TỔNG HỢP NYLON 6 Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN TỔNG HỢP NYLON 6 Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN TỔNG HỢP NYLON 6 Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN TỔNG HỢP NYLON 6 Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN
NỘI DUNG I TỔNG QUAN II TÍNH CHẤT VẬT LÝ III TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV ỨNG DỤNG V NGUYÊN LIỆU, PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT NYLON VI CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT NYLON VII KẾT LUẬN I TỔNG QUAN Nylon, thuộc họ hóa học polyamide , loại sợi nhân tạo giới phát minh vào năm 1935 Wallace Hume Carothers Paul Schlack tổng hợp Nylon-6 ngày 29 tháng năm 1938, biết đến rộng rãi với tên Perlon Sinh: 22 tháng 12, 1897, Stuttgart, Đức Mất: 19 tháng 8, 1987, LeinfeldenEchterdingen, Đức I TỔNG QUAN CTPT: (C H 11 NO) n ε-Caprolactam Tên IUPAC: Poly (hexano-6-lactam) Tên khác: polycaprolactam, polyamide 6, PA6, poly-ε-caproamide, Perlon Nylon II TÍNH CHẤT VẬT LÝ Khối lượng riêng 1,084 g / ml Nhiệt độ nóng chảy 220 ° C Nhiệt tự bốc cháy 434 ° C KLPT 100000 g/mol Chu kỳ 17,2 Ǻ Khoảng cách mạch 2,8 Ǻ Có độ chịu mài mòn tốt Hệ số ma sát nhỏ Có tính cứng chịu va đập III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Nylon không bền môi trường axit bazơ Phản ứng trao đổi • Phản ứng axit phân - NH2(CH2)5CO - NH2(CH2)5CO + HO - CO(CH2)5NH - - NH2(CH2)5COOH + NH2(CH2)5CONH(CH2)5CO - • Phản ứng amin phân - NH2(CH2)5CO -NH(CH2)5CO – - NH2(CH2)5CONH(CH2)5CO - + CO(CH2)5NH - H + NH2(CH2)5CO - IV ỨNG DỤNG NYLON - TÌNH HÌNH TIÊU THỤ TRÊN THẾ GIỚI VI NGUYÊN LIỆU, PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT Benzen Michael Faraday tìm năm 1825 ngưng tụ khí thắp sang Sau 1833 Eilhard Mitscherlich điều chế benzen từ kalibenzoat Benzen hợp chất hữu có công thức hoá học C6H6 Benzen hyđrocacbon thơm, điều kiện bình thường chất lỏng không màu, mùi dịu dễ chịu, dễ cháy Benzen tan nước rượu Benzen có khả cháy tạo khí CO2 nước, đặc biệt có sinh muội than CẤU TẠO: Sáu nguyên tử C phân tử benzen trạng thái lai hóa sp2 Mỗi nguyên tử C sử dụng obitan lai hóa để tạo liên kết Ϭ với nguyên tử C bên cạnh nguyên tử H Sáu obitan p lại nguyên tử C xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp π chung cho vòng benzene TÌNH HÌNH TIÊU THỤ TRÊN THẾ GIỚI VI NGUYÊN LIỆU, PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT Benzen Michael Faraday tìm năm 1825 ngưng tụ khí thắp sang Sau 1833 Eilhard Mitscherlich điều chế benzen từ kalibenzoat Benzen hợp chất hữu có công thức hoá học C6H6 Benzen hyđrocacbon thơm, điều kiện bình thường chất lỏng không màu, mùi dịu dễ chịu, dễ cháy Benzen tan nước rượu Benzen có khả cháy tạo khí CO2 nước, đặc biệt có sinh muội than CẤU TẠO: Sáu nguyên tử C phân tử benzen trạng thái lai hóa sp2 Mỗi nguyên tử C sử dụng obitan lai hóa để tạo liên kết Ϭ với nguyên tử C bên cạnh nguyên tử H Sáu obitan p lại nguyên tử C xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp π chung