Bước đầu nghiên cứu thành phần hoá học của cây ngái tuyến (ficus glandulifera)

TRNG I HC S PHM H NI KHOA: HO HC - - DNG MINH PHONG BC U NGHIấN CU THNH PHN HO HC CA CY NGI TUYN (FICUS GLANDULIFERA) KHO LUN TT NGHIP I HC Chuyờn ngnh: Hoỏ Hu C Ngi hng dn khoa hc PGS.TS NGUYN VN TUYN H NI 2010 LI CM N [ Vi lũng bit n sõu sc tụi xin chõn thnh cm n PGS TS Nguyn Vn Tuyn, ngi ó giao ti, tn tỡnh hng dn v giỳp tụi hon thnh bn lun ny Tụi xin chõn thnh cm n ThS ng V Lng, KS Trn Vn Thụng, CN Ngụ Vn Quang ó giỳp tụi vic ghi cỏc ph Tụi xin gi li cm n ti Ban lónh o Vin Hoỏ hc, cỏc thy cụ giỏo, cỏc ng nghip phũng Hoỏ Dc v cỏc thy giỏo khoa Hoỏ hc Trng HSP H Ni ó giỳp to iu kin cho tụi hon thnh bn lun ny H Ni, thỏng nm 2010 Dng Minh Phong CC CH VIT TT DNG TRONG LUN VN 13 C-NMR: Carbon- 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H-NMR: Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer ESI-MS: Ph ion hoỏ bi in t EI-MS: Ph va chm in HMQC: Heteronuclear Multiple Quantum Corehence HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY: Correlated Spectroscopy IR: Infrared Spectroscopy CC: Column Chromatography MPLC: Median Pressure Liquid Chromatography HPLC: Hight Perfomence Liquid Chromatography CTPT: Cụng thc phõn t s: Singlet d: Doublet t: Triplet q: Quartet dd: Doublet doublet m: Multiplet : dch chuyn hoỏ hc J: Hng s tng tỏc TMS: tetrametyl silan nc: im núng chy ppm: Part per milion Hz: Hertz LI CAM OAN Tụi xin cam oan õy l cụng trỡnh nghiờn cu ca riờng tụi Cỏc s liu, kt qu khúa lun l trung thc v l ca bn thõn tụi Cỏc kt qu nghiờn cu khụng h chộp ca Nu cú gỡ khụng ỳng tụi xin hon ton chu trỏch nhim Sinh viờn Dng Minh Phong MC LC M u 01 CHNG I TNG QUAN 02 1.1.Vi nột v cỏc cõy thuc h Dõu tm (Moraceae) v chi Sung (Ficus) 02 1.1.1 H Dõu tm (Moraceae) .02 1.1.2 Chi Sung (Ficus) 02 1.2.Mt s kt qu nghiờn cu hoỏ hc ca chi Ficus02 1.2.1.Cỏc hp cht tecpenoit 03 1.2.2.Cỏc hp cht ancaloit 10 1.2.3.Cỏc hp cht flavonoit 11 CHNG 2:I TNG, NHIM V, PHNG PHP NGHIấN CU .14 2.1.i tng, nhim v ca lun vn14 2.2.Phng phỏp nghiờn cu 14 2.2.1.Phng phỏp phõn lp cỏc hp cht 14 2.2.2.Phng phỏp xỏc nh cu trỳc 14 CHNG 3: KT QU V THO LUN 15 3.1 Thc nghim 15 3.1.1 Dng c v thit b nghiờn cu .15 3.1.2 Dung mụi hoỏ cht 15 3.1.3 Nguyờn liu thc vt c im thc vt hc ca cõy Ficus glandulifera (Mig.)Wal.ex King.15 3.1.4 Chit xut v phõn lp cht 15 3.1.4.1 Mt s hỡnh nh v cõy Ngỏi Tuyn ( Ficus glandulifera ) .15 3.1.4.2 Thu hỏi v x lý mu .16 3.1.4.3 S chit t cõy Ngỏi tuyn 17 3.1.4.4 Kho sỏt cỏc cn chit bng sc ký bn mng 17 3.1.4.5 Phõn