Báo cáo thực hành hữu cơ I phân tích định tính xác định nhóm chức các hợp chất hữu cơ

Báo cáo thực hành hữu cơ I phân tích định tính xác định nhóm chức các hợp chất hữu cơ

GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Nhận xét giáo viên ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………… Báo cáo thực hành hữu I Trang GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ I Cở sở lý thuyết Định tính nhóm chức hữu II - Dụng cụ hóa chất Dụng cụ: Ống nghiệm Pipet nhựa Giá đựng ống nghiệm Hóa chất: Dung dịch K2Cr2O7 10% Dung dịch NaOH 10% Dung dịch NaOH 2N Ethanol Acetone III Tiến trình thí nghiệm Alcol - Beaker - Đèn cồn - Kẹp ống nghiệm - Dung dịch H2SO4 10% - Dung dịch KMnO4 1% - Dung dịch I2 KI - Isoamylic - Thuốc thử Lucas Phản ứng oxi hóa Lấy ống nghiệm, cho vào ống 1ml ethanol thêm vào: Ống 1: 1ml dung dịch K2Cr2O7 10% giọt H2SO4 10%, lắc mạnh, ta thấy kết tủa trắng: K2Cr2O7 + H2SO4 + C2H5OH → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O + 3CH3CHO Ống 2: giọt dung dịch KMnO4 1% giọt H2SO4 10%, lắc đều, ta lại thấy dung dịch chuyển sang màu vàng nâu cam KMnO4 + H2SO4 → Mn2O7 + H2O + K2SO4 Mn2O7 → 2MnO2 + O3 C2H5OH → CH3CHO (tác dụng với O3) Hay 2KMnO4 + 2H2SO4 + 3C2H5OH →3CH3COOH + K2SO4 + MnSO4 +5H2O Ống 3: giọt dung dịch KMnO4 1% giọt NaOH 10%, lắc thấy kết tủa vàng màu nâu nhạt 2KMnO4 + 2NaOH + C2H5OH → CH3COOH + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O Ống 4: giọt dung dịch KMnO4 1% đun nóng lúc có tượng kết tủa nâu Báo cáo thực hành hữu I Trang GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH C2H5OH + KMnO4 → CH3COOH + MnO2 + KOH Điều chế Iodoform từ etylic aceton A iodoform - thuốc vàng, CHI3 Tinh thể màu vàng, mùi khó chịu; dễ bị thăng hoa; tan clorofom Điều chế cách cho dung dịch hipoiođơ (dung dịch iot xút (NaOH) natri cacbonat (Na2CO3) tác dụng với etanol axeton Phản ứng tạo thành I dùng để định lượng etanol, axeton, metylxeton, axetanđehit,… vv… I dùng làm chất sát trùng a) Điều chế từ alcol Ống nghiệm 0.5ml etanol; 1,5ml dung dịch I2 KI 1,5ml NaOH 2N Lắc đun nhẹ dung dịch xuất kết tủa đục (không sôi); làm lạnh với vòi nước, quan sát kết tủa Cơ chế phản ứng b) Điều chế Iodoform Cho 2ml dung dịch I2 KI 2ml NaOH 2N với 0.5ml axeton lắc nhẹ ta thấy xuất kết tủa trắng đục thêm dư kết tủa tan tạo thành dung dịch Báo cáo thực hành hữu I Trang GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Nhận biết bậc rượu thuốc thử Lucas Ống 1: 1ml etanol 1ml thuốc thử Lucas thấy tượng sủi bọt khí tỏa nhiệt Ống 2: 1ml iso anylic 1ml thuốc thử Lucas thấy tượng sủi bọt, dung dịch có tượng tách lớp nhẹ Isoamylic tác dụng với thuốc thử Lucas cách chuyển vị tạo C+ bền, tạo dẫn xuất Clo tương ứng tốc độ phản ứng xảy chậm Ống :1ml cyclohexanol 1ml thuốc thử Lucas, lúc đầu xuất tách lớp sau tan * Thuốc thử Lucas (dung dịch HCl + ZnCl2) dùng để phân biệt rượu bậc một, bậc hai, bậc ba Các rượu nguyên tử C phân tử tan thuốc thử - Rượu mà tác dụng với thuốc thử Lucas thấy dung dịch đục (do tạo dẫn xuất Clo tan) rượu bậc - Rượu mà tác dụng với thuốc thử Lucas vài phút sau (khoảng phút) thấy dung dịch đục (do tạo dẫn xuất Clo tan chậm hơn) rượu bậc - Rượu mà tác dụng với thuốc thử Lucas mà khơng tấy dung dịch đục rượu bậc (do tốc độ tạo RCH2Cl chậm hơn, cần đun nóng phản ứng xảy ra) Bài 1: PHẢN ỨNG OXI HÓA KHỬ I Cơ sở lý thuyết Điều chế acid Benzoic dựa phản ứng oxi hóa-khử KMnO với Toluene Báo cáo thực hành hữu I Trang GVHD: Mai Thị Thùy Lam II - Dụng cụ hóa chất Dụng cụ: Bình cầu 250ml Beaker 500ml Đũa thủy tinh Đá bọt Pipet nhựa - Hóa chất: KMnO4 rắn Dung dịch H2SO4 20% Dung dịch H2O2 III SVTH: Nhóm – DA09HH Tiến trình thí nghiệm - Hệ thống đun hoàn lưu - Beaker 100ml - Hệ thống lọc áp suất thấp - Bếp điện - Toluen - Na2CO3 tinh thể - Cho vào bình cầu 250ml 12g KMnO4 80ml nước, vài viên đá bọt Đem đun nhẹ khuấy cho tan hết KMnO4 cho tan hết 10 phút - Để nguội thêm vào bình cầu 5ml toluene, 2g Na2CO3, gắn bình cầu vào hệ thống đun hoàn lưu, đun nhẹ hổn hợp dung dịch chuyển màu sậm (khoảng 60 phút) phải thường xuyên lắc nhẹ bình cầu Lúc bình cầu xảy phản ứng: 6C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O - Để nguội cho hổn hợp vào becher 500ml - Thêm vào becher 100ml H2SO4 20%, khuấy thật đũa thủy tinh, để C6H5COOK tác dụng với H2SO4 tạo thành acid benzoic C6H5COOK + H2SO4 → 2C6H5COOH + K2SO4 - Để loại KMnO4 H2SO4 dư ta cho lượng nhỏ H2O2 vừa thêm vừa khuấy dung dịch màu (chuyển sang màu trắng đục) ngưng H2O2 + KMnO4 + H2SO4 → O2 + K2SO4 + MnSO4 + H2O - Để nguội becher làm lạnh dung dịch chậu nước đá, acid benzoic kết tinh, lọc khô sản phẩm áp suất - Cho axit benzoic vừa lọc khô vào becher 100ml chứa nước, đun sơi Nếu axit benzoic chưa tan hết, thêm nước tinh thể tan hoàn toàn - Để nguội từ từ, acid benzoic kết tinh thành tinh thể hình kim Lọc khơ sản phẩm áp suất IV Kết thí nghiệm Báo cáo thực hành hữu I Trang GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Thu Acid Benzoic kết tinh có khối lượng 0.783g Theo phương trình phản ứng thì: Khối lượng toluen tham gia phản ứng = V*D = 5* 0.8669 = 4.3345g ⇒ Số mol toluen = m/M = 4.3345/92.14 =0.047mol Dựa vào phương trình phản ứng ⇒ Số mol Acid Benzoic 0.0157mol ⇒ Khối lượng Acid Benzoic thu 1.9gam Vậy hiệu suất thí nghiệm 41% * Acid benzoic tinh thể hình kim khơng màu, dùng để bảo quản thực phẩm, keo dính, sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm chất thơm Trong y học làm thuốc sát trùng, diệt nấm BÀI : ĐỒNG PHÂN CIS – TRANS I Cơ sở lý thuyết Thấy chuyển đổi qua lại hai đồng phân axit Maleic axit Fumaric khác biệt tính chất vật lí chúng II Dụng cụ hóa chất Dụng cụ: -Erlen 250ml -Hệ thống đun hoàn lưu -Pipet nhựa - Hệ thống lọc áp suất thấp - Bếp điện Hóa chất: -Anhydric Maleic -Acid HCl đậm III Tiến trình thí nghiệm Báo cáo thực hành hữu I Trang GVHD: Mai Thị Thùy Lam - SVTH: Nhóm – DA09HH Điều chế acid Maleic Cho 10g Anhydric Maleic vào Erlen 250ml với 10ml nước đem đun sôi Khi Anhydric Maleic tan hết, đem làm lạnh vòi nước, axit Maleic kết tinh Đem lọc áp suất để lấy riêng tinh thể axit Maleic Chú ý: không rửa tinh thể axit Maleic phễu axit Maleic tan nhiều nước Phương trình: O O OH O O O - OH Điều chế acid Fumaric Để phần dung dịch qua lọc vào Erlen 250ml, thêm vào 10ml HCl đậm đặc Gắn ống hoàn lưu đun nhẹ hỗn hợp 10 phút Những tinh thể axit Fumaric dung dịch nóng Để nguội hỗn hợp đem lọc áp suất kém, sau kết tinh lại axit Fumaric dung dịch HCl 1M Phương trình: O OH O OH HCl O OH HO O Phương trình tổng quát chuyển hóa qua lại acid Maleic Fumaric O O O OH O O OH HCl O OH HO O IV - Kết thí nghiệm Tinh thể acid Maleic có màu trắng, khối lượng 4,761g, t s=135oC, d=1.59g/cm3, độ tan: 78g/100ml nước 25OC Tinh thể acid Fumaric có khối lượng 1,972g, độ tan nhiều so với acid Maleic: 0.63g/100ml nước 25oC, có tnc = 278oC Báo cáo thực hành hữu I Trang GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH BÀI 3: PHẢN ỨNG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ ETER β – NAPTHYL METHYL (NEROLIN) I Mục đích Điều chế eter β –Naphthyl methyl (Nerolin) từ β – Naphtol rượu Methylic O OH + II CH3OH H2SO4, t0C Dụng cụ hóa chất Dụng cụ - Erlen 250ml - Đũa thủy tinh - Beaker 50ml - Bếp gia nhiệt - Beaker 500ml - Máy hút chân khơng Hóa chất - β – Naphtol - Rượu metylic - H2SO4 đặc - NaOH 5% III Tiến trình thực hành Cho vào erlen 250ml 15gam β – Naphtol 20ml rượu etylic, lắc kỹ bình cho hịa tan β – Naphtol Sau đổ thêm 3ml H2SO4 đặc vào (hỗn hợp phát nhiệt mạnh) Đun cách thủy Báo cáo thực hành hữu I Trang GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Sau đun rót dung dịch ấm vào beaker 500ml chứa 45ml dung dịch NaOH 5% đun nóng lên 500C Trong trường hợp Nerolin lắng xuống dạng dầu đen khuấy mạnh để trộn lẫn với dung dịch kiềm hóa rắn hồn tồn (để ngăn Nenrolin hóa rắn cần phải đun nóng dung dịch kiềm rót hỗn hợp phản ứng vào phải đun cách thủy bình tam giác) Chất kết tủa có màu vàng nâu, lọc xử lý lần với NaOH giống lượng ban đầu Rửa Nerolin với nước thử giấy quỳ khơng cịn phản ứng kiềm Sấy nhiệt độ không 500C Cơ chế phản ứng Ở phân tử 2- Naphthol hiệu ứng hút electron nhân thơm phân tử Oxi hút electron oxi làm cho nguyên tử hiđrô linh động O H Phân tử methanol, phần hiệu ứng đẩy electron nhóm CH3 phần Oxi hút electron hiđro làm cho hiđrô linh động H 3C O H Cơ chế phản ứng sau: O H H H2C O O C H2 H O O H H CH3 O + H Ngồi cịn có sản phẩm phụ như: O O Báo cáo thực hành hữu I Trang GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Di naphthyl eter Dimethyl eter Các sản phẩm tinh chế NaOH rửa lại nước IV Kết thí nghiệm Kết thúc phản ứng ta thu β –Naphthyl methyl với khối lượng 9.9738g Theo lý thuyết ta có: - Số mol β – Naphtol tham gia phản ứng m/M = 15/144.17 = 0.104 mol ⇒ Số mol β –Naphthyl methyl 0.104mol ⇒ Khối lượng β –Naphthyl methyl thu 16.45g Vậy hiệu suất phản ứng 60% BÀI 4: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETAT ISOAMYL I Mục đích Điều chế ester acetate isoamyl (có mùi dầu chuối) phương pháp đun hồn lưu alcol isoamylic với acid acetic, có H2SO4 đặc làm chất xúc tác: CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH alcol isoamylic II H2SO4, to CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O ester acetate isoamyl Cơ sở lý thuyết Este, chất có nhóm chức -COO- , đa số hợp phần hương liệu hoa este focmiate etyl có mùi rượu rum, este acetate isoamil có mùi chuối chín, este butyrate có mùi nho… Este tổng hợp phản ứng acid cacboxylic rượu với diện acid sulfuric đậm đặc, hidro Clorua, acid p- toluen sulfomic nhựa trao đổi ion Báo cáo thực hành hữu I Trang 10 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Trong điều kiện phịng thí nghiệm, ta thực phản ứng ester hóa với acid sulfuric đậm đặc III Dụng cụ hóa chất Dụng cụ - Bình cầu dung tích 100ml - Phễu chiết - Pipet 10ml - Ống nghiệm - Đá bọt Hóa chất - Rượu isoamylic - Na 2SO4 khan - Axit sunfuric - Axit axetic - NaHCO3 IV Tiến hành thí nghiệm Điều chế ester acetat isoamyl Cho hỗn hợp gồm 15ml rượu isoamylic vào 10ml acid acetic vào bình cầu dung tích 100ml Sau thêm từ từ giọt đến hết 1ml Axit sunfuric đậm đặc, thêm vào đá bọt Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu đun cách thủy 45 phút Để nguội, sản phẩm thu gồm acetat ethyl thô lẫn axit, rượu nước Cơ chế phản ứng: Xảy theo chế phản ứng nhân, bước phản ứng xảy theo trình tự sơ đồ sau: H O H H O O H O OH O H Báo cáo thực hành hữu I Trang 11 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH H O O H O O H O H O O H O H H O H O O O O H + O + H O H H O H H Tinh chế sản phẩm Cho hỗn hợp vào bình chiết, thêm từ từ dung dịch NaHCO bão hịa đến hết bọt khí, vừa cho vừa lắc, đến dung dịch tách thành lớp rõ rệt NaHCO bão hòa dùng thí nghiệm để trung hịa lượng acid dư, tạo mơi trường trung tính Có thể dùng H2O để thay NaHCO3 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑ + H2O Lấy ester vào bình tam giác, thêm vào 1g Na 2SO4 khan, lắc nhẹ để yên, thu sản phẩm chất lỏng khơng màu, có mùi thơm dầu chuối Na2SO4 khan có tác dụng hút nước cịn lẫn ester Kiểm nghiệm sản phẩm Báo cáo thực hành hữu I Trang 12 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Cho vào ống nghiệm: vài giọt ester + vài hạt tinh thể NH 2OH.HCl + trung hịa 1ml NaOH 10% Đun sơi  làm lạnh + thêm từ từ dung dịch HCl loãng + thêm vài giọt FeCl3 * Hiện tượng: Dung dịch có màu đỏ * Giải thích: Ester acetate isoamyl tác dụng với hidroxylamin tạo thành acid hidroxamic: O O R + H2N-OH OR' R + R'-OH NHOH Sau đó, FeCl cho vào acid hidroxamic, chúng tác dụng với tạo hợp chất [R-OONH]3 Fe có màu O R O NHOH + FeCl3 R NHO- Fe + HCl Nếu chất khảo sát ester acid cacboxylic màu dung dịch chuyển thành màu đỏ tím Hiện tượng quan sát màu hồng chứng tỏ sản phẩm thu ester acetat isoamyl V Kết thí nghiệm Số mol rượu isoamylic là: 0,1705mol Số mol acetic acid là: 0,1667mol Số mol ester acetate isomyl : 0,1667mol Khối lượng ester theo lý thuyết : 21,671g BÀI 5: ĐIỀU CHẾ β – NAPHTHYL ACETATE I Cơ sở lý thuyết Báo cáo thực hành hữu I Trang 13 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Phản ứng ester hóa phản ứng acid hữu ancol có mặt xúc tác acid mạnh H2SO4 HCl… Đây phản ứng thuận nghịch, xảy theo hai chiều Có thể sử dụng anhydride thay axit để điều chế este, phản ứng xảy theo chiều không cần phải sử dụng xúc tác Đối với phân tử có vịng thơm β – naphthol tồn hiệu ứng hút điện tử mạnh nhân thơm khơng thể tham gia trực tiếp phản ứng este hóa ancol với acid carboxylic Mà phải tạo thành muối với kiềm trước tham gia phản ứng este hóa Ar –OH + NaOH → Ar–ONa + H2O Cơ chế phản ứng ester hóa sử