Bài tập chuyên đề một số hợp chất thiên nhiên
BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Bùi Thị Thùy An Lớp Hóa 3C Câu 1 a. Công thức chiếu Fisơ cho các anđopentozơ OH O H OH H OH H OH OH O OH H H OH H OH OH O H OH OH H H OH OH O OH H OH H H OH HOCH 2 (CHOH) 3 CHO Các đồng phân dãy D (2R,3R,4R)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2S,3R,4R)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2R,3S,4R)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2S,3S,4R)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal OH O OHH OHH HOH OH O HOH OHH HOH OH O OHH HOH HOH OH O HOH HOH HOH Các đồng phân dãy L (2R,3R,4S)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2S,3R,4S)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2R,3S,4S)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal (2S,3S,4S)-2,3,4,5- tetrahiđroxipentanal OH O H OH H OH H OH + HNO 3 COOH COOH H OH H OH H OH OH O OH H H OH H OH + HNO 3 COOH COOH HO H H OH H OH Không có tính quang học Có tính quang học (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal OH O H OH OH H H OH + HNO 3 COOH COOH H OH OH H H OH OH O OH H OH H H OH + HNO 3 COOH COOH OH H OH H H OH Không có tính quang học Có tính quang học (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal (2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal OH O OH H OH H H OH OH O OH H H OH H OH Vậy công thức có thể của D-arabinozơ là (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal c. Cho biết tương quan về cấu hình giữa mannozơ và glucôzơ, biết rằng từ D-Arabinozơ có thể chuyển hóa thành D-Glucôzơ và D-mannozơ theo sơ đồ tăng mạch cacbon: Phương pháp tăng mạch cacbon Kiliani - Fischer (CHOH) 3 CH 2 OH CH=O HCN H 2 O/H + - H 2 O (CHOH) 3 CH 2 OH CHOH COOH (CHOH) 3 CH 2 OH CHOH CN CH-O CHOH (CHOH) 2 C CH 2 OH O Na/Hg CHOH CHOH (CHOH) 2 C CH 2 OH O H c. Cho biết tương quan về cấu hình giữa mannozơ và glucôzơ, biết rằng từ D-Arabinozơ có thể chuyển hóa thành D-Glucôzơ và D-mannozơ theo sơ đồ tăng mạch cacbon: OH O OH H OH H H OH T a n g m a c h P P K i l i a n i - F i s c h e r OH O H OH OH H HO H H OH OH O HO H OH H HO H H OH OH O OH H H OH H OH T a n g m a c h P P K i l i a n i - F i s c h e r OH O H OH OH H H OH H OH OH O HO H OH H H OH H OH Tương quan về cấu hình mannozơ và glucozơ là đồng phân epimer của nhau TH 1: TH 2: (2S,3S,4R) (2S,3R,4R) Nếu TH 1: OH O H OH OH H HO H H OH H N O 3 COOH COOH H OH OH H HO H H OH OH O HO H OH H HO H H OH H N O 3 COOH COOH HO H OH H HO H H OH Không có tính quang học Có tính quang học Trường hợp này loại (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal Nếu TH 2: Có tính quang học Có tính quang học Trường hợp này nhận OH O H OH OH H H OH H OH H N O 3 COOH COOH H OH OH H H OH H OH OH O HO H OH H H OH H OH H N O 3 COOH COOH HO H OH H H OH H OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal [...]... HO H H OH H OH OH OH H HO H H COOH OH H OH OH COOH H HO H H OH H O OH COOH H O H H COOH OH H OH OH OH (2R,3S,4R,5R) Vậy chất (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-glucôzơ O HO HO H H H H OH OH OH HO HO H H COOH H H OH OH COOH HO HO HO H H H H O OH COOH (2S,3S,4R,5R) Vậy chất (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-mannozơ HO O H H COOH H H OH OH OH . BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Bùi Thị Thùy An Lớp Hóa 3C Câu 1 a. Công thức chiếu Fisơ cho các anđopentozơ. quang học Trường hợp này loại (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal Nếu TH 2: Có tính quang học Có tính quang học Trường hợp này nhận OH O H. H H H OH O HO COOH H OH O H H OH H OH OH Vậy chất (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-glucôzơ (2R,3S,4R,5R) OH O H OH OH H H OH H OH Vậy chất (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal