Nghiên cứu thành phần hoá học của cây lục thảo hoa thưa (chlorphytum laxum)

Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip trng i hc s phm h ni khoa húa hc o0o nguyn th thu hng NGHIấN CU THNH PHN HO HC CA CY LC THO HOA THA (Chlorophytum laxum) khoỏ lun tt nghip i hc Chuyờn ngnh: Hoỏ hu c Ngi hng dn khoa hc TS Phan Vn Kim H Ni - 2008 Nguyn Th Thu Hng K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Li cm n Tụi xin by t lũng bit n chõn thnh v sõu sc ti TS Phan Vn Kim, Vin Hoỏ hc cỏc Hp cht Thiờn nhiờn - Vin Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam ó nhit tỡnh, tn tõm hng dn tụi sut quỏ trỡnh thc hin khoỏ lun tt nghip ny Vi tt c lũng kớnh trng v lũng bit n chõn thnh, tụi xin cm n ngi thy kớnh yờu ca tụi, ú l thy giỏo - TS Nguyn Vn Bng, thy ó nh hng cho tụi t nhng bc i u tiờn, hng dn tụi tn tỡnh quỏ trỡnh hc ti trng v hon thin khoỏ lun Tụi xin cm n cỏc thy cụ khoa Hoỏ hc -Trng HSP H Ni ó to iu kin giỳp tụi sut quỏ trỡnh hc ti trng Tụi xin cm n lónh o v cỏc cỏn b phũng xỳc tỏc hu c, Vin Hoỏ hc cỏc Hp cht Thiờn nhiờn - Vin Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam ó ng h v nhit tỡnh ch bo, to iu kin thun li v c s vt cho tụi tin hnh thc nghim Khoỏ lun tt nghip khụng trỏnh mt s thiu sút vỡ vy tụi rt mong nhn c s gúp ý ch bo ca cỏc thy cụ v cỏc bn sinh viờn quan tõm Tụi xin chõn thnh cm n ! H Ni, ngy 10 thỏng 05 nm 2008 Sinh viờn Nguyn Th Thu Hng Nguyn Th Thu Hng K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip LI CAM OAN ti: Nghiờn cu thnh phn hoỏ hc ca cõy lc tho hoa tha Chlorophytum laxum l cụng trỡnh nghiờn cu ca riờng tụi di s hng dn khoa hc ca TS Phan Vn Kim Cỏc s liu nờu khoỏ lun ny l trung thc c lm t thc nghim ti Vin Hoỏ hc cỏc Hp cht Thiờn nhiờn - Vin Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam, khụng trựng vi kt qu ca cỏc tỏc gi khỏc Sinh viờn Nguyn Th Thu Hng Nguyn Th Thu Hng K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Mc lc Li cm n Li cam oan Mc lc Danh mc cỏc ch vit tt Danh mc cỏc hỡnh v v bng biu Trang M u Chng 1: tng quan 1.1 Nhng nghiờn cu tng quan v cõy lc tho hoa tha (Chlorophytum laxum) 1.1.1 c im thc vt 1.1.2 B phn dựng 1.1.3 Ni sng v thu hỏi 1.1.4 Tớnh v v tỏc dng 1.1.5 Cụng dng 1.2 Tng quan v hp cht flavonoit 1.2.1 Gii thiu chung 1.2.2 Cỏc nhúm flavonoit 1.3 Tng quan v cỏc phng phỏp chit mu thc vt 1.3.1 Chn dung mụi chit 1.3.2 Quỏ trỡnh chit 1.4 Tng quan v phng phỏp sc ký 1.4.1 Sc ký ct 1.4.2 Sc ký lp mng 1.5 Tng quan v cỏc phng phỏp ph xỏc nh Nguyn Th Thu Hng K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip cu trỳc hp cht hu c 1.5.1 Ph hng ngoi (Infrared Spectroscopy 10 1.5.2 Ph lng (Mass Spectrocopy) .10 1.5.3 Ph cng hng t ht nhõn (Nuclear Magnetic Resonance Spectrocopy, NMR)11 Chng 