nghiên cứu thành phần hóa học và một số tác dụng sinh học của cây đơn kim

Tác d ng ch ng viêmầầầầầầầầầầầầầầầầầ.. Tác d ng kháng ký sinh trùng.... Tác d ng ch ng tiêu ch yầầầầầầầầầầầầầầầầ 37 1.5... Chi Song nha Bidens L... & Sherff., Bidens leucorhiza DC... nói

Tôi xin cam đoan Lu n án này là công trình khoa h c c a riêng tôi

d i s h ng d n c a GS.TS Ph m Thanh K và PGS.TS Nguy n Th

Bích Thu

Các s li u, k t qu trình bày trong Lu n án là trung th c, khách quan

và ch a t ng đ c ai công b trong b t k m t công trình nào khác

Tác gi lu n án

đ c r t nhi u s giúp đ quí báu c a các các t p th , th y cô giáo, các nhà

khoa h c thu c nhi u l nh v c, cùng đ ng nghi p, b n bè và gia đình

Tr c h t, tôi xin bày t lòng bi t n sâu s c t i GS.TS Ph m Thanh

d n, h t lòng ch b o và t o m i đi u ki n giúp đ tôi trong su t quá trình

h c t p, nghiên c u, hoàn thành lu n án

Tôi xin trân tr ng c m n Ban lãnh o, Phòng Qu n lý Khoa h c và

ào t o - Vi n D c li u; ng y, Ban giám đ c B nh vi n Quân Y 17, đã

t o đi u ki n thu n l i cho tôi trong th i gian h c t p và và nghiên c u

Tôi c ng xin bày t lòng bi t n chân thành t i:

GS.TS Hoàng V n L ng Ch huy tr ng Trung tâm Nghiên c u ng

d ng Sinh – Y – D c, Phó giám đ c H c vi n Quân Y

PGS.TS V M nh Hùng và các th y cô giáo, anh ch k thu t viên -

B môn D c lý, H c vi n Quân Y

PGS.TS Phan V n Ki m và các cán b nghiên c u - Vi n Hóa Sinh

Bi n, Vi n Hàn lâm Khoa h c và Công ngh Vi t Nam

PGS.TS Cao V n Thu – B môn Vi sinh – Sinh v t, Tr ng i h c

Magnetic Resonance Spectrometry)

1

Resonance Spectrometry)

Abs : h p th

ALT : Alanin aminotransferase

EI : Ion hóa đi n t (Electro Ionization)

HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Coherence

NF- B : Nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells

NMR : Ph c ng h ng t h t nhân (Nuclear Magnetic Resonance

Spectrometry)

NOS : nitric oxyd synthetase

NRU : Neutral red uptake

OD : Optical density

PG : Prostaglandin

PTM : Ph n trên m t đ t

SOD : Superoxyd dismutase

TBA : Thiobarbituric acid

TCA : Tricloroacetic acid

TFB : Total flavonoid Bidens bipinnata L

TKH : Tên khoa h c

L I CAM OAN

L I C M N

DANH M C CÁC KÝ HI U, CH VI T T T

DANH M C CÁC B NG

DANH M C CÁC HÌNH

CH NG 1 T NG QUANầầầầầầầầầầầầầầầầầ 3

1.1 Vài nét v đ c đi m th c v t chi Song nha (Bidens L.) 3

1.2 Công d ng c a m t s loài thu c Song nha (Bidens L.) 4

1.3 Thành ph n hóa h c chi Song nha (Bidens L.) 7

1.3.1 Nhóm flavonoidầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 7 1.3.2 Nhóm acetylenicầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 17 1.3.3 Nhóm phenylpropanoid 21

1.3.4 Nhóm terpenoid 22

1.3.5 Nhóm ch t khác 24

1.4 Tác d ng c a m t s loài chi Song nha (Bidens L.) 26

1.4.1 Tác d ng ch ng viêmầầầầầầầầầầầầầầầầầ 26 1.4.2 Tác d ng c ch ung th 28

1.4.3 Tác d ng ch ng oxi hoá 29

1.4.4 Tác d ng b o v gan 31

1.4.5 Tác d ng kháng khu n, kháng n m và kháng virus 32

1.4.6 Tác d ng kháng ký sinh trùng 35

1.4.7 Tác d ng ch ng ti u đ ng 36

1.4.8 Tác d ng ch ng viêm loét d dày 37

1.4.9 Tác d ng ch ng tiêu ch yầầầầầầầầầầầầầầầầ 37 1.5 Nh ng nghiên c u v loài Bidens pilosa L ……… 38

1.5.1 Trên th gi iầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 38 1.5.2 Vi t Namầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 39 CH NG β NGU ÊN V T LI U VÀ PH NG PHÁP NGHIÊN C Uầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 43

