Axit adipic Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN

Axit adipic Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN Axit adipic Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN Axit adipic Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN Axit adipic Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN Axit adipic Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN

Nội dung • Tổng quan Axit adipic • Phương pháp sản xuất • Ứng dụng • Tình hình sản xuất Chương Tổng quan axit adipic • Cấu trúc • Axit adipic (acid hexanedioic–axit 1,4butanedicarboxylic) • CTPT: C6H10O4 • KLPT: 146.14 g/mol • Mật độ: 1,36 g/cm³ Công thức cấu tạo • Cấu trúc mạch thẳng, xuất tự nhiên • Tính chất vật lý • Hợp chất không màu, không mùi, tinh thể có vị chua • Dễ tan methanol ethanol, tan cyclohexan benzen • Bảng 1: Tính chất vật lý axit adipic Nhiệt độ nóng chảy, 0C Độ hòa tan , g/ 100 g nước Nhiệt độ sôi at, 0C 150C 400C 600C 800C 1000C 4.5 18.2 73 290 152.1 337.5 1.42 Nhiệt dung Nhiệt dung Nhiệt Nhiệt tạo dung dịch với nước, Khối lượng kJ/kg riêng riêng chất lỏng riêng nóng Nhiệt hóa 2000C, kJkg- 3000C, kJkg- chảy, hơi, kJ/kg 1K-1 1K-1 kJ/kg 2.719 1.680 115 tương đối 10 – 549 200C -214 90 – 1000C -241 1700C 1.085 • Tính chất hóa học – Tính axit: axit phân ly hai nấc • k1 = 4.6×10-5 , k2 = 3.6×10-8 – P/ứ decacboxyl hóa – P/ứ Hα • P/ứ este hóa • P/ứ tạo amit • P/ứ nitril Ứng dụng • Bảng : khu vực tiêu thụ lớn giới • • Sử dụng: – Chuyển hóa thành este, nguyên liệu cho trình sản xuất chất dẻo, dầu bôi trơn – Axit adipic thêm vào loại gelatin thạch với vai trò chất tạo độ chua, thêm vào loại thực phẩm khác chất trung hòa hay chất đệm thực phẩm – Axit Adipic để làm chất kết dính, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm sử dụng ngành công nghiệp dệt – Axit Adipic hỗn hợp axit đa chức khác (DBAs) dùng làm chất đệm trình desulfur hóa chất khí nhà máy điện Chương Phương pháp sản xuất • Cacbonyl hóa butadien • Dime hóa acrylate • Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane • Cacbonyl hóa butadien • Quá trình gồm bước • Bước đầu tiên, butadien phản ứng với CO methanol nhiệt độ 120oC, áp suất 60.106 Pa • Xúc tác phản ứng dicoban octacacbonyl, Co2(CO)8, có mặt hợp chấp dị vòng Nitro • Methyl 3-penteneoate tạo thành với độ chọn lọc 98%: • CH2=CH-CH=CH2 + CO + CH3OH  CH3-CH=CH-CH2-COOCH3 • Sản phẩm este không no chuyển tới tháp phản ứng khác với lượng hỗn hợp CO CH3OH • Nhiệt độ: 185oC Áp suất thấp 3.106 Pa • Sản phẩm Methyl adipate với độ chọn lọc 75% Đồng thời sản phẩm chứa metyl glutarate methyl etyl succinate • Sau tinh chế chưng cất, metyl adipate thủy phân để tạo thành AA Ứng dụng • Bảng : khu vực tiêu thụ lớn giới • • Sử dụng: – Chuyển hóa thành este, nguyên liệu cho trình sản xuất chất dẻo, dầu bôi trơn – Axit adipic thêm vào loại gelatin thạch với vai trò chất tạo độ chua, thêm vào loại thực phẩm khác chất trung hòa hay chất đệm thực phẩm – Axit Adipic để làm chất kết dính, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm sử dụng ngành công nghiệp dệt – Axit Adipic hỗn hợp axit đa chức khác (DBAs) dùng làm chất đệm trình desulfur hóa chất khí nhà máy điện Chương Phương pháp sản xuất • Cacbonyl hóa butadien • Dime hóa acrylate • Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane • Cacbonyl hóa butadien • Quá trình gồm bước • Bước đầu tiên, butadien phản ứng với CO methanol nhiệt độ 120oC, áp suất 60.106 Pa • Xúc tác phản ứng dicoban octacacbonyl, Co2(CO)8, có mặt hợp chấp dị vòng Nitro • Methyl 3-penteneoate tạo thành với độ chọn lọc 98%: • CH2=CH-CH=CH2 + CO + CH3OH  CH3-CH=CH-CH2-COOCH3 • Sản phẩm este không no chuyển tới tháp phản ứng khác với lượng hỗn hợp CO CH3OH • Nhiệt độ: 185oC Áp suất thấp 3.106 Pa • Sản phẩm Methyl adipate với độ chọn lọc 75% Đồng thời sản phẩm chứa metyl glutarate methyl etyl succinate • Sau tinh chế chưng cất, metyl adipate thủy phân để tạo thành AA • Dime hóa acrylate • Quá trình trình sản xuất từ olefin • Đầu tiên oxi hóa propylene tạo thành axit acrylic, sau este hóa axit acrylic để tạo thành metyl acrylat methanol: • CH2=CH-CH3 + O2  CH2=CH-COOH  CH2=CH-COO-CH3 • • • • Sản phẩm este đem dime hóa Xúc tác paladi clorua benzonitrile Nhiệt độ 80oC Thời gian lưu 35 phút Độ chọn lọc phản ứng dime hóa mạch thẳng 92%: • 2CH2=CH-COO-CH3  CH3-COO-CH2-CH=CH-CH2-COO-CH3 • Este sau tinh chế chưng cất phân đoạn, hydro hóa thủy ohaan để tạo thành Axit Adipic • I Phương pháp sản xuất Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane Nguyên liệu: Cyclohexan CTPT : C6H12 Phân tử gam : 84.16 g/mol Tính chất vật lý: chất lỏng, suốt không màu, không tan nước Điểm sôi 84.74 °C Tỷ trọng 0.779 g/cm³ Phương pháp sản xuất từ cyclohexan • Các phản ứng xảy sản xuất axit adipic từ xyclohexane Công nghệ sản xuất Scientific Design • Điều kiện công nghệ : • Xúc tác: Ammonium metavanadate (NH4VO3) miếng đồng nhỏ, xúc tác chiếm 0.2% khối lượng • Nhiệt độ: tháp 1:60oC-80oC ; tháp 2:100oc • Tỷ lệ HNO3 /KA 5/1 • Hiệu suất đạt 92 - 96% mol theo axit adipic Tình hình sản xuất  Trong năm 1999, tổng lượng Axit Adipic giới sản xuất 2.5x106 tấn/năm, sản lượng axit Adipic phía bắc USA 1.06x106 tấn/năm , chiếm 42% tổng sản lương Axit Adipic giới  Năm 1995, Mỹ xuất 71x103 tấn, chiếm 8.5% lượng tiêu thụ Axit Adipic thị trường Mỹ Từ năm 1970, lượng tiêu thụ AA Mỹ gia tăng thêm 3% năm • Bảng 3: Năng suất AA quốc gia Kết luận • Axit adipic hợp chất trung gian có ứng dụng rộng rãi đời sống • Chính tầm quan trọng axit adipic nên việc tìm hiểu tính chất vật lý, hóa học công nghệ sản xuất cần thiết Bài tiểu luận tập trung hoàn thành nội dung: • Tổng quan Axit adipic • Công nghệ sản xuât • Ứng dụng • Sản lượng axit adipic giới Tài liệu tham khảo • Phạm Thanh Huyền Nguyễn Hồng Liên, 2006 Công nghệ tổng hợp hữu hóa dầu Nhà xuất khoa học kỹ thuật Hà Nội • Alain Chauvel, 1989 Petrochemical Processes Technical and Economic Characteristics, major oxygenated, chlorinated and nitrated derivatives Editions Technip Paris Paris • Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007