2: i tng v Phng phỏp nghiờn cu 14 2.1 Mu thc vt.14 2.2 Phng phỏp phõn lp cỏc hp cht t cõy lc tho hoa tha.14 2.2.1.Cỏc phng phỏp c s dng14 2.2.2 Quy trỡnh phõn lp 15 2.2.3 Dng c, thit b v hoỏ cht 17 2.3 Phng phỏp xỏc nh cu trỳc hoỏ hc cỏc hp cht .18 2.3.1 im núng chy (Mp)18 2.3.2 quay cc []D 18 2.3.3 Ph lng (ESI-MS) 18 2.3.4 Ph cng hng t ht nhõn (NMR) 18 Chng 3: kt qu v tho lun 19 3.1 Hng s vt lý v cỏc d kin ph ca cỏc hp cht 19 3.1.1 Hp cht (Quercetin-3-O--L-rhamnopyranoside) 19 3.1.2 Hp cht (Hp cht (3-O--L-rhamnopyranosyl-(16)-- Dglucopyranoside-quercetin) 19 3.1.3 Hp cht 3(7-C-[-D-glucopyranosyl-(12)--D- glucopyranoside]- 6-O--D-glucopyranoside-4, 8- dihydroxyflavone) 20 3.2 Kt qu xỏc nh cu trỳc21 3.2.1 Hp cht (Quercetin-3-O--L-rhamnopyranoside).21 Nguyn Th Thu Hng K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip 3.2.2 Hp cht (Hp cht (3-O--L-rhamnopyranosyl-(16)-- Dglucopyranoside-quercetin) 28 3.2.3 Hp cht 3(7-C-[-D-glucopyranosyl-(12)--D- glucopyranoside]- 6-O--D-glucopyranoside-4, 8- dihydroxyflavone) 35 3.3 Bng tng hp kt qu 45 Kt lun 46 Ti liu tham kho .47 Nguyn Th Thu Hng K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Danh mc cỏc ch vit tt []D quay cc Specific Optical Rotation 13 Ph cng hng t ht nhõn cacbon 13 C NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H NMR Ph cng hng t ht nhõn proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H - 1H COSY 2D-NMR H - 1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy Ph cng hng t ht nhõn hai chiu Two-Dimensional NMR CC Sc ký ct Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer ESI-MS Ph lng phun mự in t Electron Spray Ionization Mass Spectrometry FAB-MS Ph lng bn phỏ nguyờn t nhanh Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HR-FAB-MS Ph lng bn phỏ nguyờn t nhanh phõn gii cao High Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Ph hng ngoi Infrared Spectroscopy Me Nhúm metyl MS Ph lng Mass Spectroscopy NOESY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy Nguyn Th Thu Hng K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip danh mc cỏc hỡnh v v bng biu Trang Hỡnh 1.1 Cõy lc tho hoa tha (chlorophytum laxum) Hỡnh 1.2 Flavan (2-phenyl chroman) S 2.2.2.a S phõn on dch chit metanol 15 S 2.2.2.b S phõn lp cỏc hp cht 1, 2, 16 Hỡnh 3.2.1.a Ph 1H-NMR ca 22 Hỡnh 3.2.1.b Ph 1H-NMR dón rng ca 22 Hỡnh 3.2.1.c Ph 13C-NMR ca 23 Hỡnh 3.2.1.d Cu trỳc hoỏ hc ca 24 Hỡnh 3.2.1.e Ph 13C-NMR v cỏc ph DEPT ca 24 Bng 3.2.1.a Cỏc d kin ph NMR ca 25 Hỡnh 3.2.1.f Ph HSQC ca 26 Hỡnh 3.2.1.g Ph HMBC ca 27 Hỡnh 3.2.1.h Ph HMBC dón rng ca 27 Hỡnh 3.2.1.i Mt s tng tỏc HMBC ca 28 Hỡnh 3.2.2.a Ph 1H-NMR ca 29 Hỡnh 3.2.2.b Ph 1H-NMR dón rng ca 29 Hỡnh 3.2.2.c Ph 13C-NMR ca 30 Hỡnh 3.2.2.d Ph 13C-NMR v cỏc