2.1.3 Dung môi, hóa ch t 45

2.14 Thi t b và d ng c dùng trong nghiên c u 45

2.2 Ph ng pháp nghiên c u 46

2.2.1 Nghiên c u thành ph n hoá h c 46

2.2.2 Nghiên c u tác d ng sinh h c 47

2.2.2.1 Th đ c tính c p 47

2.2.2.2 Th tác d ng kháng khu n, kháng n m tinh d u lá 47

2.2.2.3 Th tác d ng gi m đau 49

2.2.2.4 Th tác d ng ch ng viêm 40

2.2.2.5 Th tác d ng b o v gan 52

2.2.2.6 Th tác d ng g y đ c t bào ung th 54

2.2.3 X lý s li u 55

CH NG γ K T QU NGHIÊN C Uầầầầầầầầầầầầ 56 3.1 K t qu nghiên c u v thành ph n hóa h c ……… 56

3.1.1 nh tính các nhóm ch t h u c trong cây n kim……… 56

3.1.1.1 Ph n trên m t đ tầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 56 3.1.1.2 R ầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 57

3.1.2 Xác đ nh các nguyên t vô c trong cây n kim……… 59

3.1.3 Nghiên c u v tinh d u chi t xu t t lá cây n kim………… 60

3.1.3.1 Xác đ nh hàm l ng tinh d u trong lá cây n kimầầầầầ 60

3.1.3.2 Phân tích thành ph n tinh d u lá cây n kimầầầầầầầ 61 3.1.4 Chi t xu t và phân l p các h p ch t t cây n kim………… 63

3.1.4.1 Chi t và phân l p các ch t t r ầầầầầầầầầầầầầ 63 3.1.4.2 Chi t và phân l p các ch t t ph n trên m t đ tầầầầầầầ 66 3.1.5 Xác đ nh c u trúc hóa h c c a các h p ch t phân l p đ c 68

3.1.5.1 H p ch t BP1 68

3.1.5.2 H p ch t BP2 70

3.1.5.3 H p ch t BP3 72

3.1.5.4 H p ch t BP4 74

3.1.5.8 H p ch t BP8 82

3.1.5.9 H p ch t BP11 84

3.1.5.10 H p ch t BP13 86

3.1.5.11 H p ch t BP15 88

3.1.5.12 H p ch t BP17 90

3.1.5.13 H p ch t BP18 91

3.1.5.14 H p ch t BP19 93

3.1.5.15 H p ch t BP20 98

3.1.5.16 H p ch t BP22 103

3.1.5.17 H p ch t BP23 106

3.2 K t qu nghiên c u v đ c tính và tác d ng sinh h c 108

3.2.1 Th đ c tính c pầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 108 3.2.2 Th tác d ng kháng khu n, kháng n m 109

3.2.3 Th tác d ng ch ng viêmầầầầầầầầầầầầầầầầ 109 3.2.4 Th tác d ng gi m đauầầầầầầầầầầầầầầầầầ 114 3.2.5 Th tác d ng b o v ganầầầầầầầầầầầầầầầầ 115 3.2.6 Th tác d ng g y đ c t bào ung th ầầầầầầầầầầầầ 118 CH NG 4 BÀN LU Nầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 121 4.1 V đ i t ng nghiên c u……… 121

4.2 V thành ph n hóa h c……… 122

4.3 V tác d ng sinh h c……… 129

DANH M C CÔNG TRỊNH Ã CÔNG B

TÀI LI U THAM KH O

PH L C

B ng 1.1 Công d ng c a m t s loài thu c chi Song nha (Bidens L.) ầầ 5

B ng 1.2 Các h p ch t auron và auron glycosid phân l p t chi Bidens… 7

B ng 1.3 Các h p ch t chalcon và chalcon glycosid phân l p t chi Bidens 9

B ng 1.4 Các h p ch t flavon và flavon glycosid phân l p t chi Bidens… 12 B ng 1.5 Các h p ch t flavanon và flavanon glycosid phân l p t chi Bidensầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 13 B ng 1.6 Các h p ch t flavonol và flavonol glycosid phân l p t chi Bidens 13 B ng 1.7 Các h p ch t acetylenic phân l p t chi Bidens……… 17

B ng 1.8 Các h p ch t nhóm phenylpropanoid phân l p t chi Bidensầ 21

B ng 1.9 Các h p ch t nhóm terpenoid phân l p t chi Bidensầầầầ 22

B ng 1.10 Các h p ch t khác phân l p t chi Bidensầầầầầầầầầ 24

B ng 3.1 K t qu đ nh tính các nhóm ch t h u c c a PTM c y n kim 56 B ng 3.2 K t qu đ nh tính các nhóm ch t h u c trong r cây n kimầ 57 B ng 3.3 Hàm l ng các nguyên t vô c trong r và PTM cây n kim 59

B ng 3.4 Hàm l ng tinh d u lá n kimầầầầầầầầầầầầầ 60

B ng 3.5 Thành ph n hóa h c c a tinh d u lá cây n kimầầầầầầ 61 B ng 3.6 D li u ph NMR c a h p ch t BP1 69

B ng 3.7 D li u ph NMR c a h p ch t BP2 72

B ng 3.8 D li u ph NMR c a h p ch t BP3 73

B ng 3.9 D li u ph NMR c a h p ch t BP4 75

B ng 3.10 D li u ph NMR c a h p ch t BP5 76

B ng 3.11 D li u ph NMR c a h p ch t BP6 78

B ng 3.12 D li u ph NMR c a h p ch t BP7 80

B ng 3.13 D li u ph NMR c a h p ch t BP8 83

B ng 3.14 D li u ph NMR c a h p ch t BP11 85

B ng 3.15 D li u ph NMR c a h p ch t BP13 86

B ng 3.16 D li u ph NMR c a h p ch t BP15 89

B ng 3.17 D li u ph NMR c a h p ch t BP17 90

B ng 3.18 D li u ph NMR c a h p ch t BP18 92

B ng 3.22 D li u ph NMR c a h p ch t BP23 105

protein và albumin trong d ch r viêmầầầầầầầầầầầ 112

b ch c u trong d ch r viêmầầầầầầầầầầầầầầầ 113

nhi t đ c a chu tầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 115

phân l p t cây n kimầầầầầầầầầầầầầầầầ 118

Hình 1.1 nh cây n kim (Bidens pilosa L.) 39

Hình 3.1 S đ chi t xu t, phân l p các ch t t r cây n kim 65

Hình 3.2 S đ chi t xu t, phân l p các h p ch t t PTM cây n kim 67

Hình 3.3 C u trúc hóa h c c a h p ch t BP1ầầầầầầầầầ 69

Hình 3.4 Các t ng tác HMBC chính c a h p ch t BP1ầầầầầ 70

Hình 3.5 C u trúc hóa h c và các t ng tác HMBC chính c a h p ch t BP2ầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 72 Hình 3.6 C u trúc hóa h c c a h p ch t BP3ầầầầầầầầầầ 74 Hình 3.7 Các t ng tác HMBC chính c a h p ch t BP3ầầầầầầ 74 Hình 3.8 C u trúc hóa h c c a h p ch t BP4ầầầầầầầầầầ 75 Hình 3.9 C u trúc hóa h c và các t ng tác chính HMBC c a h p ch t BP5ầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 77

Hình 3.10 C u trúc hóa h c và các t ng tác HMBC chính c a h p ch t BP6 79

Hình 3.11 C u trúc hóa h c c a h p ch t BP7 81

Hình 3.12 Các t ng tác HMBC chính c a h p ch t BP7 82

Hình 3.13 C u trúc hóa h c c a h p ch t BP8 84

Hình 3.14 C u trúc hóa h c c a h p ch t BP11 85

Hình 3.15 C u trúc hóa h c c a h p ch t BP13 87

Hình 3.16 Các t ng tác HMBC chính c a h p ch t BP13 88

Hình 3.17 C u trúc hóa h c c a BP15 89

Hình 3.18 Các t ng tác HMBC chính c a BP15ầầầầầầầầầ 90 Hình 3.19 C u trúc và các t ng tác HMBC chính c a h p ch t BP17ầ 91 Hình 3.20 C u trúc hóa h c c a h p ch t BP18 93

Hình 3.21 C u trúc hóa h c c a h p ch t BP19 95

Hình 3.22 Các t ng tác HMBC chính c a h p ch t BP19 95

Cây n kim thu c chi Song nha (Bidens L.), là c y m c hoang

kh p n c ta t mi n núi, trung du đ n đ ng b ng và có nhi u n c trên

th gi i nh : Trung Qu c, Hàn Qu c, Nh t B n, Brazilầ.vv y là loài c y

m c quanh n m, s c sinh s n nhanh và đ c coi nh loài “c d i” [6], [15],

[19] T l u, c y n kim đã đ c nh n d n nhi u n c trên th gi i s

d ng đ đi u tr các b nh nh m n ng a, vàng da, ung nh t, viêm loét d dàyầ Vi t Nam, theo tài li u c a Võ V n Chi, c y n kim có v đ ng, tính mát, có tác d ng thanh nhi t gi i đ c, ch t kh , ho t huy t [6]

Trên th gi i, cây n kim đ c các nhà khoa h c quan t m nghiên

c u và đã có nhi u công trình công b v thành ph n hóa h c c ng nh tác

d ng sinh h c c a d c li u này C y n kim đã đ c ch ng minh có tác

d ng: Ch ng viêm [27], [37], [57], [58], ch ng oxy hóa [39], [73]; kháng ung th [γ4], [69-7β]; ch ng đái tháo đ ng [33], [41], [114]; kháng khu n, kháng n m [25], [27]; kháng ký sinh trùng s t rét và đi u hoà mi n d ch

[27] G n đ y, các nghiên c u v c y n kim t p trung vào tác d ng đi u

tr ti u đ ng [131] và c ch t bào ung th [27]

Cho đ n nay, các công trình nghiên c u đã công b v thành ph n hóa

h c c ng nh tác d ng sinh h c c a c y n kim m c hoang Vi t Nam

còn r t ít, do đó đ tài: “Nghiên c u thƠnh ph n hóa h c vƠ m t s tác

d ng sinh h c c a cây n kim (Bidens pilosa L., h Asteraceae)” đã

đ c th c hi n v i β m c tiêu chính:

1 Xác đ nh thành ph n hóa h c c a cây n kim

2 Th đ c tính c p, m t s tác d ng sinh h c c a d ch chi t và ch t tinh khi t đ c phân l p t cây n kim

đ t đ c m c tiêu trên, Lu n án tiên hành các n i dung sau:

CH NG 1 T NG QUAN

Chi Song nha (Bidens L.) thu c h Cúc (Asteraceae), b Cúc (Asterales), l p Ng c Lan hay còn g i là l p Hai lá m m (Magnoliopsida/ Dicotylido) c a ngành Ng c Lan hay còn g i là ngành th c v t H t kín

(Magnoliophyta/ Angiospermae) [3]

Chi Song nha (Bidens L.) do nhà th c v t ng i Th y i n, Cark

Linnaeus, xác đ nh đ nh t n m 175γ Chi Song nha bao g m các loài là c y

d ng th o, s ng m t n m hay nhi u n m [γ], [136] Sau đ y là tóm t t đ c

đi m hình thái chi Song nha (Bidens L.)

C y th n c m c hàng n m ho c l u n m; th n m c đ ng Lá m c đ i,

hi m g p lá m c vòng, đ n nguyên, ph n thùy hay kép lông chim C m hoa

đ u, đ n đ c, ho c t p h p thành d ng ngù, chùy, m i c m hoa có cu ng riêng Trong c m hoa đ u có hai lo i: vi n 1 hàng hoa trung tính ho c hoa cái, gi a nhi u hoa l ng tính, tràng hoa th ng màu vàng T ng bao d ng chuông g m β-γ hàng lá b c, h p g c; hàng ngoài cùng đôi khi d ng lá, hàng trong ch t th o, có màng và g n hoa ph ng có v y h p Tràng hoa

