nghiên cứu quá trình sản xuất phenol

Đồ án tốt nghiệp Khoa công nghệ hoá học Nghiên cứu quá trình sản xuất phenol Mục lục Nghiên c u quá trình s n xu t phenolứ ả ấ 1 T tr ng t ng iỷ ọ ươ đố 6 1.1.3. NG D NG C A PHENOL :[1]Ứ Ụ Ủ 10 Dùng m t h n h p cyclohexanol-cyclohexanon v i t l 10:1 thì c 1,805 t n h n ộ ỗ ợ ớ ỷ ệ ứ ấ ỗ h p thu c 1 t n s n ph m phenol (t ng ng v i m t l ng 97,8% trong giai ợ đượ ấ ả ẩ ươ ứ ớ ộ ượ o n ehydro hoá). T h n h p ng sôi t o b i phenol v i cyclohexanol v đ ạ đ ừ ỗ ợ đồ ạ ở ớ à cyclohexanon có th tách ra b ng cách ch ng c t trích ly. Quá trình không có giá trể ằ ư ấ ị kinh t n u phenol c s n xu t nh m t s n ph m duy nh t b t u t ế ế đượ ả ấ ư ộ ả ẩ ấ ắ đầ ừ cyclohexan. M t nh máy nh ã c xây d ng lên Austraylia v ã b t u ộ à ỏ đ đượ ự ở à đ ắ đầ s n xu t n m 1965. Sau 3 n m nó ã c thay th b i quá trình s n xu t t ả ấ ă ă đ đượ ế ở ả ấ ừ cumen b i nh ng lý do kinh t . Giai o n s n xu t phenol có th ch c quan ở ữ ế đ ạ ả ấ ể ỉ đượ tâm khi nó c k t h p v i m t nh máy oxy hoá cyclohexan có quy mô l n, còng đượ ế ợ ớ ộ à ớ nh chóng c xây dùng cho quá trình s n xu t caprolactan. [1]đượ ả ấ 24 - Quá trình oxy hóa toluen là xảy ra theo cơ chế gốc gồm có các gốc peroxit 25 2.6. OXY HOÁ TR C TI P BENZEN : [3] Ự Ế 30 III.1. XÁC ĐỊNH ĐỊA ĐIỂM XÂY DỰNG: [9] 65 III.1.1.NHI M V VÀ YÊU C U:Ệ Ụ Ầ 65 III.1.2. C S XÁC NH A I M XÂY D NG :Ơ Ở ĐỂ ĐỊ ĐỊ Đ Ể Ù 66 KẾT LUẬN 75 TÀI LIỆU THAM KHẢO 76 Lê Hoàng Giang - Hoá dầu 1 – K 48 1 Đồ án tốt nghiệp Khoa công nghệ hoá học LỜI CẢM ƠN Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc nhất TS Nguyễn Hồng Liên đã tận tình giảng dạy em trong thời gian qua cũng như hướng dẫn và tạo điều kiện giúp đỡ em hoàn thành bản đồ án tốt nghiệp này. Qua đây em xin chân thành cảm ơn tới các thầy, cô giáo trong bộ môn Hoá hữu cơ - Hoá dầu đã truyền thụ những kiến thức quý báu cho bản thân em. Tôi xin cảm ơn tới gia đình và bạn bè trong líp đã động viên và giúp đỡ tôi hoàn thành tốt bản đồ án. Hà nội ngày 28 tháng 5 năm 2008 Sinh viên: Lê Minh Tuấn Lê Hoàng Giang - Hoá dầu 1 – K 48 2 Đồ án tốt nghiệp Khoa công nghệ hoá học MỞ ĐẦU Phenol (hydroxyl benzene, carbolic, axit, C 6 H 5 OH) là một dẫn xuất của dãy thơm được F. Runge phát hiện lần đầu tiên vào năm 1834, là chất đầu tiên của dãy đồng dẳng với nhóm -OH đính trực tiếp vào gốc aromatic. Phenol tồn tại nh mét thành phần tự do hoặc nh mét sản phẩm có mặt trong các chất tự nhiên và trong thực thể sinh vật. Ban đầu phenol được lấy ra từ nhựa than đá, và chỉ sau khi lượng tiêu thụ phenol tăng lên một cách đáng quan tâm thì phenol mới được sản xuất bằng nhiều phương pháp tổng hợp khác nhau. Lúc đầu các phương pháp tổng hợp phenol đều đi từ axit benzensulfonic (C 6 H 5 SO 3 H) và clobenzen (C 6 H 5 Cl) sau đó được thay thế bởi các quá trình sản xuất hiện đại hơn, mà chủ yếu là quá trình Hock sản xuất phenol từ cumen. Phenol đang đóng vai trò quan trọng trong ngành công nghiệp nh là làm nguồn nguyên liệu cho nhiều hợp chất trung gian và là sản phẩm cuối cùng quan trọng. Những mục đích sử dụng phenol trong công nghiệp ở bảng 1: Bảng 1. Những mục đích sử dụng phenol trong công nghiệp.