1. Trang chủ
  2. » Kỹ Thuật - Công Nghệ

Etylen Glycol Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN

90 634 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 90
Dung lượng 2,65 MB

Nội dung

Etylen Glycol Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN Etylen Glycol Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN Etylen Glycol Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN Etylen Glycol Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN

Trang 1

NỘI DUNG

I TỔNG QUAN

I.1 Tình hình sản xuất I.1.1 Trên TG

I.1.2 Ở VN I.2 Nhu cầu

II GIỚI THIỆU CHUNG VỀ Ethylene Glycol II.1 Tính chất vật lý

II.2 Tính chất hóa học quan trọng II.3 Ứng dụng

III CÁC CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT

III.1 Nguyên liệu III.2 Cơ sở quá trình

IV SO SÁNH CÁC CÔNG NGHỆ

Trang 2

# Trên thế giới: Hàng năm cứ sản xuất được khoảng 8 triệu tấn

EO thì có 6.7 triệu tấn EG được sản xuát tương ứng

# Tại Việt Nam: Hiện chưa có nhà máy nào có thể sản xuất

Ethylene Glycol

Trang 3

I TỔNG QUAN

 Thị phần sản xuất trên T/G

Trang 4

I.TỔNG QUAN

 Chi phí và giá cả của EG (dollars/ton):

Trang 5

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

 Công thức cấu tạo của etylen glycol : HOCH2CH2OH

Tên IUPAC : Ethane 1,2 diol

Trang 6

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

 Một số tính chất vật lý

của MEG, DEG, TEG

& PEG được cho bởi:

Trang 7

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

II.2 Tính chất hóa học quan trọng

II.2.1 Các phản ứng thế của nhóm –OH

a Tác dụng với kim loại kiềm

b Phản ứng tạo phức với Cu(OH)2

Trang 8

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

II.2 Tính chất hóa học quan trọng

II.2.1 Các phản ứng thế của nhóm –OH

c Phản ứng với H3BO3

d .Phản ứng với axit tạo este vô cơ và hữu cơ

Trang 9

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

Trang 10

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG )

h Phản ứng tạo 1,4-dioxolan

Tác nhân acid

i Phản ứng tạo ete và este vô cơ và hữu cơ

j Phản ứng giữa etylen glycol và axit terephtalic tạo polyeste có ứng

dụng quan trọng

PET

Trang 11

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

k Phản ứng epoxy hóa

l phản ứng tạo natri ethylene glycolat

Trang 12

Ứng dụng của MEG

Trang 13

Ứng dụng

DEG

• Sản xuất Polyurethanes, Polyesters, chất làm mềm, chất làm dẻo, sử dụng trong sấy khí, dung môi…

Trang 14

III Công nghệ sản xuất

III.1 Nguyên liệu

Nguyên liệu: EthylenE oxyde.

Ethylene oxyde được sản xuất chủ yếu từ ethylene Nguồn cung cấp ethylene chính là từ quá trình steam cracking phân đoạn naphta hoặc khí tự nhiên.

III.1 Phương pháp chính thủy phân EO

III.2 Một số phương pháp khác

A Đi từ khí tổng hợp

B Oxy hóa trực tiếp Ethylene Tổng hợp qua HCTG Ethylene carbonate Công nghệ kết hợp sản xuất EO/EG

Trang 15

III.1 Thủy phân EO

a Phản ứng

Đặc điểm phản ứng: Tỏa nhiệt

b Điều kiện công nghệ

Nhiệt độ: ca 200ºC

Áp suất: ca 1.5 Mpa

Thời gian lưu: 45Ph – 1h

Độ chọn lọc: 90% còn lại 10% tạo ra các sản phẩm phụ D,Tri, Tetra, Poly- EG

Trang 16

III.1 Thủy phân EO

Con đường khác đi theo Ethylene Carbonate

Bằng phản ứng của EO với CO2, sau đó thủy phân chọn lọc cho hiệusuất cao: 98%

CO2 được hoàn nguyên

Xúc tác: R4NHal, R4PHal, or Ph3PCH3I

Trang 17

III.1 Thủy phân EO

Sơ đồ công nghệ:

I Sơ đồ nguyên lý

Trang 18

III.1 Thủy phân EO

 II Sơ đồ công nghệ:

Trang 19

III.1 Thủy phân EO

Scientific Design Company, Inc

Trang 20

III.1 Thủy phân EO

Union Carbide Corp.,

Trang 21

III.1 Thủy phân EO

Phản ứng:

Hiệu suất: Có thể lên đến 98%

Trang 22

III.1 Thủy phân EO

Shell OMEGA

Trang 23

III.1 Thủy phân EO

Trang 25

A Oxy hóa trực tiếp Ethylene

b Phát triển hệ xúc tác khác trên cơ sở phức Pd(II).

I Hỗn hợp PdCl2, NiCl, NaNO3 trong acid acetic và anhydryde acetic

S = 95% với MEG & DEG

CN: 60- 100ºC, 3.04 Mpa

II Hệ PdCl2-NO2-CH3CN trong acid acetic

S = 50% với MEG và 7% với DEG, 20% sp phụ

Trang 26

Áp suất, MPa 48 1-2

Trang 27

B Đi từ C1 (Khí tổng hợp)

Trang 28

SO SÁNH OXY HÓA TRỰC

TIẾP ETHYLENE

SẢN XUẤT TỪ C1 THỦY PHÂN EO

Điều kiện công nghệ Dễ thực hiện Thực hiện ở Pcao

Ít sản phẩm phụ

Điều kiện phản ứngmềm hơn, thiết bị dễchế tạo hơn

Xúc tác Phải sử dụng hệ xúc

tác nên rất phức tạp, khó điều chỉnh tỷ lệ

Tính ăn mòn rất lớn

Đắt (Rh, Re )Khó tái sinh

Muốn thu sp có độchọn lọc với MEG lớnhơn thì sd xúc tác

khác

Tính kinh tế Không kinh tế Đi từ khí tổng hợp, có

tính kinh tế hơnNhưng lại vấp phảivấn đề thiết bị, xúc tác

Có tính kinh tế caohơn

Thông số công nghệ Nhiệt độ: 60-120ºC

Áp suất: 0.5-3.5 MPa

Vận tốc phản ứng rấtchậm nên khó đưa vàocông nghiệp

Tốn năng lượng trongquá trình chưng cất do phải loại nhiều nướcdư

Hiệu suất thu sản

phẩm

Chọn lọc theo hệ xúctác, do đó có thể chọn

hệ xúc tác để lấy spmong muốn ( D, Tri, Tetra or Poly )

Không ổn định, phụthuộc hệ xúc tác

Tương đối caoThành phần các cấu tửtrong sản phẩm phụthuộc vào tỷ lệ

H2O/EO

Trang 29

Tài liệu tham khảo

1 Công nghệ tổng hợp hữu cơ-hóa dầu , Phạm

Thanh Huyền, Nguyễn Hồng Liên – NXB khoa học và kỹ thuật.

2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry

3 Petrochemical Processes – A.Chauvel,

G.Lefebvre.

4 Hydrocarbon Processing – Petrochemical

Processes 2005 handbook.

5 https://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide

Trang 30

CHÚNG EM XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN!

Trang 31

NỘI DUNG

I TỔNG QUAN

I.1 Tình hình sản xuất I.1.1 Trên TG

I.1.2 Ở VN I.2 Nhu cầu

II GIỚI THIỆU CHUNG VỀ Ethylene Glycol II.1 Tính chất vật lý

II.2 Tính chất hóa học quan trọng II.3 Ứng dụng

III CÁC CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT

III.1 Nguyên liệu III.2 Cơ sở quá trình

IV SO SÁNH CÁC CÔNG NGHỆ

Trang 32

# Trên thế giới: Hàng năm cứ sản xuất được khoảng 8 triệu tấn

EO thì có 6.7 triệu tấn EG được sản xuát tương ứng

# Tại Việt Nam: Hiện chưa có nhà máy nào có thể sản xuất

Ethylene Glycol

Trang 33

I TỔNG QUAN

 Thị phần sản xuất trên T/G

Trang 34

I.TỔNG QUAN

 Chi phí và giá cả của EG (dollars/ton):

Trang 35

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

 Công thức cấu tạo của etylen glycol : HOCH2CH2OH

Tên IUPAC : Ethane 1,2 diol

Trang 36

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

 Một số tính chất vật lý

của MEG, DEG, TEG

& PEG được cho bởi:

Trang 37

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

II.2 Tính chất hóa học quan trọng

II.2.1 Các phản ứng thế của nhóm –OH

a Tác dụng với kim loại kiềm

b Phản ứng tạo phức với Cu(OH)2

Trang 38

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

II.2 Tính chất hóa học quan trọng

II.2.1 Các phản ứng thế của nhóm –OH

c Phản ứng với H3BO3

d .Phản ứng với axit tạo este vô cơ và hữu cơ

Trang 39

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

Trang 40

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG )

h Phản ứng tạo 1,4-dioxolan

Tác nhân acid

i Phản ứng tạo ete và este vô cơ và hữu cơ

j Phản ứng giữa etylen glycol và axit terephtalic tạo polyeste có ứng

dụng quan trọng

PET

Trang 41

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

k Phản ứng epoxy hóa

l phản ứng tạo natri ethylene glycolat

Trang 42

Ứng dụng của MEG

Trang 43

Ứng dụng

DEG

• Sản xuất Polyurethanes, Polyesters, chất làm mềm, chất làm dẻo, sử dụng trong sấy khí, dung môi…

Trang 44

III Công nghệ sản xuất

III.1 Nguyên liệu

Nguyên liệu: EthylenE oxyde.

Ethylene oxyde được sản xuất chủ yếu từ ethylene Nguồn cung cấp ethylene chính là từ quá trình steam cracking phân đoạn naphta hoặc khí tự nhiên.

III.1 Phương pháp chính thủy phân EO

III.2 Một số phương pháp khác

A Đi từ khí tổng hợp

B Oxy hóa trực tiếp Ethylene Tổng hợp qua HCTG Ethylene carbonate Công nghệ kết hợp sản xuất EO/EG

Trang 45

III.1 Thủy phân EO

a Phản ứng

Đặc điểm phản ứng: Tỏa nhiệt

b Điều kiện công nghệ

Nhiệt độ: ca 200ºC

Áp suất: ca 1.5 Mpa

Thời gian lưu: 45Ph – 1h

Độ chọn lọc: 90% còn lại 10% tạo ra các sản phẩm phụ D,Tri, Tetra, Poly- EG

Trang 46

III.1 Thủy phân EO

Con đường khác đi theo Ethylene Carbonate

Bằng phản ứng của EO với CO2, sau đó thủy phân chọn lọc cho hiệusuất cao: 98%

CO2 được hoàn nguyên

Xúc tác: R4NHal, R4PHal, or Ph3PCH3I

Trang 47

III.1 Thủy phân EO

Sơ đồ công nghệ:

I Sơ đồ nguyên lý

Trang 48

III.1 Thủy phân EO

 II Sơ đồ công nghệ:

Trang 49

III.1 Thủy phân EO

Scientific Design Company, Inc

Trang 50

III.1 Thủy phân EO

Union Carbide Corp.,

Trang 51

III.1 Thủy phân EO

Phản ứng:

Hiệu suất: Có thể lên đến 98%

Trang 52

III.1 Thủy phân EO

Shell OMEGA

Trang 53

III.1 Thủy phân EO

Trang 55

A Oxy hóa trực tiếp Ethylene

b Phát triển hệ xúc tác khác trên cơ sở phức Pd(II).

I Hỗn hợp PdCl2, NiCl, NaNO3 trong acid acetic và anhydryde acetic

S = 95% với MEG & DEG

CN: 60- 100ºC, 3.04 Mpa

II Hệ PdCl2-NO2-CH3CN trong acid acetic

S = 50% với MEG và 7% với DEG, 20% sp phụ

Trang 56

Áp suất, MPa 48 1-2

Trang 57

B Đi từ C1 (Khí tổng hợp)