lp cht t cn hexan-diclometan v EtOAc 19 3.1.5 Hng s vt lý v d kin ph ca cỏc cht phõn lp c 20 3.1.5.1.Cht 83 (3-O-(E)-cinnamoyl -amyrin) 20 3.1.5.2.Cht 84 (3 -hydroxy-21 -H-hop-22(29)-ene) .21 3.1.5.3 Cht 85 ( -sitosterol) .22 3.2 Xỏc nh cu trỳc cỏc hp cht phõn lp c t cõy Ngỏi tuyn 23 3.2.1 Cht 83 (3-O-(E)-cinnamoyl ừ-amyrin) .23 3.2.2 Cht 84 (3 -hydroxy-21 -H-hop-22(29)-ene) 27 3.3.3 Cht 85 ( -sitosterol) 34 KT LUN 35 TI LIU THAM KHO .36 Ph lc 39 M U Vit Nam l nc nm vựng khớ hu nhit i giú mựa, m cao Vi iu kin thiờn nhiờn thun li nh vy nờn h thc vt Vit Nam ó phỏt trin rt a dng v phong phỳ vi khong 12.000 loi thc vt bc cao, khụng k n cỏc loi to, rờu v nm Nhiu loi s ú t xa xa n ó c s dng y hc c truyn v cỏc mc ớch khỏc phc v i sng ca nhõn dõn ta Nghiờn cu, tỡm kim cỏc hp cht cú ngun gc thiờn nhiờn cú hot tớnh sinh hc cao ng dng y hc, nụng nghip v cỏc mc ớch khỏc i sng ngi l mt nhng nhim v quan trng ó v ang c cỏc nh khoa hc v ngoi nc ht sc quan tõm Vi s phỏt hin nhiu cht cú hot tớnh sinh hc cú giỏ tr t thiờn nhiờn, cỏc nh khoa hc ó cú nhng úng gúp ỏng k vic to cỏc loi thuc iu tr nhng bnh nhit i v bnh him nghốo nh: penicillin (1941); artemisinin (nhng nm 1970); , kộo di tui th v nõng cao cht lng cuc sng ca ngi Thiờn nhiờn khụng ch l ngun nguyờn liu cung cp cỏc hot cht quý him to cỏc bit dc m cũn cung cp cỏc cht dn ng tng hp cỏc loi thuc mi T nhng tin cht c phõn lp t thiờn nhiờn, cỏc nh khoa hc ó chuyn hoỏ chỳng thnh nhng hot cht cú kh nng tr bnh rt cao Kt qu sng lc hot tớnh cho thy dch chit ca cõy Ficus glandufera cú hot tớnh khỏng khun, khỏng nm ú tụi chn cõy ny lm i tng nghiờn cu ca lun vn, vi ni dung chớnh l : Nghiờn cu phõn lp cỏc cht cú cõy Ficus glandulifera (Mig.) Wal ex King c thu hỏi Vn Quc gia Cỳc Phng Xỏc nh cu trỳc hoỏ hc ca cõy phõn lp c CHNG 1: TNG QUAN 1.1 Tỡm hiu chung v h Dõu Tm (Moraceae) v cỏc cõy thuc chi Sung (Ficus) 1.1.1H Dõu tm (Moraceae) H Dõu tm (Moraceae) l mt s cỏc h thc vt cú hoa, c xp vo lp Hai lỏ mm (hay cũn gi l lp Ngc lan, Magnoliopsida) thuc ngnh ht kớn (ngnh Ngc lan, Magnoliophyta) Trong h thng phõn loi thc vt theo Cronquist, h Moraceae c xp vo b Gai (Urticales) B ny cỏc h thng phõn loi khỏc c coi l phõn b ca b Hoa hng (Rosales) [4] õy l mt h ln cú t 40 n 60 chi v khong 1000 n 1500 loi thc vt phõn b rng rói khu vc nhit i v cn nhit i, ớt ph bin cỏc vựng ụn i Vit Nam, h Moraceae hin bit cú khong trờn 10 chi vi gn 140 loi c phõn b rng rói khp nc, bao gm c cõy trng v cõy mc di, nhiu loi cú giỏ tr kinh t cao [13] 1.1.2 Chi Sung (Ficus) Ficus l mt chi ln ca h