Báo cáo thực hành hữu cơ 2

MỤC LỤC Nội dung Trang BÀI 1:CHIẾT XUẤT CURCURMIN………………………………………………..2 BÀI 2:TỔNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATE……………….6 BÀI 3: TỔNG HỢP BENZALACETONE…………………………………………...14 BÀI 4 :TỔNG HỢP CHẤT TẨY RỬA TỪ DẦU THỰC VẬT……………………..20 BÀI 5: TỔNG HỢP BENZALANILINE…………………………………………….26 BÀI 6: TỔNG HỢP PARACETAMOL……………………………………………...30 BÀI 1:CHIẾT XUẤT CURCURMIN 1. Tài liệu tham khảo Tài liệu thực hành hóa hữu cơ II. GVBS: Trần Thế Nam Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II. GVBS: Mai Thị Thùy Lam http:www.phcog.netphcogmagissue114.pdf 2. Phương pháp chiết xuất curcurmin Curcurmin được chiết xuất chủ yếu từ củ nghệ vàng (bột nghệ hoặc nghệ tươi).Quá trình chiết xuất có thể sử dụng nhiều loại dung môi khác nhau. Sử dụng erlen 100ml, cân 3g bột nghệ sấy tươi. Thêm 20ml dung môi chiết xuất A vào erlen. Đặt lên bếp và cài nhiệt độ khảo sát B. Thực hiện quá trình chiết trong C phút. Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết. Đem dung dịch sấy đến khô hoàn toàn để thu được curcurmin thô. Xác định lượng sản phẩm tính hiệu suất. 3. Cơ chế: Sử dụng dung môi để hòa tan chất curcurmin trong nghệ. Sau đó đem sấy khô và cân lấy khối lượng.

MỤC LỤC

BÀI 1:CHIẾT XUẤT CURCURMIN……… 2

BÀI 2:TỔNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATE……….6

BÀI 3: TỔNG HỢP BENZALACETONE……… 14

BÀI 4 :TỔNG HỢP CHẤT TẨY RỬA TỪ DẦU THỰC VẬT……… 20

BÀI 5: TỔNG HỢP BENZALANILINE……….26

BÀI 6: TỔNG HỢP PARACETAMOL……… 30

BÀI 1:CHIẾT XUẤT CURCURMIN

1 Tài liệu tham khảo

- Tài liệu thực hành hóa hữu cơ II GVBS: Trần Thế Nam

- Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II GVBS: Mai Thị Thùy Lam

- http://www.phcog.net/phcogmag/issue11/4.pdf

2 Phương pháp chiết xuất curcurmin

Curcurmin được chiết xuất chủ yếu từ củ nghệ vàng (bột nghệ hoặc nghệ tươi).Quá trìnhchiết xuất có thể sử dụng nhiều loại dung môi khác nhau

- Sử dụng erlen 100ml, cân 3g bột nghệ sấy tươi

- Thêm 20ml dung môi chiết xuất A vào erlen

- Đặt lên bếp và cài nhiệt độ khảo sát B

- Thực hiện quá trình chiết trong C phút

- Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết

- Đem dung dịch sấy đến khô hoàn toàn để thu được curcurmin thô

- Xác định lượng sản phẩm tính hiệu suất

3 Cơ chế: Sử dụng dung môi để hòa tan chất curcurmin trong nghệ Sau đó đem sấy

khô và cân lấy khối lượng

4 Thiết bị dụng cụ hóa chất

4.1 Thiết bị

4.2 Dụng cụ.

4.3 Hóa chất

- Lấy sản phẩm thu được đem cân

5.1.3 Kết quả thí nghiệm

Dung môi Khối lượng sản phẩm (g) Hiệu suất

môi Ethanol cho hiệu suất cao nhất Nguyên nhân là do ethanol là dung môi hòa tan tốt nhấttrong các dung môi còn lại

5.2 Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ đến quá trình chiết tách curcurmin

5.2.1 Mục tiêu

môi cho hiệu suất cao nhất là Ethanol)

Nhiệt độ càng cao thì khối lượng sản phẩm thu được càng nhiều

5.3 Khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết tách curcurmin

5.3.1 Mục tiêu

Tìm ra thời gian chiết xuất curcurmin tối ưu (Khảo sát với Ethanol)

5.3.2 Phương pháp thực hiện

Thực hiện phản ứng như ở mục 2 Thay đổi thời gian chiết tách.