cho vòng benzene MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT BENZEN Hydrodealkyl hóa Xăng nhiệt phân BENZEN Phân bố lại toluen Reforming xúc tác Quá trình điều chế nylon từ benzen Benzen đưa hydro hóa tạo cyclohexane sau oxy hóa tạo cyclohexanol khử hydro với xúc tác Cu tạo cyclohexanone Với xúc tác NH(OH)2 cyclohexanone chuyển thành cyclohexanone ocime, sản phẩm H2SO4 chuyển thành caprolactam cuối tạo thành nylon Phương pháp tổng hợp nylon Trùng hợp caprolactam có nước làm chất hoạt hoá nhiệt độ 240-2700C với khoảng 5-10% nước Cơ chế phản ứng: Nhóm OH- công vào cacbocation trên: Phản ứng mở vòng tạo thành aminoaxit: ε-aminocaproic ε – aminocaproic có chứa N có cặp electron chưa tham gia liên kết công vào cacbocation Phản ứng tiếp tục xảy tạo Nilon-6 Ngoài tổng hợp Nilon- cách trùng ngưng amino axit: ε – aminocaproic SƠ ĐỒ KHỐI Sơ đồ trình sản xuất nylon kiểu ống VI SƠ ĐỒ CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT NYLON Quá trình VK-tube hãng Uhde Inventa-Ficsher VII KẾT LUẬN Nylon polyme có ứng dụng quan trọng đời sống như: Dùng để dệt vải, may mặc, vải lót săm lốp xe, bít tất, dây cáp, dây dù, đan lưới, bánh dẫn động… Việt Nam sản xuất nylon với quy mô suất nhỏ vài nơi, nguồn nguyên liệu nhập nên giá thành sản xuất cao khó cạnh tranh TÀI LIỆU THAM KHẢO http://www.slideshare.net/technavio/global-caprolactam-market-20142018?next_slideshow=1 https://en.wikipedia.org/wiki/Nylon_6 https://en.wikipedia.org/wiki/Caprolactam http://www.icis.com/resources/news/2007/11/01/9075185/caprolactam-uses-and-market-data/ https://www.pall.com/pdfs/Fuels-and-Chemicals/PPG-7a.pdf https://www.ihs.com/products/nylon-resins-chemical-economics-handbook.html http://luanvan.net.vn/luan-van/thiet-ke-phan-xuong-thi-hanh-du-an-san-xuat-benzen-46676/ André B de Haan, Process technology an introduction, De Gruyter Graduate (2015) [...]... http://luanvan.net.vn/luan-van/thiet-ke-phan-xuong-thi-hanh-du-an-san-xuat-benzen- 466 76/ André B de Haan, Process technology an introduction, De Gruyter Graduate (2015) NỘI DUNG I TỔNG QUAN II TÍNH CHẤT VẬT LÝ III TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV ỨNG DỤNG V NGUYÊN LIỆU, PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT NYLON 6 VI CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT NYLON 6 VII KẾT LUẬN I TỔNG QUAN Nylon, thuộc họ hóa học polyamide , là loại sợi nhân tạo đầu tiên trên... tấn công vào cacbocation trên: Phản ứng mở vòng tạo thành aminoaxit: ε-aminocaproic ε – aminocaproic này có chứa N có cặp electron chưa tham gia liên kết sẽ tấn công vào cacbocation Phản ứng tiếp tục xảy ra sẽ tạo ra Nilon -6 Ngoài ra có thể tổng hợp Nilon- 6 bằng cách trùng ngưng amino axit: ε – aminocaproic SƠ ĐỒ KHỐI Sơ đồ quá trình sản xuất nylon 6 kiểu ống VI SƠ ĐỒ CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT NYLON. .. Hume Carothers Paul Schlack tổng hợp Nylon- 6 ngày 29 tháng 1 năm 1938, được biết đến rộng rãi với tên Perlon Sinh: 22 tháng 12, 1897, Stuttgart, Đức Mất: 19 tháng 