vi n có d ng l i nh , phi n l i nguyên ho c có thùy, phía d i ng tràng

ng n; nh ng hoa gi a tràng hình ng, đ nh 5 thùy màu vàng Bao ph n nguyên, đ nh nh n, g c m i mác Núm nh y g n nh n, có lông Qu b , hình

b u d c ho c b u d c thuôn, l ng b ép ho c có γ-4 c nh, màu n u s m; đ nh

qu β-4 r ng c ng, trên có r ng ng c, không có mào lông

Theo m t s tài li u đã công b [γ], [12], [136], chi Song nha (Bidens L.) trên th gi i đã bi t t i kho ng βγ0 loài, ph n b kh p các ch u l c, riêng

ph n b ch u M có t i g n 200 loài [3] Vi t Nam có 5 loài s đ c p

ph n ti p sau

Vi t Nam, ng i nghiên c u đ u tiên v th c v t chi Song nha c ng

nh loài n kim là F Gagnepain trong b “Flore génerale de l‟Indochine”,

T p β, xu t b n vào n m 19β9, ông m i ch đ c p Vi t Nam v i β loài là

Bidens pilosa L., và Bidens bipinnata L [136] Sau đó, mãi t i n m β000, trong b “C y c Vi t Nam” quy n 3, Ph m Hoàng H đã mô t chi Song nha

(Bidens L.) n c ta có t t c 5 loài [12] Bên c nh β loài đã đ c F Gagnepain đ c p [136], Ph m Hoàng H đã b sung thêm γ loài n a là

Bidens biternata (Lour.) Merr & Sherff., Bidens leucorhiza DC và Bidens tripartite L., [12] Tuy nhiên, vi c nghiên c u ph n lo i toàn di n nh t v chi

Song nha (Bidens L.) và loài n kim (Bidens pilosa L.) Vi t Nam là Lê

Kim Biên [3] Trong b “Th c v t chí Vi t Nam” t p 7, xu t b n n m β007

[3], tác gi đã x y d ng và mô t chi ti t khóa ph n lo i 5 loài trùng v i công

b c a Ph m Hoàng H n m β000 k trên [12] và đi u quan tr ng h n, Lê Kim Biên còn ch ra Vi t Nam có 1 “th ” (variate) n a c a loài n kim

(Bidens pilosa L.) là n bu t t a tia Bidens pilosa var radiata Sch-Bip

1.2 CÔNG D NG C A M T S LOÀI THU C CHI SONG NHA

(BIDENS L.)

Các loài thu c chi Song nha (Bidens L.) đ c tìm th y nhi u n i trên

th gi i, đ c bi t là các n c nhi t đ i và c n nhi t đ i Nh n d n nhi u

n c trên th gi i đã bi t s d ng m t s loài trong chi này đ đi u tr b nh Tuy nhiên, vi c s d ng các loài thu c chi Bidens v n ch y u theo kinh nghi m d n gian tùy theo nhân dân t ng đ a ph ng Cho đ n nay, theo các

tài li u đã t ng h p đ c thì m i ch th y có m t ch ph m đ c bào ch t

loài Bidens pilosa L., và 2 loài khác, có tên th ng m i là ClearGuard™ đ c

th nghi m l m sàng đ đi u tr viêm m i d ng [44] D i đ y là công d ng

c a m t s loài thu c chi Song nha đã đ c ghi trong các tài li u:

B ng 1.1 Công d ng c a m t s loài thu c chi Song nha (Bidens L.)

2 Bidens cernua L Ch a r i lo n th n

kinh, viêm da th n kinh, b nh ngoài da, lao

[99]

mi ng l loét, s t rét, viêm gan, viêm th n, ung nh t, ung th , tiêu

ch y, nhi m trùng, huy t áp cao, ti u

đ ng

C c y,

lá, hoa,

[23], [24], [26], [27], [106]