dụng xúc tác: II Dụng cụ hóa chất Dụng cụ -Bình cầu đáy trịn 500 ml -Cân -Lọc hút chân không - Ống sinh hàn - Bếp điện - Tủ sấy Hóa chất -β-Naphtol -Ethanol - Anhidric Acetic - Dung dịch NaOH 10% Báo cáo thực hành hữu I Trang 14 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH -Nước đá III Tiến hành thí nghiệm Hịa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy trịn dung tích 500ml Thêm 20g nước đá vụn 6g anhydric acetic vào dung dịch, lắp ống sinh hàn, đun nhẹ 30 phút Để nguội, lọc, rửa nước sấy khô Kết tinh lại ethanol Đem sấy sản phẩm tủ sấy khoảng 20 phút 40-50 oC Cân tính hiệu suất Có thể chia trình điều chế làm giai đoạn: Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat Giai đoạn 2: este hóa anhydrit axetic Giai đoạn 3: kết tinh lại ethanol Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat Hòa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy trịn dung tích 500ml Tại xảy phản ứng tạo thành  - naphtolat sau đây: + + NaOH Na+ - HO beta-naphthol H2O O sodium beta-naphtholate Trong phân tử có chứa nhân thơm, nên hiệu ứng hút điện tử phía nhân mạnh nên tính acid - naphtol mạnh ancol nước β - naphtol khơng thể tham gia phản ứng este hóa trực tiếp với acid cacboxylic mà phải tạo thành muối β - naphtolat trước Đây phản ứng có chất phản ứng trung hịa axit bazơ β - naphtol thể tính axit Q trình nhằm làm tăng mật độ điện tích giúp tạo điều kiện cho phản ứng este diễn Giai đoạn 2: ester hóa anhydric acetic Báo cáo thực hành hữu I Trang 15 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Sau β - naphtol hịa tan hết vào NaOH, tiếp tục cho đá lạnh (200g) vào bình cầu cho vào 6g anhydric axetic vào, lắc bình cầu liên tục 30’ Sau lắp ống sinh hàn đun 30 phút Lọc lấy tủa, rửa kết tủa nước Phản ứng xảy giai đoạn là: O O O + CH3COONa + Na+- O O sodium beta-naphtholate acetic anhydride O beta-naphthyl acetate Cơ chế phản ứng este hóa Anhydrit axetic β - naphtolat : Trước hết nhóm carbonyl anhydrit proton hóa, hình thành cation trung  gian  Tiếp theo giai đoạn công nguyên tử oxygen phân tử β - naphtolat vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa tạo thành CH3COONa  Cuối giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản phẩm este Người ta sử dụng anhydric axetic nhằm phản ứng diễn chiều khơng cần xúc tác có tính axit mạnh axit cacboxylic Trên thực tế, việc dùng anhydric axetic dư so với lượng vừa đủ với lý thuyết dùng phản ứng trên, nguyên nhân để trung hịa NaOH cịn dư Do đó, kết tủa vừa tạo có màu trắng có lẫn tạp chất CH3COONa theo phản ứng: (CH3CO)2O + 2NaOH → 2CH3COONa + H2O Đá cho vào dùng để làm lạnh dung dịch, tạo điều kiện cho tinh thể tách nhanh Lọc để tách kết tủa khỏi dung dịch, rửa nước cất để loại bớt dung dịch bám tủa Giai đoạn 3: kết tinh ethanol Do kết tủa vừa lọc tạp chất nên phải kết tinh lại nhằm tinh chế sản phẩm Cho kết tủa vừa lọc vào dung dịch ethanol, sau đun nhẹ bếp điện Sau làm lạnh 30 phút, đem lọc áp suất thấp sấy nhiệt độ không vượt 50oC khơng kết tủa bị nóng chảy IV Kết thí nghiệm Báo cáo thực hành hữu I Trang 16 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH - Số mol anhydric