Trang 58

SO SÁNH OXY HÓA TRỰC

TIẾP ETHYLENE

SẢN XUẤT TỪ C1 THỦY PHÂN EO

Điều kiện công nghệ Dễ thực hiện Thực hiện ở Pcao

Ít sản phẩm phụ

Điều kiện phản ứngmềm hơn, thiết bị dễchế tạo hơn

Xúc tác Phải sử dụng hệ xúc

tác nên rất phức tạp, khó điều chỉnh tỷ lệ

Tính ăn mòn rất lớn

Đắt (Rh, Re )Khó tái sinh

Muốn thu sp có độchọn lọc với MEG lớnhơn thì sd xúc tác

khác

Tính kinh tế Không kinh tế Đi từ khí tổng hợp, có

tính kinh tế hơnNhưng lại vấp phảivấn đề thiết bị, xúc tác

Có tính kinh tế caohơn

Thông số công nghệ Nhiệt độ: 60-120ºC

Áp suất: 0.5-3.5 MPa

Vận tốc phản ứng rấtchậm nên khó đưa vàocông nghiệp

Tốn năng lượng trongquá trình chưng cất do phải loại nhiều nướcdư

Hiệu suất thu sản

phẩm

Chọn lọc theo hệ xúctác, do đó có thể chọn

hệ xúc tác để lấy spmong muốn ( D, Tri, Tetra or Poly )

Không ổn định, phụthuộc hệ xúc tác

Tương đối caoThành phần các cấu tửtrong sản phẩm phụthuộc vào tỷ lệ

H2O/EO

Trang 59

Tài liệu tham khảo

1 Công nghệ tổng hợp hữu cơ-hóa dầu , Phạm

Thanh Huyền, Nguyễn Hồng Liên – NXB khoa học và kỹ thuật.

2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry

3 Petrochemical Processes – A.Chauvel,

G.Lefebvre.

4 Hydrocarbon Processing – Petrochemical

Processes 2005 handbook.

5 https://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide

Trang 60

CHÚNG EM XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN!

Trang 61

NỘI DUNG

I TỔNG QUAN

I.1 Tình hình sản xuất I.1.1 Trên TG

I.1.2 Ở VN I.2 Nhu cầu

II GIỚI THIỆU CHUNG VỀ Ethylene Glycol II.1 Tính chất vật lý

II.2 Tính chất hóa học quan trọng II.3 Ứng dụng

III CÁC CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT

III.1 Nguyên liệu III.2 Cơ sở quá trình

IV SO SÁNH CÁC CÔNG NGHỆ

Trang 62

# Trên thế giới: Hàng năm cứ sản xuất được khoảng 8 triệu tấn

EO thì có 6.7 triệu tấn EG được sản xuát tương ứng

# Tại Việt Nam: Hiện chưa có nhà máy nào có thể sản xuất

Ethylene Glycol

Trang 63

I TỔNG QUAN

 Thị phần sản xuất trên T/G

Trang 64

I.TỔNG QUAN

 Chi phí và giá cả của EG (dollars/ton):

Trang 65

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

 Công thức cấu tạo của etylen glycol : HOCH2CH2OH

Tên IUPAC : Ethane 1,2 diol

Trang 66

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

 Một số tính chất vật lý

của MEG, DEG, TEG

& PEG được cho bởi:

Trang 67

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

II.2 Tính chất hóa học quan trọng

II.2.1 Các phản ứng thế của nhóm –OH

a Tác dụng với kim loại kiềm

b Phản ứng tạo phức với Cu(OH)2

Trang 68

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

II.2 Tính chất hóa học quan trọng

II.2.1 Các phản ứng thế của nhóm –OH

c Phản ứng với H3BO3

d .Phản ứng với axit tạo este vô cơ và hữu cơ

Trang 69

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

Trang 70

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG )

h Phản ứng tạo 1,4-dioxolan

Tác nhân acid

i Phản ứng tạo ete và este vô cơ và hữu cơ

j Phản ứng giữa etylen glycol và axit terephtalic tạo polyeste có ứng

dụng quan trọng

PET

Trang 71

II Giới thiệu chung về Ethylene Glycol (EG)

k Phản ứng epoxy hóa

l phản ứng tạo natri ethylene glycolat

Trang 72

Ứng dụng của MEG

Trang 73

Ứng dụng

DEG

• Sản xuất Polyurethanes, Polyesters, chất làm mềm, chất làm dẻo, sử dụng trong sấy khí, dung môi…

Trang 74

III Công nghệ sản xuất

III.1 Nguyên liệu

Nguyên liệu: EthylenE oxyde.

Ethylene oxyde được sản xuất chủ yếu từ ethylene Nguồn cung cấp ethylene chính là từ quá trình steam cracking phân đoạn naphta hoặc khí tự nhiên.