Qua b ng 1.1 cho th y, các loài thu c chi Song nha (Bidens L.) nói

chung và loài Bidens pilosa L nói riêng đ c ng i d n s d ng đ đi u tr nhi u ch ng b nh khác nhau nh c m s t, viêm da, c m máu, gi i đ c, vàng

da, l loét, ung nh t, nhi m trùng, ti u đ ng, cao huy t ápầ

Xu t phát t vi c s d ng các loài thu c chi Bidens theo kinh nghi m

dân gian, các nhà khoa h c ngày nay đi s u vào nghiên c u chi t xu t, ph n

l p các h p ch t đ làm sáng t thành ph n hóa h c, đ ng th i ti n hành th

đ c tính và m t s tác d ng sinh h c t các d ch chi t c ng nh các ch t tinh

khi t đ làm c s khoa h c cho vi c s d ng theo h ng đi u tr c a y h c

hi n đ i

1.3 THÀNH PH N HOÁ H C CHI SONG NHA (BIDENS L.)

Chi Song nha (Bidens L.) là m t chi l n trong h Cúc, nh ng nghiên

c u v các loài thu c chi này còn r t h n ch Các nghiên c u v thành ph n hóa h c chi Song nha ch y u là c a các tác gi n c ngoài

C n c vào các tài li u đã thu th p đ c, các h p ch t đã ph n l p t các loài thu c chi Bidens có th x p thành 4 nhóm ch t chính là flavonoid,

acetylenic, phenylpropanoid, terpenoid và các ch t khác

B ng 1.3 Các h p ch t chalcon và chalcon glycosid ph n l p t chi Bidens

B bipinnata

[27], [106] [134]

14 okanin 3 -O- -D-glucosid B pilosa [27], [106]

15 okanin 4 -O- -D-glucopyranosid B pilosa

20 okanin 4 -O- -D-(6

-trans-p-coumaroyl) glucosid

B pilosa

B bipinnata

[27], [106] [130]

21 okanin 4 O D(4 acetyl6

-trans-p-coumaroyl)-glucosid

B pilosa

B leucantha

[27], [106] [110]

22 okanin 4 -O- -D-(2 ,4

25 okanin 3 ,4 -di-O- -D-glucosid B pilosa [56]

26 okanin 4-methyl ether-3 -O-

B ng 1.4 Các h p ch t flavon và flavon glycosid ph n l p t chi Bidens

1.3.1.4 Flavanon và flavavon glycosid

B sulphurea

B bipinnata

[58], [134] [100] [130]

76 quercetin 3-O- -D-glucopyranosid B pilosa

B parviflora

B sulphurea

[58], [27] [81]

[100]

-D-glucuronopyranosid

B pilosa [58], [27]

78 quercetin 3-O-robinobiosid B pilosa [39], [27]

79 quercetin 3,3 -dimethyl ether

[123], [27] [110]

94 Quercetin-3-O- -L-arabinofurasid B sulphurea [100]

95 quercetin 3-O-robinobiosid B pilosa [27]

96 quercetin 3-O-rutinosid B pilosa [27]

1.3.3 Nhóm phenylpropanoid

O OH

B ng 1.8 Các h p ch t nhóm phenylpropanoid ph n l p t chi Bidens

144 3-propyl-3-(2,4,5- trimethoxy)

benzyloxy-pentan-2,4-dion

B pilosa [27], [106]

145 caffeate, ethyl B pilosa [129], [27]

146 d-erythronic acid,

B bipinnata [130]

152 methyl chlorogenat B bipinnata [130]

153 acid 4-O-caffeoylquinic B pilosa [26], [27],

[106]

154 acid 3,4-di-O-caffeoylquinic B pilosa [35], [39]

155 acid 3,5-di-O-caffeoylquinic B pilosa

B bipinnata

[35], [39] [130]

156 acid 4,5-di-O-caffeoylquinic B pilosa

B bipinnata

[35], [39] [130]

157 -D-p-coumaric acid,

164 E-caryophyllen B pilosa

B tripartita

[27], [106] [112]

170 selina-3,7(11)-dien B pilosa [27], [106]

173 phythyl heptanoat B pilosa [27], [106]

177 -sitosterol glucosid B pilosa [27], [106]

178 5 -stigmasta-7-en-3 -ol B pilosa [27], [106]

179 5 -stigmasta-7,22t-dien-3 -ol B pilosa [27], [106]

190 acid -linolenic B pilosa [27], [106]

192 methyl linolenat B pilosa [27], [106]

193 ethyl linolenat B pilosa [27], [106]

194 2-butoxyethyl oleat B pilosa [27], [106]

195 2-butoxy ethyl linoleat B pilosa [27], [106]

196 2-butoxyethyl linolenat B pilosa [27], [106]