Dõu tm (Moraceae) bao gm khong 800 loi Cỏc loi chi Ficus thng cú nha m mu trng nh sa, nhiu cõy cú tua r mc t cnh cm xung t Nhiu loi Ficus ó c s dng lm thuc cha bnh dõn gian cỏc nc ụng nh Trung Quc, n v cỏc nc ụng Dng [21] Vit Nam cỏc loi Ficus mc ph bin c ba Theo thng kờ ca Phm Hong H thỡ Vit Nam cú khong 122 loi Ficus [2], Trung Quc ch cú 101 loi 1.2 Mt s kt qu nghiờn cu hoỏ hc ca chi Ficus Thnh phn hoỏ hc ca mt s loi Ficus ó c nghiờn cu trờn th gii cng nh Vit Nam Theo t in hoỏ hc cỏc hp cht thiờn nhiờn, cho n thỏng 6-2005, ó cú 136 cht c phõn lp t chi Ficus, ch yu thuc ba nhúm cht chớnh l tecpenoit, flavonoit v ancaloit 1.2.1 Cỏc hp cht tecpenoit chi Ficus, cỏc tecpenoit tỡm c ch yu l cỏc tritecpen c bit l loi Ficus microcarpa, thỡ cỏc tritecpen chim mt t l khỏ ln v cú mt cnh lỏ, r ph v v thõn T v cõy F fistulosa ca Vit Nam, TS Nguyn Vn Tuyn v cỏc cng s ó phõn lp v xỏc nh cu trỳc hp cht tritecpen mi l lanosterol-11-on-axetat (1) v 3-axetyl usa-14,15-en-16-on (2) [18] cựng vi hp cht tritecpen khỏc l 3-axetoxy-12(13)-en-11-ol-ursan (3); 3axetoxy-12(13)-en-11-ol-oleanan (4) [17], 3-22,23,24,25,26,27-axetoxyhexanordamaran-20-on (5) v 3-axetoxy-11-12-taraxeran (6) [1] O HO O AcO AcO (1) AcO (2) (3) O O HO AcO AcO AcO (4) (5) (6) Gn õy, tỏc gi Vn Ngc Hng ti Trng i hc khoa hc t nhiờn H Ni ó phõn lp c axit betulinic (7) t lỏ cõy ngỏi ca Vit Nam (F hispida L.) [3] oh o ho ho ho (7) (8) Nm 1999, mt hp cht tritecpen mi ó c phõn lp t lỏ cõy F pumila ca Philipin Bng cỏc phng phỏp ph IR, MS, NMR 1D v 2D, cu trỳc ca hp cht ny ó c xỏc nh l mt tritecpen cú kiu khung hopan v c t tờn l 13-neohopen-3,24-diol (8) [20] T r ph ca cõy F microcarpa ca Trung Quc, nm 2000, Chiang Y.M v cng s ti khoa Hoỏ trng i hc quc gia i Loan ó phõn lp v xỏc nh cu trỳc ca hp cht tritecpen cú khung kiu taraxastan l 20taraxasten-3,22-diol (9); 3-axetoxy-20-taraxasten-22-ol (10); 3- axetoxy-22-metoxy-20-taraxasten (11); 3-axetoxy-20,21-epoxytaraxastan22-ol (12); 3-axetoxy-19-metoxy-20-taraxasten (13); 3-axetoxy-19hydropeoxy-20-taraxasten (14); 3-axetoxy-20,21-epoxy taraxastan (15) [7] R2 R1: OH ; R2: OH (9) R1: AcO ; R2: OH (10) R1: AcO ; R2: OMe (11) R1 O R R AcO AcO R: OMe (13) R: OH (12) Hình 3.2.1.5 Phổ 1H-NMR chất 84a Phổ 13 C-NMR xuất tín hiệu 171,02 đặc tr-ng cho nhóm (C=O) 23,72 đặc tr-ng cho CH3 nhóm OAc Hình 3.2.1.6 Phổ 13C-NMR chất 84a Cu hỡnh pseudo-axial ca nhúm isopropenyl C-21 chất 84 c chng minh nh so sỏnh ph 13 C-NMR ca nú v dn cht 3-acetoxy vi ph ca cht 84b v 84c ó bit (bng 3.2.1) 30 11 26 25 10 HO 21 28 13 30 22 29 11 26 25 17 10 27 AcO 21 28 13 17 27 22 29 84b 84c Bảng 4.2 Bảng so sánh độ chuyển dịch hoá học 13C NMR chất 84, 84a, 84b, 84c STT 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 84 38,60 27,40 79,00 37,10 55,10 18,4 33,3 42,10 50,30 38,70 21,60 23,90 49,50 41,70 33,70 21,0 54,90 44,70 41,90 27,40 46,50 148,70 28,10 15,30 15,90 16,60 16,70 16,10 dch chuyn hoỏ hc ca 13C 84a 84b 38,42 38,68 27,41 27,33 81,01 78,98 37,06 38,83 55,22 55,26 18,30 18,37 33,27 34,25 42,08 41,68 50,26 50,34 38,42 37,08 21,66 21,03 23,92 23,86 49,50 48,65 41,75 42,21 33,69 32,61 21,08 20,84 54,91 53,81 44,78 44,19 41,93 40,14 27,40 27,33 46,50 47,87 148,69 148,18 28,00 27,96 15,94 15,36 16,08 16,10 16,66 15,94 16,7 16,06 16,51 15,10 84c 37,76 23,67 80,92 38,36 55,15 18,25 33,26 41,69 50,26 37,00 21,04 23,83 48,65 42,20 32,59 20,83 53,83 44,17 40,14 27,33 47,86 148,16 27,95 16,68 15,95 16,48 16,56 15,09 29 30 O=CCH3 O=CCH3 110,70 25,00 110,13 24,99 109,44 19,64 109,43 19,66 23,72 21,31 171,02 170,98 chuyn dch ca C-21 ca cht 84 (c 46,5 ppm) gn ging vi cht 3- acetoxy-21-Hhop-22(29)-en 84a (c 46,5 ppm), ú chuyn dch ca C-21 ca cht 3hydroxy-21-H-hop-22(29)-en (84b) v 3- acetoxy-21-H-hop-22(29)-en (84c) cú chuyn dch ln hn (c 47,87 v 47,86 ppm) Ngoi che chn ca C-28, C-29 v C30 ca cỏc cht 3-hydroxy-21-H-hop-22(29)-en v 3-hydroxy-21-H-hop-22(29)-en cng cú s khỏc bit rừ rng vi cht 84b v 84c nờn cú th nhn dng cỏc cht ny [12] [21] T ú khng nh cht 84 l 3-hydroxy-21-H-hop-22(29)-en 3.2.3 Cht 85 (-sitosterol): 17 11 14 HO 85 110 Chất 85 có pic ion phân tử m/z 414 phổ khối va chạm điện tử (EI-MS) Do công thức phân tử chất C29H50O Phổ hồng ngoại IR vùng phổ đặc tr-ng cho nhóm hydroxyl ( 3435cm-1) đám phổ đặc tr-ng cho nối đôi ( 1656cm-1) Phổ cộng h-ởng từ hạt nhân 1H-NMR chất 85 cho thấy có mặt nhóm metyl bậc ( 0,68; 1,01); nhóm metyl bậc ( 0,92; 0,83; 0,84) nhóm metyl bậc ( 0,86) Một proton olephin ( 5,34) metyl carbinol C-3 Phổ 13C-NMR xuất tín hiệu 71,77 đặc tr-ng cho hydroxy methin; tín hiệu 121,7 140,72 đặc tr-ng cho nối đôi Từ liệu IR, 1H-NMR 13 C-NMR, sơ kết luận chất 85 - sitosterol Sau so sánh với liệu phổ -sitosterol tài liệu khẳng định chất 85 -sitosterol KT LUN ó bc u nghiờn cu thnh phn hoỏ hc ca cõy Ngỏi tuyn F glandulifera (Mig.) Wal ex King Vit Nam T cn dch chit hexan-diclometan v etylaxetat ó phõn lp v xỏc nh cu trỳc hoỏ hc ca cht sch l : 3-O-(E)-cinnamoyl -amyrin (83) 3-hydroxy-21-H-hop-22(29)-en (84) -sitosterol (85) Chuyn hoỏ cht 3-hydroxy-21-H-hop-22(29)-ene (84) thnh: 3- acetoxy-21-Hhop-22(29)-en (84a) so sỏnh v xỏc nh cu hỡnh ca cacbon C-21 ca cht (84) TI LIU THAM KHO Ting Vit Nguyn Vn Tuyn, Nguyn Vn Hựng (2002); 3-axetoxyhexanodamaran - 20 - one v axetoxy-11, 12-taraxerane t cõy Sung t (Ficus fistulosa), Tp Húa hc, 40 (B); tr 23-25 Phm Hong H (2000); Cõy c Vit Nam, NXB Tr Vn Ngc Hng, V Minh Trang (2005); Kh nng gõy c t bo ung th ca cỏc cn chit t lỏ cõy ngỏi (Ficus hispida L.) Phõn lp v nhn bit axớt betulinic t cn chit etylaxetat, Tp Húa hc, 43(3); tr 312-316 Vừ Vn Chi (1999); T in cõy thuc Vit Nam, NXB Y hc Ting Anh Beat Baumgartner, Clemens A J Erdelmeier, Anthony D Wright, Topul Rali, Otto Sticher, (1990), An antimicrobial alcaloid from Ficus septica, Phytochemistry, 29(10), pp 3327-3330 Chiang Y M., Chang J Y., Kuo C C., Chang C Y., Kuo Y H., (2005), Cytotoxic triterpenes from the aerial roots of Ficus microcarpa, Phytochemistry, 66(4), pp 495-501 Chiang Y M., Kuo Y H., (2000), Taraxastane-type triterpenes from The aerial roots of Ficus microcarpa, J Nat Prod., 63(7), pp 898-901 Chiang Y M., Kuo Y H., (2001), New peoxy triterpenes from the aerial roots of Ficus microcarpa J Nat Prod., 64 (4), pp 436-439 Chiang Y M., Kuo Y H., (2002), Novel triterpenes from the aerial roots of Ficus microcarpa, J Org Chem., 67(22), pp 7656-7661 10 Chiang Y M., Su J K., Liu Y H., Kuo Y H., (2001), New cyclo propyl - triterpenoids from the aerial roots of Ficus microcarpa, Chem Pharm Bull (Tokyo), 49(5), pp 581-583 11 Damu A G., Kuo P C., Shi L S., Li C Y., Kuoh C S., Wu P L., Wu T S., (2005), Phenanthroindolizidine alcaloids from the stems of Ficus septica, J Nat Prod., 68(7), pp 1071-1075 12 Delgado, G.; Hernandez, J.; Yolanda Rios, M.; Aguilar, M I Pentacyclic triterpenes from Cnidoscolus multilobus, Planta Medica, 1994, 60, 389-390 13 http://vi.wikipedia.org/wiki 14 Johns S R., Russel J H., Hefferman M L., (1965), Ficine, a novel flavonoidal alcaloid from Ficus pantoniana, Tetradron Letters, 24, pp 1987-1991 15 Kitajima J., Kimizuka K., Tanaka Y, (2000), Three new sesquiterpenoid glucosides of Ficus pumila fruit, Chem Pharm Bull (Tokyo), 48(1), pp 77-80 16 Kuo Y H., Chiang M., (2000), Six new ursane and oleanane-type triterpenes from the aerial roots of Ficus microcarpa, Chem Pharm Bull.(Tokyo), 48(5), pp 593-596 17 Lee J H., Lee K T., Yang J H., Back N I., Kim D K., (2004), Acetylcholinesterase inhibitors from the twigs of Vaccinium oldhami Miquel, Arch Pharm Res., 27(1), pp 53-56 18 N.V Tuyen, D.S H L Kim, H S Fong, D D Soejarto, T C Khanh, M V Tri, L T Xuan, (1998), Structure elucidation of two triterpenoids from Ficus fistulosa, Phytochemistry, 50, pp 467-469 19 Peraza Sanchez S R., Chai H B., Shin Y G., Santisuk T., Reutrakul V., Farnsworth N R., Cordell G A., Pezzuto J M., Kinghorn A D., (2002), Constituents of the leaves and twigs of Ficus hispida, Planta Med., 68(2), pp.186-188 20 Ragasa C Y., Juan E., Rideout J A., (1999), A triterpene from Ficus pumila, J Asian Nat Prod., 1(4), pp 269-275 58 Rowan, D D.; Russell, G B 3ừ-methoxyhop-22(29)-en from Chionochlora cheesemanii, Phytochemistry, 1992, 31, 702-703 21 Rubnov S., Kashman Y., Rabinowitz R., Schlesinger M., Mechoulam R., (2001), Suppressors of cancer cell proliferation from fig (Ficus carica) resin: isolation and structure elucidation, J Nat Prod., 64(4), pp 993-996 22 Sheu Y W., Chiang L C., Chen I S., Chen Y C., Tsai I L., (2005), Cytotoxic flavonoids and new chromenes from Ficus formosana f formosana, Planta Med., 71(12), pp 1165-1167 23 Takahashi, H.; Iuchi, M.; Fujita, Y.; Minami, H Coumaroyl triterpens from Casuarina equisetifolia, Phytochemistry, 1999, 51, 543-550 24 Vlietinck A J., De Bruyne T., Apers S., Pieters L A., (1998), Planta Med., 64, pp 97-109 PH LC Ph lc 1: Ph 1H v DEPT ca cht 83 Ph lc 2: Ph HMBC ca cht 83 Ph lc 3: Phổ 1H-NMR chất 84 Ph lc 4: Phổ DEPT chất 84 Ph lc 5: Phổ HMBC chất 84 Ph lc 6: Phổ 1H-NMR chất 84a Ph lc 7: Phổ 13C-NMR chất 84b Ph lc Ph 1H v DEPT ca cht 83 Ph lc Ph HMBC ca cht 83 Ph lc Phổ 1H-NMR chất 84 Ph lc Phổ DEPT chất 84 Ph lc Phổ HMBC chất 84 Ph lc Phổ 1H-NMR chất 84a Ph lc Phổ 13C-NMR chất 84a [...]... 12,0; 11,9 IR (KBr) max (cm-1): 3435 (OH); 2936; 2866; 1656 (C=C); 1462; 1376; 1053 (C-O); 963; 802 (=CH2) EI-MS (70eV) m/z, 414 [M]+ CTPT: C29H50O 3.2 Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập đ-ợc từ cây Ngái tuyến : 3.2.1 Cht 83 (3-O-(E)-cinnamoyl -amyrin): Hp cht 83 cú pic ion phõn t ti m/z l 557 trong ph khi ion hoỏ bi in t (ESI-MS) tng ng vi cụng thc phõn t l C39H56O2 Phổ hồng ngoại (IR) cho tín hiệu... (77) O O H O O (78) (79) OH HO O OH HO O (80) O O OH OH HO OH OH OH O (81) (82) O Ph CHNG 2: I TNG, NHIM V, PHNG PHP NGHIấN CU 2.1 i tng, nhim v ca lun vn i tng nghiờn cu ca lun vn ny l cõy Ngỏi tuyn (Ficus glandulifera) (Mig.) Wal ex King Cỏc nhim v ca lun vn l: - iu ch cỏc phn chit t cõy Ngỏi tuyn - Phõn lp cỏc hp cht cú trong cõy ny - Xỏc nh cu trỳc hoỏ hc ca cỏc cht phõn lp c 2.2 Phng phỏp nghiờn... 