III.1 Phương pháp chính thủy phân EO

III.2 Một số phương pháp khác

A Đi từ khí tổng hợp

B Oxy hóa trực tiếp Ethylene Tổng hợp qua HCTG Ethylene carbonate Công nghệ kết hợp sản xuất EO/EG

Trang 75

III.1 Thủy phân EO

a Phản ứng

Đặc điểm phản ứng: Tỏa nhiệt

b Điều kiện công nghệ

Nhiệt độ: ca 200ºC

Áp suất: ca 1.5 Mpa

Thời gian lưu: 45Ph – 1h

Độ chọn lọc: 90% còn lại 10% tạo ra các sản phẩm phụ D,Tri, Tetra, Poly- EG

Trang 76

III.1 Thủy phân EO

Con đường khác đi theo Ethylene Carbonate

Bằng phản ứng của EO với CO2, sau đó thủy phân chọn lọc cho hiệusuất cao: 98%

CO2 được hoàn nguyên

Xúc tác: R4NHal, R4PHal, or Ph3PCH3I

Trang 77

III.1 Thủy phân EO

Sơ đồ công nghệ:

I Sơ đồ nguyên lý

Trang 78

III.1 Thủy phân EO

 II Sơ đồ công nghệ:

Trang 79

III.1 Thủy phân EO

Scientific Design Company, Inc

Trang 80

III.1 Thủy phân EO

Union Carbide Corp.,

Trang 81

III.1 Thủy phân EO

Phản ứng:

Hiệu suất: Có thể lên đến 98%

Trang 82

III.1 Thủy phân EO

Shell OMEGA

Trang 83

III.1 Thủy phân EO

Trang 85

A Oxy hóa trực tiếp Ethylene

b Phát triển hệ xúc tác khác trên cơ sở phức Pd(II).

I Hỗn hợp PdCl2, NiCl, NaNO3 trong acid acetic và anhydryde acetic

S = 95% với MEG & DEG

CN: 60- 100ºC, 3.04 Mpa

II Hệ PdCl2-NO2-CH3CN trong acid acetic

S = 50% với MEG và 7% với DEG, 20% sp phụ

Trang 86

Áp suất, MPa 48 1-2

Trang 87

B Đi từ C1 (Khí tổng hợp)

Trang 88

SO SÁNH OXY HÓA TRỰC

TIẾP ETHYLENE

SẢN XUẤT TỪ C1 THỦY PHÂN EO

Điều kiện công nghệ Dễ thực hiện Thực hiện ở Pcao

Ít sản phẩm phụ

Điều kiện phản ứngmềm hơn, thiết bị dễchế tạo hơn

Xúc tác Phải sử dụng hệ xúc

tác nên rất phức tạp, khó điều chỉnh tỷ lệ

Tính ăn mòn rất lớn

Đắt (Rh, Re )Khó tái sinh

Muốn thu sp có độchọn lọc với MEG lớnhơn thì sd xúc tác

khác

Tính kinh tế Không kinh tế Đi từ khí tổng hợp, có

tính kinh tế hơnNhưng lại vấp phảivấn đề thiết bị, xúc tác

Có tính kinh tế caohơn

Thông số công nghệ Nhiệt độ: 60-120ºC

Áp suất: 0.5-3.5 MPa

Vận tốc phản ứng rấtchậm nên khó đưa vàocông nghiệp

Tốn năng lượng trongquá trình chưng cất do phải loại nhiều nướcdư

Hiệu suất thu sản

phẩm

Chọn lọc theo hệ xúctác, do đó có thể chọn

hệ xúc tác để lấy spmong muốn ( D, Tri, Tetra or Poly )

Không ổn định, phụthuộc hệ xúc tác

Tương đối caoThành phần các cấu tửtrong sản phẩm phụthuộc vào tỷ lệ

H2O/EO

Trang 89

Tài liệu tham khảo

1 Công nghệ tổng hợp hữu cơ-hóa dầu , Phạm

Thanh Huyền, Nguyễn Hồng Liên – NXB khoa học và kỹ thuật.

2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry

3 Petrochemical Processes – A.Chauvel,

G.Lefebvre.

4 Hydrocarbon Processing – Petrochemical

Processes 2005 handbook.

5 https://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide

Trang 90

CHÚNG EM XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN!

Ngày đăng: 29/09/2016, 08:29

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

w