BÀI 2:TỔNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATE

1 Tài liệu tham khảo.

-Tài liệu thực hành hóa học hữu cơ II

- Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II GVBS: Mai Thị Thùy Lam

2.Phương pháp tổng hợp.

Sodium methyl benzene sulfonate được tổng hợp từ phản ứng giữa Toluene, Acidsulfuric và Sodium bicarbonate theo quy trình như sau:

- Lấy 10 (mL) Toluene cho vào bình cầu 100 mL.

- Thêm từ từ 10 (mL) Acid sulfuric đậm đặc vào bình cầu 100 (mL)

- Thả cá từ bình cầu vào và lắp vào hệ thống đun hoàn lưu

- Thực hiện đun đến khi dung dịch hỗn hợp đồng nhất

- Ngừng đun, cho toàn bộ dung dịch vào beaker 100 (mL) Trán bình cầu với nướclạnh

- Thêm từng lượng nhỏ tinh thể Sodiunm bicarbonate vào dung dịch hỗn hợp sau phảnứng và khuấy đều Tiếp tục thêm đến khi thấy dung dịch hết sủi bọt

- Thêm 10 (g) Sodium Chloride vào dung dịch hổn hợp, khuấy tan Nếu dung dịch cómàu thì thêm một ít than hoạt tính Đun sôi nhẹ trong 10 phút

- Tiến hành lọc nóng sản phẩm

- Làm lạnh dung dịch hổn hợp, sản phẩm sẽ kết tinh

- Tiến hành lọc sản phẩm bằng hệ thống lọc chân không

- Rửa sản phẩm nhiều lần bằng nước lạnh

- Cân sản phẩm và ghi lại khối lượng

- Tính toán hiệu suất phản ứng

- Xác định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm

- H2SO4 phân ly, tạo oleum

- H của vòng thơm được thế bởi nhóm sulfornate tạo hợp chất trung gian không có

tính thơm

- Hợp chất trung gian mất proton tạo ion methyl benzen solfonate:

- Ion methyl benzen solfonate kết hợp với H+

4.2 Dụng cụ

TT Tên thiết bị Xuất xứ Số lượng

4.3 Hoá chất

(g)

KCl (g) Thí nghiệm 1

- Thời gian phản ứng trung bình khoảng 30 phút;

- Nhiệt độ phản ứng 150oC

- Dựa vào hiệu suất để kết luận ảnh hưởng của toluene đối với phản ứng

5.1.3 Bố trí thí nghiệm

- Thực hiện lần lượt các thí nghiệm 1, 2

- Mỗi thí nghiệm thực hiện 1 lần

5.1.4 Kết quả thí nghiệm

Toluene (mL)

Khối lượng gl(g)

Khối lượng gl+sản phẩm

Khối lượng (g)

Hiệu suất (%) Thí nghiệm

Thí nghiệm

+ Số mol của Toluene:

nToluene = 0.86 x 1092 = 0.0935 mol + Số mol của acid sunfuric:

nacid sulfuric = 1.84 x 1098 = 0.1878 mol + Vậy acid sulfuric dư Do đó sản phẩm tính theo số mol của Toluene

+ Ta có khối lượng sản phẩm (para-toluene sulfonate kali C7H7KO3S ) theo lý thuyết:

m lý thuyết = 0.0935 x 210 = 19.635 (g)

Hiệu sấu phản ứng :

H= khốilượng sản phẩmtheo lý thuyết (m lý thuyết) khốilượng sản phẩm thực tế (mthực tế ) x 100

Hiệu suất: H1 =3.024919.635x 100= 15.4% , tương tự cho H2 nhưng tính lại số mol tuluene,

nToluene = 0.86 x 2092 = 0.186 mol Vậy acid sulfuric dư Do đó sản phẩm tính theo số mol củaToluene

m lý thuyết = 0.186 x 210 = 39.06 (g)

H2 = 2.120939.06 x 100 = 5.4 %

5.1.5 Thảo luận

thủy phân, phải dùng dư acid từ 2-5 lần đủ để lien kết với nước tách ra và đảm bảo nồng độtác nhân sulfo hóa không thấp hơn 100% Nhưng cách đó rất khó, nên tốt nhất là loại nướckhỏi hỗn hợp bằng phương pháp chưng cất đẳng phí

sulfo hóa với H2SO4 ở 170oC chủ yếu tạo acid para

sản phẩm kết tinh ở nhiệt độ thường, khi đó hiệu suât của phản ứng sẽ thấp

5.2 Khảo sát ảnh hưởng sulfuric acid của đến hiệu suất tổng hợp sodium methylbenzene sulfonate.

- Thực hiện lần lượt các thí nghiệm 1, 2

- Mỗi thí nghiệm thực hiện 1 lần

5.2.4 Kết quả thí nghiệm.

H 2 SO 4

(mL)

Khối lượng gl(g)

Khối lượng gl+sản phẩm

Khối lượng (g)

Hiệu suất (%) Thí nghiệm

nacid sulfuric = 1.84 x 2098 = 0.375 mol + Vậy acid sulfuric dư Do đó sản phẩm tính theo số mol của Toluene

+ Ta có khối lượng sản phẩm (para-toluene sulfonate kali C7H7KO3S ) theo lý thuyết:

m lý thuyết = 0.0935 x 210 = 19.635 (g)

Hiệu sấu phản ứng :

H= khốilượng sản phẩmtheo lý thuyết (m lý thuyết) khốilượng sản phẩm thực tế (mthực tế ) x 100

Hiệu suất: H1 =3.323819.635x 100= 16.9% , tương tự cho H2 nhưng tính lại số mol tuluene

5.3 Khảo sát ảnh hửơng của nhiệt độ phản ứng đến quy trình tổng hợp potaasium benzenesulfonate:

(g)

KCl (g)

Nhiệt độ ( 0 C) Thí nghiệm 1

- Thời gian phản ứng trung bình khoảng 30phút;

- Dựa vào hiệu suất để kết luận ảnh hưởng của nhiệt đối với phản ứng

5.3.3 Bố trí thí nghiệm

- Thực hiện lần lượt các thí nghiệm 1, 2, 3.

- Mỗi thí nghiệm thực hiện 1 lần

Khối lượng gl(g)

Khối lượng gl+sản phẩm

Khối lượng sản phẩm (g)

Hiệu suất (%)

suất tối đa.

ngược lại

BÀI 3: TỔNG HỢP BENZALACETONE

- Tài liệu thực hành hóa hữu cơ 2

- Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II GVBS: Mai Thị Thùy Lam

BenzalacetoNE được tổng hợp từ phản ứng giữa Benzaldehyde và Acetophenol vớixúc tác Sodium Hydroxyde theo quy trình như sau:

và khuấy đến khi Sodium Hydroxyde tan hoàn toàn

lúc này không quá 25oC

chuyển từ màu vàng sang màu cam

- Tiếp tục khuấy khoảng 30 phút.

màu vàng

- Tách Hα bằng base tạo anion enolate

- Phản ứng cộng của anion enolate vào Carbon carbonyl của phân tử aldehyde

(ketone) khác tạo hợp chất trung gian carbon tứ diện Chất trung gian carbon

tứ diện phản ứng với chất cho proton tạo sản phẩm aldol hóa:

- β-hydroxyketone dễ bị dehydrate hóa, tạo hợp chất ketone không no ở vị trí

α,β

2 Dụng cụ

3 Hoá chất

4 Sodium Hydroxyde Trung Quốc 500m

- Cố định 5g NaOH + 5ml ethanol+ 30ml nước và 5ml Acetophenol.

- Thời gian phản ứng 30 phút, thực hiện phản ứng nhiệt độ luôn dưới 25oC Thay đổi thể

tích Benzaldehyde và thay đổi thể tích Acetophenol.

