SKKN rèn luyện kỹ năng giải bài tập về phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon không no

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HÀ TĨNHTRƯỜNG THPT LÝ TỰ TRỌNG  SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM: "RÈN LUYỆN KỸ NĂNG GIẢI BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG CỘNG HIĐRO VÀO HIĐROCACBON KHÔNG NO" Họ và tên: Nguyễn Thị

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HÀ TĨNH

TRƯỜNG THPT LÝ TỰ TRỌNG



SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM:

"RÈN LUYỆN KỸ NĂNG GIẢI BÀI TẬP VỀ

PHẢN ỨNG CỘNG HIĐRO VÀO HIĐROCACBON KHÔNG NO"

Họ và tên: Nguyễn Thị Hồng Hương

Tổ: Hóa học

Năm học 2015 – 2016

1

A PHẦN ĐẶT VẤN ĐỀ:

I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI:

Hiện nay với hình thức thi trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải có kiến thức sâu,rộng thì mới hoàn thành bài kiểm tra trong một thời gian ngắn Do đó ngoài việc giúphọc sinh lĩnh hội kiến thức, giáo viên cần hướng dẫn học sinh cách tiếp cận cácphương pháp giải quyết các dạng bài tập một cách nhanh chóng, chính xác

Trong hệ thống kiến thức hóa học phổ thông thì hóa học hữu cơ là nội dung kiếnthức khó đối với hầu hết học sinh vì vậy việc giải các bài tập luôn là thách thức đối vớicác em Qua thực tế giảng dạy hóa học 11, tôi nhận thấy khi giải các bài tập hữu cơ họcsinh thường gặp những khó khăn vì mỗi bài toán thường có nhiều phản ứng và chiềuhướng của các phản ứng phụ thuộc vào các điều kiện khác nhau của bài toán Do đó họcsinh thường giải rất dài dòng, nặng về mặt thuật toán, thậm chí không giải được vì quánhiều ẩn số Vì vậy khi dạy phần kiến thức hiđrocacbon không no, tôi đã hệ thống các bàitập về phản ứng cộng H2 vào liên kết pi và đưa ra phương pháp giải chúng để rèn luyện kĩnăng giải bài tập, nâng cao tính sáng tạo và tạo hứng thú học tập cho các em Xuất phát từ

thực tế đó, tôi nghiên cứu đề tài " Rèn luyện kỹ năng giải bài tập về phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon không no".

II ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU:

Học sinh THPT lớp 11, học sinh ôn thi đại học, cao đẳng

III MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU:

- Làm rõ tầm quan trọng của việc giải các bài tập hóa học trong việc dạy học Hóa học

- Tìm ra phương pháp giải nhanh một số bài toán cộng H2 vào liên kết pi của hiđrocacbonkhông no và các bài toán liên quan

IV NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU:

- Nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon không

no (phản ứng hiđro hóa) và các phản ứng có liên quan

- Nghiên cứu cơ sở lý luận về các phản ứng hóa học của các loại hiđrocacbon

- Sắp xếp, phân dạng hệ thống câu hỏi, bài tập TNKQ về phản ứng cộng hiđro vào

B PHẦN GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ:

I CƠ SỞ LÝ THUYẾT:

Trong phân tử của các hiđrocacbon không no có chứa liên kết đôi C = C (trong đó có

1 liên kết  và một liên kết  ) hoặc liên kết ba C C (1 và 2 ) Liên kết  là liên kếtkém bền vững nên khi tham gia phản ứng, chúng dễ bị đứt ra để tạo thành sản phẩm chứacác liên kết  bền vững hơn Trong giới hạn của đề tài tôi chỉ đề cập đến phản ứng cộnghiđro vào liên kết  của hiđrocacbon không no, mạch hở và dạng bài tập chủ yếu là hỗnhợp hiđrocacbon không no và hiđro (hỗn hợp X) qua xúc tác Ni nung nóng thu được hỗnhợp Y