acetic : 0,0588mol - Số mol β – naphthol : 0,0347mol - Số mol β – naphthyl acetate theo lý thuyết : 0,0347mol - Khối lượng β – naphthyl acetate theo lý thuyết : 6,4542g - Khối lượng β – naphthyl acetate thực tế thu là: 5,15g - Hiệu suất trình điều chế β – naphthyl acetate : 79,79% BÀI 6: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN I Mục Đích Aspirin ba loại thuốc giảm đau sử dụng rộng rãi nên việc điều chế aspirin ứng dụng quan trọng y học sống Nên việc điều chế aspirin việc quan trọng sống người II Cơ Sở Lý Thuyết Aspirin hay gọi acid acetyl salisylic loại ester Là chất kết tinh không màu, tan nước tan nhiều rượu Vì mà rượu dùng để kết tinh lại aspirin Phản ứng điều chế aspirin phản ứng este hóa acid salicylic anhydric acetic mơi trường acid Phân tử acid salicylic chứa hai nhóm chức có nhóm chức phenol nhóm chức acid cacboxylic Vì tạo thành este với vai trò acol phản ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic Tuy nhiên, aspirin thường chế cách dùng anhyric acetic hoạt động thay acid acetic Phương trình phản ứng: Báo cáo thực hành hữu I Trang 17 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH COOH OH COOH OCOCH3 + CH3 C O C O Acid salysilic CH3 + CH3COOH O Anhydric acetic Acid acetyl salisilic acid acetic (Aspirin) Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch Vì vậy, bình thường đạt trạng thái cân hiệu suất khơng vượt q 66,7% Tuy nhiên chuyển dịch cân theo chiều thuận cách :    Dùng dư chất tham gia phản ứng, thường dùng dư ancol Giảm nồng độ chất tạo thành phản ứng Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng axit sunfuric, nhựa trao đổi ion, muối axit kim loại … Cơ chế phản ứng: H+ CH3 C O O C CH3 C + O C O CH3 H O O CH3 - OH CH3 C +C OH H + + CH3 C O O COOH O CH3 CH3 C OH O III Dụng cụ hóa chất Dụng cụ - Erlen 100ml - Ống nghiệm - Bếp điện Hóa chất - Acid Salicylic - Acid H2SO4 đậm đặc - Dung dịch FeCl3 10% Báo cáo thực hành hữu I OH O COOH O- COOH + CH3 C + OH2 O O C CH3 O - Beaker 250 ml - Ống nhỏ giọt - Lọc hút chân không - Anhidric Acetic - Ethanol - Nước cất Trang 18 GVHD: Mai Thị Thùy Lam IV SVTH: Nhóm – DA09HH Tiến trình thực hành Cho vào erlen 100ml 5g acid salicylic, 7,5g anhydric acetic giọt H2SO4 đậm đặc Đem erlen đun cách thủy nhẹ 30 phút, để nguội thêm vào 100ml nước, khuấy kỹ xong đem lọc áp suất thu aspirin thơ Hịa tan aspirin thơ lượng tối thiểu etanol nóng (dung dịch suốt, chưa tan dùng ống nhỏ giọt thêm từ từ tan hồn tồn), sau thêm nước từ từ đến xuất kết tủa bền, lại thêm vài giọt etanol đến kết tủa tan hết Để nguội dung dịch từ từ, aspirin kết tinh thành tinh thể hình kim Lọc khơ sản phẩm áp suất Cân tính hiệu suất Dưới sơ đồ tóm tắt q trình điều chế aspirin: 5g acid salicylic 7,5g anhydric acetic Tinh thể aspirin H2SO4 Lọc áp suất thấp Tinh thể Sấy Đun khuấy (50oC – 60oC) Làm nguội Làm nguội Ester + tạp chất Dung dịch Thêm nước Dung dịch + tinh thể Lọc áp suất thấp Tinh thể Ethanol nóng Kiểm nghiệm sản phẩm: Lấy ống nghiệm: Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salicylic Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin vừa điều chế Lần lượt cho 1ml rượu etylic vài