ph DEPT ca 30 Bng 3.2.2.a Cỏc d kin ph NMR ca 31 Hỡnh 3.2.2.e Ph HSQC ca 33 Hỡnh 3.2.2.f Ph HMBC ca 34 Hỡnh 3.2.2.g Cỏc tng tỏc HMBC chớnh ca 34 Hỡnh 3.2.3.a Ph 1H-NMR ca 35 Hỡnh 3.2.3.b Ph 1H-NMR dón rng ca 36 Hỡnh 3.2.3.c Ph 1H-NMR dón rng ca 36 Nguyn Th Thu Hng K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Hỡnh 3.2.3.d Ph 13C-NMR ca 37 Hỡnh 3.2.3.e Ph 13C-NMR v cỏc ph DEPT ca 38 Hỡnh 3.2.3.f Ph HSQC ca 38 Hỡnh 3.2.3.g Ph HSQC dón rng ca 39 Hỡnh 3.2.3.h Cu trỳc hoỏ hc ca 39 Hỡnh 3.2.3.i Ph HMBC ca 40 Hỡnh 3.2.3.j Ph HMBC dón rng ca 41 Hỡnh 3.2.3.k Ph HMBC dón rng ca 42 Hỡnh 3.2.3.l Ph HMBC dón rng ca 42 Hỡnh 3.2.3.m Cỏc tng tỏc ch yu trờn ph HMBC ca 42 Bng 3.2.3.a Cỏc d kin ph NMR ca 43 Bng tng hp kt qu 45 Nguyn Th Thu Hng K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip M u Lý chn ti Vit Nam l mt nc cú thm thc vt phong phỳ v a dng vo loi bc nht trờn th gii vi khong 12000 loi thc vt ú cú khong 4000 loi ó c nhõn dõn ta dựng lm tho dc [1], [3] Nguyờn nhõn ca s phong phỳ ú trc ht l Vit Nam nm khu vc nhit i giú mựa, cú khớ hu núng m, m cao (trờn 80%), lng ma ln, nhit trung bỡnh khong 15-270C thun li cho s sinh trng phỏt trin ca cõy c Nc ta nm khu vc cú a cht tng i n nh, khụng cú sa mc v li nm trờn ng giao lu hai chiu gia thc vt ca Nam Trung Quc v Malaysia Do c im khớ hu v v trớ a lý thun li nh vy nờn ti nguyờn sinh vt nc ta vụ cựng phong phỳ v a dng c bit l ti nguyờn rng Rng Vit Nam l mt kho dc liu vụ cựng quớ giỏ v cú ý ngha quan trng cho s phỏt trin ca ngnh y t, ngnh hoỏ hc v mt s ngnh khỏc Nhn thc c tm quan trng ú ng v Nh nc ta ó cú nhiu chớnh sỏch bo v, trng mi v phỏt trin rng Vic nghiờn cu, tỡm kim cỏc hp cht cú ngun gc thiờn nhiờn cú hot tớnh sinh hc cao ng dng y hc, nụng nghip v cỏc mc ớch khỏc i sng ca ngi l mt nhng nhim v quan trng ó v ang c cỏc nh khoa hc v ngoi nc quan tõm T ngn xa, ngi ó gn bú vi cõy c quỏ trỡnh hỡnh thnh v phỏt trin Cha ụng ta ó bit dựng rt nhiu loi cõy khỏc lm thuc cha bnh, bi b c th, lm hng liu, phm mu, nh tớa tụ, ngi cu gii cm; nhõn sõm, tam tht tng cng sinh lc; hng nhu, s to mựi thm; c nõu, v trm nhum mu Nguyn Th Thu Hng 10 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Cỏc tng tỏc trờn ph HSQC v HMBC c kim tra k v cỏc giỏ tr dch chuyn hoỏ hc ca proton vi cacbon c a trờn bng 3.2.2.a Ngoi ra, trờn bng 3.2.2.a, v hỡnh v 3.2.2.d cho thy cỏc tng tỏc chớnh trờn ph HMBC ca Nhng bng chng ph nờu trờn, cựng vi vic xut hin cỏc tớn hiu ion m/z 633 [M+Na]+, 609 [M-H]- (C27H30O16) trờn ph lng ESI ó khng nh chớnh xỏc hp cht l 3-O--L-rhamnopyranosyl(16)--D-glucopyranoside-quercetin õy l ln u tiờn hp cht ny c tỡm thy t loi Chlorophytum laxum Hỡnh 3.2.2.f Ph HMBC ca Nguyn Th Thu Hng 46 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip OH OH HO O O OH O 1" HO OH OH O O OH 1"' O HO CH3 OH Hỡnh 3.2.2.g Cỏc tng tỏc HMBC chớnh ca Nguyn Th Thu Hng 47 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip 3.2.3 Hp cht (7-C-[-D-glucopyranosyl-(12)- -D-glucopyranoside]6-O--D-glucopyranoside-4,8-dihydroxyflavone (cht mi) Hp cht thu c di dng cht bt mu vng, nhit núng chy 254-255oC; []25D +155o; Trờn ph IR xut hin cỏc di hp th ti max 340,57 cm-1 c trng cho cỏc dao ng hoỏ tr ca cỏc nhúm OH, di hp th 2936 cm-1 l cỏc dao ng ca liờn kt CH Tớn hiu ti 1654,08 cm-1 vi cng mnh c trng cho dao ng hoỏ tr ca nhúm C=O, v tớn hiu ti 1059,28 cm-1 c trng cho dao ng hoỏ tr ca liờn kt ete (C-O-C) Trờn ph 1H-NMR (500 MHz) o dung mụi CD3OD) xut hin cỏc tớn hiu singlet ti 6,68 (1H, s, H-3) v 6,87 (1H, s, H-5) Cỏc tớn hiu ti 7,89 (dm, J = 8,5 Hz, H-2), 6,93 (dm, J = 8,5 Hz, H-3), 6,93 (dm, J = 8,5 Hz, H5) v 7,89 (dm, J = 8,5 Hz, H-6) chng t s tn ti ca mt vũng thm th para Ngoi cng trờn ph 1H-NMR cũn xut hin vựng cỏc tớn hiu ca phõn t ng gluco m ú cú mt phõn t ng ni vi aglycon bng liờn kt C-C c trng bi tớn hiu doublet ti 5,00 vi hng s tng tỏc J = 10,0 Hz Hai phõn t ng gluco cũn li u cú liờn kt C-O-C bi hai tớn hiu ti 4,47 (J = 8,0 Hz) v 5,13 (J = 7,5 Hz) Nguyn Th Thu Hng 48 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Hỡnh 3.2.3.a Ph 1H-NMR ca Hỡnh 3.2.3.b Ph 1H-NMR dón rng ca Hỡnh 3.2.3.c Ph 1H-NMR dón rng ca Trờn ph 13C-NMR xut hin tớn hiu ca 33 cacbon (tt c cú 31 vch ph, nhiờn hai vch ti 117,33 v 163,78 cú cng cao gp ụi cỏc Nguyn Th Thu Hng 49 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip tớn hiu CH khỏc vũng thm th para), ú cú 15 tớn hiu vựng vũng thm thuc vo khung flavon bao gm 166,87 (C-2), 104,13 (C-3), 184,07 (C-4), 94,43 (C-5), 164,03 (C-6), 110,96 (C-7), 161,54 (C-8), 158,82 (C-9), 106,78 (C-10), 122,45 (C-1), 129,69 (C-2), 117,33 (C-3, C-5), 163,78 (C4, C-6), v 18 tớn hiu ca phõn t ũng glucoz ti 72,82 (C-1), 81,16 (C-2), 80,08 (C-3), 71,49 (C-4), 82,04 (C-5), 63,00 (C-6) (glc I), 105,44 (C1), 75,07 (C-2), 77,48 (C-3), 71,23 (C-4), 78,63 (C-5), 62,64 (C-6) (glc II) v 102,43 (C-1), 75,89 (C-2), 77,39 (C-3), 70,94 (C-4), 77,52 (C-5) v 61,69 (C6) (glc III) Cỏc giỏ tr dch chuyn hoỏ hc cacbon ca hai phõn t ng gluco cú liờn kt C-O-C hon ton phự hp vi cỏc ti liu ó cụng b, ú cacbon anome c xỏc nh ti 105,44 v 102,43 Hai giỏ tr 62,64 v 61,69 phự hp vi hai nhúm hydroxyl t ca ng glucopyranose Hỡnh 3.2.3.d Ph 13C-NMR ca Nguyn Th Thu Hng 50 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Hỡnh 3.2.3.e Ph 13C-NMR v cỏc ph DEPT ca Hỡnh 3.2.3.f Ph HSQC ca Nguyn Th Thu Hng 51 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Hỡnh 3.2.3.g Ph HSQC dón rng ca OH OH HO HO Glc I OH O OH 4' O HO HO OH Glc II HO HOHO 1' O O O O 10 OH O Glc III Hỡnh 3.2.3.h Cu trỳc hoỏ hc ca Nguyn Th Thu Hng 52 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Cỏc giỏ tr dch chuyn hoỏ hc ca cỏc proton tng ng vi tng cacbon c xỏc nh chớnh xỏc bng ph HSQC Ton b cỏc kt qu thu c t ph HSQC c nờu trờn bng 3.2.3.a Kt qu ny giỳp cho vic xỏc nh cỏc tng tỏc trờn ph HMBC d dng hn Vic xỏc nh chớnh xỏc cỏc v trớ ca cỏc phõn t ng, cng nh kim tra khung aglycon ca c thc hin bng ph HMBC Hỡnh 3.2.3.i Ph HMBC ca Trc ht, tớn hiu singlet ca H-3 ( 6,68) cú tng tỏc HMBC vi tớn hiu ca cỏc cacbon ti C-2, C-4 v C-1 chng t s to thnh ni ụi ti C2/C-3 v v trớ C-3 khụng cú nhúm th no Tng tỏc ca H-5 vi C-4 cng nh tng tỏc ca H-5 vi C-6, C-7, C-8, C-9 v vi C-10 hon ton khng nh v trớ ca H-5 Cỏc tớn hiu ca H-1glcI vi C-6, C-7 v vi C-8 chng t rng phõn t ng glcI ni vi aglycon ti C-7 bng liờn kt C-C, bi vỡ nu phõn t ng ny ni vi alycon ti C-6 hoc C-8 thỡ phi xut hin cỏc tớn hiu ca H-1glcI vi C-9 hoc vi C-5 Thờm vo ú proton ca cacbon anome ca phõn t ng glcIII li cú tng tỏc HMBC vi C-6 iu ny Nguyn Th Thu Hng 53 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip chng t phõn t ng ny ni vi aglycon ti C-6 bng liờn kt ete (C-OC) Cui cựng proton H-2 ca phõn t ng glcI li cú tng tỏc vi cacbon C-1 ca phõn t ng glcII iu ny cho thy phõn t ng glcII ni vi phõn t glcI ti C-2glcI bng liờn kt C-O-C Cỏc tng tỏc HMBC chi tit c mụ t trờn bng 3.2.3.a cng nh trờn hỡnh 3.2.3.m Kt qu ny ó xỏc nh c ton b cu trỳc phõn t ca ú bng vic tớnh toỏn chi tit cỏc giỏ tr hng s spin-couling ca cỏc proton ca cỏc phõn t ng cú th khng nh c phõn t ng u cú H-1 (J1-2 u ln hn 7,5) tc l cu hỡnh --D-gluco Hỡnh 3.2.3.j Ph HMBC dón rng ca Nguyn Th Thu Hng 54 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Hỡnh 3.2.3.k Ph HMBC dón rng ca Hỡnh 3.2.3.l Ph HMBC dón rng ca OH OH HO HO Glc I OH O OH O HO HO 4' 1' O O OH Glc II HO HOHO O O OH O Glc III Hỡnh 3.2.3.m Cỏc tng tỏc ch yu trờn ph HMBC ca Nguyn Th Thu Hng 55 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Bng 3.2.3.a Cỏc d kin ph NMR ca C Ca,b 166,87 104,13 184,07 94,43 10 Glc I 164,03 110,96 161,54 158,82 106,78 122,45 129,69 117,33 163,78 117,33 129,69 72,82 81,16 CH CH 80,08 CH 71,49 82,04 63,00 Glc II 105,44 75,07 77,48 71,23 78,63 62,64 Glc III 102,43 75,89 77,39 70,94 77,52 61,69 DEPT CH CH CH CH CH CH Ha,c 6,68 (1H, s) 6,87 (1H, s) HMBC C-2, C-4, C-10, C-1 C-4, C-6, C-7, C-9, C10 7,89 (dm, J = 8,5 Hz) 6,93 (dm, J = 8,5 Hz) 6,93 (dm, J = 8,5 Hz) 7,89 (dm, J = 8,5 Hz) C-2, C-4 C-1, C-4 C-1, C-4 C-2, C-4 CH CH CH2 5,00 (1H, d, J = 10,0 Hz) C-6, C-7, C-8, C-2glcI 4,42 (1H, dd, J = 10,0, 8,0 C-7, C-1glc I, C-1glc II Hz) 3,72 (1H, dd, J = 10,0, 8,0 Hz) 3,45* 3,41* 3,32/3,52* C-5glc I CH CH CH CH CH CH2 4,47 (1H, d, J = 8,0 Hz) 3,60* 3,57* 