Khi có mặt chất xúc tác như Ni, Pt, ở nhiệt độ thích hợp, hiđrocacbon không no cộnghiđro vào liên kết pi

Dựa vào phương trình phản ứng tổng quát trên ta thấy:

- 1 liên kết pi phản ứng với 1 phân tử H 2 Vậy 1 mol liên kết pi sẽ phản ứng với 1mol phân tử H 2

- Trong phản ứng cộng H 2 , số mol khí sau phản ứng luôn giảm (n X > n Y ) và số mol khí giảm chính bằng số mol khí H 2 phản ứng:

2

H

n phản ứng = nX - nY (1)Thật vậy, đặt

=> Số mol hỗn hợp giảm bằng số mol H2 phản ứng.

Mặt khác, theo định luật bảo toàn khối lượng thì tổng khối lượng các chất trước phảnứng bằng tổng khối lượng các chất sau phản ứng Tức khối lượng hỗn hợp X bằng khối

- Theo bảo toàn nguyên tố: Hai hỗn hợp X và Y chứa cùng số mol C và H nên:

+ Khi đốt cháy hỗn hợp X hay hỗn hợp Y đều cho ta các kết quả sau:

2 2

n , n . + Số mol hiđrocacbon trong X bằng số mol hiđrocacbon trong Y:

1) Xét trường hợp hiđrocacbon trong X là anken

Ta có sơ đồ:

- Nếu phản ứng cộng H 2 hoàn toàn thì:

+ TH1: Hết anken, dư H2

Lưu ý: Không thể dùng phương pháp này nếu 2 anken cộng H2 không cùng hiệu suất.

2) Xét trường hợp hiđrocacbon trong X là ankin

Phương trình phản ứng:

CnH2n-2 + H2 0

xt t

  CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 0

xt t

  CnH2n+2 Nếu phản ứng không hoàn toàn, hỗn hợp thu được gồm 4 chất: anken, ankan, ankin dư vàhiđro dư

2 2 2

n phản ứng = x + 2y => nankin dư = a - (x + y); n H2 dư = b - (x + 2y)

nX = a + b; nY = nanken + nankan + nankin dư + n H2 dư = (a + b) - (x + 2y) = nX - (x + 2y)

Lưu ý: Trong trường hợp này, nH2 phản ứng = x + 2y = nX - nY  nankin phản ứng.

Đồng thời với việc dựa vào điểm đặc biệt của phản ứng trên, khi giải dạng này tathường kết hợp thêm phương pháp tự chọn lượng chất để bài toán trở nên đơn giản hơnkhi tính toán nếu bài toán không cho lượng của các chất hoặc cho ở dưới dạng giá trị tổngquát

II MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP CƠ BẢN ÁP DỤNG:

Dạng 1: Bài tập về phản ứng hiđro hóa:

Sơ đồ bài toán có dạng:

Cách giải: Gồm các bước:

- Nếu bài toán cho giá trị ở dưới dạng tổng quát như a (gam), V (lít), n (mol) hoặc cho tỉ

lệ thể tích hay tỉ lệ số mol hoặc tưởng như cho thiếu dữ kiện thì khi giải ta có thể tự chọnlượng chất và ta thường chọn 1 mol chất hoặc 1 mol hỗn hợp các chất phản ứng Kết qủagiải bài toán không phụ thuộc vào lượng chất đã cho

- Áp dụng các công thức: + mX = mY

+ Vhiđrocacbon (Y) = Vhiđrocacbon (X) hoặc nhiđrocacbon (X) = nhiđrocacbon (Y).

Nếu hiđrocacbon không no trong X là anken thì tùy vào từng bài toán mà có thể áp dụngcác công thức (5), (6), (7), (8)

- Tính theo phương trình phản ứng nếu cần

Ví dụ 1: Trộn hiđrocacbon A với H2 có dư thu được hỗn hợp X có tỉ khối so với H2 bằng4,8 Cho X đi qua Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có tỉ khối

so với H2 bằng 8 Công thức phân tử của hiđrocacbon A là

A C3H6 B C3H4 C C4H6 D C2H4

Hướng dẫn giải:

X

M = 4,8.2 = 9,6; M = 8.2 = 16Y

Vì phản ứng xảy ra hoàn toàn mà hiđro dư nên hiđrocacbon phản ứng hết

Tự chọn lượng chất, ta chọn 1 mol hỗn hợp X (nX = 1 mol) mX = mY = 9,6 (g)

Từ công thức (2) ta có 9,6

n phản ứng = nX - nY = 1 - 0,6 = 0,4 mol

Phương trình phản ứng:

k  => Hiđrocacbon là C3H4 Đáp án: B.

Ví dụ 2 (tương tự ví dụ 1): Trộn hỗn hợp gồm 1 hiđrocacbon khí A và H2 (dư) thu đượchỗn hợp X có tỉ khối so với H2 bằng 6,1818 Cho X qua Ni đun nóng đến khi phản ứngxảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 13,6 Xác định công thứcphân tử của hiđrocacbon A? (Đáp án: C3H4)

Ví dụ 3: Hỗn hợp khí X chứa H2 và hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Tỉ khốicủa X đối với H2 là 8,3 Đun nóng X có mặt xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y không làmmất màu nước brom và có tỉ khối đối với H2 là 83

6 Công thức phân tử của hai anken vàphần trăm thể tích của H2 trong X là

Vì hỗn hợp Y không làm mất màu nước Br2 nên trong Y không có anken

Tự chọn lượng chất, chọn số mol hỗn hợp X là 1 mol (nX = 1 mol)  mX = 16,6 (g) Dựa vào công thức (2) ta có: 2

1 Chọn đáp án: A.

Ví dụ 4: (Đề TSĐH KB năm 2009) Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năngcộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1 Đun nóng Xcó xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mấtmàu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13 Công thức cấu tạo của anken là

A CH3-CH=CH-CH3 B CH2=CH-CH2-CH3 C CH2=C(CH3)2 D CH2=CH2

Hướng dẫn giải:

X

M = 9,1.2 = 18,2; M = 13.2 = 26Y

Vì hỗn hợp Y không làm mất màu nước Br2 nên trong Y không có anken

Tự chọn lượng chất, chọn số mol hỗn hợp X là 1 mol  mX = 18,2 gam = mY

Dựa vào khối lượng hỗn hợp X: 14n x 0,3 + 2 x 0,7 = 18,2 => n = 4

CTPT: C4H8 Vì khi cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất nên chọn đáp án A

Ví dụ 5: Hỗn hợp khí X chứa H2 và một ankin Tỉ khối của X đối với H2 là 3,4 Đun nóng

X có mặt xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y không làm mất màu nước brom và có tỉ khối đốivới H2 là 34

6 Công thức phân tử của ankin là

CnH2n-2 + 2H2 0

xt t

  CnH2n+2 Theo phương trình phản ứng: nankin (X) =

2

H

1n

2 phản ứng =

1

2x 0,4 = 0,2Dựa vào khối lượng hỗn hợp X: (14n - 2)× 0,2 + 2× (1- 0,2) = 6,8

 n = 2 CTPT: C2H2 Chọn đáp án: A

Ví dụ 6: Hỗn hợp khí X chứa H2 và một hiđrocacbon A mạch hở Tỉ khối của X đối với

H2 là 4,6 Đun nóng X có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp Y không làm mất màunước brom và có tỉ khối đối với H2 là 11,5 Công thức phân tử của hiđrocacbon là

Hướng dẫn giải:

X

M = 4,6.2 = 9,2; M = 11,5.2 = 23Y

Vì hỗn hợp Y không làm mất màu nước Br2 nên trong Y không có hiđrocacbon không no

Tự chọn lượng chất, chọn số mol hỗn hợp X là 1 mol (nX = 1 mol)  mX = 9,2 (g)

Dựa vào (2) ta có: Y

n phản ứng = 1 - 0,4 = 0,6 mol

Vậy A không thể là anken vì nanken = n hiđro pư = 0,6 mol (vô lý vì nX = 1 mol)  loại C, D

Ta thấy phương án A, B đều có CTPT dạng CnH2n-2

Với công thức này thì

=> n = 2 CTPT: C2H2 Chọn đáp án: B

Ví dụ 7: (Đề TSCĐ năm 2009) Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là3,75 Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5 Hiệusuất của phản ứng hiđro hoá là

Dựa vào (2) ta có: Y

n phản ứng = nankenphản ứng = nX - nY = 1 - 0,75 = 0,25 mol

Áp dụng sơ đồ đường chéo :

Ví dụ 8: Trong một bình kín dung tích không đổi ở điều kiện tiêu chuẩn chứa etilen và H2

có bột Ni xúc tác Đun nóng bình một thời gian sau đó đưa bình về nhiệt độ ban đầu Chobiết tỉ khối hơi của hỗn hợp đầu và hỗn hợp sau phản ứng so với H2 lần lượt là 7,5 và 9.Phần trăm thể tích của khí C2H6 trong hỗn hợp khí sau phản ứng là

Hướng dẫn giải:

X

M = 7,5.2 = 15; M = 9.2 = 18Y

Tự chọn lượng chất, ta chọn số mol hỗn hợp X là 1 mol (nX = 1 mol) mX = mY = 15 (g)

Từ công thức (2) ta có:

 nC H2 6 = 1 5 1

  (mol)

 %VC2H6 = (1/6 : 5/6) 100% = 20% Chọn đáp án B

Ví dụ 9: Hỗn hợp X gồm 3 khí C3H4, C2H2 và H2 cho vào bình kín dung tích 8,96 lít ởđiều kiện tiêu chuẩn, chứa một ít bột Ni Nung nóng bình một thời gian thu được hỗn hợpkhí Y Biết tỉ khối của X so với Y là 0,75 Số mol H2 tham gia phản ứng là

A 0,75 mol B 0,30 mol C 0,10 mol D 0,60 mol

Dựa vào (2) ta có: X Y Y

n phản ứng = 0,4 - 0,3 = 0,1 mol Đáp án: C

Ví dụ 10: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí X gồm CH4, C2H2, C2H4, C3H6, C3H8 và V lít khí H2

qua xúc tác Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn Sau phản ứng ta thu được 5,2 lít hỗnhợp khí Y Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện Thể tích khí H2 trong Y là

A 0,72 lít B 4,48 lít C 9,68 lít D 5,20 lít

Hướng dẫn giải:

Ta có : Vhiđrocacbon (Y) = Vhiđrocacbon (X) = 4,48 lít

 Thể tích H2 trong Y là: 5,2 - 4,48 = 0,72 lít Chọn đáp án: A

Dạng 2: Bài tập kết hợp phản ứng hiđro hóa với các phản ứng khác (phản ứng cộng brom, phản ứng cháy, )

* Trường hợp kết hợp phản ứng hiđro hóa với phản ứng cộng brom:

- Sơ đồ dạng bài toán tổng quát thứ nhất:

(k là số liên kết )

Biết a, b trong X, biết VZ, dZ Hỏi khối lượng bình dung dịch brom tăng bao nhiêu gam?

- Tính số mol liên kết  trong hiđrocacbon không no ban đầu

- Tính số mol liên kết  phản ứng dựa vào số mol H2 phản ứng (theo công thức

n

- Tính số mol liên kết  dư sẽ phản ứng với Br2 (1 mol liên kết  phản ứng 1 mol Br2)

Ví dụ 1: (Đề TSĐH khối A – 2008) Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C2H2 và 0,04mol H2 với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y Dẫn toàn bộ hỗn hợp Ylội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc)có tỉ khối so với O2 là 0,5 Khối lượng bình dung dịch brom tăng là

Z gồm H2 dư và C2H6 có thể tích 0,448 lít (đktc) có d/O2 = 0,5

M = 0,5×32 = 16; n = = 0,02 (mol)