Thời gian (phút)

-Kết luận TN 1cho hiệu suất cao nhất

- Khối lượng lý nthuyết của Benzalacetophenol:

2.Khảo sát sự ảnh hưởng NaOH phản ứng đến hiệu suất tổng hợp của

Benzalacetophenol.

Mục tiêu.

Tìm khối lượng NaOH để tối ưu hiệu suất tổng hợp Benzenalacetophenone

e Phương pháp thực hiện:

- Cố định 5ml ethanol+ 30ml nước và 5ml Acetophenol +5ml Benzaldehyde

- Thời gian phản ứng 30 phút.Thay đổi khối lượng NaOH.

Thời gian (phút)

3.Khảo sát sự ảnh hưởng của thời gian phản ứng đến hiệu suất tổng hợp Benzalacetophenol

Hiệu suất phản ứng (%) 69.47 93.38 85.33

- Khối lượng lý nthuyết của Benzalacetophenol:

VI Kết luận:

Thời gian phản ứng không ảnh hưởng nhiều đến quá trình phản ứng

Theo bảng số liệu ta thấy tỉ lệ 1:1 thì sẽ có hiệu suất cao nhất

TỔNG HỢP CHẤT TẨY RỬA TỪ DẦU THỰC VẬT

1 Tài liệu tham khảo.

- Tài liệu thực hành hóa học hữu cơ II

2 Phương pháp tổng hợp.

Quá trình tổng hợp chất tẩy rửa được thực hiện trên nguồn nguyên liệu dầu dừa theo cácbước sau:

- Cân 10 ( ml ) dầu dừa cho vào erlen 250 (ml) có cổ nhám.

- Tiếp tục thêm 25 (ml) ethanol vào erlen.

- Thả cá từ thẳng vào

- Thêm 10 (ml) dung dịch kiềm 20% vào erlen và lắp hệ thống sinh hàn Tiến hành đun sôi

và khuấy đến khi dung dịch đồng nhất

- Cho toàn bộ dung dịch sau khi trung hòa vào beaker 250 (ml) có chứa sẵn 100 (ml) dung

dịch Sodium Chloride bão hòa Khuấy đều và để nguội Lúc này xà phòng sẽ nổi lên trêncòn Glycerin sẽ hòa tan với nước muối tách lớp với xà phòng

- Tiến hành tách lấy chất tẩy rửa.

- Tính toán hiệu suất phản ứng.

- Kiểm tra pH của sản phẩm.

- Kiểm tra độ nhớt sản phẩm.

3 Cơ chế.

diện, nhưng hợp chất này không bền, nhóm suất sẽ tách ra và tạo lại hợp chất carbonyl.Thực hiện lần lượt cho đến khi tạo acid béo:

- H của góc acid bị tách ra kết hợpvới OH-, glycerol được tạo thành đồng thời tạo muốiSodium của acid béo gọi là xà phòng:

-4 Thiết bị, dụng cụ, hóa chất.

4.1 Thiết bị

1 Cân phân tích GH 202 hoặc GX 200 Nhật 1

2 Thiết bị gia nhiệt khuấy từ Italia 1

3 Hệ thống lọc chân không Việt Nam 1

4 Thiết bị đo độ nhớt Brookfield USA 1

4.2 Dụng cụ

TT Tên thiết bị Xuất xứ Số lượng

2 Ống đong 10 mL Trung Quốc 01

4 Phễu thủy tinh Trung Quốc 01

6 Muỗng thủy tinh Trung Quốc 01

7 Cá từ bình cầu Trung Quốc 01

9 Nhiệt kế 300oC Trung Quốc 01

4.3 Hoá chất

2 Sodium Hydroxyde Trung Quốc 500 gam

3 Potassium Hydroxyde Trung Quốc 500 gam

4 Sodium Chloride Trung Quốc 500 gam

5 Sodium Borate Trung Quốc 500 gam

6 Sodium Bicarbonate Trung Quốc 500 gam

7 Potassium Bicarbonate Trung Quốc 500 gam

Thiết bị Brookfield Pro được sử dụng để đo độ nhớt chất tẩy rửa như sau:

- Bật nút nguồn khởi động thiết bị Brookfield Pro.