3,05* 3,65* 3,73/4,00* C-2glc I C-3glc II CH CH CH CH CH CH2 5,13 (1H, d, J = 7,5 Hz) 3,07* 3,04* 3,65* 3,28* 3,84/3,86* C-6 C-5glc II o CD3OD, b125 MHz, c500 MHz a Nguyn Th Thu Hng 56 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip Cu trỳc hoỏ hc ca c gii thiu trờn hỡnh 3.1.3.h Cu trỳc ny cho cụng thc phõn t l C33H40O20 iu ny cng c khng nh rừ bng ph lng vi s xut hin pớc m/z 757,0 [M+H]+ trờn ph positive ESIMS v pớc 755,3 [H-H]- trờn ph negative ESI-MS T nhng kt qu nờu trờn, hp cht c xỏc nh l 7-C-[-D-glucopyranosyl-(12)- -Dglucopyranoside]-6-O--D-glucopyranoside-4,8-dihydroxyflavone, mt hp cht mi ln u tiờn c phỏt hin t thiờn nhiờn Nguyn Th Thu Hng 57 K30B Hoỏ Trng i hc S phm H Ni Khoỏ lun tt nghip 3.3 Bng tng hp kt qu OH OH OH 3' 2' 1' HO O 6' HO O 10 OH 4' 5' 3 4 O OH O O 5" 1" O 2" HO OH 3" OH 6" CH3 OH O 1" HO OH OH O O 4" OH 1"' O HO CH3 OH Quercetin-3-O--L- 3-O--L-rhamnopyranosyl-(16)- rhamnopyranoside -D-glucopyranoside-quercetin OH OH HO O O OH O 1" HO OH OH O O OH 1"' O HO CH3 OH 3-O--L-rhamnopyranosyl-(16)--D-glucopyranoside-quercetin Nguyn Th Thu Hng 58 K30B Hoỏ Tr-ờng Đại học S- phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Kt lun Sau mt thi gian lm khoỏ lun vi ti: Nghiờn cu thnh phn hoỏ hc ca cõy lc tho hoa tha (Chlorophytum laxum) Tụi ó thu c mt s kt qu sau: T dch chit metanol ca lỏ cõy lc tho hoa tha hp cht: Quercetin-3-O--L-rhamnopyranoside 3-O--L-rhamnopyranosyl-(16)--D-glucopyranoside-quercetin 7-C-[-D-glucopyranosyl-(12)--D-glucopyranoside]-6-O--Dglucopyranoside-4,8-dihydroxyflavone (cht mi) ó c phõn lp bng cỏc phng phỏp sc ký kt hp Cu trỳc hoỏ hc ca cỏc hp cht ny c xỏc nh bng cỏc phng phỏp ph hng ngoi (IR), ph lng (ESI) v cỏc ph cng hng t ht nhõn (NMR) Ba hp cht trờn ln u tiờn c cụng b cho cõy lc tho hoa tha Trong thi gian lm khoỏ lun, ngoi nhng kt qu khoa hc ca ti, tụi cũn hc c nhng phg phỏp t duy, cỏch thc t v gii quyt nghiờn cu khoa hc, vi tụi õy l kờt qu quan trng nht vỡ nhng kt qu khoa hc bc u ny s cũn c nghiờn cu hon thin theo thi gian, cũn phng phỏp nghiờn cu khoa hc, lũng say mờ v kiờn nhn tỡm tũi khỏm phỏ nhng iu mi m s l hnh trang khụng th thiu cụng vic cng nh cuc sng Nguyễn Thị Thu Hằng K30B Hoá 59 Tr-ờng Đại học S- phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Ti liu tham kho TING VIT Huy Bớch, Bựi Xuõn Chng, Trung m, Nguyn Thng Dong, Phm Vn Hin, Phm Duy Mai, Phm Kim Món, on Th Thu, Nguyn Tp v Trn Ton (2004), Cõy thuc v ng vt lm thuc Vit Nam, Nxb Khoa hc v K thut H Ni, (2), tr 125-137, H Ni Vừ Vn Chi (1997), T in cõy thuc Vit Nam, Nxb Y hc, H Ni Vừ Vn Chi (1997), T in thc vt thụng dng, Nxb Khoa hc v K thut, H Ni Nguyn Hu nh, ỡnh Róng (2003), Hoỏ hc hu c 1, Nxb Giỏo dc, H Ni Nguyn Th Hoi, Phm Thanh K, Chõu Vn Minh, Phan Vn Kim (2007), Cỏc hp cht flavonoid t cõy lc tho hoa tha (chlorophytum laxum R Br Athericaceae), Tp Dc hc, (372), tr 29 Nguyn Th Hoi, Phm Thanh K (2007) Nghiờn cu c im thc vt cõy lc tho hoa tha chlorophytum laxum R Br., Tp Dc hc (376), tr TING ANH Byung, S-M.et al, plata Med, 1999,65,374-375 Duc Do Khac, Sung Tran Van, Angela Martha Campos, Jean - Yves Lallemand and Marcel Ftizon, Ellagic acid Compounds from Diplopanax Stachyanthus, Phytochemistry, Vol 29(1), 251 - 256 (1990) Pawan, K A., NMR spectroscopy in the structural elucidation of oligosaccharides and glycosides, Phytochemistry, 31, 3307-3330 (1992) Nguyễn Thị Thu Hằng K30B Hoá 60 [...]... một số hợp chất từ cây lục thảo hoa thưa 2.2 Xác định cấu trúc hoá học của các hợp chất đã phân lập được bằng các phương pháp phổ Trong khuôn khổ phạm vi khoá luận này tôi tập trung nghiên cứu thành phần hoá học của cây lục thảo hoa thưa từ đó tạo cơ sở cho những nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm kiếm các phương thuốc mới cũng như giải thích được tác dụng chữa bệnh của cây thuốc cổ truyền Việt... nhanh Cây có hoạt tính sinh học cao và có nhiều tác dụng dược lý nhưng cho đến nay vẫn còn ít công trình nghiên cứu về loại thảo dược này Xuất phát từ những lý do thực tiễn trên và mong muốn làm phong phú thêm nguồn kiến thức về loài cây này tôi chọn đề tài: Nghiên cứu thành phần hoá học của cây lục thảo hoa thưa (Chlorophytum laxum) 2 Nhiệm vụ và mục đích nghiên cứu 2.1 Phân lập một số hợp chất từ cây. .. độc tính và tác dụng phụ Chính vì vậy việc tìm hiểu, nghiên cứu thành phần hoá học và hoạt tính sinh học của các hợp chất trong hệ thực vật nước ta sẽ là cơ sở khoa học cho việc nghiên cứu và sử dụng cây thuốc một cách hợp lý và mang lại hiệu quả cao Cây lục thảo hoa thưa (tên địa phương gọi là Ngãi) tên khoa học là Chlorophytum laxum là cây thuốc mọc hoang dại tại Thừa Thiên Huế, thường được người dân... Hằng 11 K30B Hoá Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp quan trọng đối với sự phát triển nền y học Việt Nam nói riêng và y học thế giới nói chung Nguyễn Thị Thu Hằng 12 K30B Hoá Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp Chương 1: tổng quan 1.1 Những nghiên cứu tổng quan về cây lục thảo hoa thưa (Chlorophytum laxum) [2], [5], [6] 1.1.1 Đặc điểm thực vật a Mô tả Cây cỏ sống nhiều... năm mọc thành bụi cao 2030 cm Thân rễ ngắn, rễ mọc thành chùm, có nhiều rễ phình to thành củ, nhiều nạc Lá mọc tập trung ở rễ xếp thành hai dãy Phiến lá hình dải, dài 20-30 cm, rộng 0,3-1 cm, có nhiều gân dọc Mép lá nguyên, chóp lá nhọn, gốc dạng bẹ Cuống hoa 10-50 cm mọc từ nách lá mọc thành chùm, thẳng đứng hoặc cong xuống, mang nhiều hoa Cụm hoa chùm thưa, dài Hình 1.1 Cây lục thảo hoa thưa (Chlorophytum... 