197 acid p-hydroxybenzoic B pilosa [46]

199 acid protocatechuic B pilosa [46]

202 bidenlignasid A B parviflora [119]

Qua các b ng t 1.1 đ n 1.10 trên cho th y:

- Các tác gi đã nghiên c u v thành ph n hóa h c c a 10 loài trong

t ng s kho ng 230 loài c a chi Song nha (Bidens L.) là Bidens pilosa L.,

Bidens bipinnata L., Bidens parviflora Willd., Bidens tripartita L., Bidens campylotheca Schz.Bip.subsp.Campylotheca., Bidens graveolens Mart., Bidens leucantha Willd., Bidens sulphurea (Cav.)Sch Bip., Bidens andicola

H B K., Bidens torta Sherff., M t s loài đ c nghiên c u nhi u là B

pilosa, B bipinnata

- Trong s 209 ch t đã th ng kê có 96 ch t thu c nhóm flavonoid, đ y

là nhóm l n nh t, sau đó là nhóm acetylenic (43 ch t) Ti p theo, là nhóm

terpen (27 ch t) và nhóm phenylpropanoid (23 ch t) M t s ch t thu c

nhóm succrose ester, lignan, porphylin c ng đ c ph n l p t chi này

Do v y, vi c nghiên c u thành ph n hoá h c các loài hi n có thu c chi

Song nha (Bidens L.) Vi t Nam là c n thi t

1.4 TÁC D NG C A M T S LOÀI THU C CHI SONG NHA (BIDENS L.)

v i huy t thanh b nh nh n b b nh HSP (Henoch-Schönlein purpura – đ y

là m t lo i b nh xu t huy t do c ch t mi n) Qua đó ch ng t có tác d ng

ch ng viêm

- D ch chi t, ph n đo n chi t và m t s ch t ph n l p t loài B pilosa

đ c ch ng minh có tác d ng ch ng viêm c in vitro và in vivo

+ D ch chi t n c ph n trên m t đ t và h n d ch c a b t d c li u v i

n c li u 500 mg/kg trong dung d ch Na.CMC 0,β5% có tác d ng ch ng viêm, ch ng d ng thông qua vi c c ch t o thành IgE, c ch gi i phóng các ch t trung gian g y viêm nh histamin, ch t P, serotonin và làm t ng tính th m thành m ch t i viêm in vivo khi dùng nghi m pháp kích thích

mi n d ch chu t b ng các kháng nguyên DNP (2,4 dinitrophenyl)-ascaris

ng th i, c ch gi i phóng histamin t t bào mast phúc m c c a chu t

(rat peritoneal mast cells) khi dùng nghi m pháp kích thích mi n d ch b ng

h p ch t 48/80 in vitro [57] M t khác, d ch chi t ho c h n d ch này khi

đ c x lý v i enzym cellulosin có tác d ng ch ng viêm, ch ng d ng

m nh h n so v i không đ c x lý v i enzym này S khác bi t này là do, khi đ c x lý v i enzym cellulosin, đã làm t ng hàm l ng c a acid caffeic

+ C n d ch chi t methanol theo đ ng tiêm phúc m c li u 10 mg/kg có tác d ng gi m viêm kh p g y ra b i zynosan do gi m kh i l ng mô h ch

b ch huy t [97]

+ Theo nghiên c u c a Chauhan và cs [γ7], c n ph n đo n n c li u

100 mg/kg có tác d ng c ch phù viêm trên mô hình g y phù viêm b ng

carrageenin và c ch s t o thành d ch r viêm, làm gi m s l ng b ch c u

t ng s và s l ng t ng lo i b ch c u trên mô hình g y viêm khoang màng

ph i chu t c ng tr ng ng th i, c n ph n đo n n c còn có tác d ng làm

gi m n ng đ các ch t trung gian g y viêm nh PGEβ, LTB4 và NO trong

d ch r viêm M t khác, trên mô hình g y viêm kh p, c n này có tác d ng làm gi m đáng k phù viêm, t ng kh i c th và gi m kh i l ng tuy n c,

đ ng th i làm gi m s l ng t bào T và Th1 cytokin

+ H p ch t luteolin đ c ph n l p t B pilosa c ng đ c ch ng minh

có tác d ng ch ng viêm [73]