Từ đó tính được: nH2 dư = 0,01 mol; nC H2 6 = 0,01 mol

Từ (2) tính được nH2 phản ứng = 0,02 =>nH2 phản ứng ở (1) = 0,04 - (0,02 + 0,01) = 0,01

2 2

C H

n dư = 0,06 - (0,01 + 0,01) = 0,04 mol

Khối lượng bình đựng dung dịch brom tăng chính là khối lượng của 2 hiđrocacbon không

no trong Y (C2H4 và C2H2 dư)

mtăng = m C H2 4 m C H2 2dư = 0,01 28 + 0,04.26 = 1,32 gam Đáp án: D

* Cách giải nhanh: Ta có sơ đồ:

Ta có: 0,06.26 + 0,04.2 = mtăng + 0,32  mtăng = 1,64 – 0,32= 1,32 gam Đáp án: D

Ví dụ 2: (tương tự ví dụ 1) (Đề TSĐH khối A – 2010) Đun nóng hỗn hợp khí X gồm

0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 trong một bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y.Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết thúc các phản ứng, khối lượng bìnhtăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thoát ra Tỉ khối của Z so với H2 là 10,08 Giá trị của m là

Đáp án: C

Ví dụ 3: (Đề TSCĐ năm 2009) Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H2 và 0,1 mol vinylaxetilen.Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với không khílà 1 Nếu cho toàn bộ Y sục từ từ vào dung dịch brom (dư) thì có m gam brom tham giaphản ứng Giá trị của m là

Hướng dẫn giải:

Vinylaxetilen có CTCT: CH = CH - C CH2  Một phân tử vinylaxetilen có 3 liên kết 

1 mol vinylaxetilen có 3 mol liên kết  => 0,1 mol vinylaxetilen có 0,3 mol liên kết 

nX = 0,3 + 0,1 = 0,4 mol; mX = 0,3.2 + 0,1.52 = 5,8 gam  mY = 5,8 gam

Y

5,8

n = = 0,2 mol29

Dựa vào (1) nH2 phản ứng = nX - nY = 0,4 - 0,2 = 0,2 mol

1 mol liên kết  phản ứng với 1 mol H2

0,2 mol H2 phản ứng 0,2 mol liên kết  , còn lại 0,3 – 0,2 = 0,1 mol liên kết  sẽ phảnứng với 0,1 mol Br2  mBr2 = 0,1×160 = 16 gam Chọn đáp án D

Ví dụ 4: (tương tự ví dụ 3) (Đề TSĐH khối B năm 2012) Hỗn hợp X gồm 0,15 mol

vinylaxetilen và 0,6 mol H2 Nung nóng hỗn hợp X (xúc tác Ni) một thời gian, thu đượchỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 10 Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau khi

A 0 gam B 24 gam C 8 gam D 16 gam.

Giải tương tự ví dụ 3 ta được đáp án: B

Nếu bài này giải theo cách thông thường là viết phương trình phản ứng thì phảiviết nhiều phương trình phản ứng nên việc giải rất phức tạp, tính toán khó khăn do bài rakhông cho hiệu suất phản ứng (hoàn toàn hay không hoàn toàn)

Vì vậy nếu biết được điểm đặc biệt của phản ứng thì việc giải bài toán sẽ trở nênđơn giản hơn rất nhiều

* Trường hợp kết hợp phản ứng hiđro hóa với phản ứng cháy:

Cách giải dạng bài này là áp dụng bảo toàn nguyên tố: Bảo toàn nguyên tố C và H

+ Đốt cháy Y cũng như đốt cháy X

n sinh ra do X cháy = nH O2 sinh ra do Y cháy

+ nhidrocacbon trong X = nhidrocacbon trong Y

Ví dụ 1: (Đề TSĐH khối A năm 2011) Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol Lấymột lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4,

C2H6, C2H2 và H2 Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với H2 là 8 Thể tích O2 (đktc) cầnđể đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là

A 22,4 lít B 26,88 lít C 44,8 lít D 33,6 lít