Bước đầu nghiên cứu thành phần hoá học của cây đa (ficus depressa BL )

Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC - - Nguyễn văn toàn Bƣớc đầu nghiên cứu thành phần hóa học da (ficus depressa bl.) KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hoá hữu Ngƣời hƣớng dẫn khoa học PGS.TS Nguyễn Văn Tuyến Hà NộI - 2010 Nguyễn Văn Toàn K32C - Khoa Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Với lòng biết ơn sâu sắc, xin chân thành cảm ơn PGS.TS Nguyễn Văn Tuyến, người giao đề tài, tận tình hướng dẫn giúp đỡ hoàn thành khóa luận Tôi xin chân thành cảm ơn Th.S Nguyễn Đức Vinh, cô anh chị tập thể phòng Hóa Dược tận tình giúp đỡ bảo làm thực tập phòng Hóa Dược – Viện Hóa học – Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Tôi xin gửi lời cảm ơn tới TS Nguyễn Văn Bằng, thầy cô giáo Khoa Hóa học – Trường ĐHSP Hà Nội 2, bạn bè người thân tạo điều kiện để hoàn thành tốt khóa luận Tôi xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng năm 2010 Sinh viên Nguyễn Văn Toàn Nguyễn Văn Toàn K32C - Khoa Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp CÁC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN 13 C-NMR: Carbon- 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H-NMR: Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer ESI-MS: Phổ khối ion hoá bụi điện tử EI-MS: Phổ khối va chạm điện đử HMQC: Heteronuclear Multiple Quantum Corehence HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY: Correlated Spectroscopy IR: Infrared Spectroscopy CC: Column Chromatography MPLC: Median Pressure Liquid Chromatography HPLC: Hight Perfomence Liquid Chromatography CTPT: Công thức phân tử s: Singlet d: Doublet t: Triplet q: Quartet dd: Doublet doublet m: Multiplet : Độ dịch chuyển hoá học J: Hằng số tương tác TMS: tetrametyl silan Đnc: Điểm nóng chảy ppm: Part per milion Hz: Hertz Nguyễn Văn Toàn K32C - Khoa Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Nguyễn Văn Toàn Khóa luận tốt nghiệp K32C - Khoa Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan công trình nghiên cứu riêng Các số liệu, kết khóa luận trung thực thân Các kết nghiên cứu không chép Nếu có vấn đề không xin hoàn toàn chịu trách nhiệm Sinh viên Nguyễn Văn Toàn Nguyễn Văn Toàn K32C - Khoa Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Mục lục Trang MỞ ĐẦU………………………………………………………………………01 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN…………………………………………………03 1.1 Tìm hiểu chung họ Dâu Tằm (Moraceae) thuộc chi Ficus………………………………………………………………………… 03 1.1.1 Họ Dâu tằm (Moraceae) 03 1.1.2 Chi Sung (Ficus)……………………………………………………… 03 1.2 Giới thiệu loài Ficus…………………………………………………04 1.3 Một số kết nghiên cứu hoá học chi Ficus…………………… 07 1.3.1 Các hợp chất tecpenoit .07 1.3.2 Các hợp chất ancaloit 16 1.3.3 Các hợp chất flavonoit 18 CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG, NHIỆM VỤ, PHƢƠNG PHÁP .21 Nguyễn Văn Toàn K32C - Khoa Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội 2.1 Khóa luận tốt nghiệp Đối tƣợng, nhiệm vụ luận văn 21 2.2 Phƣơng pháp nghiên cứu .21 2.2.1 Phương pháp phân lập hợp chất 21 2.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc……………………………………….21 2.2.3 Phương pháp: Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (Pha loãng đa nồng độ) 22 Dụng 2.3 cụ thiết bị nghiên môi hoá liệu thực cứu 22 2.4 Dung chất .23 2.5 Nguyên vật 23 2.6 Chiết xuất phân lập chất 23 2.6.1 Thu hái xử lý mẫu 23 2.6.2 Sơ đồ chiết từ Da .24 Nguyễn Văn Toàn K32C - Khoa Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội 2.6.3 Phân Khóa luận tốt nghiệp lập chất từ cặn hexan- diclometan 25 Chƣơng 3: kết thảo luận .26 3.1 Hằng số vật lý kiện phổ chất phân lập đƣợc .26 3.1.1 Chất 83 (3-O-(E)-cinnamoyl β-amyrin): 26 3.1.2 Chất 84 (β-sitosterol): 27 3.1.3 Chất (axit betulinic): 28 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập đƣợc từ Da : 28 3.2.1 Chất 83 β- (3-O-(E)-cinnamoyl amyrin): 28 3.2.2 Chất 84 (β- sitosterol): 33 3.2.3 Chất (axit betulinic) 34 3.3.Khảo sát hoạt tính chất phân lập tổng hợp đƣợc: .36 KẾT LUẬN 37 Nguyễn Văn Toàn K32C - Khoa Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội TÀI Khóa luận tốt nghiệp LIỆU THAM KHẢO 38 PHỤ LỤC 41 Nguyễn Văn Toàn K32C - Khoa Hóa học Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp MỞ ĐẦU Việt Nam nước nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, độ ẩm cao Với điều kiện thiên nhiên thuận lợi nên hệ thực vật Việt Nam phát triển đa dạng phong phú với khoảng 12.000 loài thực vật bậc cao, không kể đến loài tảo, rêu nấm Nhiều loài số từ xa xưa đến sử dụng y học cổ truyền mục đích khác phục vụ đời sống nhân dân ta Nghiên cứu, tìm kiếm hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên có hoạt tính sinh học cao để ứng dụng y học, nông nghiệp mục đích khác đời sống người nhiệm vụ quan trọng nhà khoa học nước quan tâm Với phát nhiều chất có hoạt tính sinh học có giá trị từ thiên nhiên, nhà khoa học có đóng góp đáng kể việc tạo loại thuốc điều trị bệnh nhiệt đới bệnh hiểm nghèo như: penicillin (1941); artemisinin (những năm 1970); , để kéo dài tuổi thọ nâng cao chất lượng sống người Thiên nhiên không nguồn nguyên liệu cung cấp hoạt chất quý để tạo biệt dược mà cung cấp chất dẫn đường để tổng hợp loại thuốc Từ tiền chất phân lập từ thiên nhiên, nhà khoa học chuyển hoá chúng thành hoạt chất có khả trị bệnh cao Từ công dụng dân gian nghiên cứu đại nhà khoa học, hoạt tính sinh học chi … lựa chọn chi làm đối tượng nghiên cứu Mục đích khóa luận nghiên cứu thành phần Hóa học Ficcus Depressa Bl để tìm tác dụng Từ mục đích nghiên cứu trên, đưa nội dung nghiên cứu khóa luận sau:  Nghiên cứu thành phần Hóa học Ficcus Depressa Bl Nguyễn Văn Toàn học 10 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp (J=5Hz J= 11,5Hz) ta dự đoán proton cacbinol C-3, proton C-3 ghép spin với proton vicinyl vị trí β nhóm OH C-3; kết hợp với phân tích phổ có pic H = 3,03 multilet đặc trưng cho proton C-19 Phổ 13 C-NMR cho thấy rõ có 30 cacbon, có nhóm cacboncuar nhóm cacboxyl (>C=O), nhóm CH2 = Phổ DEPT cho thấy có CH3, 10 CH2, Cq So sánh với phổ axit betulinic [22], khẳng định chất axit betulinic Hình: 3.2.3.1 Phổ 1H-NMR chất Nguyễn Văn Toàn học 46 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.2.3.2 Phổ DEPT chất 3.3 Khảo sát hoạt tính chất phân lập tổng hợp đƣợc: Thử hoạt tính vi sinh vật kiểm định chất phân lập từ Fcus Depresssa Bl Các phép thử hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm tiến hành Viện Hoá học: Các chất 7, 83 84 thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định theo phương pháp pha loãng nồng độ Kết cho thấy chất 83, 84 hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm tất dạng vi sinh vật kiểm định nồng độ 128 µg/ml Trong đó, có chất kháng Chúng nghiên cứu chi tiết xác định giá trị IC50 chất kháng khuẩn Gram (-) Pseudomnas aeruginosa với nồng độ ức chế tối thiểu 25µg/ml Bảng 3.3 Kết thử hoạt tính sinh học chất tách STT Tên Nguyễn Văn Toàn học Tên chủng vi sinh vật kiểm định 47 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội mẫu Khóa luận tốt nghiệp Ec: Escherichia coli Pa: Pseudomonas IC50 g/ml aeruginosa IC50 g/ml Bs: Sa: Ca: Bacillus Staphylococcus Candida subtilis aureus albicans IC50 IC50 g/ml IC50 g/ml g/ml >25 >128 >128 >128 >128 83 >128 >128 >128 >128 >128 84 >128 >128 >128 >128 >128 KẾT LUẬN Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học Da (Ficus Depressa Bl.) Việt Nam Từ cặn chiết hexan – điclometan phân lập xác định cấu trúc hóa học chất +) 3-O- (E)- cinnamoyl β-amyrin (83) +) β-sitosterol (84) +) Axit betulinic (7) Đã nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm chất nhận kết cho thấy chất 83 84 hoạt tính axit Nguyễn Văn Toàn học 48 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp betulinic có khả ức chế chủng Gram (-) Pseudomnas aeruginosa với IC50 25µg/ml TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Đỗ Tất Lợi (2001); Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học Nguyễn Văn Tuyến, Nguyễn Văn Hùng cộng Antimalarial principles of Ficus fistulosa Tạp chí hóa học, 2002, 4, 75-78 Nguyễn Văn Tuyến, Nguyễn Văn Hùng Nguyễn Đức Vinh Sàng lọc khả chống sốt rét gây độc tế bào số loài Sung (Ficus) thuộc họ Dâu tằm (Moraceae) Việt Nam Tạp chí Khoa học Cụng Nghệ, T 43, 6, 34-38 Nguyễn Văn Toàn học 49 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Nguyễn Văn Tuyến, Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Văn Hùng (2002); “3β axetoxyhexanodamaran- 20 - one 3β axetoxy-11α, 12α-taraxerane từ Sung đất (Ficus fistulosa)”, Tạp chí Hóa học, 40 (ĐB); tr 23-25 Phạm Hoàng Hộ (2000); Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ Tiếng Anh Chiang Y M., Kuo Y H., (2000), “Taraxastane-type triterpenes from the aerial roots of Ficus microcarpa”, J Nat Prod., 63(7), pp 898-901 Chiang Y M., Kuo Y H., (2001), “New peoxy triterpenes from the aerial roots of Ficus microcarpa” J Nat Prod., 64 (4), pp 436-439 Chiang Y M., Kuo Y H., (2002), “Novel triterpenes from the aerial roots of Ficus microcarpa”, J Org Chem., 67(22), pp 7656-7661 Kuo Y H., Chiang M., (2000), “Six new ursane and oleanane-type triterpenes from the aerial roots of Ficus microcarpa”, Chem Pharm Bull.(Tokyo), 48(5), pp 593-596 10 Kuo Y H., Li Y C., (1999), “Three new compounds, ficusone, ficuspiolide and ficusolide from the heartwood of Ficus microcarpa”, Chem Pharm Bull (Tokyo), 47(3), pp 299-301 11 Lee J H., Lee K T., Yang J H., Back N I., Kim D K., (2004), “Acetylcholinesterase inhibitors from the twigs of Vaccinium oldhami Miquel”, Arch Pharm Res., 27(1), pp 53-56 12 Lee T H., Kuo Y C., Wangh G J., Kuo Y H., Chang C I., Lu C K., Lee C K., (2002), “Five new phenolics from the roots of Ficus beecheyana”, J Nat Prod., 65, pp 1497-1500 13 Li R W., Leach D N., Myers S P., Leach G J, Waterman P G., (2004) Nguyễn Văn Toàn học 50 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp “A new anti- inflammatory glucoside from Ficus racemosa L.”, Planta Med, 70(5), pp 421-426 14 Li Y C., Kuo Y H., (2000), “Four new compounds, ficusal, ficusesquilignan A, B, and ficusolide diacetate from the heartwood of Ficus microcarpa”, Chem Pharm Bull (Tokyo), 48(12), pp 1862-1865 15 Madal S C., Maity T K., Das J., Saba B P., Pal M., (2000), “Anti- inflammatory evaluation of Ficus racemosa Linn leaf extract”, J Ethnopharmacol, 72(1-2), pp 87-82 16 Mandal S C., Ashok Kumar C K., (2002), “Studies on antidiarrhoeal activity of Ficus hispida Leaf extract in rats”, Fitoterapia, 73(7-8), pp 663667 17 Mishara V., Khan N U., Singhal K C., (2005 ), “Potential antifilarial activity of fruit extracts of Ficus racemosa Linn against Setaria cervi in vitro”, Indial J Exp Biol, 43(4), pp 346-350 18 Moriarity, D M.; Huang, J.; Yancey, C A.; Wang, P.; Setzer, W N.; Lawton, R O.; Tates, R B.; Caldesa, S., Planta Medica 1998, 64, 370-372 19 Mousa O., Vuorela P., Kiviranta J., Wahab S A., Hiltunen R., Vuolera H., (1994), “Bioactivity of certain Egyptian Ficus species”, J Ethnomarmacol, 41(1-2), pp 71-76 20 N.V Tuyen, D.S H L Kim, H S Fong, D D Soejarto, T C Khanh, M V Tri, L T Xuan, (1998), “Structure elucidation of two triterpenoids from Ficus fistulosa”, Phytochemistry, 50, pp 467-469 21 Nguyen Van Tuyen, Nguyen Van Hung, Le Mai Huong, Le Thi Xuan (2002), “Antimalarial principles of Ficus fistulosa”, Journal of Chemistry, 40(4), pp 75-78 22 Parnali Chatterjee, Samir A Kouzi, John M Pezzuto, and Mark T Hamann4 , Journal List > Appl Environ Microbiol > v.66(9): 3850-3855 Nguyễn Văn Toàn học 51 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 23 Sheu Y W., Chiang L C., Chen I S., Chen Y C., Tsai I L., (2005), “Cytotoxic flavonoids and new chromenes from Ficus formosana f formosana, Planta Med., 71(12), pp 1165-1167 24 Taira T., Ohdomari A., Nakama N., Shimoji M., Ishihara M., (2005), “Characterization and antifungal activity of gazyumaru (Ficus microcarpa) latex chitinases: both the chitin-binding and the antifungal activities of class I chitinase are reinforced with increasing ionic strength”, Biosci Biotechnol Biochem., 69(4), pp 811-818 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ 1H DEPT chất 83 (3-O-(E)-cinnamoyl β-amyrin) Phụ lục 2: Phổ HMBC chất 83 (3-O-(E)-cinnamoyl β-amyrin) Phụ lục 3: Phổ DEPT chất (axit betulinic) Phụ lục 4: Phổ 1H-NMR chất (axit betulinic) Phụ lục 5: Phổ 13C-NMR chất (axit betulinic) Phụ lục 6: Phổ HSQC chất (axit betulinic) Phụ lục 7: Phổ HMBC chất (axit betulinic) Nguyễn Văn Toàn học 52 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Nguyễn Văn Toàn học Khóa luận tốt nghiệp 53 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 1: Phổ 1H DEPT chất 83 (3-O-(E)-cinnamoyl β-amyrin) Nguyễn Văn Toàn học 54 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 2: Phổ HMBC chất 83 (3-O-(E)-cinnamoyl β-amyrin) Nguyễn Văn Toàn học 55 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 3: Phổ 1H-NMR chất (axit betulinic) Nguyễn Văn Toàn học 56 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 4: Phổ DEPT chất (axit betulinic) Phụ lục 5: Phổ 13C-NMR chất (axit betulinic) Nguyễn Văn Toàn học 57 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 6: Phổ HSQC chất (axit betulinic) Nguyễn Văn Toàn học 58 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Nguyễn Văn Toàn học Khóa luận tốt nghiệp 59 K32C - Khoa Hóa Trường ĐHSP Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 7: Phổ HMBC chất (axit betulinic) Nguyễn Văn Toàn học 60 K32C - Khoa Hóa [...]... H- 3); 5,19 (1H, t, J = 3,6Hz, H-1 2); 6,45 (1H,d, J=16Hz, H 2); 7,38 (3H, t, J=8Hz, H-6,7, 8); 7,52 (2H, m, H-5, 9); 7,67 (1H, d, J=16Hz, H- 3) 13 C NMR (125 MHz, CDCl 3): 166,7 (C- 1); 145,1 (C-1 3); 144,2 (C- 3); 134,5 (C- 4); 130,1 (C- 7); 128,8 (C-6 v 8); 128,0 (C-5 v 9); 121,6 (C1 2); 118,8 (C- 2); 80,9 (C- 3); 55,2 (C- 5); 47,5 (C- 9); 47,8 (C-1 8); 46,7 (C1 9); 41,6 (C- 8); 39,7 (C-1 4); 38,2 (C- 1); 37,9 (C- 4); ... (C- 9); 47,8 (C-1 8); 46,7 (C1 9); 41,6 (C- 8); 39,7 (C-1 4); 38,2 (C- 1); 37,9 (C- 4); 37,1 (C-2 2); 36,8 (C-1 0); 34,7 (C-2 1); 33,3 (C-2 9); 32,5 (C- 7); 32,4 (C-1 7); 31,1 (C-2 0); 28,4 (C-2 8); 28,1 (C-2 3); 26,9 (C-1 6); 26,1 (C-1 5); 25,9 (C-2 7); 23,6 (C- 2); 23,7 (C-1 1); 23,5 (C-3 0); 18,2 (C- 6); 16,8 (C-2 6); 16,7 (C-2 4); 15,5 (C-2 5) Nguyn Vn Ton hc 36 K32C - Khoa Húa ... obovatin (7 7); carpachromene (7 8); apigenin (7 9); norartocarpetin (8 0); steppogenin (8 1) v prenylpinocembrin (8 2) c phõn lp t phõn on clorofom Trong ú cỏc hp cht (78 ); (7 9) v (8 0) th hin hot tớnh gõy c t bo in vitro, khỏng li cỏc dũng t bo ung th Hep G2 v PLC/PRF/5 [13] O H O O O Ph O OH HO O OH OH O H O (7 9) (7 8) (7 7) OH HO O OH HO O (8 0) Nguyn Vn Ton hc HO O Ph O OH OH O O OH OH OH O O (8 1) 29 (8 2) K32C... Khúa lun tt nghip (4 0) (4 1) (4 2) OH R O O R AcO AcO AcO R: OCH3 (4 6) R: O (4 4) (4 3) R: OH (4 7) O AcO (4 5) Trong ú, hp cht (4 0) v cỏc hp cht tritecpen pentaxyclic t (4 8) n (5 4) cú cha nhúm chc axit cacboxylic hot ng ti v trớ C-28 ó th hin hot tớnh gõy c t bo khỏng li 3 dũng t bo gõy ung th ngi HONE-1 (t bo ung th vũm hng); KB (t bo ung th biu bỡ ming) v HT-29 (t bo ung th thanh qun) vi cỏc giỏ tr IC50... 20(S)-3-axetoxylupan-29-oic axit (2 8); 20(S)-3-axetoxy-20-hydropeoxy-30-nor lupan (2 9) v 2 hp cht cú kiu khung oleanan l 3-axetoxy-18-hydro peoxy-12-oleanen-11-on (3 0) v 3-axetoxy-12-oleanen-11-on (3 1) [17] O O HO-O HO-O O O AcO AcO (2 5) Nguyn Vn Ton hc AcO (2 6) (2 7) 20 K32C - Khoa Húa Trng HSP H Ni 2 Khúa lun tt nghip R R O AcO AcO R: O-OH () (3 0) R: COOH (2 8) R: H R: O-OH (2 9) () (3 1) Khụng ch dng y, trong... taraxastan-20-ol (4 2); 3,22-dioxo-20-taraxasten (4 3); 3-axetoxy-11,12-epoxy-16-oxo-14-taraxeren (4 4); 3-axetoxy-25- metoxylanosta-8,23-dien (4 5); 3-axetoxy-11,12-epoxy-14-taraxeren (4 6); 3-axetoxy-25-hydroxylanosta-8,23-dien (4 7); oleanonic axit (4 8); axetylbetulinic axit (4 9); betulonic axit (5 0); axetylursolic axit (5 1); ursonic axit (5 2); ursolic axit (5 3) v 3-oxofriedelan-28-oic-axit (5 4) [10] OH OH O... (3-O-(E)-cinnamoyl -amyrin): 30 29 20 11 1 25 26 17 28 o 4' 5 3 3' 2' 27 1' o 23 24 (8 3) Cht 83 c phõn lp t phõn on 3 ca cn CH2Cl2 vi h dung mụi l hexan/etylaxetat (9: 1) Cht ny l cht rn mu trng c, nc: 220-221 0 C 1H NMR (500 MHz, CDCl 3): 0,83 (3H, s, C-2 5); 0,87 (3H, s, H-2 4); 0,88 (3H, s, H-2 6); 0,92 (3H, s, H-3 0); 0,94 (3H, s, H-2 7); 0,98 (3H, s, H-2 3); 0,99 (3H, s, H-2 8); 1,14 (3H, s, H-2 9); 4,64... 3-hydroxy-20-oxo-29(201 9) abeolupan (3 8) v 29, 30-dinor-3axetoxy-18,19-ioxo-18,19-secolupan (3 9) [19] O O O O H HO HO AcO AcO (3 8) (3 7) (3 9) Gn õy nht (200 5); cỏc nh nghiờn cu ti Vin Sinh-Nụng nghip (i Loan) cụng b cu trỳc ca 15 hp cht tritecpen cng c phõn lp t r ph ca loi F microcarpa Trung Quc, ú l cỏc cht: 3-axetoxy-12,19dioxo-13(1 8)- oleanen (4 0); 3-axetoxy-19(2 9)- taraxasten-20-ol (4 1); 3axetoxy-21,22-epoxy... R1: AcO ; R2: OMe (1 1) R1 O R R AcO AcO R: OMe (1 3) R: OH (1 2) R:-O-OH (1 4) R: H (1 5) Trong mt cụng trỡnh khỏc cng ca nhúm tỏc gi trờn, 6 hp cht tritecpen cú khung ursan l 3-axetoxy-11-metoxy-12-ursen (1 6); 3axetoxy-11-etoxy-12-ursen (1 7); 3-axetoxy-11-hydropeoxy-12-ursen (1 8); 3-hydroxy-11-hydro peoxy-12-ursen (1 9); 3-axetoxy-11-hydroxy-12ursen (2 0); 3-11-diaxetoxy-12-ursen (2 1); cựng vi 3 hp cht tritecpen... ficuseptin B, C, D (62-6 4); 10R-13aR, tylophorin N-oxit (6 5); 10R-13aRtylocrebin N-oxit (6 6); 10S-13aR- tylocrebin N-oxit (6 7); 10S-13aRisotylocrebin N-oxit (6 8) v 10S-13aS-isotylocrebin N-oxit (6 9) [8] R1 OCH3 R2 H3CO H H R3 R4 N R1 N H3CO O H3CO R1, R2: OCH2O; R3:H; R4: OCH3 (6 2) R1, R2: OCH2O; R3, R4: OCH3 (6 3) R1: H; R2, R3: OCH3; R4: H (6 4) R2 R1: H; R2: OCH3 (6 5) R1: OCH3; R2: H (6 6) R1 H3CO H3CO H H ... >128 >128 84 >128 >128 >128 >128 >128 KT LUN Bc u ó nghiờn cu thnh phn húa hc ca cõy Da (Ficus Depressa Bl.) Vit Nam T cn chit hexan iclometan ó phõn lp v xỏc nh cu trỳc húa hc ca cht sch +)... V, PHNG PHP NGHIấN CU 2.1 i tng, nhim v ca khúa lun i tng nghiờn cu ca khúa lun ny l cõy Da (Ficus Depressa Bl) Cỏc nhim v ca khúa lun l: - iu ch cỏc phn chit t cõy Da - Phõn lp cỏc hp cht cú... Húa Trng HSP H Ni Khúa lun tt nghip 7,38 128,8 7,38 130,1 7,38 128,8 7,52 128,0 (Độ chuyển dịch hoá học = ppm Hằng số t-ơng tác J=Hz) Ngoi ra, nhúm cinamoyloxy cú cỏc tớn hiu ca vũng thm [H 7,38