16,8 0,94 s 25,9 28 0,99 s 28,4 29 1,14 s 33,3 30 0,90 s 23,5 1 166,7 2 6,45 d, (16) 118,8 3 7,67 d, (16) 144,2 4 134,5 5 7,52 128,0 6 7,38 128,8 7 7,38 130,1 8 7,38 128,8 9 7,52 128,0 (Độ chuyển dịch hoá học = ppm Hằng số t-ơng tác J=Hz) Ngoi ra, nhúm cinamoyloxy cú cỏc tớn hiu ca vũng thm [H 7,38 (3H) v 7,52 (2H)] v tớn hiu c trng cho ni ụi liờn hp vi nhúm cacbonyl (H 6,45, 1H, J=16Hz v 7,67, 1H, d,... hiu c trng cho hydroxy methin C-3 cú nhúm OH ó c acyl húa (H 4,64, 1H, dd, J=8,3 v 7,5 Hz) Cỏc tớn hiu ny c trng cho cu trỳc ca amyrin (khung triterpen oleanan) Bảng 3.2.1 Số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của chất 83 (CDCl3, TMS) Stt 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 3-O-(E)-cinnamoyl -amyrin H C 38,2 23,6 4,64 dd, (8,3 và 7,5) 80,9 37,9 55,2 18,2 32,5 41,6 47,5 36,8... tớn hiu c trng cho nhúm CH3 (H 0,68, 0,72; 0,76; 0,82; 0,93; 0,96; 0,97); tớn hiu c trng cho nhúm methyl gn trc tip vo ni ụi (H 1,75) v tớn hiu c trng cho ni ụi (H 4,78, 2H, bs) Hình 3.2.1.3 Phổ 1H-NMR của chất 84 Ngoi ra, trong ph 1H-NMR cng xut hin tớn hiu c trng cho hydroxy methin C-3 (H 3,20, 1H, dd, J=11,5 v 5,0 Hz) Cu hỡnh cacbon C-3 c chng minh nh phng phỏp ph cng hng t ht nhõn Trong ph cng hng... vi hng s tng tỏc ln (J=11,5>7Hz) nờn proton H-3 nh hng Ph 13C NMR cho thy s cú mt ca hydroxy methin c 79,0 ppm (C-3) v ph DEPT cho thy s cú mt ca nhúm CH2 c 110,07 ppm (C-29) Hình 3.2.1.4 Phổ DEPT của chất 84 Do khụng cú mch nhỏnh C-19 v cú nhúm methyl gn kt vo C-18 nờn trong ph cng hng t ht nhõn 13 C-NMR ca cht ny cú mt s s khỏc bit so vi cỏc cht khung lupan C th l C-12 ca cht ny b che chn nhiu... chn c th hin rừ nht so vi C-13 ca cỏc cht khung lupan T kt qu ca ph 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT cú th s b kt lun cht 84 thuc khung hopan Cu trỳc ny c khng nh nh tng tỏc xa trong ph HMBC Hình 3.2.1.4 Phổ HMBC của chất 84 õy mch nhỏnh c gn kt vo C-21 (khung hopane) m khụng phi vo v trớ C-19 (khung lupane) c khng nh qua tng tỏc xa trong ph HMBC ca cht 84 (3hydroxy-21-H-hop-22(29)-en) [12] C th l H-21 tng tỏc ... 02 1.1.Vi nột v cỏc cõy thuc h Dõu tm (Moraceae) v chi Sung (Ficus) 02 1.1.1 H Dõu tm (Moraceae) .02 1.1.2 Chi Sung (Ficus) 02 1.2.Mt s kt qu nghiờn cu hoỏ hc ca chi Ficus02 1.2.1.Cỏc... NHIM V, PHNG PHP NGHIấN CU 2.1 i tng, nhim v ca lun i tng nghiờn cu ca lun ny l cõy Ngỏi tuyn (Ficus glandulifera) (Mig.) Wal ex King Cỏc nhim v ca lun l: - iu ch cỏc phn chit t cõy Ngỏi tuyn -... (=CH2) EI-MS (70eV) m/z, 414 [M]+ CTPT: C29H50O 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập đ-ợc từ Ngái tuyến : 3.2.1 Cht 83 (3-O-(E)-cinnamoyl -amyrin): Hp cht 83 cú pic ion phõn t ti m/z l 557 ph