giọt FeCl3 10% vào ống lắc kỹ Hiện tượng: Báo cáo thực hành hữu I Trang 19 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Ống 1: dung dịch màu tím Ống 2: dung dịch màu nâu đen V Kết Số mol acid salicylic : 0,0362mol Số mol anhidric acetic : 0,0735mol Số mol aspirin theo lý thuyết 0,0362mol Khối lượng aspirin theo lý thuyết : 6,516g Khối lượng aspirin điều chế thực tế 4,64g Hiệu suất trình điều chế aspirin là: (4,94/6,516) * 100 = 71,21% BÀI 7: ĐIỀU CHẾ ACETANILIDE I Cơ sở lý thuyết Phản ứng axyl hóa q trình gắn nhóm axyl vào phân tử hợp chất hữu cơ, thường phản ứng hidro hidrocacbon thơm hidro vài nhóm chức (-OH, -NH2, ) Phản ứng acyl hóa phản ứng đặc trưng amin thơm Phản ứng khơng cần amine có tính base đủ mạnh mà đòi hỏi nguyên tử nitrogen phải có proton Tác nhân acyl hóa thường dùng: CH3COCl, (CH3CO)2O, hay CH3COOH Độ mạnh yếu tác nhân acetyl ảnh hưởng lớn đến khả tốc độ phản ứng Ví dụ: muốn điều chế acetanilide từ aniline Trong trường hợp sử dụng tác nhân acyl hóa acetic acid, nhiên phản ứng thuận nghịch tốc độ phản ứng chậm nhiều so với trường hợp acetyl chloride acetic anhydrire II Hóa chất dụng cụ Dụng cụ - Beaker 500ml Báo cáo thực hành hữu I - Beaker 250ml Trang 20 GVHD: Mai Thị Thùy Lam - Lọc hút chân không - Cân - Đũa thủy tinh, pipet nhựa Hóa chất - Anilin - Anhidric Acetic - Than hoạt tính SVTH: Nhóm – DA09HH - Ống đong 20ml - Bếp điện - Axit HCl đặc - Natri Acetat - Nước cất III.Tiến hành thí nghiệm Cho 250ml nước vào cốc 500ml, thêm vào 8.5 ml acid HCl đặc vừa khuấy vừa thêm tiếp vào 9ml Anilin Khi Anilin tan hết, đem dung dịch đun nóng đến 500C thêm vào 12.5 ml Anhidric Acetic khuấy cho tan hết Hòa tan sẵn 15g Natri Acetat trong 50ml nước, đổ dung dịch vào nhau, khuấy mạnh ngâm dung dịch nước lạnh Acetanilit tách hoàn toàn Chú ý: việc cho HCl đặc vào dung dịch có tác dụng tạo môi trường cho sản phẩm không bị thủy phân nước, đồng thời không để chất bẩn vào sản phẩm Phản ứng điều chế Acetanilit thuộc phản ứng axyl hóa, phân giai đoạn sau: Giai đoạn 1: acyl hóa aniline anhydrit axetic Giai đoạn 2: acyl hóa aniline acid axetic Phương trình phản ứng: III Kết thí nghiệm Số mol aniline : 0,0989mol Báo cáo thực hành hữu I Trang 21 GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH Số mol anhydric acetic : 0,123mol Số mol acetanilide : 0,0989mol Khối lượng acetanilide theo lý thuyết: 13,3515g Khối lượng acetanilide thực tế thu là: 8,763g Hiệu suất trình: 65,63% Báo cáo thực hành hữu I Trang 22 ... phân giai đoạn sau: Giai đoạn 1: acyl hóa aniline anhydrit axetic Giai đoạn 2: acyl hóa aniline acid axetic Phương trình phản ứng: III Kết thí nghiệm Số mol aniline : 0,0989mol Báo cáo thực hành. .. salicylic anhydric acetic m? ?i trường acid Phân tử acid salicylic chứa hai nhóm chức có nhóm chức phenol nhóm chức acid cacboxylic Vì tạo thành este v? ?i vai trò acol phản ứng acid acetic tạo thành... Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm – DA09HH PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHĨM CHỨC HỮU CƠ I Cở sở lý thuyết Định tính nhóm chức hữu II - Dụng cụ hóa chất Dụng cụ: Ống nghiệm Pipet nhựa Giá đựng ống nghiệm