[1] Tây âu(%) Mĩ(%) Nhật(%) Thế giới(%) 1973 1984 1974 1973 1989 Nhựa phenol 37 33 48 60 41 Capro lactan 22 25 15 21 Lê Hoàng Giang - Hoá dầu 1 – K 48 3 Đồ án tốt nghiệp Khoa công nghệ hoá học Axit adipic 12 3 Bisphend A 11 22 13 18 15 Aniline 2 9 3 Các sản phẩm khác 18 18 21 14 20 Lượng tiêu thô(10 6 tấn) 0,954 1,04 0,211 4,450 Hầu hết phenol thành phẩm được chế biến thành keo phenol dùng cho ngành công nghiệp chất dẻo, nhựa, sản xuất sơn, sản xuất thuốc nhuộm, dùng trong dược phẩm, sản xuất chất nổ và trong các quá trình tổng hợp hữu cơ tinh vi khác. Các quá trình sản xuất bắt đầu từ phenol Ýt bị cản trở do tính an toàn của nó cao hơn khi làm nguyên liệu sản xuất so với nguyên liệu từ benzen. Tất cả những sản phẩm này có giá trị kinh tế quan trọng vì chúng được sản xuất trên phạm vi rộng và tạo ra nhiều những vật liệu cho người tiêu dùng. Chẳng hạn nh là: chất kết dính, bọt cách điện, chất tẩy vết bẩn, nhựa platic, thuốc diệt cỏ, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm, hương vị và cao su hoá học… Bảng 2 là sản lượng phenol sản xuất trên thế giới theo các phương pháp khác nhau: Bảng 2. Bảng biểu thị sản lượng phenol sản xuất trên thế giới [1] Quốc gia Năm Năng suất 10 6 tấn/năm Từ cumen (%) Từ toluen (%) Từ nhựa than đá Những phương pháp khác Tây âu 1973 1,14 87 8 3 2 1978 1,48 88 10 2 1985 1,3 92 8 1989 1,45 93 7 9 Mỹ 1974 1,25 97 2 2 2 1977 1,5 95 2 1 1985 1,5 98 2 1989 1,9 98 2 Nhật 1977 0,28 100 Châu á 1985 0,4 99 Lê Hoàng Giang - Hoá dầu 1 – K 48 4 Đồ án tốt nghiệp Khoa công nghệ hoá học 1989 0,6 99 Đông âu 1985 0,89 1989 0,9 Thế giới 1989 5 96 3 Như đã trình bày ở trên ta thấy phenol giữ một vai trò quan trọng trong nền kinh tế, trực tiếp hay gián tiếp. Chúng ta có thể sản xuất ra nhiều sản phẩm cần thiết và quan trọng cho xã hội từ phenol. Ở Việt Nam công nghệ sản xuất phenol chưa phát triển, nguồn cung cấp phenol duy nhất là từ chưng thu than đá, nhưng chưa thoả mãn về nhu cầu sử dụng trong nước. Phần lớn là phải nhập từ nước ngoài. Vì vậy vấn đề nghiên cứu các phương pháp sản xuất phenol có ý nghĩa khoa học và thực tế rất lớn. PHẦN I LÝ THUYẾT CHUNG CHƯƠNG 1: TÍNH CHẤT CỦA NGUYÊN LIỆU VÀ SẢN PHẨM 1.1. PHENOL: 1.1.1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA PHENOL:[2] Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi vị đặc trưng, nóng chảy ở 42 0 C và sôi ở 181,4 0 C. Khối lượng phân tử: 94,42 kg/Kmol. Tỷ trọng: 20 3 4 1,072 /d g cm= Phenol ở điều kiện thường có dạng hình kim hay hình khối màu trắng, khi tan trong nước cho chất lỏng không màu. Phenol rất dễ bị tác dụng của ánh sáng và không khí nên có màu hồng. Giới hạn cho phép trong không khí là 0,005 mg/l . Lê Hoàng Giang - Hoá dầu 1 – K 48 5 Đồ án tốt nghiệp Khoa công nghệ hoá học Phenol Ýt tan trong nước lạnh nhưng có thể hoà tan hoàn toàn ở nhiệt độ lớn hơn 65,3 0 C. Hợp chất này dễ tan trong các hydrocacbon thơm, rượu và ete nhưng Ýt tan trong parafin và không tan trong cacbonat kiềm. Phenol còn có tính sát trùng mạnh, gây bỏng da và rất độc đối với cơ thể. Hỗn hợp của phenol và khoảng 10% khối lượng của nước được gọi là dung dịch phenol, bởi vì nó tồn tại ở trạng thái lỏng tại nhiệt độ phòng. Có thể nói rằng phenol là dung dịch thực nhất trong các dung dịch hữu cơ (các hydrocacbon thơm, rượu, xeton, ete, axit, các hợp chất halogenhydrocacbon ). Phenol tạo thành hỗn hợp đồng nhất với nước và các chất khác, chúng ta có thể tham khảo bảng số liệu sau đây. (Bảng 3) Bảng 3. Các hỗn hợp đồng nhất tạo thành do phenol [1] Cấu tử thứ hai áp suất, kPa Điểm sôi, 0 C Thành phần của phenol, % Nước 101,3 78,8 39,2 94,5 90,0 75,0 9,21 8,29 7,2 Isopropynbenzen 101,3 149 2 n-Propynbenzen 101,3 158.5 14 α- Metylstrylen 101,3 162 7 Các thông số vật lý khác của phenol.[1]  Khối lượng phân tử 94,11  Nhiệt độ sôi (101,3 kPa) 181,75 0 C  Nhiệt độ nóng chảy 40,9 0 C  Tỷ trọng tương đối 0 0 C 1,092 20 0 C 1,071 50 0 C 1,050 Lê Hoàng Giang - Hoá dầu 1 – K 48 6 Đồ án tốt nghiệp Khoa công nghệ hoá học  Độ nhít động học: Nhiệt độ ( 0 C) Độ nhít (MPa.s) 20 11,41 50 3,421 100 1,5 150 0,67  Hằng số phân ly trong nước (20 0 C ) 1,28.10 -10  Nhiệt hoá hơi (182 0 C) 514 ( Kj/kg)  Nhiệt tạo thành (20 0 C ) 160 (Kj/kg)  Nhiệt cháy -32,590 kj/kg  Nhiệt dung riêng: 0 0 0 C 1,256 (Kjkg -1 k -1 ) 20 20 0 C 1,394 (Kjkg -1 k -1 ) 50 50 0 C 2,244 (Kjkg -1 k -1 ) 100 100 0 C 2,382 (Kjkg -1 k -1 )  Nhiệt dung riêng (trạng thái hơi): 27 0 C 1,105 kjkg 1,105 kjkg -1 k - 1 527 0 C 2,260 kjkg 2,260 kjkg -1 k -1  Điểm chớp cháy:(DIN 51758) 81 (DIN 51758) 81 0 C  Giới hạn cháy nổ thấp nhất trong không khí ở 101,3 kPa là 1,3%V (50g/cm 3 ).  Nồng độ bão hoà trong không khí ( ở 20 0 C) 0,77 g/cm 3  Nhiệt độ bốc cháy (DIN 51794) 595 0 C  Nhiệt độ tự bốc cháy 715 0 C  Điểm chớp cháy của hỗn hợp với nước 1- 4% nước khoảng > 82 0 C > 4,5% nước > 100 0 C Lê Hoàng Giang - Hoá dầu 1 – K 48 7 Đồ án tốt nghiệp Khoa công nghệ hoá học  Điện trở suất ( 45 0 C ) >1,8107 ς.m  Hỗn hợp với 5% nước 4,9  106 ς.m  Áp suất hơi bão hòa của phenol ở các nhiệt độ khác nhau: Nhiệt độ ( 0 C) 20 36,1 48,5 58,3 69 84,8 114,5 184, 5 247,5 áp suất (kPa) 0,02 0,1 0,25 0,5 1,0 2,5 10 100 500 1.1.2. CÁC TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA PHENOL: [4] Phenol chứa nhóm - OH có