- Chuẩn bị dung dịch mẫu.

- Tiến hành nhúng Spindle ngập vào trong dung dịch mẫu.

- Nhấn nút Motor ON/OFF để đo hoặc ngừng đo.

- Ghi nhận kết quả hiển thị ở góc bên trá phía trên của màn hình.

- Lập lại quá trình đo với sản phẩm đối chiếu.

5.1.3 Bố trí thí nghiệm:

- Thực hiện như muc 2.

- Lấy sản phẩm thu được đem đo độ nhớt thực hiện thí nghiệm lặp lại 3 lần

Tính giá trị trung bình

5.1.4 :kết quả thực nghiệm:

Khảo sát thời gian phản ứng, tỉ lệ tác chất , nhiệt độ phản ứng để ra sản phẩm cóhiệu suất cao nhất

5.2 Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng đến quy trình tổng hợp chtas tẩy rửa:

Kiểm tra thời gian kết thúc phản ứng, hiệu suất của phản ứng , độ nhớt sản phẩm

- 10 ml dầu ăn, 20 ml ethanol, 10 ml NaOH.

- 20 mL dầu ăn, 20 ml ethanol, 10 mL NaOH.

- 30 mL dầu ăn, 20 mL ethanol, 10 mL NaOH.

sản phẩm (g) msp= 20.8067 msp=33.6999 msp= 41.451Hiệu suất

Số mol của Glyceryl tristearin

n =d x v M  n Glyceryl tristearin =0.861 x 10890 =0.0096 mol

số mol của NaOH:

- Để sản phẩm kết tủa ta đã sử dụng dung dịch NaCl đã bão hòa (35g NaCl

- Hiện tượng : tạo bọt khí, kết tủa bông,

- Khi bỏ NaCl vào dd tách 2 lớp.

- Tỉ lệ của tác chất ảnh hưởng đến quá trình tổng hợp chất tẩy rửa khi tỉ lệ tác

chất càng cao thì hiệu suất phản ứng càng thấp và độ nhớt của sản phẩm thấp

6 Kết luận:

Quy trình tối ưu tổng hợp chất tẩy rửa là thay đổi tỉ lệ tác chất

Nhìn chung, nước cứng làm hạn chế khả năng tạo bọt của xà phòng cũng nhưkhả năng hoà tan trong nước do tạo kết tủa, làm tốn nhiều xà phòng hơn.Dẫn đến quần áo khó

làm sạch, mau mục nát Khả năng tạo bọt của xà phòng thương mại cao hơn xà phòng điều chế.

TỔNG HỢP BENZALANILINE

1 Tài liệu tham khảo.

- http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10400.html

- https://en.wikipedia.org/wiki/Aniline_leather

- Tài liệu thực hành hóa hữu cơ 1.

- Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II GVBS: Mai Thị Thùy Lam

2 Phương pháp tổng hợp

Benzalaniline được tổng hợp từ phản ứng giữa benzaldehyde và anilin theo quy trình sau:

- Lấy A(ml)B enzaldehyde cho vào erlen 100ml Thả cá từ và khuấy trên máy.

- Thêm từ từ B(ml) Aniline vào erlen 100ml

- Phản ứng kết thúc khi dung dịch phản ứng không tỏa nhiệt và ổn định trong 15 phút.

- Vừa khuấy vừa rót dung dịch phản ứng vào beaker có chứa C (ml) Ethanol.

- Để yên dung dịch ở nhiệt độ phòng khoảng 10 phút rồi làm lạnh trong nước đá trong

30 phút

- Tiến hành lọc sản phẩm tinh thể bằng hệ thống lọc chân không.

- Kết tinh lại sản phẩm trong Ethanol.

- Cân sản phẩm và ghi lại khối lượng.

- Tính toán hiệu suất phản ứng.

- Xác định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm.

- Xác định phổ Uv-Vis của sản phẩm trong dung môi Ethanol.

H2N R H

4 Thiết bị- dụng cụ- hóa chất

- Cố định thể tích Benzaldehyde 10ml, thể tích Ethanol 30ml, thời gian phản ứng 10

phút, để yên 10 phút và thay đổi thể tích Aniline theo các tỉ lệ:

-Benzaldehyde (ml)

Aniline (ml)

Ethanol (ml)

Khối lượng giấy lọc

Khối lượng:

Giấy lọc + sản phẩm

Khối lượng sản phẩm (gam)

Hiệu suất (%)

Benzaldehyde (ml)

Ethanol (ml)

Hiệu suất (%)

- Nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm: 49oC

5.2.4 Thảo luận:

- Tỉ lệ 1:1 có hiệu suất tổng hợp cao nhất.

- Chọn tỉ lệ đó, khảo sát dung môi khác (acetone, nước).

5.3 Khảo sát ảnh hưởng của dung môi đến tổng hợp Benzalaniline.

- Thực hiện lần lượt các thí nghiệm 1

- Mỗi thí nghiệm thực hiện 1 lần

(g)

Hiệu suất (%)

- Khi cho hỗn hợp sau phản ứng vào nước thì có hiện tượng: hỗn hợp không hòa tan

vào nước, có hiện tượng tách lớp Khi làm lạnh sản phẩm, thì sản phẩm không phảigọi là kết tinh, sản phẩm chỉ đông tụ lại khi ở nhiệt độ thấp Nước không thể hòa tansản phẩm, nên sản phẩm sau kết tinh là một hỗn hợp vì thế có nhiệt độ nóng chảy nhỏhơn so với ethanol

- Với dung môi ethanol phản ứng cho hiệu suất cao hơn dung môi nước và acetone vì

ethanol có tác dụng hòa tan các chất phản ứng còn dư và làm cho pH được ổn định.Các chất này tan khi kết tinh lại sản phẩm bằng ethanol

- Qua các thí nghiệm ta thấy hiệu suất sẽ đạt giá trị cao khi tỉ lệ giữa benzaldehyde và

aniline là 1:1 và sử dụng dung môi là ethanol

TỔNG HỢP PARACETAMOL

1 Tài liệu tham khảo.

- Tài liệu thực hành hóa hữu cơ II GVBS: Trần Thế Nam.

- Tài liệu lý thuyết hóa hữu cơ II GVBS: Mai Thị Thùy Lam

2 Phương pháp tổng hợp Paracetamol:

Paracetamol được tổng hợp từ phản ứng giữa p- Amino Phenol và Acetic Anhydride trongmôi trường Acid Phosphoric theo quy trình như sau:

- Cho khoảng 250ml nước cất vào beaker 500ml Tiến hành đun đến sôi

- Cân A gam p-Amino Phenol vào erlen 100ml

- Thêm 16,7A ml nước cất vào erlen 100 ml chứa p- Amino Phenol tan hoàn toàn

- Tiếp tục thêm từng giọt Acid Phosphoric và khuấy đều đến khi p-Amino Phenol tan hoàntoàn

- Sau khi nước trong beaker 500 ml sôi, tắt bếp

- Đặt erlen chứa dung dịch p-Amino Phenol vào trong beaker 500 ml có chứa nước nóng

- Thêm cẩn thận 1.3A ml Acetic Anhydride vào erlen và khuấy đều trong 10 phút

- Sau 10 phút, lấy erlen ra và đặt vào trong bồn nước đá để tiến hành kết tinh sản phẩm

- Lọc sản phẩm bằng hệ thống lọc chân không Rửa lại với nước lạnh nhiều lần

- Cân và ghi lại khối lượng

- Tính toán hiệu suất phản ứng

- Xác định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm

- Nucleophile p-Amino Phenol cộng vào carbonyl tạo hợp chất carbon tứ diện:

- Một nhóm acid anhydride tách ra, proton của Nitrogen chuyển sang nhóm acid đó.Tạo ra sản phẩm paracetamol :

4 Thiết bị - dụng cụ - hóa chất:

4.1 Thiết bị

4.2 Dụng cụ

T

T