8, 1987, LeinfeldenEchterdingen, Đức I TỔNG QUAN CTPT: (C 6 H 11 NO) n ε-Caprolactam Tên IUPAC: Poly (hexano -6- lactam) Tên khác: polycaprolactam, polyamide 6, PA6, poly-ε-caproamide, Perlon Nylon 6 II TÍNH CHẤT VẬT LÝ Khối lượng riêng... trình điều chế nylon 6 từ benzen Benzen được đưa đi hydro hóa tạo cyclohexane sau đó được oxy hóa tạo cyclohexanol và khử hydro với xúc tác là Cu tạo ra cyclohexanone Với xúc tác là NH(OH)2 cyclohexanone được chuyển thành cyclohexanone ocime, sản phẩm được H2SO4 chuyển thành caprolactam và cuối cùng tạo thành nylon Phương pháp tổng hợp nylon 6 Trùng hợp caprolactam khi có nước làm chất hoạt hoá... cyclohexanone được chuyển thành cyclohexanone ocime, sản phẩm được H2SO4 chuyển thành caprolactam và cuối cùng tạo thành nylon Phương pháp tổng hợp nylon 6 Trùng hợp caprolactam khi có nước làm chất hoạt hoá ở nhiệt độ 240-2700C với khoảng 5-10% là nước Cơ chế phản ứng: Nhóm OH- tấn công vào cacbocation trên: ... Michael Faraday tìm ra năm 1825 khi ngưng tụ khí thắp sang Sau đó 1833 Eilhard Mitscherlich điều chế được benzen từ kalibenzoat Benzen là một hợp chất hữu cơ có công thức hoá học C6H6 Benzen là một hyđrocacbon thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy Benzen tan rất kém trong nước và rượu Benzen cũng có khả năng cháy tạo ra khí CO2 và nước, đặc... Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết Ϭ với 2 nguyên tử C bên cạnh và 1 nguyên tử H Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzene MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT BENZEN Hydrodealkyl hóa Xăng nhiệt phân BENZEN Phân bố lại toluen Reforming xúc tác Quá trình điều chế nylon 6 từ benzen Benzen được đưa đi hydro hóa tạo... trình sản xuất nylon 6 kiểu ống VI SƠ ĐỒ CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT NYLON 6 Quá trình VK-tube của hãng Uhde Inventa-Ficsher VII KẾT LUẬN Nylon 6 là một trong những polyme có ứng dụng quan trọng trong đời sống như: Dùng để dệt vải, may mặc, vải lót săm lốp xe, bít tất, dây cáp, dây dù, đan lưới, bánh răng dẫn động… Việt Nam chỉ sản xuất nylon 6 với quy mô và năng suất nhỏ ở một vài nơi, do nguồn nguyên liệu... Có tính cứng và chịu va đập III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Nylon 6 không bền trong môi trường axit và bazơ Phản ứng trao đổi • Phản ứng axit phân - NH2(CH2)5CO - NH2(CH2)5CO + HO - CO(CH2)5NH - - NH2(CH2)5COOH + NH2(CH2)5CONH(CH2)5CO - • Phản ứng amin phân - NH2(CH2)5CO -NH(CH2)5CO – - NH2(CH2)5CONH(CH2)5CO - + CO(CH2)5NH - H + NH2(CH2)5CO - IV ỨNG DỤNG NYLON - 6 TÌNH HÌNH TIÊU THỤ TRÊN THẾ GIỚI VI... TÀI LIỆU THAM KHẢO 1 2 3 4 5 6 7 8 http://www.slideshare.net/technavio/global-caprolactam-market-20142018?next_slideshow=1 https://en.wikipedia.org/wiki /Nylon_ 6 https://en.wikipedia.org/wiki/Caprolactam http://www.icis.com/resources/news/2007/11/01/9075185/caprolactam-uses-and-market-data/ https://www.pall.com/pdfs/Fuels-and-Chemicals/PPG-7a.pdf https://www.ihs.com/products /nylon- resins-chemical-economics-handbook.html