hydro linh động, mặt khác có nhân benzen thể hiện đặc tính thơm và đặc tính này được tăng lên do ảnh hưởng của nhóm - OH ( là nhóm thế loại I làm hoạt hoá nhân benzen). Công thức phân tử của phenol là:C 6 H 6 O Công thức cấu tạo : OH Các tính chất hoá học của phenol đều bắt nguồn từ các đặc tính của nhóm –OH và nhân bezen. Trong phân tử phenol có oxy sự liên hợp (p-π) của electron tù do của nguyên tử oxy với các electron π của vòng benzen khiến cho liên kết (-O-H) phân cực hơn so với (-O-H) trong alcol, đây là nguyên nhân gây ra tính axit của phenol. Do có hiệu ứng liên hợp mà mật độ eletron trong nhân tăng lên làm cho phenol có phản ứng thế electrophyl cao hơn benzen. Phenol có hai trung tâm phản ứng: nhóm hydroxyl và nhân thơm. 1. Tính axit : Phenol không những tác dụng được với kiềm mà còn tác dụng được cả với dung dịch kiềm. C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O Phenol có tính axit mạnh hơn cả nước (Ka =10 -10 ), rượu nhưng yếu hơn axit cacbonic ( Ka=10 -5 ) . Vì thế khi cho tác dụng với axit vô cơ thì phenol bị giải phóng khỏi muối của nó. Lê Hoàng Giang - Hoá dầu 1 – K 48 8 Đồ án tốt nghiệp Khoa công nghệ hoá học C 6 H 5 O - + H 2 CO 3 → C 6 H 5 OH + HCO 3 - 2. Tạo thành ete C 6 H 5 OR: Phản ứng alkyl hoá ở nhóm OH tiến hành thuận lợi từ phenolat C 6 H 5 ONa. 3. Phản ứng ngưng tụ: Nguyên tử hydro ở vị trí para và octo dễ tham gia phản ứng ngưng tụ với formandehyt dùng xúc tác axit hay kiềm tạo thành monome để tổng hợp nhựa phenol formaldehyt. 4. Phản ứng thế electrophyl ở nhân thơm: Nhóm –OH là nhóm hoạt động hóa và định hướng tác nhân electrophyl thế ở vị trí octo, para. a. Phản ứng nitro hóa: Phenol tác dụng với axit nitric đậm đặc tạo thành 2,4,6 trinitro phenol (axit picric) là nguyên liệu cho thuốc nổ. b. Phản ứng kolbe - Schimitt: Khi đun natri phenolat trong dòng CO 2 tạo thành natrisalisilat sau đó axit hoá để tổng hợp axit salixylic, đây là nguyên liệu cần thiết để sản xuất aspyrin (axetyl salixylic axit). Lê Hoàng Giang - Hoá dầu 1 – K 48 9 c 6 h 5 oh c 6 h 5 ona c 6 h 5 or + nax + NaOH - H 2 O + RX OH OH H + hoÆc OH - CH 2 OH HCHO C 6 H 5 OH OH CH 2 OH Polyme oh o 2 n oh no 2 no 2 Hno 3 ®Æc trinitrophenol (axit picric) Đồ án tốt nghiệp Khoa công nghệ hoá học Ngoài ra còn có các phản ứng nh:  Axyl hóa nhóm OH tạo este.  Phản ứng Reimer - Tiemann.  Phản ứng chuyển hóa phenol thành benzen.  Oxy hóa: Với các tác nhân oxy hóa phenol dễ tạo thành gốc tự do. Nó có thể dime hoá để tạo thành diphenol hoặc có thể oxy hóa sâu sắc tạo thành o-dihydroxybenzen và quinon. Vì gốc phenol tương đối bền vững nên phenol là gốc thích hợp và nó được sử dụng làm chất ức chế quá trình oxy hóa. Với với một lượng nhỏ phenol thì các tính chất trên có thể gây khó khăn cho quá trình tự oxy hóa Cumen.  Phenol rất dễ kết đôi với muối diazo tạo ra hợp chất có màu. Hợp chất được dùng làm độ nhạy cho quá trình trắc quang của phenol là khối diazo 4- nitroanilin. 1.1.3. ỨNG DỤNG CỦA PHENOL :[1] Ứng dông quan trọng nhất của phenol là để sản xuất nhựa phenol formandehyt bằng cách ngưng tụ phenol với andehyt foocmic, xúc tác là axit hay muối vô cơ, dung dịch NH 3 , NaOH. Đây là loại nhựa rất quan trọng dùng trong sản xuất bột làm nhựa tấm, sản xuất sơn, keo dán, nhựa xốp. Ngoài ra, 2,2 dipropan (bis phenol A) cũng là một sản phẩm quan trọng của quá trình ngưng tụ phenol với axeton có mặt axit vô cơ. Bis phenol A có công thức nh sau: CH 3 H – C 6 H 4 – C – C 6 H 4 OH CH 3 Sản phẩm này được dùng nhiều trong sản xuất nhựa epoxy. Với nhu cầu sản xuất nhựa ngày càng tăng, 20% phenol công nghiệp được sử dụng để sản xuất bis phenol A. Lê Hoàng Giang - Hoá dầu 1 – K 48 10 ONa OH OH ¸p suÊt + CO 2 120-140 o C HCl COONa COOH [...]... 2,106; 4,105 tn/ nm Hin nay thỡ hu nh cumen dựng sn xut phenol v axeton CHNG 2: CC PHNG PHP SN XUT PHENOL Phng phỏp u tiờn iu ch phenol l tỏch nú ra khi nha than ỏ c to thnh khi luyn cc than ỏ, tuy nhiờn hiu sut ca quỏ trỡnh ny l quỏ thp (0,05 kg phenol/ 1tn than) nờn n nay quỏ trỡnh sn xut phenol theo phng phỏp ny chim t l khụng ỏng k Phn ln phenol c sn xut bi quỏ trỡnh oxy hoỏ benzene hay toluene... phõn hu phenolat natri thnh phenol sau ny - Núng chy kim benzen sunfonat natri Quỏ trỡnh ny din ra 300 0C, vi xỳt cú nng 40% to thnh phenolat natri Hm lng nc c gi mc sao cho Na2SO3 kt ta ri phõn tỏch nh quỏ trỡnh ly tõm - Phõn hy phenolat natri bng SO2 c to thnh nh quỏ trỡnh trung ho benzen sunfonic, gii phúng phenol Khi sn phm to thnh s phõn tỏch thnh 2 pha: pha hu c phớa trờn cú cha phn ln phenol. .. khụng Phenol cú nhit sụi cao nờn phi chng ct trong chõn khụng bng hi nc 7- 8 at Hi sn phm cho qua thit b ngng t, c a vo thựng cha trỏnh hin tng phenol kt tinh lm tc ng ng, ngi ta cho nc núng chy qua thit b ngng t Chng phenol thụ ta c ln lt cỏc sn phm nh sau: - Nc phenol dựng trong giai on dp tt khi kim núng chy cựng vi dung dch sunfatnatri - Phenol k thut thu c sau khi chng ct li hai ln na ta c phenol. .. nc hydrocacbon g Thit b tinh ch khớ thi h Thỏp tỏch phenol thụ i Thỏp tỏch phenol j Thit b tỏch cn k Thỏp benzen l Thỏp tỏch cn phenol Lờ Hong Giang - Hoỏ du 1 K 48 27 Xúc tác Toluen KK Lờ Hong Giang Hoỏ du 1 K 48 c hình 2 sơ đồ công nghệ sản xuất phenol bằng phuơng pháp oxy hóa toluen a b d a a e j k f g h i nuớc thải cặn j phenol Benzen ỏn tt nghip Khoa cụng ngh hoỏ hc Khoa công nghệ hoá học 28... chy 2) Cỏc quỏ trỡnh tng hp phenol i t bezen 3) Dehydro hoỏ hn hp cyclohexanol v cyclohexanon sn xut phenol 4) Oxy hoỏ toluene to axit benzoic v oxy hoỏ decacbonxy hoỏ to phenol (quỏ trỡnh Dow) 5) Alkyl hoỏ benzene vi propen to iso-propyl benzene (cumen), oxy hoỏ cumen to tert- hydroperoxit tng ng v phõn gii to phenol v axeton (quỏ trỡnh Hock) 6) Axetoxyl hoỏ benzene tng hp phenol Trong nhng quỏ trỡnh... ỏn tt nghip Khoa cụng ngh hoỏ hc - Nha phenol dựng lm cht ty trựng v cht ty c 2.2 QU TRèNH SN XUT PHENOL BNG PHNG PHP CLO HểA BENZENE : Clobenzen l mt cht d to thnh phenol khi thu phõn Do ú cỏc quỏ trỡnh sn xut phenol trờn c s hp cht ny ó c phỏt trin t lõu v ang c tin hnh rng rói Mc dự nú cú nhiu thun li l khụng hỡnh thnh axeton ging nh trong quỏ trỡnh sn xut phenol t cumen nhng do vn kinh t nờn khụng... dch phenolat v Na2SO3 ra khỏi tinh th Na2SO3 Phn tinh th Na2SO3 c quay li thỏp trung ho (6) v phn tha coi nh ph phm S phõn hy phenolat natri tin hnh liờn tc trong thỏp m (12), SO 2 t thỏp (6) i lờn ngc chiu vi phenolat natri Hn hp phenol v dung dch natri sunfit to thnh trong thỏp (12) c phõn chia trong trong thit b lng (13) Lớp di l dung dch natri sunfit a sang thit b lm ngui (10), lớp trờn l phenol. .. bn trong ng c ph bng mt lớp ng v c t núng bng khớ lũ Phenolat to thnh phn ng (2) sau khi lm lnh , gim ỏp, chng ct c chuyn hoỏ thnh phenol theo phn ng: ONa 2C6H5 + CO2 + H2O 2C6H5OH + Na2CO3 Phenol thu c em i lm sch bng chng ct phõn on Sn phm ph ca quỏ trỡnh bao gm: C6H5Cl + C6H5ONa C6H5OC6H5 + NaCl Lng diphenyl ete to thnh s b phõn hu to thnh phenol theo phn ng sau: Lờ Hong Giang - Hoỏ du 1 K 48... phenol (tng ng vi mt lng 97,8% trong giai on ehydro hoỏ) T hn hp ng sụi to bi phenol vi cyclohexanol v cyclohexanon cú th tỏch ra bng cỏch chng ct trớch ly Quỏ trỡnh khụng cú giỏ tr kinh t nu phenol c sn xut nh mt sn phm duy nht bt u t cyclohexan Mt nh mỏy nh ó c xõy dng lờn Austraylia v ó bt u sn xut nm 1965 Sau 3 nm nú ó c thay th bi quỏ trỡnh sn xut t cumen bi nhng lý do kinh t Giai on sn xut phenol. .. ngng t phenol vi clo anhydrit cacbon hay diphenyl cacbonat c dựng sn xut nha cacbonat cú cu trỳc: CH3 H - [- O - C6H4 - C - C6H4- O - C -]n - O - C6H5 CH3 O O ng dụng quan trng th ba ca phenol l hydro hoỏ thnh xyclo hexanol sn xut si tng hp nilon v capro lactan Ngoi cỏc ng dng quan trng ny, phenol v cỏc dn xut ca nú cũn c s dng lm nguyờn liu cho nhiu ngnh sn xut khỏc nh: - Cỏc dn xut ankyl phenol . dùa trên quá trình sản xuất từ cumen. Để kiểm tra lại hiệu quả kinh tế mà các quá trình sản xuất phenol đã trình bày ở trên ta đi xem xét từng phương pháp cụ thể một. 2.1. QUÁ TRÌNH SẢN XUẤT BẰNG. phóng phenol. Mặc dù phản ứng có thể phát triển như một quá trình chuyển tiếp thì chi phí cho quá trình này vẫn cao hơn so với quá trình sản xuất phenol từ cumen, trên 90% sản lượng phenol từ quá. nghiệp Khoa công nghệ hoá học Nghiên cứu quá trình sản xuất phenol Mục lục Nghiên c u quá trình s n xu t phenol ả ấ 1 T tr ng t ng iỷ ọ ươ đố 6 1.1.3. NG D NG C A PHENOL :[1]Ứ Ụ Ủ 10 Dùng m t