1100 LC-MSD Trap của Viện Hoá học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam 2.3.4 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR): 1H-NMR (500 MHz) và 13 C-NMR (125MHz) được đo trên máy Bruker AM500 FT-NMR Spectrometer, Viện Hóa học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam Nguyễn Thị Thu Hằng 29 K30B Hoá Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp Chương 3: kết quả và thảo luận 3.1 Hằng... phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp Chương 2: đối tượng và Phương pháp nghiên cứu 2.1 Mẫu thực vật Lá cây lục thảo hoa thưa (Chlorophytum laxum) được thu hái tại xã A Roàng, A Đớt huyện A Lưới tỉnh Thừa Thiên Huế Mẫu cây được TS Dương Đức Huyến, Viện Sinh thái và Tài nguyên Sinh vật giám định Mẫu tiêu bản hiện đang được lưu giữ tại Viện Sinh thái và Tài nguyên Sinh vật, số hiệu mẫu “Hoai 01” 2.2 Phương... dịch chuyển hoá học (chemical shift) Ngoài ra, đặc trưng của phân tử còn được xác định dựa vào tương tác spin giữa các hạt nhân từ với nhau (spin coupling) Nguyễn Thị Thu Hằng 22 K30B Hoá Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp a Phổ 1H-NMR Trong phổ 1H-NMR độ dịch chuyển hoá học  của các proton được xác định trong thang ppm từ 0 ppm đến 14 ppm tuỳ thuộc vào mức độ lai hoá của nguyên tử... đường rhamnopyranozit Hình 3.2.1.a Phổ 1H-NMR của 1 Nguyễn Thị Thu Hằng 33 K30B Hoá Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp Hình 3.2.1.b Phổ 1H-NMR dãn rộng của 1 Nguyễn Thị Thu Hằng 34 K30B Hoá Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Phổ 13 Khoá luận tốt nghiệp C-NMR của 1 xuất hiện tín hiệu của 21 cacbon, trong đó 15 cacbon đặc trưng cho vòng A, B và C của flavon, và 6 tín hiệu thuộc vào phân tử... cấu trúc hoá học của các hợp chất hữu cơ nói chung và các hợp chất thiên nhiên nói riêng Với việc sử dụng kết hợp các kỹ thuật phổ NMR 1 chiều và 2 chiều các nhà nghiên cứu có thể xác định chính xác cấu trúc của hợp chất, kể cả cấu trúc lập thể của phân tử Nguyên lý chung của các phương pháp phổ NMR (phổ proton và cacbon) là sự cộng hưởng khác nhau của các hạt nhân từ (1H và 13C) dưới tác dụng của từ ... tài: Nghiên cứu thành phần hoá học lục thảo hoa thưa (Chlorophytum laxum) Nhiệm vụ mục đích nghiên cứu 2.1 Phân lập số hợp chất từ lục thảo hoa thưa 2.2 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất phân... cứu thành phần hoá học lục thảo hoa thưa Chlorophytum laxum’’ công trình nghiên cứu riêng hướng dẫn khoa học TS Phan Văn Kiệm Các số liệu nêu khoá luận trung thực làm từ thực nghiệm Viện Hoá học. .. chất phân lập phương pháp phổ Trong khuôn khổ phạm vi khoá luận tập trung nghiên cứu thành phần hoá học lục thảo hoa thưa từ tạo sở cho nghiên cứu lĩnh vực tìm kiếm phương thuốc giải thích tác dụng