết bị gia nhiệt khuấy từ Hệ thống lọc chân không Thiết bị đo nhiệt nóng chảy MPA 100 Thiết bị Uv-Vis 4.2 Dụng cụ T Tên dụng cụ T Erlen Ống đong 10 ml Beaker 50 ml Beaker 500 ml Phễu thủy tinh Đũa thủy tinh Muỗng thủy tinh Cá từ thẳng Pipet nhựa 10 Nhiệt kế 300oC 11 Giấy lọc 12 Ống mao đo nhiệt độ nóng chảy 13 Beaker 250 ml 14 Giấy Parafin 4.3 Hóa chất T Tên hóa chất T p – Amino Phenol Acid Phosphoric Acetic Anhydride Acetic Acid Nhật Italia Việt Nam USA Nhật 01 01 01 01 01 Xuất xứ Số lượng Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc Trung Quốc 02 01 01 01 01 01 01 01 05 01 10 10 01 01 Xuất xứ Số lượng Trung Quốc Trung Quốc Merck Trung Quốc 500 gam 500 ml 1000 ml 500 ml Thực nghiệm 5.1 Khảo sát ảnh hưởng nước đến trình tổng hợp Paracetamol: 5.1.1 Mục tiêu: - Tìm thể tích nước tối ưu để tổng hợp Paracetamol 5.1.2 Phương pháp thực - Cố định thể tích Acetic Ahydride môi trường Acid Phosphoric lượng p – Aminophenol.thay đổi lượng nước Báo cáo thực hành hữu 31 GVHD: Trần Thế Nam - Cố định thời gian phản ứng 10 phút - Nhiệt độ: 100oC TN Nước(ml) P - Amino phenol (gam) Acid phosphoric (ml) Acetic Anhydride (ml) 0.2 Vài giọt 0.3 10 So sánh hiệu suất phản ứng để xác định khối lượng tối ưu p–Amino Phenol 5.1.4 Kết quả: TN Nước ( ml) 3 10 - Nhiệt độ nóng chảy 167.5oC Khối lượng giấy lọc(gam) 0.7876 0.7849 0.7915 Khối lượng giấy lọc + mẩu(gam) 0.9331 0.8970 0.8180 Khối lượng sản phẩm(gam) 0.1455 0.1121 0.0265 Hiệu suất(%) 51.18 9.42 5.1.5 Thảo luận - Theo kết ta thấy thể tích nước để tối ưu hóa 3ml tốt - Sản phẩm có nhiệt độ nóng chảy 167.5oC gần với paracetamol chuẩn (169oC) 5.2 Khảo sát ảnh hưởng Acetic Anhydride tổng hợp paracetamol: 5.2.1 Mục tiêu: - Tìm môi trường để tối ưu hiệu suất phản ứng 5.2.2 Phương pháp thực - Cố định thể tích nước khối lượng p – Aminophenol môi trường Acid Phosphoric thay đổi Acetic Anhydride TN PAmino phenol P - Amino phenol (gam) Báo cáo thực hành hữu Acid phosphoric (ml) 32 Nước( ml) GVHD: Trần Thế Nam - (gam) 0.7 0.2 Cố định thời gian phản ứng 10 phút - Nhiệt độ: 100oC - So sánh hiệu suất phản ứng xác định môi trường tốt cho trình tổng hợp Vài giọt 0.3 Paracetamol 5.2.3 Bố trí thí nghiệm - Lặp lại thí nghiệm lần 5.2.4 Kết quả: P - Amino phenol (gam) 0.7 TN Khối lượng giấy lọc(gam) 0.7747 0.7800 Khối lượng giấy lọc + mẩu(gam) 0.9574 0.8970 Khối lượng sản phẩm(gam) 0.1827 0.1442 Hiệu suất(%) 62.14 50.77 Nhiệt độ nóng chảy 168oC 5.2.5 Thảo luận - Ta thấy sử dụng P - Amino phenol 0.7ml đạt hiệu suất cao - Sản phẩm có nhiệt độ nóng chảy 168oC gần với paracetamol chuẩn (169oC) 5.3 Khảo sát ảnh hưởng môi trường acid tổng hợp paracetamol: 5.3.1 Mục tiêu: - Tìm môi trường để tối ưu hiệu suất phản ứng 5.3.2 Phương pháp thực - Cố định thể tích Acetic Ahydride khối lượng p – Aminophenol thay đổi môi trường Acid Phosphoric thành Acid acetic - Cố định thời gian phản ứng 10 phút - Nhiệt độ: 100oC TN P Amino Nước ( ml ) phenol (gam ) Báo cáo thực hành hữu 33 Acid acetic (ml) Acetic Anhydride (ml) GVHD: - Trần Thế Nam 0.2 Vài giọt 0.7 So sánh hiệu suất phản ứng xác định môi trường tốt cho trình tổng hợp Paracetamol 5.3.3 Bố trí thí nghiệm - Lặp lại thí nghiệm lần 5.3.4 Kết quả: nhiệt độ nóng chảy 168oC TN Acid acetic (ml) Vài giọt 5.3.5 Thảo luận Khối Khối lượng giấy lượng giấy lọc + lọc(gam) mẩu(gam) 0.7761 0.9080 Khối lượng Hiệu suất phản ứng % sản phẩm (gam) 0.1319 46.93 - Ta thấy sử dụng acid acetic đạt hiệu suất thấp - Sản phẩm có nhiệt độ nóng chảy 168oC gần với paracetamol chuẩn (169oC) 5.4 Khảo sát ảnh hưởng thời gian tổng hợp paracetamol 5.4.1 Mục tiêu: - Tìm thời gian để tối ưu hiệu suất phản ứng 5.4.2 Phương pháp thực - Cố định thể tích Acetic Ahydride khối lượng p – Aminophenol , nước môi trường thay đổi thời gian TN 1 5.4.3 Kết quả: Thời gian (phút) P - Amino Acid phenol phosphoric (gam) (ml) Acetic Anhydride (ml) Nước( ml) 15 20 0.2 0.7 Báo cáo thực hành hữu Vài giọt 34 GVHD: TN Thời gian (phút ) 15 20 Trần Thế Nam Khối lượng giấy lọc(gam) 0.7829 0.7761 Khối lượng giấy lọc + mẩu(gam) 0.9717 - Khối lượng Hiệu suất phản ứng % sản phẩm (gam) 0.1888 67.6 Sản phẩm bị phân hủy 5.2.5 Thảo luận - Ta thấy đung 15 phút đạt hiệu suất cao - Sản phẩm có nhiệt độ nóng chảy 168oC gần với paracetamol chuẩn (169oC Kết luận - Qua thí nghiệm ta thấy thực phản ứng tổng hợp paracetamol tỉ lệ 1: 3giữa P - Amino phenol Acetic Anhydride cho hiệu suất tốt nhất.Và sử dụng acid acetic thay cho acid phosphoric hiệu suất cao HẾT Báo cáo thực hành hữu 35 ... Độ nhớt pH Báo cáo thực hành hữu 10 mL 20 mL 30 ml 30 30 30 mgiấy+sp =21 .5570 msp= 20 .8067 43.8 128 mgiấy+sp=34.47 msp=33.6999 64.03 mgiấy+sp= 42. 2 024 msp= 41.451 67.46 34 4. 02 1.68 23 GVHD: Trần... 5 2. 522 2 10.1335