Bài tập chuyên đề một số hợp chất thiên nhiên

Bài tập chuyên đề một số hợp chất thiên nhiên

BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Bùi Thị Thùy An Lớp Hóa 3C Câu 1 a. Công thức chiếu Fisơ cho các anđopentozơ OH O H OH H OH H OH OH O OH H H OH H OH OH O H OH OH H H OH OH O OH H OH H H OH HOCH 2 (CHOH) 3 CHO Các đồng phân dãy D (2R,3R,4R)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2S,3R,4R)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2R,3S,4R)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2S,3S,4R)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal OH O OHH OHH HOH OH O HOH OHH HOH OH O OHH HOH HOH OH O HOH HOH HOH Các đồng phân dãy L (2R,3R,4S)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2S,3R,4S)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2R,3S,4S)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2S,3S,4S)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal OH O H OH H OH H OH + HNO 3 COOH COOH H OH H OH H OH OH O OH H H OH H OH + HNO 3 COOH COOH HO H H OH H OH Không có tính quang học Có tính quang học (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal OH O H OH OH H H OH + HNO 3 COOH COOH H OH OH H H OH OH O OH H OH H H OH + HNO 3 COOH COOH OH H OH H H OH Không có tính quang học Có tính quang học (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal (2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal OH O OH H OH H H OH OH O OH H H OH H OH Vậy công thức có thể của D-arabinozơ là (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal c. Cho biết tương quan về cấu hình giữa mannozơ và glucôzơ, biết rằng từ D-Arabinozơ có thể chuyển hóa thành D-Glucôzơ và D-mannozơ theo sơ đồ tăng mạch cacbon: Phương pháp tăng mạch cacbon Kiliani - Fischer (CHOH) 3 CH 2 OH CH=O HCN H 2 O/H + - H 2 O (CHOH) 3 CH 2 OH CHOH COOH (CHOH) 3 CH 2 OH CHOH CN CH-O CHOH (CHOH) 2 C CH 2 OH O Na/Hg CHOH CHOH (CHOH) 2 C CH 2 OH O H c. Cho biết tương quan về cấu hình giữa mannozơ và glucôzơ, biết rằng từ D-Arabinozơ có thể chuyển hóa thành D-Glucôzơ và D-mannozơ theo sơ đồ tăng mạch cacbon: OH O OH H OH H H OH T a n g m a c h P P K i l i a n i - F i s c h e r OH O H OH OH H HO H H OH OH O HO H OH H HO H H OH OH O OH H H OH H OH T a n g m a c h P P K i l i a n i - F i s c h e r OH O H OH OH H H OH H OH OH O HO H OH H H OH H OH Tương quan về cấu hình mannozơ và glucozơ là đồng phân epimer của nhau TH 1: TH 2: (2S,3S,4R) (2S,3R,4R) Nếu TH 1: OH O H OH OH H HO H H OH H N O 3 COOH COOH H OH OH H HO H H OH OH O HO H OH H HO H H OH H N O 3 COOH COOH HO H OH H HO H H OH Không có tính quang học Có tính quang học Trường hợp này loại (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal Nếu TH 2: Có tính quang học Có tính quang học Trường hợp này nhận OH O H OH OH H H OH H OH H N O 3 COOH COOH H OH OH H H OH H OH OH O HO H OH H H OH H OH H N O 3 COOH COOH HO H OH H H OH H OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal [...]... HO H H OH H OH OH OH H HO H H COOH OH H OH OH COOH H HO H H OH H O OH COOH H O H H COOH OH H OH OH OH (2R,3S,4R,5R) Vậy chất (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-glucôzơ O HO HO H H H H OH OH OH HO HO H H COOH H H OH OH COOH HO HO HO H H H H O OH COOH (2S,3S,4R,5R) Vậy chất (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-mannozơ HO O H H COOH H H OH OH OH  . BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Bùi Thị Thùy An Lớp Hóa 3C Câu 1 a. Công thức chiếu Fisơ cho các anđopentozơ. quang học Trường hợp này loại (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal Nếu TH 2: Có tính quang học Có tính quang học Trường hợp này nhận OH O H. H H H OH O HO COOH H OH O H H OH H OH OH Vậy chất (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-glucôzơ (2R,3S,4R,5R) OH O H OH OH H H OH H OH Vậy chất (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal